Relatório experimental Química geral e inorgânica – FBX 5001

Síntese de um sistema heterociclico aromático - pirazol

Ricardo Zanella, Carolina Camargo

Universidade de Caxias do Sul

Departamento de Química e Física

Introdução O O

H2N NH2
N
Compostos heterociclicos N
H

constituem uma das maiores divisões da

Esquema 1. Síntese de 3,5-dimetilpirazol
química orgânica clássica. A sua imensa
importância não se resume ao interesse Em um balão de fundo redondo de 100
farmacológico, mas também a sua função mL munido de uma barra magnética foi
no desenvolvimento da sociedade, uma adicionado 0.260 g (X mmols) de sulfato
vez que possui aplicação em inúmeras de hidrazina. Sob agitação foram
áreas, de agroquímicos a corantes. A adicionados 3mL de uma solução
atividade farmacológica por sua vez, é a hidróxido de sódio 10%. Esta mistura foi
principal área de aplicação desses gelada com banho de gelo sendo
compostos, uma vez que grande parte posteriormente adicionados 0.216 mL (Y
dos fármacos utilizados na clínica contem mmols) de acetilacetona com auxílio de
em suas estruturas anéis heterocíclicos... um funil de adição. Após, 5 mim o banho
de gelo foi retirado e esta mistura
NC O
mantida sob agitação por mais 15 mim.
Me O
OEt HN
N
F3C S CN Decorrido este tempo, a mistura foi
N N
N N
N
H2N N extraída com auxílio de um funil de
nPr N
Cl Cl separação com éter etílico (3 × 10mL).*
O 2S
N
N As fases orgânicas combinadas foram
MeOC Et N
Me CF3 secas com sulfato de sódio anidro, filtrada
Zaleplon Sildenafil Fipronil
em um novo balão de fundo redondo* e
o solvente retirado com auxílio de um
Figura 1. Pirazóis amplamente utilizados
rota evaporador. No balão devera ser
comercialmente
formado um solido branco cristalino o
qual será avaliado por ponto de fusão. 1
Objetivos

Sintetizar 3,5-dimetilpirazol a partir Discussão e resultados

da ciclocondensação da 1,3-acetilacetona e
De acordo com o previsto no
hidrazina monoidrato.
procedimento experimental adicionamos a
Procedimento experimental hidrazina a solução de acetilacetona sob
1
Em nosso procedimento (a) Hexner, P. E.; Wiley, R. H. Organic Synthesis,
experimental utilizaremos a acetilacetona 1963, 4, 351. (b) P. Govindaswamy et al. Journal
como bloco precursor 1,3-dieletrofilico e of Organometallic Chemistry 2004, 689, 3265–
a hidrazina como bloco 1,2-dinucleofilico, 3274
conforme esquema abaixo.

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agitação e a baixa temperatura. Desta forma

diminuímos o efeito da formação de possíveis
polímeros pela rápida reação entre os
reagentes....

Após o período determinado o produto foi

extraído com éter etílico gerando um solido
de coloração branca. Este foi avaliado através
do seu ponto de fusão o que indicou a
presença do produto baseado na literatura
previamente consultada.2

Conclusões

A partir do procedimento experimental

indicado, obtivemos como produto o 3,5-
dimetil pirazol com o bom rendimento de
55%..... Este produto foi avaliado por....

Questões finais
(a serem inseridas na introdução,
discussão ou conclusão)
1. Indique o mecanismo da reação?
2. Sobre o rendimento da reação,
indique o reagente limitante?
Você esta de acordo com o valor
do rendimento obtido?
3. Há a possibilidade de formação de
isômeros durante este
procedimento? Discutir a relação
entre ponto de fusão obtido e
isomerismo
4. O que você faria para purificar o
produto? Existe uma relação entre
o método utilizado e o ponto de
fusão do produto obtido?
5. Indique outros fármacos que
possuem os seguintes heterociclos
em suas composições:
a) Quinolinas
b) Piridinas
c) Pirrols
d) Tiofenos
2
Xxxxxxxx et al