Disciplina: Química Orgânica Experimental / Turma C - 2021/1 – Remoto

Docente: Nelilma Romeiro

Discentes: Beatriz Frias; DRE: 118026118;
Cecília Condack; 118062431;

Atividade 5: Questionário – Extração

Questão 1) Quais os princípios teóricos da Extração Reativa (Ácido-Base)? (1pt).

Conhecida como a técnica de Extração Reativa, a extração ácido-base apresenta

como princípio teórico a mudança de solubilidade para realizar essa separação. É uma
técnica de extração que permite a separação de substâncias orgânicas de uma
determinada mistura se elas pertencerem a classes de compostos como ácidos e bases
orgânicas, por exemplo. Nesse caso, a presença de uma reação química reversível
(neutralização) irá permitir ocorrer a separação dos compostos devido ao aumento da
solubilidade deles no meio.

Questão 2) Um aluno precisa separar dois sólidos. Um dos sólidos é um ácido forte e o
outro é um ácido fraco. É possível separá-los por extração ácido-base? Descreva qual base
você utilizaria (2 pt).

Sim, é possível separar esses sólidos via extração ácido-base. A presença de um

ácido orgânico forte e um ácido orgânico fraco no meio permite que seja utilizado, por
exemplo, uma base inorgânica fraca como o NaHCO3 (carbonato de sódio) para realizar a
diferenciação desses compostos de forma mais eficiente. Nesse caso, o ácido orgânico
forte (como ácido benzóico, por exemplo) iria sofrer desprotonação e, consequentemente,
seria ionizado, ao passo que o ácido orgânico fraco (como fenóis, por exemplo) não sofreria
desprotonação. Como os compostos sob a forma ionizada apresentam maior afinidade pela
fase aquosa, comparado os não ionizáveis, isso torna possível a separação deles.
Questão 3) Por quê a solubilidade em água aumenta quando se forma um composto iônico?
(1pt).
Ácidos e Bases orgânicos são classicamente conhecidos por tornarem-se
compostos iônicos quando em presença de água devido a formação de soluções salinas.
A exemplo de contexto, tem-se o ácido carboxílico. Esta substância é solúvel em solventes
orgânicos (como o metanol) quando em estado neutro (ou seja, não iônico). Entretanto, se
for adicionado uma solução alcalina ao meio (hidróxido de sódio, por exemplo), haverá
formação de um sal, nesse caso o carbonato de sódio. Este último composto, agora em
estado protonado e, portanto, iônico, apresenta elevada afinidade pela fase aquosa devido
às interações do tipo íon-dipolo que realiza com a fase aquosa. Dessa forma, pode-se dizer
que a solubilidade de um determinado composto orgânico aumenta em presença de água
devido às interações íon-dipolo que uma determinada solução iônica é capaz de realizar
com a fase aquosa da mistura.

Questão 4) Somente a determinação do ponto de fusão basta para caracterizar uma

substância, ou esta pode ser uma leitura ambígua? Justifique (1pt)

Não, assim como ocorre para a determinação do ponto de ebulição de uma

substância, o ponto de fusão apenas não é suficiente para caracterizá-la, pois este
parâmetro físico-químico não é algo exclusivo de cada substância. Isso significa dizer que
mais de um composto ou substância podem assumir um mesmo valor do ponto de ebulição
sob as mesmas condições de temperatura e pressão. Com isso, essa leitura individual pode
representar um dado de leitura ambígua. Sendo assim, a caracterização de uma
determinada substância pode ser realizada via associação de diversos meios como
técnicas cromatográficas e espectroscópicas, a exemplo de UV visível, Infra Vermelho,
ressonância magnética nuclear e espectrometria de massas.

Questão 5) Na extração do lapachol, poderia ter sido utilizado CH3CO2Na? Justifique (2pt).

Não. O lapachol é uma substância de caráter ácido e apresenta-se insolúvel em meio

aquoso. A fim de realizar sua extração, é necessário que haja uma reação química medi-
ante adição de uma solução de caráter básico, por exemplo. Dessa forma, haveria formação
de um sal solúvel em água, o que permitiria realizar sua extração. O acetato de sódio (am-
plamente empregado no preparo de soluções tampão) em questão tem origem de uma base
forte e um ácido fraco, além de não apresentar um caráter tão básico, capaz de ionizar o
lapachol e assim torna-lo solúvel em água. Com isso, o processo de extração não seria
possível de executar, pois não haveria formação do íon lapacholato no meio.

Questão 6) Por quê, ao adicionar-se HCl concentrado, o lapachol ficou insolúvel na solução
aquosa, formando um precipitado? Justifique com equações ácido-base com as espécies
envolvidas (2pt).
Caracteristicamente, o Lapachol é uma substância ácida (ácido fraco). Dessa forma,
ele pode reagir com uma base (carbonato de sódio, por exemplo) e formar um sal, água e
dióxido de carbono, conforme demonstrado na Equação 1. A insolubilidade em meio aquoso
do Lapachol permite que ele seja separado via mecanismo de filtração simples do restante
da serragem (presente no cerne da planta). Ainda, o Lapachol pode ser regenerado a partir
de seu sal de sódio em presença de ácido clorídrico (HCl) numa solução aquosa de
concentração 6 mol/L, por exemplo. A presença desse ácido provocará a precipitação do
sólido de cor amarela, insolúvel em água, pois trata-se de uma substância com
propriedades químicas de um ácido fraco. A Equação 2 descreve tal reação.

Equação 1.
2 C15H14O3 (s) + Na2CO3 (aq) → 2 C15H13O3 – Na+ (aq) + CO2 (g) + H2O (l)
(composto amarelo-claro, insolúvel em água) (sal de sódio do lapachol , vermelho, solúvel em água)

Equação 2.
C15 H13 O3 – Na+ (aq) + HCl (aq) → C15 H14 O3 (s) + NaCl (aq)
(sal de sódio do lapachol , vermelho, solúvel em água) (sólido precipitado, amarelo, insolúvel em água)

Questão 7) Por quê foi necessária a separação do Lapachol por coluna cromatográfica?
(1pt).

O emprego de coluna cromatográfica na separação em questão fez-se necessário

haja vista a origem da substância. O Lapachol é extraído do cerne do Ipê, sua planta de
origem. Neste cerne, outras variadas substâncias também podem ser retiradas via extração
ácido-base. Com isso, a fim de obter uma amostra mais pura e sem interferentes, faz-se
uso técnica de cromatografia em coluna, idel à separação de produtos originados de resinas
e fibras de celulose, para eliminar quaisquer compostos que não sejam o de interesse
(Lapachol).