UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS (CCET)

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

FELIPE AKIHIRO MELO OTSUKA

ISLA ALCÂNTARA GOMES

GRASIELLA MOURA NUNES

LUCAS ALVES DA MOTA SANTANA

RESOLUÇÃO REFERENTE AO PÓS-LABORATÓRIO DA PRÁTICA

VII

São Cristóvão- SE

Outubro de 2012
PRÁTICA 07

1) Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele

consumido ou não durante a reação?

O ácido sulfúrico é catalisador da reação. Sua função é aumentar a velocidade da

mesma, formando um intermediário tetraédrico pela protonação da carbonila (ácido
acético). Por ser somente um catalisador, ele não é consumido durante a reação.

2) Qual é o reagente limitante nesse experimento? Demonstre através de

cálculos.
O reagente limitante é o álcool isoamílico.
Álcool isoamílico:
MM :88,15 g /mol
d :0,81 g / mL
Massa equivalente a5 mL: 0,81∙ 5=4,05 g
4,05
N= =0,04594 mol s
88,15
Ácido acético:
MM :60 g /mol
d=1,049 g /mL
Massa equivalente a 6 mL:1,049∙ 6=6,3 g
6,3
N= 0,105 mol s
60
3) Calcule o rendimento da reação e discuta seus resultados.
Massa de éter isoamílico encontrada: 4,0907 g
MM=145,20 g /mol
4,0907
N= =0,02817
145,20
Rendimento:
0,004594−100 %
0,002817−x
x ≅ 61,32 %

4) Como se remove o ácido súfurico e o álcool isoamilico ,depois que a reação

de esterificação está completa?
Através de lavagens com água e bicarbonato de sódio, pois os ácidos acético e sulfúrico
são solúveis em água, como também são parcialmente solúveis no acetato. Dessa forma,
a água não consegue extrair totalmente os ácidos, logo se usa o bicarbonato para
neutralizar os ácidos transformando-os em sais insolúveis no acetato, e solúveis em
água.

5) Por que se utiliza excesso de ácido acético na reação?

Para aumentar o rendimento do acetato de isoamila deslocando o equilíbrio no sentido
da formação dos produtos (principio Le Chatelier).

6) Porque se usa o NaHCO3 na extração? O que poderia acontecer se NaOH

concentrado fosse utilizado?
Usa-se bicarbonato de sódio para remover qualquer excesso de ácido carboxílico
presente, sob a forma de carboxilato. Os carboxilatos, sendo altamente polares, são
solúveis na fase aquosa. Como resultado, essas impurezas ácidas são extraídas da fase
orgânica pela solução básica
+¿+ H 2 O +C O2 ¿

RCOOH + NaHC O3 → RCO O−¿N a ¿

Se, no lugar do NaHCO3, fosse usado NaOH concentrado, o mesmo promoveria uma
hidrólise (no caso, uma saponificação), formando um Carboxilato de Sódio e um álcool.
7) Sugira outro método de preparação do acetato de isoamila.
a) Reação de haletos com sais de ácidos carboxílicos.

b) Reação de haletos com sais de ácidos carboxílicos.

8) Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e

de laranja (acetato de n-octila).

9) Sugira rotas de síntese para cada um dos ésteres abaixo, apresentando o

mecanismo de reação para um deles.
a) propionato de isobutila

b) butanoato de etila
c) fenilacetato de metila

10) Cite alguns exemplos de ésteres encontrados na natureza. (IMPORTANTE:

Procure ésteres diferentes dos citados durante a aula).
Cera de carnaúba, que é formada por ésteres alifáticos; óleo de coco; formiato de etila
(aroma de framboesa); butirato de etila (aroma de morango)

11) Ésteres também estão presentes na química dos lipídeos. Forneça a

estrutura geral de um óleo e uma gordura.

12) Comente a seguinte expressão “Este método de esterificação em geral

apresenta bons rendimentos com álcoois primários, rendimentos razoáveis com
álcoois secundários e rendimentos fracos com álcoois terciários”.
Os fatores como impedimento estérico e a proximidade das hidroxilas afetam a reação,
pois, quanto mais ramificada é a cadeia carbônica e mais perto estiverem as hidroxilas
no álcool, o processo será mais lento e com baixo rendimento, e álcoois terciários
tendem a reação de eliminação em meio ácido, oferecendo um rendimento menor ainda.