AMINOÁCIDOS E

PEPTÍDEOS

Profª: Wandy Policarpo

 A estrutura dos aminoácidos

✓ Todas as proteínas são compostas de 20 aminoácidos-padrão.

✓ Nem todas contêm todos os 20 tipos
✓ Todos são chamados de aminoácidos porque possuem um grupo
amino primário (-NH2) ligado ao carbono , que é o carbono
próximo ao grupo carboxílico (-COOH)
✓ Os 20 aminoácidos padrão diferem entre si pela sua cadeia
lateral R.
 AMINOÁCIDOS

Grupo Grupo
Amino Carboxílico
(íon amônio) (íon carboxilato)

Carbono α

Radical
 AMINOÁCIDOS

• Os aminoácidos diferem entre si na estrutura da cadeia

lateral (grupo R), a qual varia em estrutura, tamanho
e carga elétrica ~> influencia a solubilidade dos
aminoácidos em água
 AMINOÁCIDOS

• Todos os aminoácidos comuns, exceto a glicina, possuem

o carbono α ligado a quatro grupos diferentes:
- Um grupo carboxil;
-Um grupo amino;
-Um átomo de hidrogênio
-Um grupo R

Um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes é

considerado assimétrico e chamado centro quiral.
 AMINOÁCIDOS

• Aminoácidos possuem 2
possíveis estereoisômeros
(moléculas com as mesmas
ligações químicas, mas com #
configurações, D e L);

• Os aminoácidos presentes nas

proteínas são estereoisômeros
L;

• Glicina não tem isomeria

óptica
 CLASSIFICAÇÃO DOS
AMINOÁCIDOS
• Os aminoácidos podem ser classificados segundo dois
princípios:

✓ Classificação com base nas propriedades dos grupos

R, em particular sua polaridade u tendência em interagir
com a água em pH biológico (próximo a 7);

✓ Classificação segundo a essencialidade

 CLASSIFICAÇÃO SEGUNDO A
ESSENCIALIDADE
 Não essenciais ou Naturais
✓São sintetizados pelos animais a partir de fontes de carbono e
grupos amino
✓Ex.: Glicina; Alanina; Serina; Cisteína; Tirosina; Arginina; Ácido
aspártico; Ácido glutâmico; Histidina; Asparagina; Glutamina;
Prolina

 Essenciais
✓Não podem ser sintetizados pelos animais
✓Ingeridos pelos alimentos
✓Ex: Fenilalanina; Valina; Triptofano; Treonina; Lisina;
Leucina; Isoleucina; Metionina
• Simbologia:
– Abreviaturas, de três letras, ou uma letra,
dos seus nomes
Ex: Cisteína: Cys ou C
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Fenilalanina: Phe ou F
CLASSIFICAÇÃO PELOS GRUPOS R

• Grupos R apolares, alifáticos;

• Grupos R aromáticos;
• Grupos R polares, não carregados
• Grupos R carregados positivamente;
• Grupos R carregados negativamente
 GRUPOS R APOLARES E
ALIFÁTICOS
• Aminoácidos apolares
e hidrofóbicos
(insolúveis em água);

• Ala, Val, Leu, Isso

~>Tendem a se
aglomerar entre si nas
proteínas;

• Interações hidrofóbicas
 GRUPOS R AROMÁTICOS
• São relativamente apolares hidrofóbicos;

• Tirosina pode formar ligações de hidrogênio;

• Fenilalanina
Mais apolar
 GRUPOS R POLARES NÃO
CARREGADOS
• Solubilidade intermediária em água;

• Possuem grupos funcionais capazes de formar ligações de hidrogênio

com a água

• Serina e treonina:
Grupos hidroxil

• Asparagina e glutamina:
Grupo amida

• Cisteína
Grupo sulfidril
Ligações dissulfeto
 GRUPOS R POLARES NÃO
CARREGADOS
• Asparagina e glutamina:
Por hidrólise ácida ou básica
Geram apartato e glutamato
Respectivamente

• Cisteína
É oxidada a cistina
 GRUPOS R CARREGADOS
POSITIVAMENTE (BÁSICOS)
Aminoácidos hidrofílicos

• Carga positiva;

• Lisina, segundo grupo amino;

• Arginina, grupo guanidina;

• Histidina, grupo aromático

• Imidazol , pode estar carregada
positivamente como não
carregadas em pH 7;

• Resíduos de histidina facilitam diversas reações catalisadas por enzimas

ao servirem como aceptores/doadores de prótons
 GRUPOS R CARREGADOS
NEGATIVAMENTE (ÁCIDOS)
Aminoácidos ácidos

• Carga negativa;

• Possuem segundo grupo ácido carboxílico

 AMINOÁCIDOS INCOMUNS
MODIFICAÇÕES PÓS-TRADUCIONAIS

Encontrada em proteínas de
parede celular de plantas Encontrado na protrombina
e proteínas que ligam Ca2+

Intermediários-chave na
biossíntese de arginina e no
ciclo da uréia
 AMINOÁCIDOS PODEM ATUAR
COMO ÁCIDOS E BASES
Grupo amino, carboxil e os grupos
R ionizáveis de alguns aminoácidos~>
funcionam como ácidos e bases fracos

Doam (ácidos) ou recebem (bases)

prótons

Zwitterion: aminoácidos sem grupo R

ionizáveis é dissolvido em água a pH
neutro, ele passa a existir como um íon
dipolar;

Substâncias anfóteras: possui natureza

dual(ácido-base)
PROPRIEDADES ÁCIDO-BASE

pK1
-COOH -COO- + H+
ÁCIDO
pK2
-NH2 + H+ -NH3+
BASE

pK1 pK2

ZWITTERIÓN
 AMINOÁCIDOS PODEM ATUAR
COMO ÁCIDOS E BASES
Um aminoácido simples (monocarboxílico e monoamínico), quando
totalmente protonado, é um ácido diprótico possuindo dois grupos,
(COOH e NH3+), que podem fornecer prótons;
 CURVA DE TITULAÇÃO DA GLICINA
Titulação ácido-base envolve a adição ou a remoção gradual de prótons;
Os dois grupos ionizáveis da glicina: o grupo carboxil e o grupo amino são
titulados com uma base forte (NaOH)
CURVA DE TITULAÇÃO DA GLICINA
Curvas de titulação para (a) glutamato e (b) histidina. O pKa do grupo
R é designado aqui como pKR.
PEPTÍDEO
PEPTÍDEOS DE IMPORTÂNCIA
BIOLÓGICA
CLASSIFICAÇÃO DOS PEPTÍDEOS
 Estudo dirigido

1. Defina aminoácidos
2. Como os aminoácidos são classificados?
3. O que você entende por curva de titulação?
4. O que significa ponto isoelétrico?
5. Caracterize uma ligação peptídica.
6. Caracterize o PI do aminoácido a seguir, glutamato