APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA

Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas

por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar
átomos de oxigênio (O), nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a
diferentes compostos de outros grupos funcionais. São conhecidos alguns
milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma
conseqüência das diferentes composições moleculares. Contudo, todos os
hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam‐se
facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam‐se a
grandes pressões no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e
são trazidos para zonas de menor pressão através de processos geológicos,
onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural, carvão
etc.). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas,
possuem alta estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a
molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições de pressão e
temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados
espontaneamente nas camadas superficiais da terra.

Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de

petróleo (literalmente "óleo de pedra") ou óleo mineral, enquanto
hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados de gás natural. Todos
são importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande
importância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis
minerais (carvão, petróleo, gás natural, etc.) e biocombustíveis como o
plástico, ceras, solventes e óleos.

1. Quanto à forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos

podem ser divididos, em:
a) Hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja,
aberta), sendo subdivido em:
1 alcanos
2 alcenos
3 alcinos
4 alcadienos
5 b) Hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia
carbônica fechada, subdivididos em:
6 cicloalcanos ou ciclanos
7 cicloalcenos ou ciclenos
8 aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel
benzênico) além de suas outras ligações.
9 2. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, os
hidrocarbonetos podem ainda ser divididos em:
10 a) Hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que
não possuem ligações dupla, tripla ou aromática;
11 b) Hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligações
dupla ou tripla entre átomos de carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e
cicloalcenos ‐ com ligação dupla; alcinos ‐ com ligações tripla; e aromáticos)
12 ALCANOS
Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos saturados
por apresentar ligações simples na molécula, de fórmula geral CnH2n+2.
Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos
lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos,
geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". A cadeia de carbonos mais
longa na estrutura constituirá a base do nome em função dos números de
átomos de carbono que procede (1: metano, 2: etano, 3: propano, 4:
butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10:
decano, 11: undecano, 3 Hidrocarbonetos
etc...). Nos alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos,
equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos
(carbono ou hidrogênio). Exemplo:

2,2,4‐trimetilpentano (2,2,4 – duas ramificações no 2º carbono e uma

ramificação no 4º carbono. Por ser três ramificações, aí o prefixo tri seguido
de metil devido as ramificações terem somente um carbono; e pentano por
se tratar de cinco carbonos na cadeia principal com simples ligações)

Propriedades Físicas:
1 Alcanos são praticamente insolúveis em água.
2 Alcanos são menos densos que a água.
3 Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o
peso molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal.
4 Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do
C5H12 até C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos.
5 As moléculas de alcanos podem ligar‐se entre si por força de Van der
Waals. Estas forças tornam‐se mais interessantes à medida que o tamanho
das moléculas aumentam.

Propriedades Químicas:

1 Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C‐H e

C‐C são relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não
reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer
surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais
componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou
manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas
(do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").

Aplicação:
Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, e a
mistura é conhecida como Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). Propano, por
exemplo, é usado no queimador de gás propano, e butano em isqueiros
descartáveis. Os dois alcanos são usados como propelentes em sprays
aerosol. Além de serem usados como combustíveis em motores de
combustão interna, já que eles vaporizam facilmente na entrada da câmara
de combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade da
combustão. Os alcanos também são bons solventes para substâncias não‐
polares.

Alcanos de nove carbonos até, por exemplo, os de dezesseis átomos de

carbono, são líquidos de viscosidade maior, cada vez menos adequados
para o uso em gasolina. Formam a maior parte do diesel e querosene.
Dieseis são caracterizados pelo seu número de cetano (nome antigo para
hexadecano).
Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente
do óleo combustível e óleo lubrificante. Em função deste último, elas
funcionam ao mesmo tempo como agentes anti‐corrosivos, por que seu
carácter hidrofóbico não deixa que a água chegue à superfície metálica.
Muitos alcanos sólidos são utilizados como cera parafina, por exemplo, nas
velas.

Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais átomos de

carbono são encontrados em betume, utilizado, por exemplo, na superfície
das estradas.

Alguns polímeros sintéticos, como polietileno e polipropileno são alcanos

com cadeias contendo centenas de milhares de átomos de carbono.

ALCENOS

Também conhecidos como alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos

insaturados por apresentar uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais
simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série
homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n. O alceno mais simples é
C2H4, cujo nome comum é "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno".

A nomenclatura dos alcenos são da seguinte forma:

‐ Primeiramente encontre‐se a cadeia com maior número de átomos de

carbono que contenha a dupla ligação. Nomeia‐se a molécula usando o
PREFIXO correspondente ao número de átomos da cadeia principal +
SUFIXO – eno.

‐ A numeração da cadeia principal deve ser feita de forma que a dupla

ligação fique com a numeração mais baixa possível.

‐ A posição da dupla ligação se indica mediante o primeiro carbono que

contém a dupla e a localização (posição) da dupla ligação deve ser indicada
antes do nome da cadeia principal.

‐ No caso de haver mais de uma dupla ligação, a posição das mesmas são
indicadas + PREFIXO correspondente ao número de carbonos da cadeia
principal + SUFIXO – dieno (2 duplas); ‐ trieno (3 duplas); ‐ tetraeno (4
duplas).

Exemplo:
Propriedades Físicas:
1‐ PONTO DE EBULIÇÃO:

O ponto de ebulição dos alcenos não ramificados aumenta, ao aumentar o

tamanho da cadeia. Para os isômeros ramificados, quanto maior o número
de ramificações, menor o ponto de ebulição.

2 – SOLUBILIDADE:

Os alcenos são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa
polaridade e a sua incapacidade de formar interações por pontes de
hidrogênio.

3‐ ESTABILIDADE:

Quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla
ligação (quanto mais substituído estiverem os carbonos da dupla), maior
será a estabilidade do alceno.
Propriedades Químicas:
Os alcenos são bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e
formação de novas ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma
das maiores fontes de etanol é a hidratação (adição de água) à molécula de
etileno, preferida até que a produção do álcool pela fermentação em muitos
países.

Aplicação:
O etileno ou eteno é um gás, nas condições ambientais, praticamente
insolúvel em água, mas bastante solúvel em solventes organicos, como o
benzeno e o éter. Considerando‐se todos os compostos orgânicos usados na
indústria, o etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente pelo
etilino, pode‐se fabricar um grande número de polímeros ( plásticos ), que já
fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes.Em algumas situações
particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etílico, também
chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com
pequena extensão territorial ou com climas não‐propícios à produção de
cana‐de‐açúcar. Entre as inúmeras características do etileno, pode‐se citar
sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas.
Quando se quer que cacho de bananas verdes amadureça rapidamente,
embrulham‐se as frutas em papel‐jornal, ou então elas são colocadas em
um recepiente fechado. Dessa forma, impede‐se que o etileno se disperse
no ar, e seus efeitos são mais intensos.

ALCINOS

Os alcinos são os hidrocarbonetos insaturados por conterem uma tripla

ligação; conseqüentemente a sua fórmula é do tipo CnH2n‐2, sendo n maior
ou igual que dois.

Sua nomenclatura é a seguinte:

De cadeia normal (IUPAC)

Prefixo + in + o

O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia.

1 carbono ‐ met

2 carbonos ‐ et

3 carbonos ‐ prop

4 carbonos ‐ but

De cadeia ramificada (IUPAC)

Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes
passos. Após é nomeada a cadeia principal.

1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica.

2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o

menor número possível.
3º passo: Determinar e nomear os substituintes.

Exemplo:

Propriedades Física:
Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da
cadeia carbônica (massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe
de compostos, não possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam
insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o
álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem
cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é a partir dele que se
obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório
porque não se encontram livres na natureza.

Propriedades Químicas:
O carbono, quando em tripla ligação, comporta‐se como se fosse um
elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de
ligações simples ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla
ligação adquire um apreciável caráter ácido. A presença ou não do
hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham
propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio
terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são
chamados alcinos falsos.

Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os

alcenos, e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de
maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da
família ‐ o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o carbeto
de cálcio.

Aplicação:
O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como
etino) é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas,
plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de
tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o combustível
dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas.

ALCADIENOS

Os alcadienos (também chamados de dienos) são hidrocarbonetos alifáticos

insaturados por duas ligações duplas. Os alcadienos seguem as mesmas
regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso , como
existem duas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números,
quando necessário. Sua fórmula geral é CnH2n‐2.

Exemplo:

CH2 = C = CH – CH2 – CH3

1,2‐pentadieno ou Penta‐1,2‐dieno‐

CICLANOS

Os ciclanos, também chamados de cicloalcanos, são hidrocarbonetos

cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada. Os
ciclanos são isômeros (dois ou mais compostos diferentes que apresentam a
mesma fórmula molecular) dos alcenos. Fórmula Geral: CnH2n
Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.

Quando apresentar um só radical não é necessário indicar por um número,

tendo dois ou mais

radicais: a numeração deve começar pelo carbono que apresentar a maior

quantidade de radicais, e seguir no anel de forma a obter os menores
números possíveis para os radicais.
Propriedades Físicas:
As propriedades físicas dos hidrocarbonetos cíclicos assemelham‐se às dos
hidrocarbonetos de cadeia aberta, embora os pontos de fusão e ebulição e
as densidades desses compostos sejam ligeiramente mais altos. Por serem
compostos apolares, dissolvem‐se apenas em solventes apolares ou
fracamente polares.

C3H6 e C4H8 gases

C5H10 até C9H18 líquidos
C10H20 em diante sólidos

Propriedades Químicas:
O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reações de adição. Já o ciclopentano
e o cicloexano sofrem reações de substituição. Isso por causa da tensão de
Baeyer (para ângulos menores que 109º28' dos orbitais híbridos sp3):

ciclopropano, ângulo de 60º

ciclobutano, ângulo de 90º

ciclopentano, ângulo de 108º (próximo a 109º28')

Aplicação:
Usado como solvente de tintas e vernizes, na extração de óleos dos
vegetais e na preparação de compostos usados na síntese do náilon.

CICLENOS

São hidrocarbonetos de cadeia fechado ou mista (pelo menos um carbono

fora desse ciclo), alicíclica (não‐aromática) e saturada. Com fórmula Geral:
Cn H2n‐2, os cicloalcenos são isômeros dos alcinos e alcadienos.

Sua nomenclatura é da seguinte forma: os carbonos da dupla receberam os

números 1 e 2 e a numeração deve seguir no anel de forma a obter os
menores números possíveis para os radicais.

Exemplo:

Propriedades Físicas:
Suas propriedades físicas seguem as mesmas características descritas para
os alcenos:

www.rochabergamim.com.br 8 Hidrocarbonetos
Solubilidade: são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua
baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações por pontes de
hidrogênio.

Ponto de ebulição: o ponto de ebulição dos ciclenos é maior que dos

alcenos, devido ao maior tamanho da cadeia.

Estabilidade: quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos

carbonos da dupla ligação (quanto mais substituído estiverem os carbonos
da dupla), maior será a estabilidade do alceno.

AROMÁTICOS

Hidrocarbonetos aromáticos são geralmente compostos caracterizados por

apresentar como cadeia principal um ou vários anéis benzênicos, sendo a
"aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligações
duplas de um composto reagirem em reações típicas de alcenos, devido a
uma deslocalização destas na molécula. São hidrocarbonetos de cadeia
fechado ou mista, aromática e poliinsaturada. Na natureza está presente na
ulha (alcatrão da hulha) e no petróleo. Fórmula Geral: Cn H2n‐6, que é
válida quando os radicais presos ao núcleo benzênicos são saturados. No
núcleo ou anel benzênico todos os carbonos estão híbridos em sp2.

Nomenclatura: os compostos aromáticos são caracterizados por apresentar

como cadeia principal o anel benzênico. Quando apresentar um só radical, o
nome desse precede o nome da cadeia principal (benzeno). Quando
apresentar mais de um radical a numeração deve começar por um dos
carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam nos
carbonos de menor número possível. Caso os dois radicais sejam diferentes
será considerado como carbono número 1 o que for mais simples. As
posições 1 e 2, 1 e 3, 1 e 4, são chamadas respectivamente de orto, meta e
para.

Exemplo:

Propriedades Físicas:

Os aromáticos mais simples são líquidos e os mais complexos são sólidos.

Possuem cheiro agradável e são solúveis em solventes apolares.

Aplicação:

Quando vestimos jeans ou uma roupa de poliéster, sentamos em um

estofado de espuma, usamos uma mesa de fórmica ou ingerimos carnes
enlatadas, estamos tomando contato com corantes, fibras têxteis, materiais
sintéticos, conservantes e outras substâncias que podem ter vindo
indiretamente do benzeno.

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