CURSO SUPERIOR DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

DISCIPLINA: QUÍMICA DE ALIMENTOS

PROF. MARIANO VIEIRA

CARBOIDRATOS
(O que faz um açúcar?)

Modelo 1: Gliceraldeído

Açúcares simples apresentam fórmula molecular que pode ser

representada de maneira geral como Cn(H2O)n, onde tem-se n átomos de
Carbono, n átomos de oxigênio e 2n átomos de Hidrogênio. O açúcar mais
simples (um monossacarídeo) é o Gliceraldeído, que tem fórmula molecular
C3H6O3 e estrutura atômica mostrada abaixo.

Questões de Análise Crítica (15 minutos)

1. Circule o grupo funcional aldeído na estrutura do gliceraldeído acima

2. Qual o valor de n para o gliceraldeído na fórmula Cn(H2O)n ?
3. Levante uma hipótese sobre a origem do termo carboidrato

Use o simulador PHET (https://phet.colorado.edu/pt_BR/simulation/build-a-

molecule) para desenhar o gliceraldeído. Rotacione o modelo deixando o
carbono do grupo aldeído na parte superior e o CH 2OH na parte inferior, e ajuste-
o com o carbono central mais próximo de você do que os outros dois carbonos.

Agora compare o seu modelo com de gliceraldeído com as duas estruturas

abaixo. Circule aquele que mais se assemelha ao seu modelo. (Lembre o que
significam as cunhas pontilhadas e cheias).

Modelo 2: Tipos de estereoisômeros

Estereoisômeros são moléculas cujos átomos são ligados na mesma

sequencia (mesma constituição), mas diferem no arranjo de seus átomos no
espaço. Esta categoria inclui os isômeros geométricos ou diastereoisômeros
(cis-trans) e um outro tipo chamado de enantiômeros. Enantiômeros são pares
de moléculas não idênticas que tem suas imagens refletidas no espelho
(imagens especulares não superponíveis).
Se um carbono é ligado a quatro grupos, ou elementos ligantes,
diferentes, ele é chamado de carbono quiral. Um objeto ou molécula que é quiral
não apresenta sua imagem idêntica quando refletida num espelho. O termo quiral
significa, literalmente “lateralidade” (handedness).
Questões de Análise Crítica (10 minutos)

4. Confirme se o carbono central da molécula de gliceraldeído está ligado a

quatro grupos diferentes (não similares).

5. Qual das duas formas o gliceraldeído se apresenta isomeria geométrica

ou enantiômeros? Explique em uma frase.

Figura 1: Dica para memorizar o D-gliceraldeído

Para distinguir os dois isômeros do gliceraldeído na Questão 4, os

químicos chamam de L-gliceraldeído, quando algo está do lado esquerdo e de
D-gliceraldeído quando estiver para a direta. Um modo de lembrar qual é qual,
basta imaginar uma linha a partir do carbono C1 ao carbono C3 passando pela
OH. O isômero D forma a letra D. Quase todos os açúcares comuns de
significância biológica têm configuração D.

Figura 2: estrutura de cunhas e traços e projeções de Fischer do

gliceraldeído.

Questões de Análise Crítica (10 minutos)

6. A projeção de Fischer do L-gliceraldeído mostrada abaixo não

corresponde exatamente à projeção de Fischer representada na Figura 2.
Explique como as duas estruturas são diferentes e por quê ambas são
corretamente chamadas de L-gliceraldeído. Você pode observar e
manipular o seu modelo.
Informação:

O carbono central do gliceraldeído está ligado a quatro grupo ligantes

diferentes. Isto torna o carbono deste composto um centro quiral levando-o a
apresentar dois enantiômeros. Cada adição de carbono quiral duplica o número
de pares de enantiômeros, desta forma um carboidrato de 6 carbonos com 4
carbonos quirais terá 16 possibilidades de isômeros (2 4 = 16). Na projeção de
Fischer, o último carbono quiral determina se o isômero é D ou L.

Definições:

Aldose – um açúcar simples contendo um aldeído

Cetose – um açúcar simples contendo uma cetona

A maioria dos açúcares mais comuns contêm 5 ou 6 carbonos e, assim,

são chamados de pentoses ou hexoses. Você pode misturar os termos com
aldose e cetose gerando os termos cetopentose e aldohexose.

Figura 3: Açúcares simples mais comuns

Questões de Análise Crítica: (15 minutos)

7. Classifique cada açúcar da Figura 3 com o termo apropriado a partir dos

nomes: aldohexose, aldopentose, cetohexose, cetopentose.

8. Circule cada carbono quiral na Figura 3. (dica: existem 17 no total)

9. Considere os dois isômeros da frutose na Figura 3. Qual a diferença entre

o isômero D e L de um açúcar simples?
Informação:

Os açúcares simples de 5 e 6 carbonos reagem com eles mesmos

formando estruturas cíclicas. Quando isto acontece, um novo grupo funcional é
formado – um hemiacetal. Um hemiacetal tem um grupamento álcool (-OH) e um
éter (-OR) juntos no mesmo carbono como mostra o exemplo na Figura 4.

Figura 4: Ciclização da D-glicose para formar a α-D-glicose

Quando isto acontece, um novo carbono quiral é criado. Este carbono (o

carbono anomérico) é chamado de α ou β dependendo se sua OH está para
“baixo” ou “para cima” quando a estrutura cíclica é desenhada de acordo com o
que mostra a Figura 4. Em dissacarídeos e polissacarídeos, açúcares simples
são mantidos juntos com a última ligação de seus carbonos anoméricos.
Ligações com o carbono anomérico são chamadas de ligações glicosídicas.

Figura 5: α e β ligações glicosídicas em dois dissacarídeos. (a) maltose, ou

açúcar do malte, e (b) lactose, ou açúcar do leite.

Questões de Análise Crítica: (20 minutos)

10. Considere as Figuras 4 e 5. Explique qual o significado de “α”, “1” e “4” no

termo ligação glicosídica α-1,4.

11. Explique qual o significado do “β”, “1” e “4” no termo ligação glicosídica β-
1,4.

12. Por extensão, explique o que significaria o termo ligação glicosídica α-1,6.
Exercícios:

1. Qual a diferença entre as estruturas de D-glucose e D-galactose?

2. Considerando sua resposta no Exercício 1 e as Figuras 4 e 5, explique

como você pode determinar qual a parte do dissacarídeo lactose na figura
5 que é proveniente do monômero de glicose, e qual parte vem da
galactose. Represente a figura adequadamente.

3. Encontre descrições, em livros de Bioquímica, das estruturas dos

polissacarídeos amilose, amilopectina e celulose. Descreva as
similaridades e diferenças entre estes polímeros. Lembre-se de
considerar os tipos de ligação glicosídica como visto nas Questões de
Pensamento Crítico 12 a 14.