UFS-UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE

CCET – CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CURSO
DISCIPLINA QUÍMICA DE BIOMOLÉCULAS ANO/SEMESTRE 2023.2
DOCENTE André Luís Bacelar Silva Barreiros DATA ___/___/______
ALUNO

1a. Lista de Exercícios de Química de Biomoléculas

Questões extraídas da Paula Bruice e do Solomons

1- Classifique os seguintes monossacarídeos:

2- Quantos centros quirais contêm uma: a) aldotetrose; b) cetopentose. Quantos isômeros são esperados em
cada caso?

3- Desenhe a projeção de Fischer da L-glicose e da L-frutose.

4- Desenhe as fórmulas tridimensionais de todas aldotetroses e cetopentoses: Dê os nomes indicando que é

açúcar D e quem é açúcar L:

5- Indique quais das estruturas abaixo são D ou L-gliceraldeído:

6- D-eritrose e L-eritrose são enantiômeros ou diasteroisômeros?

L-eritrose e L-treose são enantiômeros ou diasteroisômeros?
Desenhe as estruturas:
7- Desenhe as estruturas e dê o nome:

a) Epímero em C-3 da D-xilose

b) Epímero em C-5 da D-alose
c) Epímero em C-4 da L-gulose
d) Epímero em C-4 da D-lixose

8- Quais os nomes sistemáticos IUPAC dos açúcares abaixo? Indique a configuração R/S:

a) D-glicose
b) D-manose
c) D-galactose
d) L-glicose

9- Quantos estereoisômeros são possíveis para uma:

a) Ceto-heptose
b) Aldo-heptose
c) Cetotriose

10- Desenhe a conformação em cadeira de mais baixa energia da β-piranose (a) e a projeção de Fischer de
(b):

11- Mostre o mecanismo do rearranjo do enediol para mover a carbonila da D-frutose de C-2 para C-3:

12- Escreva o mecanismo catalisado por base da conversão da D-frutose em uma mistura de D-glicose e D-
manose:

13- Quando a D-tagatose é adicionada em uma solução aquosa básica, uma mistura de três monossacarídeos
é formada no equilíbrio, sendo duas aldo-hexoses e uma ceto-hexose. Desenhe e dê o nome delas:

14- Qual produto é obtido da redução da:

a) D-idose
b) D-sorbose

15- Qual outro monossacarídeo é reduzido apenas ao mesmo alditol obtido da redução da:

a) D-talose
b) D-glicose
c) D-galactose

16- Qual monossacarídeo é reduzido a dois alditóis, sendo um deles o mesmo obtido da redução da:

a) D-talose
b) D-alose
17- Dê o nome de outra aldo-hexose que é oxidada ao ácido D-glicárico, diferente da D-glicose: Qual o
outro nome desse ácido? Dê exemplo de outro par de aldo-hexoses que são oxidadas ao mesmo ácido
aldárico:

18- Quais monossacarídeos serão formados na síntese de Kiliani-Fischer modificada partindo da:

a) D-xilose
b) L-treose

19- Quais dois monossacarídeos podem ser degradados a:

a) D-ribose
b) D-arabinose
c) L-ribose

20- Aldo-hexoses A e B são formadas através da síntese de Kiliani-Fischer partindo de C. O ácido nítrico
oxida A para um ácido aldárico opticamente ativo, B para um ácido aldárico opticamente inativo e C
para um ácido aldárico opticamente ativo. Degradação de Wohl de C forma D, que é oxidado pelo ácido
nítrico para um ácido aldárico opticamente ativo. Degradação de Wohl de D forma o (+)-gliceraldeído.
Identifique A, B, C e D:

21- Identifique A, B, C e D na questão anterior se:

a) D é oxidado pelo ácido nítrico para um ácido aldárico opticamente inativo

b) A, B e C são oxidados pelo ácido nítrico para ácidos aldáricos opticamente ativos

22- Desenhe os açúcares a seguir utilizando a projeção de Haworth:

a) β-D-galactopiranose
b) -D-tagatopiranose
c) -L-glicopiranose

23- A D-glicose existe principalmente como piranose, mas também pode existir como furanose. Desenhe a
estrutura de Haworth da -D-glicofuranose:

24- Desenhe os anômeros da D-eritrofuranose:

25- Quais grupos OH estão em posição axial na:

a) β-D-manopiranose
b) β-D-idopiranose
c) -D-alopiranose

26- Desenhe os produtos formados quando a β-D-galactopiranose reage com etanol e HCl:

27- Como converter a D-glicose em uma mistura de etil--D-glicopiranosídeo e etil-β-D-glicopiranosídeo?

Mostre o mecanismo:

28- Como você poderia distinguir no laboratório entre a -D-glicopiranose e o metil--D-glicopiranosídeo?

29- Porque apenas traços de ácido são utilizados na síntese de N-glicosídeos?

30- Dê o nome dos compostos abaixo e indique qual deles é açúcar redutor e não redutor:

31- O ácido glicárico é opticamente ativo? Desenhe a estrutura:

32- Desenhe a estrutura de Fischer do ácido manárico: Ele é opticamente ativo?

33- Que ácido aldárico é formado a partir da D-eritrose? Desenhe sus estrutura de Fischer:

34- Quais produtos são formados quando os compostos abaixo são tratados com ácido periódico?

35- O D-glicitol é opticamente ativo? Desenhe todas as aldo-hexoses que produzem alditóis opticamente
inativos:

36- Embora D-frutose não seja epímera da D-glicose e D-manose, as três produzem a mesma oxazona.
Usando projeção de Fischer escreva o mecanismo da reação de D-frutose com fenil-hidrazina:

37- Qual a principal diferença estrutural entre:

a) Amilose e amilopectina
b) Amilose e celulose
c) Amilopectina e glicogênio
d) Celulose e quitina