SÍNTESE p-NITROANILINA

Fabíola Duarte da Cunha

Gabriela Rodrigues Bastos

Rio de Janeiro
2022
 FABIOLA DUARTE DA CUNHA
Matrícula nº1825552133
GABRIELA RODRIGUES BASTOS
Matrícula nº1715552041

SÍNTESE p-NITROANILINA

Relatório de aula prática n.º5, Química Orgânica

ExperimentaI II - UFAR, apresentado ao Curso de
Graduação de Farmácia da UEZO como parte dos
requisitos para aprovação da disciplina, sob a
orientação da Prof. Dr. Daniel Gonzaga.

Rio de Janeiro
Janeiro de 2022
 Sumário
1 INTRODUÇÃO.......................................................................................................................4
2 OBJETIVO..............................................................................................................................4
3 MATERIAIS E METODOLOGIA..........................................................................................5
3.1 Materiais...........................................................................................................................5
3.2 Metodologia.....................................................................................................................6
4 RESULTADO / DISCUSSÃO / CONCLUSÃO..................................................................6
4.1 Resultado e Discussão...................................................................................................6
4.2 Conclusão........................................................................................................................6
5 REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA........................................................................................7
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1 INTRODUÇÃO

A acetanilida, sendo uma amida secundária, é bastante utilizada para a

dor e possui ação fisiológica analgésica e antipirética. É um composto que
pode ser sintetizado por reação de acetilação, usando uma anilina (uma amina)
com anidrido acético. A reação inicia-se através do ataque nucleofilico do grupo
amino na carbonila do anidrido acético, formando a acetanilida e como um sub-
produto da reação, o ácido acético. O processo de acetilação ocorre para
resguardar o grupo -NH2, devido à presença de compostos oxidantes usados
em outras reações. A nitração de compostos aromáticos é uma reação de
substituição eletrofílica, pautada na introdução irreversível de um ou mais
grupos nitro NO+2 na molécula orgânica que será usada no experimento, na
presença de ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrados. Na síntese da p-
nitroacetanilida é realizada a nitração da acetanilida, obtendo, através da
reação de acetilação da anilina com anidrido acético. A síntese de acetanilida é
uma reação ácido base de Lewis, onde o grupo amino básico ataca o
nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxilíco do anidrido acético.

Esquema 1: Preparação de p-Nitroanilina

2 OBJETIVO

Demonstrar a reação de substituição eletrofílica em anéis aromáticos e

como um grupo substituinte no anel aromático pode influenciar a sequência em
que as reações de Substituição Eletrofílica Aromática poderão ocorrer.
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3 MATERIAIS E METODOLOGIA

3.1 Materiais

 Becker
 Condensador de refluxo
 Papel de filtro
 Funil de Buchner
 Kitassato
 Bomba de sucção
 Água fria
 Garra
 Base universal
 Óleo de soja
 Balão de fundo redondo
 Manta aquecedora para balão de fundo redondo NetLab
 Agitador magnético com aquecimento – modelo SL-91 – Fabricante
SOLAB
 Espátula
 H2SO4 (ácido sulfúrico)
 NaOH (hidróxido de sódio)
 p-nitroacetanelida
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3.2 Metodologia

Preparar um sistema com base universal, condensador de refluxo, garra

e manta aquecedora para receber a mistura de p-nitroacetanelida e ácido
sulfúrico que será vertida num balão de fundo redondo dentro de um Becker
contendo óleo de soja. O aquecimento ficará refluxando em torno de 20min ou
até completa solubilização, após o tempo de solubilização, transferir a mistura
para um Becker com água e gelo, depois acrescentar hidróxido de sódio com o
objetivo de tornar o meio básico, tornando a agitar na placa de agitação por
mais 2 min. Dispor o papel de filtro no funil de buchner e verter a mistura para
filtração na bomba a vácuo, transferindo o líquido para o kitassato. Se
necessário, acrescentar mais hidróxido de sódio com o objetivo de cessar a
precipitação.

4 RESULTADO / DISCUSSÃO / CONCLUSÃO

4.1 Resultado e Discussão

A reação envolvida na transformação da p-nitroacetanilida é comumente

designada por hidrólise.

4.2 Conclusão

A rota sintética usada para obter a p-nitroanilina foi a desacetilação da p-

nitroacetoanelida. Foi necessário a acetilação para proteger o grupo NH 2 que
possibilitou a nitração em para.
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5 REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

SOLOMONS, T.W.G; Fryle, C. B. Química Orgânica. 88 Edição. Livros

Técnicos e Científicos Editora S.A., Volume 2, 2004, 542p.
MARQUES, J.A. Práticas de Qulmica Orgânica. I" Edição. São Paulo: Editora
Átomo, 2007, 222p.