Age Alberto Trinta

Bruno Hermenegildo Luís

David João

Elsa de Célia Manuel

Felizarda José Viegas

Gabriela L.T.J.B.Vantitia

Hilario Domingos

Isaura Basílio João Joaquim

Joaquim António

(Compostos com grupos funcionais insaturados; Compostos carbonilos “aldeídos e

cetonas”).

Licenciatura em ensino de Biologia, com habilidades em Química

Universidade Rovuma

Nacala-Porto

Janeiro de 2022
 Age Alberto Trinta

Bruno Hermenegildo Luís

David João

Elsa de Célia Manuel

Felizarda José Viegas

Gabriela L.T.J.B.Vantitia

Hilario Domingos

Isaura Basílio João Joaquim

Joaquim António

(Compostos com grupos funcionais insaturados; Compostos carbonilos “aldeídos e

cetonas”).

Licenciatura em ensino de Biologia, com habilidades em Química

Trabalho em grupo de carácter avaliativo, pertencente a

cadeira de Química orgânica I, curso de Biologia 4o ano
II semestre EAD.

Docente: Elvira Sabonete

Universidade Rovuma

Nacala-Porto

Janeiro de 2022
 III

Índice
Introdução............................................................................................................................................... 4
Compostos com grupos funcionais insaturados. .................................................................................... 5
Estrutura do grupo carbonilo .................................................................................................................. 5
1.Os aldeídos ........................................................................................................................................... 6
1.1.Estrutura dos aldeídos ...................................................................................................................... 6
1.1.1.Nomenclatura oficial dos aldeídos................................................................................................. 6
1.1.2.Nomenclatura usual dos aldeídos.................................................................................................. 7
1.2.Obtenção dos aldeídos ..................................................................................................................... 7
1.2.1.Oxidação de álcoois primários a aldeídos...................................................................................... 7
1.2.3.Obtenção dos aldeídos por hidratação de alcinos;........................................................................ 8
1.2.4.Obtenção dos aldeídos por redução dos ácidos carboxílicos; ....................................................... 8
1.2.5.Obtenção dos aldeídos através da ozonólise de alcenos .............................................................. 8
1.3.Propriedades físicas dos aldeídos ..................................................................................................... 8
1.4.Reacções químicas dos aldeídos. ...................................................................................................... 9
1.4.1.Reacção de hidratação ................................................................................................................... 9
1.4.2.Adição nucleofilica de hidretos: formação de álcoois; .................................................................. 9
1.4.3.Oxidação dos aldeídos; .................................................................................................................. 9
1.4.4.Reacção de Cannizzaro: reduções biológicas; ............................................................................. 10
2.Cetonas .............................................................................................................................................. 10
2.1.Estrutura das cetonas. .................................................................................................................... 10
2.2.Nomenclatura das cetonas. ............................................................................................................ 11
2.2.1.Nomenclatura usual das cetonas. ................................................................................................ 12
2.3.Obtenção das cetonas..................................................................................................................... 13
2.3.1.Obtenção das cetonas por oxidação dos álcoois secundários:.................................................... 13
2.3.2.Obtenção das cetonas por hidratação dos alcinos; ..................................................................... 14
2.4.Propriedades físicas das cetonas; ................................................................................................... 14
2.5.Reacções químicas das cetonas; ..................................................................................................... 15
2.5.1.Reacção de alcenos em água; ...................................................................................................... 15
2.5.2.Reacção de cetonas com álcoois; ................................................................................................ 15
Conclusão .............................................................................................................................................. 16
Bibliografia ............................................................................................................................................ 17
 4

Introdução

Compostos insaturados são aqueles que apresentam na sua estrutura duas ou três ligações
químicas onde nas ligações duplas podemos encontrar uma sigma e uma pi e nas ligações
triplas podemos encontrar na sua estrutura uma sigma e duas pi.

Os compostos com grupo funcional insaturados contem na sua estrutura a carbonila e dentre
esses podem se destacar: cetonas, aldeídos, esteres, Ácidos carboxilicos, e Haletos de acilo ou
ácidos. Para compostos carbonilos (aldeídos e cetonas) se distinguem de outros compostos
pelo facto de reagirem preferencialmente, através do mecanismo da adição nucleofilica.

O grupo funcional carbonila em aldeídos e cetonas é trigonal planar, ou seja, os átomos de

carbono, seu substituinte directo e o oxigénio são complanares (ficam no mesmo plano) e, os
ângulos R-C-O e H-C-O são aproximadamente 120o. BRONDANI (p,2).

Os aldeídos e cetonas são estruturalmente semelhantes pois apresentam o grupo carbonila, no

qual um átomo de carbono tem uma ligação dupla com o átomo de oxigénio. A diferença
entre eles é que os primeiros possuem pelo menos um átomo de hidrogénio ligado ao carbono
carbonílico, ao passo que os últimos possuem dois grupos alquil e/ou aril.
Quanto a propriedades físicas a ligação dupla carbono – oxigénio é polar, devido a maior
electronegatividade do oxigénio em relação ao carbono.
 5

Compostos com grupos funcionais insaturados.

Os compostos carbonílicos fazem parte da maioria das moléculas biologicamente importantes

(carboidratos, aminiácidos, etc.), da mesma forma que os agentes farmacêuticos e muitos
compostos químicos sintéticos que fazem parte do nosso dia-a-dia.
Segundo CARNEIRO (2006:60), Existe uma grande variedade de compostos orgânicos, para
além dos hidrocarbonetos. Uma das formas de os distinguir é através da presença de um
grupo característico designado por grupo funcional.

O grupo funcional insaturado, caracteriza se por possuir ligações duplas ou triplas entre os
átomos de carbono.

O grupo carbonilo, é um grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um de

oxigénio, ligados por ligação dupla que entra na composição de aldeídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, esteres, haletos e amidas.
OO

OA C
OB

Dois aspectos notáveis do grupo carbonilo são sua geometria e polaridade. A geometria
complanar das ligações do grupo carbonilo é vista nos modelos moleculares do formaldeído,
Acetaldeído e acetona.

Estrutura do grupo carbonilo

Os ângulos de ligação que envolvem o grupo carbonilo variam de um composto para outro.
A distância da ligação C═O dos aldeídos e cetonas é significativamente menor que a
distância de ligação C─O normal vista nos álcoois e nos éteres.
Para KAMOGAWA(2006; p,156) considera que a ligação dupla carbono-oxigénio de
um grupo carbonila é semelhante em muitos aspectos à ligação dupla carbono-carbono de um
 6

alceno. O átomo de carbono do grupo carbonílico tem hibridização sp2 e forma 3 ligações .
O quarto electrão de valência permanece em um orbital p do átomo de carbono formando uma
ligação p pela sobreposição com um orbital π no átomo de oxigénio. O átomo de oxigénio
também tem dois pares de electrões não ligantes, que ocupam os dois orbitais restantes.
Como os alcenos, os compostos carbonílicos são planares em torno da ligação dupla e
apresentam ângulos de ligação de aproximadamente 120º.
O mesmo autor acresce que, as ligações duplas carbono-oxigénio são polarizadas em virtude
da alta electronegatividade do oxigénio em relação ao carbono. Assim, todos os tipos de
compostos carbonílicos apresentam momento de dipolo considerável.
O efeito mais importante da polaridade do grupo carbonila é sobre a reactividade química da
ligação dupla C=O. Por causa do átomo de carbono do grupo carbonílico carregar uma carga
parcial positiva, ele se comporta como um electrófilo (ácido de Lewis) e reage com
nucleófilo. Pelo contrário ocorre com o oxigénio que age como nucleófilo e reage com
electrófilos.
1.Os aldeídos

Segundo BOYD e MORRISSON (1990). Possuem um grupo carbonilo (C = O) numa

posição terminal da cadeia carbonada, isto é, os aldeídos são compostos do tipo R-CHO. Por
este motivo o aldeído mais simples possui apenas um átomo de carbono: o metanal, CH2O
(também designado por formaldeído).

Metanal.

1.1.Estrutura dos aldeídos

A função aldeído, fica sempre na extremidade da cadeia, na qual além do oxigénio, o carbono
do grupo carbonila possui um hidrogénio ligado a ele.
OOO estrutura dos aldeídos;
Etanal:
CH3 CC
(carbonila na extremidade)
OOH

O grupo carbonila nos aldeídos está ligado a um átomo de hidrogénio, ou seja, esse grupo
funcional, sempre vem na extremidade da cadeia carbónica.
O
Nomenclatura dos aldeídos
1.1.1.Nomenclatura oficial dos aldeídos

A nomenclatura desses compostos baseia-se no emprego da terminação al precedida do nome

do hidrocarboneto ligado ao grupamento aldeído. Essa nomenclatura é a oficial adoptada
primeiramente pela IUPAC.
 7

A terminação al é mais comummente empregada quando o aldeído não possui parente

natural, nesse caso emprega-se o nome do hidrocarboneto seguido da terminação al.
E como o grupo funcional dos aldeídos esta sempre na ponta da cadeia, para nomear basta
iniciar a contagem pelo carbono na extremidade do grupo funcional.
Neste caso, a regra de nomenclatura dos aldeídos, é feita do seguinte modo:
Prefixo (quantidade de carbono) + infixo (tipo de ligação “simples=an; dupla=en; tripla=in) +
sufixo (al).

1.1.2.Nomenclatura usual dos aldeídos

Na nomenclatura usual, os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados
pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.
Ora vejamos:

1.2.Obtenção dos aldeídos

Os aldeídos provêm de álcoois primários, para além disso, eles são obtidos através da
hibridização de alcinos, pela ozonolise de alcenos ou pela oxidação de álcoois.
1.2.1.Oxidação de álcoois primários a aldeídos

Neste processo o oxigénio da oxidação liga-se ao carbono da hidroxila indo constituir, após
eliminação da água, um aldeído- oxidação de álcool primário forma aldeído.

O
 8

1.2.3.Obtenção dos aldeídos por hidratação de alcinos;

1.2.4.Obtenção dos aldeídos por redução dos ácidos carboxílicos;

1.2.5.Obtenção dos aldeídos através da ozonólise de alcenos

Esta reacção de clivagem é vista com maior frequência em análise estrutural do que em
síntese. O padrão de substituição ao redor de uma dupla ligação é revelado pela identificação
dos compostos que contêm carbonila que formam o produto. A hidrólise do intermediário
ozonídeo na presença de zinco (isolamento redutor) permite que os aldeídos produzidos
sejam isolados sem oxidações posteriores.

1.3.Propriedades físicas dos aldeídos

O grupo carbonila (C=O) é um grupo polar; consequentemente os aldeídos têm pontos de

ebulição mais altos do que os hidrocarbonetos de mesma massa molecular. Entretanto, uma
vez que os aldeídos não podem fazer ligações de hidrogénio forte entre as suas moléculas,
eles têm pontos de ebulição mais baixos do que os álcoois correspondentes.
O átomo de oxigénio da carbonila das moléculas de aldeídos permite que estas formem
ligações de hidrogénio fortes com moléculas de água. Como consequência disto, os aldeídos
de baixa massa molecular mostram boa solubilidade em água. Em especial, o etanal é solúvel
O
em água em todas as proporções. CH3CH etanal.
O Metanal (HCHO) em Condições Normais da Temperatura e Pressão é um gás de cheiro
irritante.
 9

O etanal tem um cheiro a maçã, o benzaldeído, um aldeído aromático de fórmula C6H5CHO,

contribui para o cheiro das cerejas e das amêndoas, o aldeído dinâmico dá o cheiro à canela e
a vanilina à baunilha.
1.4.Reacções químicas dos aldeídos.

A reacção mais comum de aldeídos e cetonas é a reacção de adição nucleofílica, porém

reacções de oxidação também podem ocorrer.
1.4.1.Reacção de hidratação

Os aldeídos reagem com a água para produzir 1,1 dióis, ou diois geminais (Gem). A reacção
de hidratação é reversível e um diol Gem pode eliminar a água para regenerar um aldeído.
Exemplo:

A adição nucleofílica de água é lenta em água pura, mas é catalisada por ácidos e bases.
1.4.2.Adição nucleofilica de hidretos: formação de álcoois;

Os aldeídos reagem com íons hidretos (:H-), provenientes do NaBH4 e LiAlH4, para formar
um álcool.
Os aldeídos são reduzidos a álcoois primários, por uma variedade de agentes redutores. A
hidrogenação catalítica com um catalisador metálico e a redução com o boro-hidreto de sódio
ou hidreto de lítio e alumínio são métodos gerais.
Exemplos:

1.4.3.Oxidação dos aldeídos;

Os aldeídos são facilmente oxidados para produzir os ácidos Carboxílicos. KAMOGAWA,

2006 P, 169.
Exemplo:

Muitos agentes oxidantes, incluindo KMnO4 e HNO3 a quente, convertem os aldeídos em

ácidos carboxílicos, mas CrO3 em ácidos aquosos é uma escolha mais comum no laboratório.
 10

1.4.4.Reacção de Cannizzaro: reduções biológicas;

A reacção de Cannizzaro ocorre pela adição nucleofílica de –OH no aldeído para produzir um
intermediário tetraédrico, o qual expele íon hidreto como grupo de saída. Uma segunda
molécula de aldeído aceita o íon hidreto em outra etapa de adição nucleofílica, resultante em
uma simultânea oxidação e redução, ou desproporcionamento.
Uma molécula de aldeído sofre a substituição de H- pelo –OH e é portanto oxidada a um
ácido carboxílico, enquanto uma segunda molécula de aldeído sofre a adição de H- e é então
reduzida a um álcool. KAMOGAWA,(2006 P,170).
Exemplo:

A reacção de Cannizzaro é interessante porque serve como uma simples analogia a um

importante caminho biológico pelas quais as reduções carbonílicas ocorrem em organismos
vivos. Na natureza, um dos mais importantes agentes redutores é uma substância chamada
dinucleotídeo adenina nicotinamida reduzido, abreviado como NADH.
Exemplo:

O NADH doa H- para aldeídos (e portanto os reduz) da mesma forma que o intermediário
alcóxido.

2.Cetonas

Cetonas – são compostas que apresentam o grupo carbonilo Entre radicais alquil ou aril.

2.1.Estrutura das cetonas.

As cetonas, sendo funções orgânicas, em sua estrutura possuem o grupo funcional carbonilo
(C O) como os aldeídos, com a única diferença, pelo facto das cetonas possuírem a
carbonila entre dois outros átomos de carbono.
Estrutura das cetonas

Carbonila entre os carbonos

 11

Toda a cetona possui o grupo carbonilo, como nos referimos acima, em que um atomo de
carbono, faz uma ligacao dupla com um atomo de oxigenio.
As outras duas ligacoes do carbono ficam disponiveis para se ligarem com outros atomos
quasquer. Elas podem ser de cadeia aberta tanto de cadeia fechada.

2.2.Nomenclatura das cetonas.

Segundo COSTA (2015,p130),a IUPAC regulamenta a nomenclatura oficial das cetonas

como tem feito para todos os compostos organicos. Para tal, as cetonas são nomeadas por
substituição do –o terminal do nome do alcano correspondente por “ona”.
Nas cetonas, o grupo carbonila pode adoptar posicoes diferentes com base em cetonas de
cadeia aberta, devendo se indicar sua posicao na nomenclatura do composto.
Regra:
Prefixo + an + terminação “ona”

Deve-se especificar a posição do grupo carbonilo numerando a cadeia a partir da extremidade

mais próxima do grupo carbonilo.
Por exemplo:

Quando é necessário se referir ao grupo (R-C=O) como um substituinte, o nome do grupo

acila é usado e a terminação –ila é incorporada.
Assim temos:
 12

Se outros grupos funcionais estiverem presentes e o átomo de oxigénio da ligação dupla de

uma cetona for considerado um substituinte na cadeia principal, o prefixo oxo- será usado.
Exemplo:

Propanona.

Neste composto temos:

Prefixo (prop), por só possuir três carbonos na cadeia principal;
Infixo (an), por apenas possuir ligações simples entre carbonos;
Sufixo (ona), por se tratar de uma cetona.

Um outro exemplo ilustrativo

4-metilpentanona-2

Metil na posição 4, pois o grupo funcional tem prioridade, sendo assim, o carbono do 1 é o
carbono de extremidade mais próxima à carbonila.
Prefixo (pent), pois a cadeia principal possui cinco carbonos;
Infixo (an), por possuir apenas ligações simples entre carbonos;
A carbonila esta no carbono de número 2, devendo essa posição ser indicada no nome oficial.
Sufixo (ona), por se tratar de uma cetona.
2.2.1.Nomenclatura usual das cetonas.

Os nomes usuais das cetonas são atribuídos mencionando os radicais que se ligam ao grupo
Carbonilo, começando do radical menor e por fim a palavra cetona. A base dessa
nomenclatura é a utilização do nome dos radicais orgânicos ligados à carbonila presente na
cadeia.
 13

Assim temos:

O foco da nomenclatura usual das cetonas é o nome dos radicais, neste caso, para se
visualizar os radicais presentes na cetona, basta delimitar a carbonila (C=O).

Etil-metil-cetona.

Com base nesse exemplo, ao delimitarmos a carbonila, observamos um radical metil CH3 a
esquerda e um radical etil CH3-CH3 a direita. Sempre que se delimitar a carbonila, ter-se-a
dois radicais em destaque em uma cetona.

2.3.Obtenção das cetonas

Dentre as varias formas de obtenção das cetonas, em laboratório destaca se ozonolise de

alcenos, hidratação de alcinos e a oxidação de álcoois secundários.
As cetonas podem ser obtidas por meio de reacções de oxidação de alcenos ou de álcoois e
não só.
A ozonolise é um processo redox em que a ligação dupla do alceno é clivada por acção do
ozono. Neste processo, para que a cetona seja o produto resultante, o carbono da ligação
dupla deve ser ramificado.

2.3.1.Obtenção das cetonas por oxidação dos álcoois secundários:

Muitos agentes oxidantes estão disponíveis para conversão de álcoois secundários a cetonas.
O PDC ou PCC podem ser utilizados, assim como outros agentes a base de Cr(VI), como o
ácido crómico ou o dicromato de potássio e o ácido sulfúrico.
 14

2.3.2.Obtenção das cetonas por hidratação dos alcinos;

A reacção ocorre por meio de um intermediário enol formado pela adição de Markovnikov à
ligação tripla.

Com frequência é necessário preparar cetonas por processos que envolvem a formação de
ligações carbono-carbono. Nesses casos, o método padrão combina a adição de um reagente
de Grignard a um aldeído com a oxidação do álcool secundário resultante:

2.4.Propriedades físicas das cetonas;

À temperatura ambiente, as cetonas são substâncias líquidas, sendo os primeiros

representantes voláteis. São incolores, de cheiro variável. Por exemplo a acetona tem cheiro
agradável. Bem solúveis em água e em solventes orgânicos.
A solubilidade das cetonas em água ee maior que a dos aldeídos, em razão de sua maior
polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogénio.
Em geral, os compostos carbonilicos (aldeídos e cetonas) têm pontos de ebulição mais altos
do que os alcenos, porque as forças de atracção dipolo-dipolo entre as moléculas são mais
fortes. Contudo, eles têm pontos de ebulição mais baixos do que os dos álcoois porque, ao
contrário dos álcoois, dois grupos carbonila não podem formar ligações de hidrogénio entre
si. O oxigénio carbonílico das cetonas pode formar ligações de hidrogénio com os prótons
dos grupos OH. Isso os torna mais solúveis em água do que os alcenos, mas menos solúveis
do que os álcoois.
 15

2.5.Reacções químicas das cetonas;

Os grupos carbonila fornecem acesso aos hidrocarbonetos pela redução de Clemmensen ou

de Wolff–Kishner, e aos álcoois pela redução ou pela reacção com reagentes de Grignard ou
organolítio.
A propriedade química mais importante do grupo carbonila é sua tendência a sofrer reacções
de adição nucleofílica.
Um átomo ou um grupo polarizado negativamente liga-se ao carbono polarizado
positivamente do grupo carbonila na etapa determinante da velocidade dessas reacções.
Reagentes de Grignard, reagentes organolítio, hidreto de lítio e alumínio e boro-hidreto de
sódio, por exemplo, reagem com compostos carbonílicos por adição nucleofílica.

2.5.1.Reacção de alcenos em água;

As cetonas reagem com água em um equilíbrio rápido. O produto é um diol geminal, também
chamado de hidrato.
Exemplo:

De maneira global, a reacção é classificada como uma adição. A água adiciona-se ao grupo
carbonila. O hidrogénio torna-se ligado ao oxigénio carbonílico polarizado negativamente, a
hidroxila ao carbono polarizado positivamente.

2.5.2.Reacção de cetonas com álcoois;

As cetonas reagem reversivelmente com dois álcoois na presença de um catalisador ácido

para formar os acetais (R2C(OR’)2) (algumas vezes chamados de cetais, se derivados de
cetonas).
É uma importante reacção em processos de formação de oligossacarídeos e polissacarídeos.
 16

Conclusão

Depois de várias consultas electrónicas e bibliográficas concluímos que, são chamados de

compostos carbonilos, os que apresentam a carbonila C=O, na sua estrutura e sendo os
aldeídos e as cetonas, os maiores representantes do grupo.
Esses compostos por mais que pareçam tão semelhantes, distinguem se entre si através da
posição da carbonila. Enquanto nas cetonas a carbonila esta entre dois átomos de carbono, a
carbonila da função aldeído, fica na extremidade da cadeia, na qual além do oxigénio, o
carbono do grupo carbonila possui também um hidrogénio ligado a ele.
Durante o desenvolvimento desse trabalho, entendemos que o mecanismo de reactividade
desses compostos é mediante a adição nucleofilica, o que torna o grupo um pouco diferente
dos ácidos carboxílicos e seus derivados onde o mecanismo de sua reactividade é através da
substituição nucleofilica.
Por serem compostos semelhantes, os aldeídos e as cetonas partilham as propriedades físicas,
assim como os métodos de sua obtenção e as reacções químicas.
 17

Bibliografia

BOYD, R. N; MORRISSON, R. D. Química Orgânica 9ª ed. Lisboa: Fundação Calouste

1990;

BRAIBANTE, Hugo; Química orgânica, aldeídos e cetonas, Brasil;

BRONDANI, Patrícia Bulegon; Química orgânica, adição nucleofilica a carbonila

(https://patyqmc.paginas.ufsc.br/);

CARNEIRO, A. Elementos da História da Química do Século XVIII. Julho-Setembro de

2006;

COSTA, Sónia Maria Oliveira et all; Química orgânica I, Universidade Estadual do Ceara; 2a
edição 2015;

FONSECA, Bruna Teixeira; Química orgânica, Universidade Federal de Rio de Janeiro,

2018;

HILARIO, Flaviane Francisco; compostos carbonilicos II (aldeídos e cetonas); Universidade

Federal de ouro preto;

JOAO, Usberco; SALVADOR, Edgard; Química volume único, 5a edição editora Saraiva,
São Paulo 2002;

KAMOGAWA, Marcos Yassuo; Química orgânica, Universidade se São Paulo, 2006;

MELO, Tânia Márcia; compostos carbonilicos aldeídos e cetonas; Brasil 2017;

www.mundoeducacao.UOE.com.br.