Instituto de Química

Disciplina: Química Orgânica Experimental II – Bacharelado em Química

Tecnológica
Prof. Responsável: Dênis Pires de Lima
Primeiro Semestre

EXPERIMENTO 1

Obtenção de Anidrido Ftálico

O O O

OH CH3 calor
+ O O + 2CH3CO2H
OH CH3 30'

O O
O

1. Objetivos
Obter um anidrido sólido por desidratação de um diácido, mediante ação de um
anidrido líquido em excesso.

2. Tabela de Reagentes e Produtos

Ácido Ftálico Anidrido Anidrido Ácido Acético

Acético Ftálico
PM 166.13 102.09 148.11 60.05
Massa (g) 2 3.564 1.777 4.19
mols 1.2x10-2 3.49x10-2 1.12x10-2 6.98x10-2

3. Mecanismo da Reação

PROPOR UM MECANISMO PARA A REAÇÃO!!

4. Parte Experimental

4.1 Material Necessário

LISTE O MATERIAL UTILIZADO PARA A REALIZAÇÃO DO

EXPERIMENTO!!
4.2 Substâncias

* Ácido Ftálico 2,0 g

* Anidrido Acético 3,0 mL
* Hexano ou Éter de Petróleo 10,0 mL

4.3 Procedimento

Em um balão de fundo redondo esmerilhado, coloque 2,0 g de ácido ftálico e 3,3

mL de anidrido acético (Efetue Esta Adição na Capela!! - Não Permita Contato com a
Pele!!). Adapte um condensador de refluxo no balão e coloque um tubo secante
(contendo cloreto de cálcio anidro).
Aqueça até o refluxo da mistura reagente por 30 minutos. Posteriormente, deixe
esfriar até temperatura ambiente (o produto se solidifica) e depois 10 minutos sobre
gelo. Filtre à vácuo, lave com hexano ou éter de petróleo (10 a 15 mL) e seque o
produto. Calcule o rendimento da reação e determine o ponto de fusão do produto
formado.

5. Questionário

a) Construa um fluxograma (o que é?) mostrando as etapas da reação.

b) Para que serve o anidrido acético nesta reação?
c) Pesquise e mostre outra maneira de se preparar o anidrido ftálico.
d) Proponha um procedimento para preparação do anidrido acético.
e) Por que se usa o hexano ou éter de petróleo para lavar o produto? Poderíamos usar
outro solvente?
f) Poderíamos eliminar o ácido acético e o anidrido acético no final da reação utilizando
uma solução diluída de hidróxido de sódio?
g) Como se verifica a pureza do anidrido obtido?

6. Bibliografia

FORNEÇA PELO MENOS 2(DUAS) REFERÊNCIAS QUE VOCÊ ENCONTRAR

QUE MOSTRE A PREPARAÇÃO DO ANIDRIDO FTÁLICO.