CETONAS

Nomenclatura de cetonas de cadeia normal

Um tipo de cetona, muito usado como solvente pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, a acetona. O nome dessa substncia, de acordo com as regras da Iupac, propanona.

Modelo de uma molcula de propanona

A propanona pertence a uma outra grande famlia de compostos, chamados de cetonas. H H C O C H C H

ou

O H3C C CH3

Propanona

Cetona

O C

o O grupo c chamado de carbonila.

Cetona todo composto que apresenta o grupo o c posicionado entre carbonos. As cetonas so muito teis como solventes. Para denomin-las, de acordo com as regras da Iupac, usamos o sufixo ona

Sufixo o ol al ona

Indica que o composto um Hidrocarboneto lcool Aldedo Cetona

O Propanona CH3 O CH2 CH3 ou H3C CH2 C CH3

H3C C O H3C C

Butanona

Butanona

Trata-se da mesma molcula, escrita de duas formas diferentes.

Na pentanona e em outras cetonas maiores comea a haver mais de uma possibilidade para o posicionamento da carbonila. Surge, ento, a necessidade de indicar com um nmero a sua localizao.

A numerao dos carbonos da cadeia de uma cetona feita comeando pela extremidade mais o prxima da carbonila c

Assim, por exemplo:

O

H3C 1

C 2

CH2 3

CH2 4
O

CH3 5

2- Pentanona

H3C 5

CH2 4

CH2 3 O

C 2

CH3 1

2- Pentanona

Trata-se da mesma molcula, escrita de duas formas diferentes.

H3C 1

CH2 2

C 3

CH2
4

CH3 5

3- Pentanona

No confunda aldedo com cetona

Tanto os aldedos quanto as cetonas apresentam o O : grupo carbonila C H H C H C O C H H

H
C

O
C

H
C H

H H Propanal (aldedo)

H H Propanona (cetona)

Por definio, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. J nos aldedos, ela deve estar ligada a um hidrognio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia:

O
Aldedo H C

H
C H

H
C H H C H H Propanona H Propanal

Na ponta da cadeia

H Cetona H C H

O C

Entre carbonos

Aldedo
H

H C H

H C H

O C H Propanal

Na ponta da cadeia

Aldedos e cetonas so chamados de compostos carbonlicos, pois apresentam o grupo carbonila.

Nomenclatura de cetonas de cadeia ramificada

Na nomenclatura de cetonas que apresentam ramificaes,devese, antes de mais nada, determinar qual a cadeia principal. Ela a maior seqncia de carbonos que inclui, necessariamente, o carbono da carbonila. A numerao da cadeia principal deve ser feita comeando pela extremidade mais prxima do grupo C = O

Em uma cetona ramificada, a cadeia principal a maior seqncia de carbonos que contem o carbono da carbonila, C=O. A numerao deve comear pela extremidade mais prxima desse grupo.

Com relao a isso, consideremos os seguintes exemplos:

1 5 H3C 2 4 CH CH3 3 4 O 3 2 CH C CH3 Extremidade mais prxima do grupo c=o 5 1 CH3

Numerao incorreta
Numerao correta

3,4-dimetil-2-pentanona

O H3C 1 CH2 C 2 3 CH2 4 CH3 5

2-metil-3-pentanona

1 2

O
2-metil-ciclo-hexanona CH
3

Hlito cetnico
Em determinadas circunstncias, um indivduo pode eliminar acetona junto com o ar que expira. O hlito dessa pessoa ir adquirir um odor adocicado caraterstico. Trata-se do hlito cetnico. H trs circunstncias em que isso ocorre com uma pessoa quando est h muito tempo em jejum; quando sua dieta alimentar contm muita gordura e poucos aucares ( glicose, sacarose, amido, etc.); quando sofre de diabetes melito. Normalmente nosso corpo queima acares para obter a energia de que precisa. Nos trs casos citados, o corpo no os possui. ( No caso do jejum e de dietas ricas em gorduras e pobres em acares, aucares no foram ingeridos pela pessoa. No caso do diabetes melito, a doena prejudica o metabolismo de queima dos aucares.) Quando no consegue obter energia do acar, o corpo comea a queimar gorduras ( as ingeridas ou as armazenadas no organismo). Como conseqncias da metabolizao dessas gorduras, o fgado lana no sangue substncias chamadas de corpos cetnico