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Introduo Introdu Mais da metade do carbono orgnico do planeta est armazenado em apenas duas est molculas de carboidratos: amido

o e celulose. mol carboidratos: celulose. Ambos so polmeros do monmero glicose, pol glicose, diferenciando-se apenas pela forma na qual esto diferenciandoligados. ligados. A glicose, oxidada em CO2 e H2O, nossa glicose, fonte primria de energia. prim energia. A celulose, o componente principal das celulose, paredes celulares (clulas vegetais) e de algodo vegetais) e madeira, um polmero cujos monmeros madeira, pol encontram-se no mesmo plano. encontramplano.

Carboidratos

Monossacardeos - Introduo Monossacar Introdu

Existem aldoses com 3C (aldotriose) 4C (aldotriose) (aldotetroses), 5C (aldopentoses), 6C e 7C. O aldotetroses), (aldopentoses), mesmo vale para as cetoses (cetotetroses, cetotetroses, cetopentoses) cetopentoses Acares de 6C so os cares natureza, mas acares natureza, cares desoxirribose, ocorrem desoxirribose, respectivamente, estando respectivamente, vivos. vivos. mais abundantes na de 5C, ribose e no RNA e DNA, presentes nos seres

Monossacardeos - Estereoisomeria Monossacar Estereoismeros com imagens especulares so tambm chamados de enantimeros (ex: Ltamb Lgliceraldedo e D-gliceraldedo). gliceralde D- gliceralde do).

Monossacardeos - Estereoisomeria Monossacar

Pode ser um polihidrxi-aldedo (aldose) ou polihidrxi- alde aldose) uma polihidroxi-cetona (cetose). polihidroxicetose).

Esquemas de representao: Projeo de representao: Proje Fischer e Projeo de Haworth. Proje

Monossacardeos - Estereoisomeria Monossacar

Monossacardeos Projeo de Fischer Monossacar Proje

Cunhas pontilhadas e tringulos slidos. lidos. Ligaes horizontais so aquelas Liga projetadas para a frente do plano do papel, papel, e as verticais representam projetadas para trs do plano. tr plano. O carbono mais oxidado designado C-1 (C-2 nas cetoses). Os demais tomos de C (Ccetoses). esto numerados a partir desse carbono. carbono.

Monossacardeos Projeo de Fischer Monossacar Proje Na configurao D, o grupo hidroxila configura est direita do carbono quiral de est maior nmero, ao passo que, na mero, que, configurao L, est esquerda. configura est esquerda. Nmero de estereoismeros possveis: poss veis: 2n de carbonos quirais Quando os ismeros no se sobrepem e nem so imagens especulares uns dos outros so chamados de diasteroismeros. diasteroismeros.

Monossacardeos Projeo de Fischer Monossacar Proje

Monossacardeos Projeo de Fischer Monossacar Proje Alguns dos estereoismeros possveis so poss muito mais comuns na natureza que outros (ex: acares D so mais abundantes que cares acares L). cares

Monossacardeos Projeo de Fischer Monossacar Proje


epmeros ep

Os diasteroismeros que se diferem uns dos diasteroismeros outros na configurao em somente 1 Carbono configura quiral so chamados de epmeros. epmeros.

Monossacardeos Estruturas cclicas Monossacar

Monossacardeos Estruturas cclicas Monossacar

A ciclizao acontece como resultado de cicliza interao entre carbonos distantes, tais como intera distantes, C-1 e C-5, para formar um hemiacetal. Uma Chemiacetal. outra possibilidade a interao entre C-2 e intera C-5 para formar um hemicetal. hemicetal. O carbono carbonlico torna-se um novo carbon tornacentro quiral chamado carbono anomrico. anom rico. O acar cclico pode assumir duas formas car diferentes: e , denominados anmeros. diferentes: anmeros.

Segundo a projeo de Fischer, o anmero proje Fischer, de um acar D tem o grupo OH anomrico acar anom representado direita do C anomrico, e no anomrico, (D), esquerda. (D), esquerda.

Pode haver interconverso entre as formas e . A formao de um ou de outro depende da forma reao bioqumica. rea bioqu mica.

Monossacardeos Projeo de Haworth Monossacar Proje Representa com mais fidelidade a configurao total das molculas. Mostra configura mol desenhos em perspectiva como anis planares an de 5 ou 6 elementos.
5 elementos: furanose elementos: 6 elementos: piranose (cadeira) elementos: cadeira)

Para um acar D, qualquer grupo direita acar de um C na projeo de Fischer fica dirigido proje para baixo (Haworth), e aqueles esquerda Haworth), ficam para cima. cima. Grupo terminal CH2OH apontando para cima

Monossacardeos Projeo de Haworth Monossacar Proje

Monossacardeos Projeo de Haworth Monossacar Proje

Monossacardeos Reaes xido Reduo Monossacar Rea Redu A oxidao do acar fornece energia para a oxida acar realizao dos processos vitais dos realiza organismos. A oxidao (completa) fornece CO2 e H2O. O oxida completa) oposto desta oxidao o que ocorre na oxida fotossntese. fotoss ntese. As aldoses e cetoses so chamadas acares redutores, pois, quando um cares redutores, aldedo ou cetona oxidado, os agentes alde oxidantes devem ser reduzidos.

Monossacardeos Reaes xido Reduo Monossacar Rea Redu Alm de acares oxidados, h acares Al acares h cares reduzidos importantes, como os desoxiacares, onde um grupo OH desoxiacares, substitudo por um tomo de H (ex: D-2 substitu Ddesoxirribose).

B-D-Desoxirribose

Monossacardeos Reaes Esterificao Monossacar Rea Esterifica

Monossacardeos Reaes Formao de Monossacar Rea Forma glicosdeos glicos Um acar com um grupo OH ligado a um C acar anomrico pode reagir com outra hidroxila anom para formar uma ligao glicosdica (R-O-R). liga glicos (R-

Os grupos hidroxila, reagindo com cidos, podem formar steres.

Uma ligao glicosdica no um ster, pois liga glicos ster, os glicosdeos podem ser hidrolizados nos glicos lcois originais. lco originais.

Os steres de fosfato so freqentemente freq formados pela transferncia de um grupo Pi do ATP para formar um acar fosforilado e ADP car (metabolismo). metabolismo).

Monossacardeos Reaes Formao de Monossacar Rea Forma glicosdeos glicos As ligaes glicosdicas entre as unidades liga glicos monossacardicas so a base para a formao monossacar forma de oligo e polissacardeos. polissacar As ligaes glicosdicas podem ter vrias liga glicos formas, pois o C anomrico de um acar pode formas, anom car estar ligado a qualquer um dos grupo OH de um segundo acar para formar uma ligao car liga ou glicosdica. glicos dica. Os grupos OH so numerados e o esquema de numerao segue o dos tomos de C nos numera quais esto ligados.

Monossacardeos Reaes Formao de Monossacar Rea Forma glicosdeos glicos A notao para a ligao glicosdica nota liga glicos especifica qual forma anomrica do acar ( anom acar ( ou ) a que est envolvida na ligao e est liga tambm quais tomos de C esto ligados. tamb ligados.

As figuras mostram as ligaes glicosdicas e liga glicos sua relao com a rela formao de estruturas forma ramificadas. ramificadas.

Formao da ligao glicosdica (ex: maltose) Forma liga glicos

Monossacardeos Reaes Formao de Monossacar Rea Forma glicosdeos glicos

Monossacardeos Reaes Aminoacares Monossacar Rea Aminoacares

A natureza qumica de oligo e polissacardeos qu polissacar depende de quais monossacardeos esto monossacar reunidos e da ligao glicosdica em si. liga glicos

Nesse tipo de acares, um grupo OH do acares, acar substitudo pelo grupo amino (-NH2) car substitu ou um de seus derivados. Dois exemplos importantes: importantes: N-acetil--glicosamina e seu cido derivado Nacetilacetil--murmico. acetil- murmico. Os dois exemplos acima so componentes da parede celular de bactrias. bactrias.

Os C anomricos internos no esto livres anom para participar das reaes de acares rea cares redutores. redutores.

Oligossacardeos Oligossacar

Dissacardeos importantes: sacarose, lactose Dissacar e maltose. sacarose: -D-glicose + -D-frutose sacarose: (aldohexose) aldohexose) (cetohexose) cetohexose)

Ligao glicosdica: , (1 2) Liga glicos dica: No um acar redutor (os 2 grupos car anomricos envolvidos na ligao), apesar de anom ligao), a glicose e a frutose serem redutores. redutores.
Reao de hidrlise da Rea hidr sacarose e sua frmula estrutural. estrutural.

Oligossacardeos Oligossacar
lactose: -D-galactose + D-glicose (epmeros-C4) lactose: D(ep merosLigao glicosdica: (1 4) Liga glicos dica: Como o carbono anomrico no est envolvido na anom est ligao, a glicose assume tanto a forma quanto a e liga o, est livre para reagir com agentes oxidantes. est oxidantes.

maltose: D-glicose + D-glicose (hidrlise do amido) maltose: DDhidr amido) Ligao glicosdica : (1 4) Liga glicos

celobiose: celobiose: celulose) celulose)

D-glicose

D-glicose D-

(hidrlise hidr

da

Ligao glicosdica: (1 4) Liga glicos dica:

Polissacardeos Polissacar Homo ou Heteropolissacardeos Heteropolissacar Uma caracterizao completa de caracteriza polissacardeos inclui a especificao de quais polissacar especifica monmeros esto presentes, a seqncia dos presentes, seq mesmos e tambm o tipo de ligao glicosdica tamb liga glicos envolvida. envolvida. Principais polissacardeos: polissacar deos: - Celulose - Amido - Glicognio - Quitina

Polissacardeos - Celulose Polissacar


o principal componente estrutural das plantas, plantas, especialmente de madeira e plantas fibrosas. fibrosas. um homopolissacardeo linear de -D-glicose, e homopolissacar glicose, todos os resduos esto ligados por ligaes res liga glicosdicas (1 4). glicos Cadeias individuais reunidas por pontes de H, que do s plantas fibrosas sua fora mecnica. for mecnica. Os animais no possuem as enzimas celulases que atacam as ligaes , que so encontradas em liga bactrias incluindo as que habitam o trato bact digestivo dos cupins, animais ruminantes ou com cupins, ceco funcional, como bovinos e cavalos. funcional, cavalos.

Estrutura polimrica da celulose: longas cadeias que podem se polim celulose: unir por pontes de Hidrognio. Hidrognio.

Polissacardeos - Amido Polissacar

So polmeros de -D-glicose, que ocorrem nas pol glicose, clulas de plantas. plantas. Podem ser distinguidos uns dos outros pelo grau de ramificao da cadeia. ramifica cadeia. Ex: a ligao da amilose (1 4) e a da liga amilopectina (1 4 e 1 6). 1
Amilose Amilopectina

Enzimas que hidrolisam o amido: e amilase, que amido: amilase, atacam as ligaes (1 4), e enzimas liga desramificadoras, que degradam (1 6). desramificadoras,

Polissacardeos - Glicognio Polissacar

So polmeros de -D-glicose, que ocorrem em pol glicose, animais, sendo uma forma de armazenamento de animais, energia. energia. Possui cadeia ramificada, com ligaes (1 4) e ramificada, liga (1 6) nos pontos de ramificao. ramificao. A glicognio-fosforilase remove unidades de glicognioglicose do glicognio (uma por vez) a partir do vez) final no-redutor. no- redutor.

Polissacardeos Quitina Polissacar

Glicoprotenas Glicoprote As glicoprotenas contm resduos de glicoprote res carboidratos alm da cadeia polipeptdica (ex: al polipept anticorpos). anticorpos). Os carboidratos tambm atuam como tamb determinantes antignicos, que os anticorpos antignicos, reconhecem e aos quais se ligam. ligam. As distines entre os grupos sangneos distin sangneos dependem das pores oligossacardicas das por oligossacar glicoprotenas na superfcie dos eritrcitos. glicoprote superf eritr citos. Em todos os tipos sangneos, a poro sangneos, por oligossacardica contm L-fucose oligossacar cont (desoxiacar). desoxiacar).

semelhante celulose, em estrutura e celulose, funo, com resduos ligados por ligaes funo, res liga glicosdicas (1 4). glicos Difere-se da celulose na natureza de Diferemonossacardeos; na celulose o monmero a monossacar deos; D-glicose, e na quitina o monmero a N-acetilglicose, N- acetil-D-glicosamina. glicosamina. Possui papel estrutural e apresenta boa resistncia mecnica (filamentos individuais unidos por pontes de H).

Os tipos sangneos se diferenciam pela poro oligossacardica sangneos por oligossacar das glicoprotenas na superfcie dos eritrcitos, que atuam glicoprote superf eritr citos, como determinantes antignicos. Em todos os tipos sangneos antignicos. sangneos o acar L-fucose est presente. car est presente.

http://www.cecm.usp.br/~diego/arquivos/basico/biologia1/Apresenta%E7%F5es/A%E7%FAcares/Carboidratos.ppt http://www.cecm.usp.br/~diego/arquivos/basico/biologia1/Apresenta %E7%F5es/A%E7%FAcares/Carboidratos.ppt