E Book+Resolução+ENEM Unlocked

2023
Questões comentadas de
QUÍMICA ENEM 2009 a 2022
PROFª MARCELA CARVALHO

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SUMÁRIO
ENEM 2009..........................................2
ENEM 2010........................................34
ENEM 2011........................................76
ENEM 2012.....................................111
ENEM 2013.....................................148
ENEM 2014.....................................181
ENEM 2015.....................................217
ENEM 2016.....................................253
ENEM 2017.....................................288
ENEM 2018.....................................131
ENEM 2019.....................................427
ENEM 2020.....................................457
ENEM 2021.....................................487
ENEM 2022.....................................523
1
ENEM 2009
quimiquick
quimica_para_vestibular

ENEM 2009
Questão 01
A ATMOSFERA TERRESTRE É COMPOSTA PELOS GASES NITROGÊNIO (N2) E OXIGÊNIO
(O2), QUE SOMAM CERCA DE 99%, E POR GASES TRAÇOS, ENTRE ELES O GÁS
CARBÔNICO (CO2), VAPOR DE ÁGUA (H2O), METANO (CH4), OZÔNIO (O3) E O
ÓXIDO NITROSO (N2O), QUE COMPÕEM O RESTANTE 1% DO AR QUE RESPIRAMOS. OS
GASES TRAÇOS, POR SEREM CONSTITUÍDOS POR PELO MENOS TRÊS ÁTOMOS,
CONSEGUEM ABSORVER O CALOR IRRADIADO PELA TERRA, AQUECENDO O PLANETA.
ESSE FENÔMENO, QUE ACONTECE HÁ BILHÕES DE ANOS, É CHAMADO DE EFEITO
ESTUFA. A PARTIR DA REVOLUÇÃO INDUSTRIAL (SÉCULO XIX), A CONCENTRAÇÃO DE
GASES TRAÇOS NA ATMOSFERA, EM PARTICULAR O CO2, TEM AUMENTADO
SIGNIFICATIVAMENTE, O QUE RESULTOU NO AUMENTO DA TEMPERATURA EM ESCALA
GLOBAL. MAIS RECENTEMENTE, OUTRO FATOR TORNOU-SE DIRETAMENTE ENVOLVIDO
NO AUMENTO DA CONCENTRAÇÃO DE CO2 NA ATMOSFERA: O DESMATAMENTO.
CONSIDERANDO O TEXTO, UMA ALTERNATIVA VIÁVEL PARA COMBATER O EFEITO

ESTUFA É
A) REDUZIR O CALOR IRRADIADO PELA TERRA MEDIANTE A SUBSTITUIÇÃO DA

PRODUÇÃO PRIMÁRIA PELA INDUSTRIALIZAÇÃO REFRIGERADA.
B) PROMOVER A QUEIMA DA BIOMASSA VEGETAL, RESPONSÁVEL PELO AUMENTO DO
EFEITO ESTUFA DEVIDO À PRODUÇÃO DE CH4.
C) REDUZIR O DESMATAMENTO, MANTENDO-SE, ASSIM, O POTENCIAL DA
VEGETAÇÃO EM ABSORVER O CO2 DA ATMOSFERA.
D) AUMENTAR A CONCENTRAÇÃO ATMOSFÉRICA DE H2O, MOLÉCULA CAPAZ DE
ABSORVER GRANDE QUANTIDADE DE CALOR.
E) REMOVER MOLÉCULAS ORGÂNICAS POLARES DA ATMOSFERA, DIMINUINDO A
CAPACIDADE DELAS DE RETER CALOR.
2
ENEM 2009
Resolução
O PROBLEMA DO EFEITO ESTUFA ESTÁ DIRETAMENTE ASSOCIADO AO

DESMATAMENTO E A CAPACIDADE DAS FLORESTAS DE RETEREM O CO2.
letra C
3
ENEM 2009
Questão 02
ANALISE A FIGURA
SUPONDO QUE SEJA NECESSÁRIO DAR UM TÍTULO PARA ESSA FIGURA, A

ALTERNATIVA QUE MELHOR TRADUZIRIA O PROCESSO REPRESENTADO SERIA:
A) CONCENTRAÇÃO MÉDIA DE ÁLCOOL NO SANGUE AO LONGO DO DIA.

B) VARIAÇÃO DA FREQUÊNCIA DA INGESTÃO DE ÁLCOOL AO LONGO DAS HORAS.
C) CONCENTRAÇÃO MÍNIMA DE ÁLCOOL NO SANGUE A PARTIR DE DIFERENTES
DOSAGENS.
D) ESTIMATIVA DE TEMPO NECESSÁRIO PARA METABOLIZAR DIFERENTES
QUANTIDADES DE ÁLCOOL.
E) REPRESENTAÇÃO GRÁFICA DA DISTRIBUIÇÃO DE FREQUÊNCIA DE ÁLCOOL EM
DETERMINADA HORA DO DIA.
4
ENEM 2009
Resolução
O GRÁFICO MOSTRA QUATRO CURVAS COM DIFERENTES CONCENTRAÇÕES DE

ÁLCOOL NO SANGUE DE ALGUÉM, E A PASSAGEM DE TEMPO ATÉ QUE ESSE NÍVEL
REDUZA, O QUE MOSTRA QUE O ÁLCOOL FOI METABOLIZADO. QUANTO MAIS ÁLCOOL
NO SANGUE, MAIS TEMPO LEVA PARA ELE SER METABOLIZADO.
letra D
5
ENEM 2009
Questão 03
O CICLO BIOGEOQUÍMICO DO CARBONO COMPREENDE DIVERSOS

COMPARTIMENTOS, ENTRE OS QUAIS A TERRA, A ATMOSFERA E OS OCEANOS, E
DIVERSOS PROCESSOS QUE PERMITEM A TRANSFERÊNCIA DE COMPOSTOS ENTRE
ESSES RESERVATÓRIOS. OS ESTOQUES DE CARBONO ARMAZENADOS NA FORMA DE
RECURSOS NÃO RENOVÁVEIS, POR EXEMPLO, O PETRÓLEO, SÃO LIMITADOS, SENDO
DE GRANDE RELEVÂNCIA QUE SE PERCEBA A IMPORTÂNCIA DA SUBSTITUIÇÃO DE
COMBUSTÍVEIS FÓSSEIS POR COMBUSTÍVEIS DE FONTES RENOVÁVEIS.
A UTILIZAÇÃO DE COMBUSTÍVEIS FÓSSEIS INTERFERE NO CICLO DO CARBONO, POIS

PROVOCA
A) AUMENTO DA PORCENTAGEM DE CARBONO CONTIDO NA TERRA.

B) REDUÇÃO NA TAXA DE FOTOSSÍNTESE DOS VEGETAIS SUPERIORES.
C) AUMENTO DA PRODUÇÃO DE CARBOIDRATOS DE ORIGEM VEGETAL.
D) AUMENTO NA QUANTIDADE DE CARBONO PRESENTE NA ATMOSFERA.
E) REDUÇÃO DA QUANTIDADE GLOBAL DE CARBONO ARMAZENADO NOS OCEANOS
6
ENEM 2009
Resolução
A QUEIMA DE COMBUSTÍVEIS FÓSSEIS É RESPONSÁVEL PELA LIBERAÇÃO DE CO2,

PERTENCENTE À RESERVA TERRESTRE, E ESTÁ SENDO LIBERADO EM UMA VELOCIDADE
MAIOR QUE A REPOSIÇÃO (GERAÇÃO DE NOVAS RESERVAS FÓSSEIS),
OCASIONANDO ASSIM UM DESEQUILÍBRIO NO CICLO DO CARBONO, COM O
AUMENTO DO CARBONO NA ATMOSFERA.
letra D
7
ENEM 2009
Questão 04
A FOTOSSÍNTESE É IMPORTANTE PARA A VIDA NA TERRA. NOS CLOROPLASTOS DOS

ORGANISMOS FOTOSSINTETIZANTES, A ENERGIA SOLAR É CONVERTIDA EM ENERGIA
QUÍMICA QUE, JUNTAMENTE COM ÁGUA E GÁS CARBÔNICO (CO2), É UTILIZADA
PARA A SÍNTESE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS (CARBOIDRATOS). A FOTOSSÍNTESE É
O ÚNICO PROCESSO DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA CAPAZ DE REALIZAR ESSA
CONVERSÃO. TODOS OS ORGANISMOS, INCLUINDO OS PRODUTORES, APROVEITAM A
ENERGIA ARMAZENADA NOS CARBOIDRATOS PARA IMPULSIONAR OS PROCESSOS
CELULARES, LIBERANDO CO2 PARA A ATMOSFERA E ÁGUA PARA A CÉLULA POR MEIO
DA RESPIRAÇÃO CELULAR. ALÉM DISSO, GRANDE FRAÇÃO DOS RECURSOS
ENERGÉTICOS DO PLANETA, PRODUZIDOS TANTO NO PRESENTE (BIOMASSA) COMO
EM TEMPOS REMOTOS (COMBUSTÍVEL FÓSSIL), É RESULTANTE DA ATIVIDADE
FOTOSSINTÉTICA.
AS INFORMAÇÕES SOBRE OBTENÇÃO E TRANSFORMAÇÃO DOS RECURSOS NATURAIS

POR MEIO DOS PROCESSOS VITAIS DE FOTOSSÍNTESE E RESPIRAÇÃO, DESCRITAS NO
TEXTO, PERMITEM CONCLUIR QUE
A) O CO2 E A ÁGUA SÃO MOLÉCULAS DE ALTO TEOR ENERGÉTICO.

B) OS CARBOIDRATOS CONVERTEM ENERGIA SOLAR EM ENERGIA QUÍMICA.
C) A VIDA NA TERRA DEPENDE, EM ÚLTIMA ANÁLISE, DA ENERGIA PROVENIENTE DO
SOL.
D) O PROCESSO RESPIRATÓRIO É RESPONSÁVEL PELA RETIRADA DE CARBONO DA
ATMOSFERA.
E) A PRODUÇÃO DE BIOMASSA E DE COMBUSTÍVEL FÓSSIL, POR SI, É RESPONSÁVEL
PELO AUMENTO DE CO2 ATMOSFÉRICO.
8
ENEM 2009
Resolução
A FOTOSSÍNTESE É FUNDAMENTAL PARA A VIDA NA TERRA, TENDO EM VISTA QUE É O

PRINCIPAL PROCESSO DE FIXAÇÃO DA MATÉRIA INORGÂNICA EM MATÉRIA
ORGÂNICA NO PLANETA, SENDO A MAIORIA DOS AUTOTRÓFICOS SERES
FOTOSSINTETIZANTES.
letra C
9
ENEM 2009
Questão 05
SABÕES SÃO SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE CADEIA LONGA UTILIZADOS COM A

FINALIDADE DE FACILITAR, DURANTE PROCESSOS DE LAVAGEM, A REMOÇÃO DE
SUBSTÂNCIAS DE BAIXA SOLUBILIDADE EM ÁGUA, POR EXEMPLO, ÓLEOS E
GORDURAS. A FIGURA A SEGUIR REPRESENTA A ESTRUTURA DE UMA MOLÉCULA DE
SABÃO
EM SOLUÇÃO, OS ÂNIONS DO SABÃO PODEM HIDROLISAR A ÁGUA E, DESSE MODO,

FORMAR O ÁCIDO CARBOXÍLICO CORRESPONDENTE. POR EXEMPLO, PARA O
ESTEARATO DE SÓDIO, É ESTABELECIDO O SEGUINTE EQUILÍBRIO:
UMA VEZ QUE O ÁCIDO CARBOXÍLICO FORMADO É POUCO SOLÚVEL EM ÁGUA E

MENOS EFICIENTE NA REMOÇÃO DE GORDURAS, O PH DO MEIO DEVE SER
CONTROLADO DE MANEIRA A EVITAR QUE O EQUILÍBRIO ACIMA SEJA DESLOCADO
PARA A DIREITA.
COM BASE NAS INFORMAÇÕES DO TEXTO, É CORRETO CONCLUIR QUE OS SABÕES

ATUAM DE MANEIRA
A) MAIS EFICIENTE EM PH BÁSICO.

B) MAIS EFICIENTE EM PH ÁCIDO.
C) MAIS EFICIENTE EM PH NEUTRO.
D) EFICIENTE EM QUALQUER FAIXA DE PH.
E) MAIS EFICIENTE EM PH ÁCIDO OU NEUTRO.
10
ENEM 2009
Resolução
PARA UMA BOA REMOÇÃO DE GORDURAS É NECESSÁRIO QUE PARTE DA MOLÉCULA

SEJA LIPOFÍLICA (GOSTA DE GORDURA) E A OUTRA HIDROFÍLICA (GOSTA DE ÁGUA),
LOGO DEVEMOS FAZER COM QUE O EQUILÍBRIO SE DESLOQUE PARA A ESQUERDA,
POIS COMO DIZ NO ENUNCIADO, O ÁCIDO CARBOXÍLICO É MENOS EFICIENTE NA
REMOÇÃO DE GORDURAS, LOGO, O EQUILÍBRIO SE DESLOCANDO PARA A DIREITA O
MEIO FICARÁ BÁSICO, SENDO ASSIM MAIS EFICIÊNCIA EM PH MAIS ALTOS, MEIO
BÁSICO.
letra A
11
ENEM 2009
Questão 06
PARA QUE APRESENTE CONDUTIVIDADE ELÉTRICA ADEQUADA A MUITAS APLICAÇÕES,

O COBRE BRUTO OBTIDO POR MÉTODOS TÉRMICOS É PURIFICADO
ELETROLITICAMENTE. NESSE PROCESSO, O COBRE BRUTO IMPURO CONSTITUI O
ÂNODO DA CÉLULA, QUE ESTÁ IMERSO EM UMA SOLUÇÃO DE CUSO4. À MEDIDA QUE
O COBRE IMPURO É OXIDADO NO ÂNODO, ÍONS CU2+ DA SOLUÇÃO SÃO
DEPOSITADOS NA FORMA PURA NO CÁTODO. QUANTO ÀS IMPUREZAS METÁLICAS,
ALGUMAS SÃO OXIDADAS, PASSANDO À SOLUÇÃO, ENQUANTO OUTRAS
SIMPLESMENTE SE DESPRENDEM DO ÂNODO E SE SEDIMENTAM ABAIXO DELE. AS
IMPUREZAS SEDIMENTADAS SÃO POSTERIORMENTE PROCESSADAS, E SUA
COMERCIALIZAÇÃO GERA RECEITA QUE AJUDA A COBRIR OS CUSTOS DO
PROCESSO. A SÉRIE ELETROQUÍMICA A SEGUIR LISTA O COBRE E ALGUNS METAIS
PRESENTES COMO IMPUREZAS NO COBRE BRUTO DE ACORDO COM SUAS FORÇAS
REDUTORAS RELATIVAS
12
ENEM 2009
Questão 06
ENTRE AS IMPUREZAS METÁLICAS QUE CONSTAM NA SÉRIE APRESENTADA, AS QUE SE

SEDIMENTAM ABAIXO DO ÂNODO DE COBRE SÃO:
A) Au, Pt, Ag, Zn, Ni e Pb.

B) Au, Pt e Ag.
C) Zn, Ni e Pb.
D) Au e Zn.
E) Ag e Pb
13
ENEM 2009
Resolução
QUANTO MAIOR A FORÇA REDUTORA, MAIOR A CAPACIDADE DESSE ELEMENTO

REDUZIR UM OUTRO ELEMENTO, COMO TAMBÉM SERÁ MAIOR SUA CAPACIDADE DE
OXIDAÇÃO. SENDO ASSIM, AS QUE REDUZEM(FICAM NO SEU ESTADO DE NOX=0 ,OU
SEJA,SEDIMENTAM) COM MAIOR FACILIDADE SÃO OS METAIS NOBRES, OS MAIS
ACIMA DA TABELA.
letra B
14
ENEM 2009
Questão 07
O ESQUEMA MOSTRA UM DIAGRAMA DE BLOCO DE UMA ESTAÇÃO GERADORA DE

ELETRICIDADE ABASTECIDA POR COMBUSTÍVEL FÓSSIL.
SE FOSSE NECESSÁRIO MELHORAR O RENDIMENTO DESSA USINA, QUE FORNECERIA

ELETRICIDADE PARA ABASTECER UMA CIDADE, QUAL DAS SEGUINTES AÇÕES PODERIA
RESULTAR EM ALGUMA ECONOMIA DE ENERGIA, SEM AFETAR A CAPACIDADE DE
GERAÇÃO DA USINA?
A) Reduzir a quantidade de combustível fornecido à usina para ser queimado.

B) Reduzir o volume de água do lago que circula no condensador de vapor.
C) Reduzir o tamanho da bomba usada para devolver a água líquida à caldeira.
D) Melhorar a capacidade dos dutos com vapor conduzirem calor para o
ambiente.
E) Usar o calor liberado com os gases pela chaminé para mover um outro
gerador.
15
ENEM 2009
Resolução
UMA BOA FORMA DE MELHORAR O RENDIMENTO DESSA USINA SEM AFETAR A

CAPACIDADE DA USINO TRATA-SE DE UTILIZAR UM SEGUNDO GERADOR QUE
UTILIZARIA PARTE DO CALOR LIBERADO NA CHAMINÉ PARA PRODUZIR MAIS ENERGIA.
DESSA FORMA, A USINA GERA MAIS ENERGIA UTILIZANDO UM ELEMENTO QUE ESTAVA
SENDO DESPERDIÇADO, AUMENTANDO O RENDIMENTO E NÃO AFETANDO O
FUNCIONAMENTO DO GERADOR PRINCIPAL.
letra E
16
ENEM 2009
Questão 08
CERCA DE 1% DO LIXO URBANO É CONSTITUÍDO POR RESÍDUOS SÓLIDOS CONTENDO

ELEMENTOS TÓXICOS. ENTRE ESSES ELEMENTOS ESTÃO METAIS PESADOS COMO O
CÁDMIO, O CHUMBO E O MERCÚRIO, COMPONENTES DE PILHAS E BATERIAS, QUE SÃO
PERIGOSOS À SAÚDE HUMANA E AO MEIO AMBIENTE. QUANDO DESCARTADAS EM
LIXOS COMUNS, PILHAS E BATERIAS VÃO PARA ATERROS SANITÁRIOS OU LIXÕES A
CÉU ABERTO, E O VAZAMENTO DE SEUS COMPONENTES CONTAMINA O SOLO, OS
RIOS E O LENÇOL FREÁTICO, ATINGINDO A FLORA E A FAUNA. POR SEREM
BIOACUMULATIVOS E NÃO BIODEGRADÁVEIS, ESSES METAIS CHEGAM DE FORMA
ACUMULADA AOS SERES HUMANOS, POR MEIO DA CADEIA ALIMENTAR. A
LEGISLAÇÃO VIGENTE (RESOLUÇÃO CONAMA NO 257/1999) REGULAMENTA O
DESTINO DE PILHAS E BATERIAS APÓS SEU ESGOTAMENTO ENERGÉTICO E DETERMINA
AOS FABRICANTES E/OU IMPORTADORES A QUANTIDADE MÁXIMA PERMITIDA DESSES
METAIS EM CADA TIPO DE PILHA/BATERIA, PORÉM O PROBLEMA AINDA PERSISTE.
UMA MEDIDA QUE PODERIA CONTRIBUIR PARA ACABAR DEFINITIVAMENTE COM O

PROBLEMA DA POLUIÇÃO AMBIENTAL POR METAIS PESADOS RELATADO NO TEXTO
SERIA
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ENEM 2009
Questão 08
A) deixar de consumir aparelhos elétricos que utilizem pilha ou bateria como

fonte de energia.
B) usar apenas pilhas ou baterias recarregáveis e de vida útil longa e evitar
ingerir alimentos contaminados, especialmente peixes.
C) devolver pilhas e baterias, após o esgotamento da energia armazenada, à
rede de assistência técnica especializada para repasse a fabricantes e/ou
importadores.
D) criar nas cidades, especialmente naquelas com mais de 100 mil habitantes,
pontos estratégicos de coleta de baterias e pilhas, para posterior repasse a
fabricantes e/ou importadores.
E) exigir que fabricantes invistam em pesquisa para a substituição desses
metais tóxicos por substâncias menos nocivas ao homem e ao ambiente, e que
não sejam bioacumulativas.
18
ENEM 2009
Resolução
EM QUESTÕES SOBRE CONSCIÊNCIA AMBIENTAL, NÃO PODEMOS CONTAR COM O

CONSENSO, NEM COM O COMPORTAMENTO DE TODOS OS SERES HUMANOS PARA
DESCARTAR AS PILHAS NO LUGAR CERTO POR EXEMPLO. NÃO SÓ POR FALTA DE
CONSCIÊNCIA, MAS POR FALTA DE ACESSO AO DESCARTE CORRETO PELO GOVERNO
E PELAS EMPRESAS DISTRIBUIDORAS DO PRODUTO NOCIVO QUE DEVERIAM TER
RESPONSABILIDADE EM SEU DESCARTE. ASSIM, A SOLUÇÃO PASSA POR PRODUZIR
FONTES DE ENERGIA CADA VEZ MAIS LIMPAS QUE POSSAM SER REINCORPORADAS
AO MEIO AMBIENTE.
letra E
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ENEM 2009
Questão 09
O processo de industrialização tem gerado sérios problemas de ordem

ambiental, econômica e social, entre os quais se pode citar a chuva ácida. Os
ácidos usualmente presentes em maiores proporções na água da chuva são o
H2CO3, formado pela reação do CO2 atmosférico com a água, o HNO3, o HNO2, o
H2SO4 e o H2SO3. Esses quatro últimos são formados principalmente a partir da
reação da água com os óxidos de nitrogênio e de enxofre gerados pela queima
de combustíveis fósseis.
A formação de chuva mais ou menos ácida depende não só da concentração

do ácido formado, como também do tipo de ácido. Essa pode ser uma
informação útil na elaboração de estratégias para minimizar esse problema
ambiental. Se consideradas concentrações idênticas, quais dos ácidos citados
no texto conferem maior acidez às águas das chuvas?
A) HNO3 e HNO2.
B) H2SO4 e H2SO3.
C) H2SO3 e HNO2.
D) H2SO4 e HNO3.
E) H2CO3 e H2SO3
20
ENEM 2009
Resolução
NO ENUNCIADO FOI DITO QUE, NA ÁGUA DA CHUVA, SÃO ENCONTRADOS OS

SEGUINTES ÁCIDOS: H2CO3,HNO3,HNO2,H2SO4 E H2SO3, LOGO, EM UMA MESMA
CONCENTRAÇÃO, PODEMOS DIZER QUE O ÁCIDO MAIS FORTE DARÁ UMA MAIOR
ACIDEZ À ÁGUA DA CHUVA, NO CASO, O H2SO4 E HNO3.
letra D
21
ENEM 2009
Questão 10
Os núcleos dos átomos são constituídos de prótons e nêutrons, sendo ambos os

principais responsáveis pela sua massa. Nota-se que, na maioria dos núcleos,
essas partículas não estão presentes na mesma proporção. O gráfico mostra a
quantidade de nêutrons (N) em função da quantidade de prótons (Z) para os
núcleos estáveis conhecidos.
22
ENEM 2009
Questão 10
O antimônio é um elemento químico que possui 50 prótons e possui vários

isótopos ― átomos que só se diferem pelo número de nêutrons. De acordo com
o gráfico, os isótopos estáveis do antimônio possuem
A) entre 12 e 24 nêutrons a menos que o número de prótons.

B) exatamente o mesmo número de prótons e nêutrons.
C) entre 0 e 12 nêutrons a mais que o número de prótons.
D) entre 12 e 24 nêutrons a mais que o número de prótons.
E) entre 0 e 12 nêutrons a menos que o número de prótons.
23
ENEM 2009
Resolução
OS NÚCLEOS QUE ESTÃO SOBRE ALINHA DOS 50 PRÓTONS REBATEM EM

APROXIMADAMENTE ENTRE 62 E 74 NÊUTRONS, LOGO, O ANTIMÔNIO TEM DE 12 A 24
NÊUTRONS A MAIS DO QUE O NÚMERO DE PRÓTONS QUE É 50
letra D
24
ENEM 2009
Questão 11
O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares

como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As
moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos
conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver
a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é
definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em
uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em
uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a
solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando
do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a

seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores
solares?
25
ENEM 2009
Resolução
O TEXTO DIZ QUE AS MOLÉCULAS ATIVAS DE UM PROTETOR GERALMENTE TEM ANÉIS

AROMÁTICOS CONJUGADOS COM GRUPOS CARBONILA, ALTERNÂNCIA ENTRE
LIGAÇÕES SIMPLES E DUPLAS, E UMA PARTE APOLAR. A ÚNICA ALTERNATIVA QUE
APRESENTA ESSAS CARACTERÍSTICAS É A LETRA E.
Carbonila
Anel Aromático
letra E
26
ENEM 2009
Questão 12
Nas últimas décadas, o efeito estufa tem-se intensificado de maneira

preocupante, sendo esse efeito muitas vezes atribuído à intensa liberação de
CO2 durante a queima de combustíveis fósseis para geração de energia. O
quadro traz as entalpias-padrão de combustão a 25 ºC ( 0 ΔH25 ) do metano,
do butano e do octano.
À medida que aumenta a consciência sobre os impactos ambientais

relacionados ao uso da energia, cresce a importância de se criar políticas de
incentivo ao uso de combustíveis mais eficientes. Nesse sentido, considerando-
se que o metano, o butano e o octano sejam representativos do gás natural, do
gás liquefeito de petróleo (GLP) e da gasolina, respectivamente, então, a partir
dos dados fornecidos, é possível concluir que, do ponto de vista da quantidade
de calor obtido por mol de CO2 gerado, a ordem crescente desses três
combustíveis é
A)A gasolina, GLP e gás natural.

B) gás natural, gasolina e GLP.
C) gasolina, gás natural e GLP.
D) gás natural, GLP e gasolina.
E) GLP, gás natural e gasolina.
27
ENEM 2009
Resolução
PRIMEIRO, MONTAMOS A REAÇÃO DE COMBUSTÃO PARA CADA COMBUSTÍVEL E

DEPOIS CALCULAMOS A QUANTIDADE DE CALOR OBTIDO POR MOL DE CO2
METANO:
CH4(G) + 2 O2(G) → 4 CO2(G) + 2 H2O(L)
1 MOL DE CH4 PRODUZ 1MOL CO2(G) E LIBERA 890KJ
BUTANO
C4H10(G) + 13/2 O2(G) → 4 CO2(G) + 5 H2O(L)
4 MOLS DE CO2 ————— 2878 KJ
1 MOL DE CO2 ————— X
X = 719,5 KJ
OCTANO
C8H18(G) + 25/2 O2(G) → 2 CO2(G) + 9 H2O(L)
8MOL DE CO2 ————— 5471KJ
1MOL DE CO2 ————— Y
Y = 683,9KJ
ENTÃO, A ORDEM CRESCENTE DE CALOR PRODUZIDO POR MOL DE CO2 É: GASOLINA <
GLP < GÁS NATURAL.
letra A
28
ENEM 2009
Questão 13
O álcool hidratado utilizado como combustível veicular é obtido por meio da

destilação fracionada de soluções aquosas geradas a partir da fermentação de
biomassa. Durante a destilação, o teor de etanol da mistura é aumentado, até o
limite de 96% em massa.
Considere que, em uma usina de produção de etanol, 800 kg de uma mistura

etanol/água com concentração 20% em massa de etanol foram destilados,
sendo obtidos 100 kg de álcool hidratado 96% em massa de etanol. A partir
desses dados, é correto concluir que a destilação em questão gerou um resíduo
com uma concentração de etanol em massa
A) de 0%.
B) de 8,0%.
C) entre 8,4% e 8,6%.
D) entre 9,0% e 9,2%.
E) entre 13% e 14%.
29
ENEM 2009
Resolução
MISTURA DE 20%:
MASSA TOTAL MISTURA ETANOL/ÁGUA= 800KG
20% EM MASSA DE ETANOL = 20⋅(800/100) = 160KG DE ETANOL
MISTURA DE 96%:
MASSA TOTAL MISTURA ETANOL/ÁGUA = 100KG
96% EM MASSA DE ETANOL= 96KG
RESÍDUO
MASSA TOTAL DO RESÍDUO ETANOL/ÁGUA = 800 – 100 = 700KG
MASSA DO RESÍDUO DE ETANOL = 160 – 96 = 64KG
700KG —— 100%
64KG —— X
X = 9,1%
letra D
30
ENEM 2010
quimiquick

ENEM 2010
Questão 01
O texto “O vôo das Folhas” traz uma visão dos índios Ticunas para um fenômeno
usualmente observado na natureza:
O vôo das Folhas Com o vento as folhas se movimentam. E quando caem no

chão ficam paradas em silêncio. Assim se forma o ngaura. O ngaura cobre o
chão da floresta, enriquece a terra e alimenta as árvores.] As folhas velhas
morrem para ajudar o crescimento das folhas novas.] Dentro do ngaura vivem
aranhas, formigas, escorpiões, centopeias, minhocas, cogumelos e vários tipos
de outros seres muito pequenos.] As folhas também caem nos lagos, nos
igarapés e igapós
Na visão dos índios Ticunas, a descrição sobre o ngaura permite classificá-lo

como um produto diretamente relacionado ao ciclo
A) da água.
B) do oxigênio.
C) do fósforo.
D) do carbono.
E) do nitrogênio.
31
ENEM 2010
Resolução
A QUESTÃO FAZ REFERÊNCIA AO CICLO DO CARBONO, ATRAVÉS DA DECOMPOSIÇÃO

DA MATÉRIA ORGÂNICA MORTA. NO ENTANTO, A INTERPRETAÇÃO DO TEXTO É
AMBÍGUA, ABRINDO ESPAÇO TAMBÉM PARA O CICLO DO NITROGÊNIO
letra D Resposta oficial
32
ENEM 2010
Questão 02
Em visita a uma usina sucroalcooleira, um grupo de alunos pôde observar a

série de processos de beneficiamento da cana-de-açúcar, entre os quais se
destacam:
1. A cana chega cortada da lavoura por meio de caminhões e é despejada em

mesas alimentadoras que a conduzem para as moendas. Antes de ser
esmagada para a retirada do caldo açucarado, toda a cana é transportada por
esteiras e passada por um eletroimã para a retirada de materiais metálicos.
2. Após se esmagar a cana, o bagaço segue para as caldeiras, que geram vapor
e energia para toda a usina.
3. O caldo primário, resultante do esmagamento, é passado por filtros e sofre

tratamento para transformar-se em açúcar refinado e etanol.
Com base nos destaques da observação dos alunos, quais operações físicas de
separação de materiais foram realizadas nas etapas de beneficiamento da
canade-açúcar?
A) Separação mecânica, extração, decantação.

B) Separação magnética, combustão, filtração.
C) Separação magnética, extração, filtração.
D) Imantação, combustão, peneiração.
E) Imantação, destilação, filtração.
33
ENEM 2010
Resolução
1)”…PASSADA POR UM ELETROÍMÃ PARA A RETIRADA DE MATERIAIS METÁLICOS.”, FOI

FEITA UMA SEPARAÇÃO MAGNÉTICA, QUE É DIFERENTE DE IMANTAÇÃO, PROCESSO
QUE PODE SER CHAMADO DE MAGNETIZAÇÃO, QUE NADA MAIS É QUE UMA
PROPRIEDADE DO MATERIAL EM SE TRANSFORMAR EM UM IMÃ ATRAVÉS DA AÇÃO DE
UM CAMPO MAGNÉTICO.
2)”…APÓS SE ESMAGAR A CANA…” , A CANA É ESMAGADA E O CALDO É EXTRAÍDO,

OU SEJA, ACONTECEU UMA EXTRAÇÃO.
3)”O CALDO PRIMÁRIO, RESULTANTE DO ESMAGAMENTO, É PASSADO POR FILTROS…”,

HOUVE UMA FILTRAGEM DO CALDO, CARACTERIZANDO UMA FILTRAÇÃO.
letra C
34
ENEM 2010
Questão 03
A fonte de energia representada na figura, considerada uma das mais limpas e

sustentáveis do mundo, é extraída do calor gerado
A) pela circulação do magma no subsolo.

B) pelas erupções constantes dos vulcões.
C) pelo sol que aquece as águas com radiação ultravioleta.
D) pela queima do carvão e combustíveis fósseis.
E) pelos detritos e cinzas vulcânicas.
35
ENEM 2010
Resolução
A ÁGUA SERÁ AQUECIDA PELO CALOR ORIUNDO DO MAGMA, E O VAPOR RESULTANTE

MOVIMENTARÁ AS TURBINAS DA ESTAÇÃO ELÉTRICA. QUANDO O MAGMA SE
APROXIMA DE UM BOLSÃO D’ÁGUA, ELE O AQUECE ATÉ O PONTO DE EBULIÇÃO,
GERANDO O VAPOR NECESSÁRIO.
letra A
36
ENEM 2010
Questão 04
O despejo de dejetos de esgotos domésticos e industriais vem causando sérios

problemas aos rios brasileiros. Esses poluentes são ricos em substâncias que
contribuem para a eutrofização de ecossistemas, que é um enriquecimento da
água por nutrientes, o que provoca um grande crescimento bacteriano e, por
fim, pode promover escassez de oxigênio.
Uma maneira de evitar a diminuição da concentração de oxigênio no ambiente

é:
A) Aquecer as águas dos rios para aumentar a velocidade de decomposição

dos dejetos.
B) Retirar do esgoto os materiais ricos em nutrientes para diminuir a sua
concentração nos rios.
C) Adicionar bactérias anaeróbicas às águas dos rios para que elas sobrevivam
mesmo sem o oxigênio.
D) Substituir produtos não degradáveis por biodegradáveis para que as
bactérias possam utilizar os nutrientes.
E) Aumentar a solubilidade dos dejetos no esgoto para que os nutrientes fiquem
mais acessíveis às bactérias
37
ENEM 2010
Resolução
O DESPEJO DE MATÉRIA ORGÂNICA (NORMALMENTE PROVENIENTE DE ESGOTOS) EM

CORPOS D’ÁGUA PROVOCA A EUTROFIZAÇÃO DAQUELE LOCAL, E CONSEQUENTE
DIMINUIÇÃO DA TAXA DE O2 DISSOLVIDO, TENDO EM VISTA QUE HÁ GRANDE
PROLIFERAÇÃO DE SERES AERÓBICOS. A RETIRADA DESTE MATERIAL DOS ESGOTOS
CONTRIBUIRIA PARA A DIMINUIÇÃO DA EUTROFIZAÇÃO, E CONSEQUENTE
MANUTENÇÃO DA TAXA DE OXIGÊNIO DISSOLVIDO NA ÁGUA.
letra B
38
ENEM 2010
Questão 05
Sob pressão normal (ao nível do mar), a água entra em ebulição à temperatura
de 100 o C. Tendo por base essa informação, um garoto residente em uma
cidade litorânea fez a seguinte experiência:
• Colocou uma caneca metálica contendo água no fogareiro do fogão de sua

casa.
• Quando a água começou a ferver, encostou cuidadosamente a extremidade
mais estreita de uma seringa de injeção, desprovida de agulha, na superfície do
líquido e, erguendo o êmbolo da seringa, aspirou certa quantidade de água
para seu interior, tapando-a em seguida.
• Verificando após alguns instantes que a água da seringa havia parado de
ferver, ele ergueu o êmbolo da seringa, constatando, intrigado, que a água
voltou a ferver após um pequeno deslocamento do êmbolo.
Considerando o procedimento anterior, a água volta a ferver porque esse

deslocamento
A) permite a entrada de calor do ambiente externo para o interior da seringa.

B) provoca, por atrito, um aquecimento da água contida na seringa.
C) produz um aumento de volume que aumenta o ponto de ebulição da água.
D)proporciona uma queda de pressão no interior da seringa que diminui o
ponto de ebulição da água.
E) possibilita uma diminuição da densidade da água que facilita sua ebulição.
39
ENEM 2010
Resolução
A TEMPERATURA NECESSÁRIA PARA A MUDANÇA DE FASE DE QUALQUER

SUBSTANCIA DEPENDE DE PRESSÃO QUE ESTA SENDO EXERCIDA A MESMA,
CONFORME A EQUAÇÃO DE CLAPEYRON. NO NÍVEL DO MAR, PRESSÃO NORMAL, A
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO DA ÁGUA EQUIVALE A 100°C. DENTRO DA SERINGA,
QUANDO O ÊMBOLO FOR DESLOCADO, A PRESSÃO EXTERNA DIMINUI E,
CONSEQUENTEMENTE, A ÁGUA COMEÇA A FERVER.
letra D
40
ENEM 2010
Questão 06
As cidades industrializadas produzem grandes proporções de gases como o

CO2 , o principal gás causador do efeito estufa. Isso ocorre por causa da
quantidade de combustíveis fósseis queimados, principalmente no transporte,
mas também em caldeiras industriais. Além disso, nessas cidades concentram-
se as maiores áreas com solos asfaltados e concretados, o que aumenta a
retenção de calor, formando o que se conhece por “ilhas de calor”. Tal fenômeno
ocorre porque esses materiais absorvem o calor e o devolvem para o ar sob a
forma de radiação térmica.
Em áreas urbanas, devido à atuação conjunta do efeito estufa e das “ilhas de

calor”, espera-se que o consumo de energia elétrica
A) diminua devido à utilização de caldeiras por indústrias metalúrgicas.

B) aumente devido ao bloqueio da luz do sol pelos gases do efeito estufa.
C) diminua devido à não necessidade de aquecer a água utilizada em
indústrias.
D) aumente devido à necessidade de maior refrigeração de indústrias e
residências.
E) diminua devido à grande quantidade de radiação térmica reutilizada.
41
ENEM 2010
Resolução
A TEMPERATURA NECESSÁRIA PARA A MUDANÇA DE FASE DE QUALQUER

SUBSTANCIA DEPENDE DE PRESSÃO QUE ESTA SENDO EXERCIDA A MESMA,
CONFORME A EQUAÇÃO DE CLAPEYRON. NO NÍVEL DO MAR, PRESSÃO NORMAL, A
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO DA ÁGUA EQUIVALE A 100°C. DENTRO DA SERINGA,
QUANDO O ÊMBOLO FOR DESLOCADO, A PRESSÃO EXTERNA DIMINUI E,
CONSEQUENTEMENTE, A ÁGUA COMEÇA A FERVER.
letra D
40
ENEM 2010
Questão 07
A lavoura arrozeira na planície costeira da região sul do Brasil comumente sofre

perdas elevadas devido à salinização da água de irrigação, que ocasiona
prejuízos diretos, como a redução de produção da lavoura. Solos com processo
de salinização avançado não são indicados, por exemplo, para o cultivo de
arroz. As plantas retiram a água do solo quando as forças de embebição dos
tecidos das raízes são superiores às forças com que a água é retida no solo.
A presença de sais na solução do solo faz com que seja dificultada a absorção
de água pelas plantas, o que provoca o fenômeno conhecido por seca
fisiológica, caracterizado pelo(a)
A) aumento da salinidade, em que a água do solo atinge uma concentração de

sais maior que a das células das raízes das plantas, impedindo, assim, que a
água seja absorvida.
B) aumento da salinidade, em que o solo atinge um nível muito baixo de água, e
as plantas não têm força de sucção para absorver a água.
C) diminuição da salinidade, que atinge um nível em que as plantas não têm
força de sucção, fazendo com que a água não seja absorvida.
D) aumento da salinidade, que atinge um nível em que as plantas têm muita
sudação, não tendo força de sucção para superá-la.
E) diminuição da salinidade, que atinge um nível em que as plantas ficam
túrgidas e não têm força de sudação para superá-la.
42
ENEM 2010
Resolução
SE O MEIO FOR HIPERTÔNICO EM RELAÇÃO ÀS CÉLULAS RADICULARES, NÃO SERÁ

POSSÍVEL A PASSAGEM DE ÁGUA DO SOLO PARA AS CÉLULAS DA RAIZ, TENDO EM
VISTA QUE O PROCESSO DE TRANSPORTE PASSIVO DE ÁGUA (OSMOSE) OCORRE DO
MEIO MENOS CONCENTRADO (HIPOTÔNICO) AO MAIS CONCENTRADO
(HIPERTÔNICO).
letra A
43
ENEM 2010
Questão 08
O crescimento da produção de energia elétrica ao longo do tempo tem

influenciado decisivamente o progresso da humanidade, mas também tem
criado uma séria preocupação: o prejuízo ao meio ambiente. Nos próximos
anos, uma nova tecnologia de geração de energia elétrica deverá ganhar
espaço: as células a combustível hidrogênio/oxigênio
44
ENEM 2010
Questão 08
Com base no texto e na figura, a produção de energia elétrica por meio da

célula a combustível hidrogênio/ oxigênio diferencia-se dos processos
convencionais porque
A) transforma energia química em energia elétrica, sem causar danos ao meio

ambiente, porque o principal subproduto formado é a água.
B) converte a energia química contida nas moléculas dos componentes em
energia térmica, sem que ocorra a produção de gases poluentes nocivos ao
meio ambiente.
C) transforma energia química em energia elétrica, porém emite gases
poluentes da mesma forma que a produção de energia a partir dos
combustíveis fósseis.
D) converte energia elétrica proveniente dos combustíveis fósseis em energia
química, retendo os gases poluentes produzidos no processo sem alterar a
qualidade do meio ambiente.
E) converte a energia potencial acumulada nas moléculas de água contidas no
sistema em energia química, sem que ocorra a produção de gases poluentes
nocivos ao meio ambiente.
45
ENEM 2010
Resolução
AO UTILIZARMOS COMBUSTÍVEL HIDROGÊNIO/OXIGÊNIO, TEMOS COMO

SUBPRODUTO A ÁGUA, CONSEQUENTEMENTE EVITAMOS A EMISSÃO DE GASES
POLUENTES PRODUZIDOS POR COMBUSTÍVEIS FÓSSEIS.
letra A
46
ENEM 2010
Questão 09
As misturas efervescentes, em pó ou em comprimidos, são comuns para a

administração de vitamina C ou de medicamentos para azia. Essa forma
farmacêutica sólida foi desenvolvida para facilitar o transporte, aumentar a
estabilidade de substâncias e, quando em solução, acelerar a absorção do
fármaco pelo organismo.
As matérias-primas que atuam na efervescência são, em geral, o ácido
tartárico ou o ácido cítrico que reagem com um sal de caráter básico, como o
bicarbonato de sódio (NaHCO3 ), quando em contato com a água. A partir do
contato da mistura efervescente com a água, ocorre uma série de reações
químicas simultâneas: liberação de íons, formação de ácido e liberação do gás
carbônico — gerando a efervescência.
As equações a seguir representam as etapas da reação da mistura

efervescente na água, em que foram omitidos os estados de agregação dos
reagentes, e H3 A representa o ácido cítrico.
47
ENEM 2010
Questão 09
A ionização, a dissociação iônica, a formação do ácido e a liberação do gás

ocorrem, respectivamente, nas seguintes etapas:
A) IV, I, II e III
B) I, IV, III e II
C) IV, III, I e II
D) I, IV, II e III
E) IV, I, III e II
48
ENEM 2010
Questão 11
O abastecimento de nossas necessidades energéticas futuras dependerá

certamente do desenvolvimento de tecnologias para aproveitar a energia solar
com maior eficiência. A energia solar é a maior fonte de energia mundial. Num
dia ensolarado, por exemplo, aproximadamente 1 kJ de energia solar atinge
cada metro quadrado da superfície terrestre por segundo. No entanto, o
aproveitamento dessa energia é difícil porque ela é diluída (distribuída por uma
área muito extensa) e oscila com o horário e as condições climáticas. O uso
efetivo da energia solar depende de formas de estocar a energia coletada para
uso posterior.
Atualmente, uma das formas de se utilizar a energia solar tem sido armazená-la
por meio de processos químicos endotérmicos que mais tarde podem ser
revertidos para liberar calor. Considerando a reação: CH4(g) + H2 O(v) + calor
CO(g) + 3 H2(g) e analisando-a como potencial mecanismo para o
aproveitamento posterior da energia solar, conclui-se que se trata de uma
estratégia
50
ENEM 2010
Questão 11
A) insatisfatória, pois a reação apresentada não permite que a energia presente

no meio externo seja absorvida pelo sistema para ser utilizada posteriormente.
B) insatisfatória, uma vez que há formação de gases poluentes e com potencial

poder explosivo, tornando-a uma reação perigosa e de difícil controle.
C) insatisfatória, uma vez que há formação de gás CO que não possui conteúdo
energético passível de ser aproveitado posteriormente e é considerado um gás
poluente.
D) satisfatória, uma vez que a reação direta ocorre com absorção de calor e
promove a formação das substâncias combustíveis que poderão ser utilizadas
posteriormente para obtenção de energia e realização de trabalho útil.
E) satisfatória, uma vez que a reação direta ocorre com liberação de calor
havendo ainda a formação das substâncias combustíveis que poderão ser
utilizadas posteriormente para obtenção de energia e realização de trabalho úti.
51
ENEM 2010
Resolução
COMO O OBJETIVO DA REAÇÃO É ABSORVER CALOR É SATISFATÓRIA, POIS O CALOR

ESTÁ NO LADO DOS REAGENTES, CARACTERIZANDO UMA REAÇÃO ENDOTÉRMICA. E
OS PRODUTOS GERADOS SÃO COMBUSTÍVEIS E PODEM SER UTILIZADOS COMO
FONTE DE ENERGIA PARA OUTROS PROCESSOS.
letra D
52
ENEM 2010
Questão 12
No que tange à tecnologia de combustíveis alternativos, muitos especialistas
em energia acreditam que os alcoóis vão crescer em importância em um futuro
próximo. Realmente, alcoóis como metanol e etanol têm encontrado alguns
nichos para uso doméstico como combustíveis há muitas décadas e,
recentemente, vêm obtendo uma aceitação cada vez maior como aditivos, ou
mesmo como substitutos para gasolina em veículos. Algumas das propriedades
físicas desses combustíveis são mostradas no quadro seguinte.
Dados: Massas molares em g/mol: H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0.

Considere que, em pequenos volumes, o custo de produção de ambos os
alcoóis seja o mesmo. Dessa forma, do ponto de vista econômico, é mais
vantajoso utilizar
A) metanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 22,7 kJ de

energia por litro de combustível queimado.
B) etanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 29,7 kJ de
C) metanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 17,9 MJ de
D) etanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 23,5 MJ de
E) etanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 33,7 MJ de
53
ENEM 2010
Resolução
PRIMEIRO TEMOS QUE CALCULAR A ENERGIA LIBERADA PARA CADA LITRO DE

METANOL E ETANOL QUEIMADO PARTIR DAS DENSIDADES. A DENSIDADE DO METANOL
E DO ETANOL É 0,79 G/ML, ENTÃO 1L DESSES COMBUSTÍVEIS TEM MASSA IGUAL A 790
G.
METANOL:
MASSA MOLAR DO METANOL = 32G
32G —— 726 KJ
790G —— X
X=17923 KJ OU 17,9 MJ
ETANOL:
MASSA MOLAR DO METANOL = 46 G
46G —— 1367 KJ
790G —— Y
Y=23476 KJ OU 23,5 MJ
COMO FIZEMOS A COMPARAÇÃO PROS DOIS COMBUSTÍVEIS COMO 1L O MAIS

VANTAJOSO É O ETANOL POR LIBERAR MAIS ENERGIA QUE METANOL.
letra D
54
ENEM 2010
Questão 13
Todos os organismos necessitam de água e grande parte deles vive em rios,

lagos e oceanos. Os processos biológicos, como respiração e fotossíntese,
exercem profunda influência na química das águas naturais em todo o planeta.
O oxigênio é ator dominante na química e na bioquímica da hidrosfera. Devido a
sua baixa solubilidade em água (9,0 mg/ℓ a 20ºC) a disponibilidade de oxigênio
nos ecossistemas aquáticos estabelece o limite entre a vida aeróbica e
anaeróbica. Nesse contexto, um parâmetro chamado Demanda Bioquímica de
Oxigênio (DBO) foi definido para medir a quantidade de matéria orgânica
presente em um sistema hídrico. A DBO corresponde à massa de O2 em
miligramas necessária para realizar a oxidação total do carbono orgânico em
um litro de água.
Dados: Massas molares em g/mol: C = 12; H = 1; O = 16
Suponha que 10 mg de açúcar (fórmula mínima CH2 O e massa molar igual a 30

g/mol) são dissolvidos em um litro de água; em quanto a DBO será aumentada?
A) 0,4 mg de O2 /litro
B) 1,7 mg de O2 / litro
C) 2,7 mg de O2 / litro
D) 9,4 mg de O2 / litro
E) 10,7 mg de O2 / litro
55
ENEM 2010
Resolução
A REAÇÃO DE OXIDAÇÃO DO AÇÚCAR É:

CH2O + O2 —> CO2 + H2O
ENTÃO TEMOS A SEGUINTE PROPORÇÃO
1 MOL CH2O : 1 MOL O2 LOGO:
30 G ——— 32 G
10MG/L —– X
X=10,7 MG/L DE O2
letra E
56
ENEM 2010
Questão 14
A composição média de uma bateria automotiva esgotada é de

aproximadamente 32% Pb, 3% PbO, 17% PbO2 e 36% PbSO4 . A média de massa
da pasta residual de uma bateria usada é de 6 kg, onde 19% é PbO2 , 60% PbSO4
e 21% Pb. Entre todos os compostos de chumbo presentes na pasta, o que mais
preocupa é o sulfato de chumbo (II), pois nos processos pirometalúrgicos, em
que os compostos de chumbo (placas das baterias) são fundidos, há a
conversão de sulfato em dióxido de enxofre, gás muito poluente.
Para reduzir o problema das emissões de SO2(g), a indústria pode utilizar uma
planta mista, ou seja, utilizar o processo hidrometalúrgico, para a dessulfuração
antes da fusão do composto de chumbo. Nesse caso, a redução de sulfato
presente no PbSO4 é feita via lixiviação com solução de carbonato de sódio
(Na2 CO3 ) 1M a 45 ºC, em que se obtém o carbonato de chumbo (II) com
rendimento de 91%. Após esse processo, o material segue para a fundição para
obter o chumbo metálico.
Dados: Massas Molares em g/mol Pb = 207; S = 32; Na = 23; O = 16; C = 12
57
ENEM 2010
Questão 14
Segundo as condições do processo apresentado para a obtenção de carbonato

de chumbo (II) por meio da lixiviação por carbonato de sódio e considerando
uma massa de pasta residual de uma bateria de 6 kg, qual quantidade
aproximada, em quilogramas, de PbCO3 é obtida?
A) 1,7 kg
B) 1,9 kg
C) 2,9 kg
D) 3,3 kg
E) 3,6 kg
58
ENEM 2010
Resolução
PRIMEIRO, TEMOS QUE CALCULAR A MASSA EFETIVA DE PBSO4 PRESENTE NA MASSA

RESIDUAL.
6 KG_______100%
X KG_________60%
X=3,6 KG DE PBSO4
ANALISANDO A EQUAÇÃO DE OBTENÇÃO DO PBCO3

PBSO4 + NA2CO3 → PBCO3 + NA2SO4,
PERCEBEMOS QUE:
303 G DE PBSO4 —————–267 G DE PBCO3
3,6 KG PBSO4 —————Y
Y =3,2 KG DE PBCO3 COM RENDIMENTO DE 100%
MAS COMO O RENDIMENTO FOI DE APROXIMADAMENTE 91%, ENTÃO:

Y =3,2 . 0,91
Y =2,91 KG DE PBCO3
letra C
59
ENEM 2010
Questão 15
A eletrólise é muito empregada na indústria com o objetivo de reaproveitar

parte dos metais sucateados. O cobre, por exemplo, é um dos metais com maior
rendimento no processo de eletrólise, com uma recuperação de
aproximadamente 99,9%. Por ser um metal de alto valor comercial e de
múltiplas aplicações, sua recuperação torna-se viável economicamente.
Suponha que, em um processo de recuperação de cobre puro, tenha-se
eletrolisado uma solução de sulfato de cobre (II) (CuSO4 ) durante 3 h,
empregando-se uma corrente elétrica de intensidade igual a 10 A. A massa de
cobre puro recuperada é de aproximadamente.
Dados: Constante de Faraday F = 96 500 C/mol; Massa molar em g/mol: Cu =
63,5.
A)0,02 g.
B) 0,04 g.
C) 2,40 g.
D) 35,5 g.
E) 71,0 g.
60
ENEM 2010
Resolução
COMO TEMOS T=3 HORAS OU 10.800 SEGUNDOS ,E A CORRENTE IGUAL A 10 A.

UTILIZAMOS Q= I X T PARA OBTEREMOS A CARGA ELÉTRICA.
Q= I X T
Q=10 X 10.800
Q=108.000 C
CUSO4(AQ) → CU+2 + SO4+2
DURANTE A ELETROLISE, TEMOS: CU+2 + 2E– → CU.
A PROPORÇÃO DA REAÇÃO DE REDUÇÃO DO COBRE É 2:1 , OU SEJA, PRA CADA MOL
DE COBRE TEMOS 2 MOL DE ELÉTRONS, ENTÃO UTILIZANDO A LEI DE FARADAY:
2 X 96.500 C —- 63,5G
108.000 C —- X
X=35,5G DE COBRE PURO RECUPERADA
letra D
61
ENEM 2010
Questão 16
No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico

de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de
intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e
ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um
derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos
bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular
oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela:
A) desidratação do ácido monofluoracético, com liberação de água.

B) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.
C) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de
hidróxido de sódio.
d) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com
liberação de água.
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido
monofluoracético, sem formação de água.
62
ENEM 2010
Resolução
CONSEGUIMOS IDENTIFICAR QUE O MONOFLUORACETATO DE SÓDIO É UM SAL PELA

TERMINAÇÃO “-ATO” QUE DERIVA DE ÁCIDOS COM TERMINAÇÃO “-ICO”. LOGO O
MONOFLUORACETATO DE SÓDIO É UM SAL DERIVADO DE UMA NEUTRALIZAÇÃO DO
ÁCIDO MONOFLUORACÉTICO(MONOÁCIDO ORGÂNICO) COM O HIDRÓXIDO DE
SÓDIO(UMA BASE INORGÂNICA) COM LIBERAÇÃO DE ÁGUA.
letra D
63
ENEM 2010
Questão 17
As mobilizações para promover um planeta melhor para as futuras gerações

são cada vez mais frequentes. A maior parte dos meios de transporte de massa
é atualmente movida pela queima de um combustível fóssil. A título de
exemplificação do ônus causado por essa prática, basta saber que um carro
produz, em média, cerca de 200 g de dióxido de carbono por km percorrido.
Um dos principais constituintes da gasolina é o octano (C8H18). Por meio da

combustão do octano é possível a liberação de energia, permitindo que o carro
entre em movimento. A equação que representa a reação química desse
processo demonstra que
A) no processo há liberação de oxigênio, sob a forma de O2 .

B) o coeficiente estequiométrico para a água é de 8 para 1 do octano.
C) no processo há consumo de água, para que haja liberação de energia.
D) o coeficiente estequiométrico para o oxigênio é de 12,5 para 1 do octano.
E) o coeficiente estequiométrico para o gás carbônico é de 9 para 1 do octano.
64
ENEM 2010
Resolução
A REAÇÃO DESCRITA NO ENUNCIADO É:
C8H18 + O2 --> CO2 + H20
APÓS O BALANCEAMENTO OS COEFICIENTES ESTEQUIOMÉTRICOS SÃO:
2C8H18 + 25O2 --> 16CO2 + 18H20
ASSIM, 1 MOL DE C8H18 ESTÁ PARA 12,5 MOL DE O2
letra D
65
ENEM 2010
Questão 18
Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se

destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo
para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo
ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio,
enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os
organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre
não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação
com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são
substituídos por enxofre.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em

sua fórmula estrutural, está representado em:
66
ENEM 2010
Questão 18
67
ENEM 2010
Resolução
ligação do fósforo
com o enxofre
Grupos etoxi
letra E
68
ENEM 2010
Questão 19
As baterias de Ni-Cd muito utilizadas no nosso cotidiano não devem ser

descartadas em lixos comuns uma vez que uma considerável quantidade de
cádmio é volatilizada e emitida para o meio ambiente quando as baterias
gastas são incineradas como componente do lixo. Com o objetivo de evitar a
emissão de cádmio para a atmosfera durante a combustão é indicado que seja
feita a reciclagem dos materiais dessas baterias. Uma maneira de separar o
cádmio dos demais compostos presentes na bateria é realizar o processo de
lixiviação ácida. Nela, tanto os metais (Cd, Ni e eventualmente Co) como os
hidróxidos de íons metálicos Cd(OH)2(s), Ni(OH)2(s) , Co(OH)2(s) presentes na
bateria, reagem com uma mistura ácida e são solubilizados. Em função da
baixa seletividade (todos os íons metálicos são solubilizados), após a digestão
ácida, é realizada uma etapa de extração dos metais com solventes orgânicos
de acordo com a reação:
69
ENEM 2010
Questão 19
O gráfico mostra resultado da extração utilizando os solventes orgânicos X e Y

em diferentes pH.
A reação descrita no texto mostra o processo de extração dos metais por meio
da reação com moléculas orgânicas, X e Y. Considerando-se as estruturas de X
e Y e o processo de separação descrito, pode-se afirmar que:
A) as moléculas X e Y atuam como extratores catiônicos uma vez que a parte

polar da molécula troca o íon H+ pelo cátion do metal.
B) as moléculas X e Y atuam como extratores aniônicos uma vez que a parte
polar da molécula troca o íon H+ pelo cátion do metal.
C) as moléculas X e Y atuam como extratores catiônicos uma vez que a parte
apolar da molécula troca o íon pelo cátion do metal.
D) as moléculas X e Y atuam como extratores aniônicos uma vez que a parte
polar da molécula troca o íon pelo cátion do metal.
E) as moléculas X e Y fazem ligações com os íons metálicos resultando em
compostos com caráter apolar o que justifica a eficácia da extração.
70
ENEM 2010
Resolução
CONSIDERANDO A ESTRUTURA DE
PODEMOS AFIRMAR QUE AS MOLÉCULAS X E Y ATUAM COMO EXTRATORES

CATIÔNICOS, UMA VEZ QUE A PARTE POLAR DA MOLÉCULA TROCA ÍON O H+
PELO CÁTION DO METAL.
letra A
71
ENEM 2010
Questão 20
Ao colocar um pouco de açúcar na água e mexer até a obtenção de uma só

fase, prepara-se uma solução. O mesmo acontece ao se adicionar um
pouquinho de sal à água e misturar bem. Uma substância capaz de dissolver o
soluto é denominada solvente; por exemplo, a água é um solvente para o
açúcar, para o sal e para várias outras substâncias. A figura a seguir ilustra essa
citação.
Suponha que uma pessoa, para adoçar seu cafezinho, tenha utilizado 3,42 g de
sacarose (massa molar igual a 342 g/mol) para uma xícara de 50 mℓ do líquido.
Qual é a concentração final, em mol/ℓ, de sacarose nesse cafezinho?
A) 0,02
B) 0,2
C) 2
D) 200
E) 2000
72
ENEM 2010
Resolução
O PRIMEIRO PASSO PARA RESOLVER ESSA QUESTÃO É CALCULAR O NÚMERO DE

MOLS PRESENTE EM 3,42 G DE SACAROSE.
N = 3,42/342
N = 0,01 MOL
AGORA, CALCULAR A CONCENTRAÇÃO EM MOL/L
CONCENTRAÇÃO EM MOL/L=0,01MOL /0,05 LITRO(L)
CONCENTRAÇÃO EM MOL/L=0,2MOL/L
letra B
73
ENEM 2010
Questão 21
O lixão que recebia 130 toneladas de lixo e contaminava a região com o seu
chorume (líquido derivado da decomposição de compostos orgânicos) foi
recuperado, transformando-se em um aterro sanitário controlado, mudando a
qualidade de vida e a paisagem e proporcionando condições dignas de
trabalho para os que dele subsistiam.
Quais procedimentos técnicos tornam o aterro sanitário mais vantajoso que o
lixão, em relação às problemáticas abordadas no texto?
A) O lixo é recolhido e incinerado pela combustão a altas temperaturas.

B) O lixo hospitalar é separado para ser enterrado e sobre ele, colocada cal
virgem.
C) O lixo orgânico e inorgânico é encoberto, e o chorume canalizado para ser
tratado e neutralizado.
D) O lixo orgânico é completamente separado do lixo inorgânico, evitando a
formação de chorume.
E) O lixo industrial é separado e acondicionado de forma adequada, formando
uma bolsa de resíduos
74
ENEM 2010
Resolução
O LIXÃO É CARACTERIZADO PELA FALTA DE CONTROLE DOS DETRITOS ALI

DESPEJADOS, HAVENDO DEPÓSITO DIRETO DOS DETRITOS SOBRE O SOLO E O
MATERIAL PREVIAMENTE DEPOSITADO. NO ATERRO SANITÁRIO, HÁ PROCEDIMENTOS
DE PROTEÇÃO DO SOLO, PARA IMPEDIR SUA CONTAMINAÇÃO E IMPEDIR QUE O
CHORUME ESCORRA ATÉ O LENÇOL FREÁTICO, CONTAMINANDO-O, ALÉM DE
ISOLAMENTO DO MATERIAL DESPEJADO.
letra C
75
ENEM 2011
quimiquick

ENEM 2011
Questão 01
Um dos problemas dos combustíveis que contêm carbono é que sua queima
produz dióxido de carbono. Portanto, uma característica importante, ao se
escolher um combustível, é analisar seu calor de combustão (∆Hc º), definido
como a energia liberada na queima completa de um mol de combustível no
estado padrão. O quadro seguinte relaciona algumas substâncias que contêm
carbono e seu ∆Hc º.
Neste contexto, qual dos combustíveis, quando queimado completamente,

libera mais dióxido de carbono no ambiente pela mesma quantidade de energia
produzida?
A) Benzeno.
B) Metano.
C) Glicose.
D) Octano.
E) Etanol
76
ENEM 2011
Resolução
FIXANDO UMA QUANTIDADE DE UMA ENERGIA QUALQUER PARA TODAS AS

SUBSTÂNCIAS, FAZ-SE UMA REGRA DE TRÊS E ANALISA-SE QUANTO DE ENERGIA FOI
PRODUZIDA PELA MESMA QUANTIDADE COM TODAS OS COMBUSTÍVEIS DA TABELA.
VAMOS UTILIZAR 1KJ DE ENERGIA PARA TODAS AS SUBSTÂNCIAS.
1° PASSO: MONTAR A REAÇÃO DE COMBUSTÃO E BALANCEAR TODAS AS REAÇÕES
2 C6H6(I)+15 02(G) → 1 2 C02 (G)+6H20(I)

2° PASSO: MONTAR A REGRA DE TRÊS PARA DESCOBRIR QUANTO DE CO2 É
PRODUZIDA PARA 1KJ DE ENERGIA DA REAÇÃO TOTAL.
12 MOL DE CO2 —–2808 KJ

X MOL DE CO2 —– 1 KJ
X = 0,002MOL
FAZENDO PARA TODAS AS SUBSTÂNCIAS, OBSERVA-SE QUE A GLICOSE PRODUZ A

MENOR QUANTIDADE DE CO2 PARA A MESMA QUANTIDADE DE ENERGIA.
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

6 MOL DE CO2 —–3268 KJ
X MOL DE CO2 —– 1 KJ
X = 0,003MOL
letra C
77
ENEM 2011
Questão 02
Belém é cercada por 39 ilhas, e suas populações convivem com ameaças de

doenças. O motivo, apontado por especialistas, é a poluição da água do rio,
principal fonte de sobrevivência dos ribeirinhos. A diarreia é frequente nas
crianças e ocorre como consequência da falta de saneamento básico, já que a
população não tem acesso à água de boa qualidade. Como não há água
potável, a alternativa é consumir a do rio.
O procedimento adequado para tratar a água dos rios, a fim de atenuar os

problemas de saúde causados por microrganismos a essas populações
ribeirinhas é a:
A) filtração.
B) cloração.
C) coagulação.
D) fluoretação.
E) decantação
78
ENEM 2011
Resolução
A CLORAÇÃO É USADA COMUMENTE PARA DESINFECÇÃO NOS SISTEMAS DE

TRATAMENTO DE ÁGUA E ESGOTO.
letra B
79
ENEM 2011
Questão 03
Certas ligas estanho-chumbo com composição específica formam um eutético

simples, o que significa que uma liga com essas características se comporta
como uma substância pura, com um ponto de fusão definido, no caso 183 ºC.
Essa é uma temperatura inferior mesmo ao ponto de fusão dos metais que
compõem esta liga (o estanho puro funde a 232 ºC e o chumbo puro a 320 ºC), o
que justifica sua ampla utilização na soldagem de componentes eletrônicos, em
que o excesso de aquecimento deve sempre ser evitado. De acordo com as
normas internacionais, os valores mínimo e máximo das densidades para essas
ligas são de 8,74 g/mL e 8,82 g/mL, respectivamente. As densidades do estanho
e do chumbo são 7,3 g/mL e 11,3 g/mL, respectivamente.
Um lote contendo 5 amostras de solda estanho chumbo foi analisado por um

técnico, por meio da determinação de sua composição percentual em massa,
cujos resultados estão mostrados no quadro a seguir
Com base no texto e na análise realizada pelo técnico, as amostras que

atendem às normas internacionais são
A) I e II.
B) I e III.
C) II e IV.
D) III e V.
E) IV e V.
80
ENEM 2011
Resolução
CALCULA-SE A MÉDIA PONDERADA DE CADA UMA DAS AMOSTRA RELACIONANDO A

PORCENTAGEM DE ESTANHO E CHUMBO, EM CADA UMA DELAS. VEJA O EXEMPLO
COM AS AMOSTRAS I E II :
AMOSTRA I: D=(60 X 7,3)+(40 X 11,3)/100=8,9 G/ML (NÃO ATENDE A NORMA)
AMOSTRA II: D=(62 X 7,3)+(38 X 11,3)/100=8,82 G/ML (ATENDE A NORMA)
letra C
81
ENEM 2011
Questão 04
No processo de industrialização da mamona, além do óleo que contém vários

ácidos graxos, é obtida uma massa orgânica, conhecida como torta de
mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como fertilizante para o
solo e como complemento em rações animais devido a seu elevado valor
proteico. No entanto, a torta apresenta compostos tóxicos e alergênicos
diferentemente do óleo da mamona. Para que a torta possa ser utilizada na
alimentação animal, é necessário um processo de descontaminação.
A característica presente nas substâncias tóxicas e alergênicas, que inviabiliza

sua solubilização no óleo de mamona, é a:
A) lipofilia.
B) hidrofilia.
C) hipocromia.
D) cromatofilia.
E) hiperpolarização
82
ENEM 2011
Resolução
JÁ QUE A SUBSTÂNCIA TÓXICA NÃO SE MISTURA NO ÓLEO, ELA TEM AFINIDADE COM
A ÁGUA, LOGO É UMA SUBSTÂNCIA HIDROFÍLICA
letra B
83
ENEM 2011
Questão 05
A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa elasticidade e

aspecto macio e suave. Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua
elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da pele
é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos
geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol:
A retenção de água na superfície da pele promovida pelos hidratantes é

consequência da interação dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a
umidade contida no ambiente por meio de
A) ligações iônicas.
B) forças de London.
C) ligações covalentes.
D) forças dipolo-dipolo.
E) ligações de hidrogênio.
84
ENEM 2011
Resolução
A LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO QUE OCORRE NA ÁGUA É UM TIPO DE INTERAÇÃO

INTERMOLECULAR, ONDE O HIDROGÊNIO SE LIGA A FLÚOR, OXIGÊNIO OU
NITROGÊNIO. A RETENÇÃO DE ÁGUA NA SUPERFÍCIE DA PELE É FEITA PELA INTERAÇÃO
ENTRE AS HIDROXILAS PRESENTES NA GLICERINA E NO POLIETILENOGLICOL COM A
ÁGUA.
letra E
85
ENEM 2011
Questão 06
A cal (óxido de cálcio, CaO), cuja suspensão em água é muito usada como uma
tinta de baixo custo, dá uma tonalidade branca aos troncos de árvores. Essa é
uma prática muito comum em praças públicas e locais privados, geralmente
usada para combater a proliferação de parasitas. Essa aplicação, também
chamada de caiação, gera um problema: elimina microrganismos benéficos
para a árvore.
A destruição do microambiente, no tronco de árvores pintadas com cal, é

devida ao processo de
A) difusão, pois a cal se difunde nos corpos dos seres do microambiente e os

intoxica.
B) osmose, pois a cal retira água do microambiente, tornando-o inviável ao
desenvolvimento de microrganismos.
C) oxidação, pois a luz solar que incide sobre o tronco ativa fotoquimicamente a
cal, que elimina os seres vivos do microambiente.
D) aquecimento, pois a luz do Sol incide sobre o tronco e aquece a cal, que mata
os seres vivos do microambiente.
E) vaporização, pois a cal facilita a volatilização da água para a atmosfera,
eliminando os seres vivos do microambiente.
86
ENEM 2011
Resolução
O ACRÉSCIMO DE CAL TORNA O MEIO HIPERTÔNICO. O MEIO HIPERTÔNICO EM

RELAÇÃO AS CÉLULAS DOS MICRORGANISMOS FAZ COM QUE A ÁGUA MIGRE DA
CÉLULA PARA O MEIO, EM UM FENÔMENO DE OSMOSE, DESIDRATANDO OS
MICRORGANISMOS E IMPEDINDO SUA INSTALAÇÃO.
letra B
87
ENEM 2011
Questão 07
A eutrofização é um processo em que rios, lagos e mares adquirem níveis altos

de nutrientes, especialmente fosfatos e nitratos, provocando posterior acúmulo
de matéria orgânica em decomposição. Os nutrientes são assimilados pelos
produtores primários e o crescimento desses é controlado pelo nutriente
limítrofe, que é o elemento menos disponível em relação à abundância
necessária à sobrevivência dos organismos vivos. O ciclo representado na figura
seguinte reflete a dinâmica dos nutrientes em um lago.
88
ENEM 2011
Questão 07
A análise da água de um lago que recebe a descarga de águas residuais

provenientes de lavouras adubadas revelou as concentrações dos elementos
carbono (21,2 mol/L), nitrogênio (1,2 mol/L) e fósforo (0,2 mol/L). Nessas
condições, o nutriente limítrofe é o
A) C.
B) N.
C) P.
D) CO2 .
E) PO4 3-
89
ENEM 2011
Resolução
PARA TRABALHARMOS COM NÚMEROS INTEIROS, PRIMEIRO VAMOS DIVIDIR TODOS

OS VALORES PELO MENOR DELES, NO CASO, POR 0,2.
C = 21,2/0,2 = 106 MOL/L

N = 1,2/0,2 = 6 MOL/L
P = 0,2/0,2 = 1 MOL/L
ENTÃO, A PROPORÇÃO ENTRE O CARBONO, NITROGÊNIO E O FÓSFORO É DE 106:6:1.
NA QUESTÃO FOI DITO QUE: “ALGAS E OUTROS ORGANISMOS FIXADORES DE

NITROGÊNIO E FOTOSSINTÉTICOS ASSIMILAM C, N, P NAS RAZÕES ATÔMICAS DE 106:
16: 1” , SE NÓS COMPARARMOS ESSA INFORMAÇÃO COM A PROPORÇÃO QUE
CALCULAMOS, CONCLUÍMOS QUE O REAGENTE LIMITANTE É O NITROGÊNIO, POIS É O
QUE TEM A MENOR PROPORÇÃO CALCULADA EM NÚMERO DE MOLS.
OBS: REPARE QUE PODEMOS ELIMINAR O CARBONO, PO43- E O CO2 DE CARA, POIS
NA QUESTÃO DIZ QUE GERALMENTE O CARBONO ESTÁ EM ABUNDÂNCIA E O PO43- E
O CO2 SAEM COMO PRODUTOS DO CICLO
letra B
90
ENEM 2011
Questão 08
Para que uma substância seja colorida ela deve absorver luz na região do
visível. Quando uma amostra absorve luz visível, a cor que percebemos é a
soma das cores restantes que são refletidas ou transmitidas pelo objeto. A
Figura 1 mostra o espectro de absorção para uma substância e é possível
observar que há um comprimento de onda em que a intensidade de absorção é
máxima. Um observador pode prever a cor dessa substância pelo uso da roda
de cores (Figura 2): o comprimento de onda correspondente à cor do objeto é
encontrado no lado oposto ao comprimento de onda da absorção máxima.
91
ENEM 2011
Questão 08
Qual a cor da substância que deu origem ao espectro da Figura 1?
A) Azul.
B) Verde.
C) Violeta.
D) Laranja.
E) Vermelho
92
ENEM 2011
Resolução
A PARTIR DA FIGURA 1, PODEMOS OBSERVAR QUE O COMPRIMENTO DE ONDA DA LUZ

MAIS ABSORVIDO É DA ORDEM DE 500 NM. NA FIGURA 2, ESSE COMPRIMENTO DE
ONDA ESTA REPRESENTADO NA FAIXA DA RADIAÇÃO DE COR VERDE E A COR QUE
DEU ORIGEM A ESSE ESPECTRO É O VERMELHO.
letra E
93
ENEM 2011
Questão 09
Os biocombustíveis de primeira geração são derivados da soja, milho e cana-

de-açúcar e sua produção ocorre através da fermentação. Biocombustíveis
derivados de material celulósico ou biocombustíveis de segunda geração —
coloquialmente chamados de “gasolina de capim” — são aqueles produzidos a
partir de resíduos de madeira (serragem, por exemplo), talos de milho, palha de
trigo ou capim de crescimento rápido e se apresentam como uma alternativa
para os problemas enfrentados pelos de primeira geração, já que as matérias-
primas são baratas e abundantes.
O texto mostra um dos pontos de vista a respeito do uso dos biocombustíveis na

atualidade, os quais
94
ENEM 2011
Questão 09
A) são matrizes energéticas com menor carga de poluição para o ambiente e

podem propiciar a geração de novos empregos, entretanto, para serem
oferecidos com baixo custo, a tecnologia da degradação da celulose nos
biocombustíveis de segunda geração deve ser extremamente eficiente.
B) oferecem múltiplas dificuldades, pois a produção é de alto custo, sua

implantação não gera empregos, e deve-se ter cuidado com o risco ambiental,
pois eles oferecerem os mesmos riscos que o uso de combustíveis fósseis.
C) sendo de segunda geração, são produzidos por uma tecnologia que acarreta
problemas sociais, sobretudo decorrente do fato de a matéria-prima ser
abundante e facilmente encontrada, o que impede a geração de novos
empregos.
D) sendo de primeira e segunda geração, são produzidos por tecnologias que

devem passar por uma avaliação criteriosa quanto ao uso, pois uma enfrenta o
problema da falta de espaço para plantio da matéria-prima e a outra impede a
geração de novas fontes de emprego.
E) podem acarretar sérios problemas econômicos e sociais, pois a substituição

do uso de petróleo afeta negativamente toda uma cadeia produtiva na medida
em que exclui diversas fontes de emprego nas refinarias, postos de gasolina e
no transporte de petróleo e gasolina.
95
ENEM 2011
Resolução
BIOCOMBUSTÍVEIS, NO QUE DIZ RESPEITO A LIBERAÇÃO DE DIÓXIDO DE CARBONO

PARA A ATMOSFERA, SÃO MENOS POLUENTES QUE COMBUSTÍVEIS FÓSSEIS, JÁ QUE O
PLANTIO (ETAPA NECESSÁRIA PARA A PRODUÇÃO) FAVORECE A CAPTURA DO
CARBONO ATMOSFÉRICO, ATRAVÉS DO PROCESSO DA FOTOSSÍNTESE, QUE FIXA
ESTE CARBONO NA MATÉRIA ORGÂNICA. ENTRETANTO, A TECNOLOGIA ADEQUADA É
NECESSÁRIA PARA EVITAR A LIBERAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS NOCIVAS, O QUE PODERIA
CONFIGURAR UM PROBLEMA AMBIENTAL OU DE SAÚDE PÚBLICA.
letra A
96
ENEM 2011
Questão 10
A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel

fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados
no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas.
Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos
glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do
aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida,

formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo
A) carboxila do ácido cólico.

B) aldeído do ácido cólico.
C) hidroxila do ácido cólico.
D) cetona do ácido cólico.
E) éster do ácido cólico.
97
ENEM 2011
Resolução
A TAURINA OU GLICINA TEM FUNÇÕES AMINA. PARA FORMAR UMA AMIDA, OU SEJA,
UM RADICAL AMINO(-NH2) LIGADO A UMA CARBONILA, PRECISAMOS REAGIR COM
UMA OUTRA SUBSTÂNCIA QUE TENHA CARBOXILA, PARA QUE FORME H2O COMO
GRUPO DE SAÍDA E ASSIM POSSA ENTRAR O GRUPAMENTO AMINO. A ÚNICA OPÇÃO
ONDE SE TEM UMA CARBOXILA É NO ÁCIDO CÓLICO.
letra A
98
ENEM 2011
Questão 11
Os refrigerantes têm-se tornado cada vez mais o alvo de políticas públicas de

saúde. Os de cola apresentam ácido fosfórico, substância prejudicial à fixação
de cálcio, o mineral que é o principal componente da matriz dos dentes. A cárie
é um processo dinâmico de desequilíbrio do processo de desmineralização
dentária, perda de minerais em razão da acidez. Sabese que o principal
componente do esmalte do dente é um sal denominado hidroxiapatita. O
refrigerante, pela presença da sacarose, faz decrescer o pH do biofilme (placa
bacteriana), provocando a desmineralização do esmalte dentário. Os
mecanismos de defesa salivar levam de 20 a 30 minutos para normalizar o nível
do pH, remineralizando o dente. A equação química seguinte representa esse
processo:
Considerando que uma pessoa consuma refrigerantes diariamente, poderá

ocorrer um processo de desmineralização dentária, devido ao aumento da
concentração de
A) OH- , que reage com os íons Ca2+, deslocando o equilíbrio para a direita.
B) H+, que reage com as hidroxilas OH- , deslocando o equilíbrio para a direita.
C) OH- , que reage com os íons Ca2+, deslocando o equilíbrio para a esquerda.
D) H+, que reage com as hidroxilas OH- , deslocando o equilíbrio para a
esquerda.
E) Ca2+, que reage com as hidroxilas OH- , deslocando o equilíbrio para a
esquerda.
99
ENEM 2011
Resolução
A INGESTÃO DE REFRIGERANTE, QUE CONTÉM ÁCIDO FOSFÓRICO, AUMENTA A

CONCENTRAÇÃO DE H+, CONSEQUENTEMENTE DIMINUINDO O PH DO BIOFILME,
FAZENDO COM QUE O EQUILÍBRIO DA REAÇÃO DE DESLOQUE PARA DIREITA AFIM DE
PRODUZIR MAIS OH– E REEQUILIBRAR O MEIO.
letra B
100
ENEM 2011
Questão 12
Moradores sobreviventes da tragédia que destruiu aproximadamente 60 casas

no Morro do Bumba, na Zona Norte de Niterói (RJ), ainda defendem a hipótese
de o deslizamento ter sido causado por uma explosão provocada por gás
metano, visto que esse local foi um lixão entre os anos 1960 e 1980.
O gás mencionado no texto é produzido
A) como subproduto da respiração aeróbia bacteriana.
B) pela degradação anaeróbia de matéria orgânica por bactérias.
C) como produto da fotossíntese de organismos pluricelulares autotróficos.
D) pela transformação química do gás carbônico em condições anaeróbias.
E) pela conversão, por oxidação química, do gás carbônico sob condições

aeróbias.
101
ENEM 2011
Resolução
A DEGRADAÇÃO ANAERÓBICA DA MATÉRIA ORGÂNICA PELOS DECOMPOSITORES

GERA METANO, GÁS INFLAMÁVEL QUE, EM CERTAS SITUAÇÕES, PODE OCASIONAR
EXPLOSÕES.
letra B
102
ENEM 2011
Questão 13
Segundo dados do Balanço Energético Nacional de 2008, do Ministério das

Minas e Energia, a matriz energética brasileira é composta por hidrelétrica
(80%), termelétrica (19,9%) e eólica (0,1%). Nas termelétricas, esse percentual é
dividido conforme o combustível usado, sendo: gás natural (6,6%), biomassa
(5,3%), derivados de petróleo (3,3%), energia nuclear (3,1%) e carvão mineral
(1,6%). Com a geração de eletricidade da biomassa, pode-se considerar que
ocorre uma compensação do carbono liberado na queima do material vegetal
pela absorção desse elemento no crescimento das plantas. Entretanto, estudos
indicam que as emissões de metano (CH4 ) das hidrelétricas podem ser
comparáveis às emissões de CO2 das termelétricas.
No Brasil, em termos do impacto das fontes de energia no crescimento do efeito

estufa, quanto à emissão de gases, as hidrelétricas seriam consideradas como
uma fonte
A) limpa de energia, contribuindo para minimizar os efeitos deste fenômeno.

B) eficaz de energia, tomando-se o percentual de oferta e os benefícios
verificados.
C) limpa de energia, não afetando ou alterando os níveis dos gases do efeito
estufa.
D) poluidora, colaborando com níveis altos de gases de efeito estufa em função
de seu potencial de oferta.
E) alternativa, tomando-se por referência a grande emissão de gases de efeito
estufa das demais fontes geradoras.
103
ENEM 2011
Resolução
USINAS HIDRELÉTRICAS PRECISAM DE UMA GRANDE ÁREA ALAGADA, PARA FORMAR

UMA QUEDA D’ÁGUA SIGNIFICATIVA E AUMENTAR SEU POTENCIAL ENERGÉTICO. A
MATÉRIA ORGÂNICA MORTA NESSA ÁREA ALAGADA (VEGETAIS AFOGADOS,
ANIMAIS, ETC) É DECOMPOSTA, INICIANDO UM PROCESSO DE EUTROFIZAÇÃO. AO
FINAL DESTE PROCESSO, ESSE RESERVATÓRIO EUTROFIZADO PASSA A LIBERAR
METANO, UM GÁS ESTUFA, EM DECORRÊNCIA DA DECOMPOSIÇÃO ANAERÓBICA DA
MATÉRIA ORGÂNICA.
letra D
104
ENEM 2011
Questão 14
O peróxido de hidrogênio é comumente utilizado como antisséptico e alvejante.

Também pode ser empregado em trabalhos de restauração de quadros
enegrecidos e no clareamento de dentes. Na presença de soluções ácidas de
oxidantes, como o permanganato de potássio, este óxido decompõe-se,
conforme a equação a seguir:
De acordo com a estequiometria da reação descrita, a quantidade de

permanganato de potássio necessária para reagir completamente com 20,0 mL
de uma solução 0,1 mol/L de peróxido de hidrogênio é igual a
A) 2,0×100 mol.
B) 2,0×10-3 mol.
C) 8,0×10-1 mol.
D) 8,0×10-4 mol.
E) 5,0×10-3 mol
105
ENEM 2011
Resolução
PRIMEIRO DEVE-SE É CALCULAR O NÚMERO DE MOLS DE H2O2 (PERÓXIDO DE

HIDROGÊNIO) PRESENTE EM 20ML DE UMA SOLUÇÃO CUJA CONCENTRAÇÃO É DE 0,1
MOL/L.
PARA ISSO, BASTA MULTIPLICARMOS 0,02 L (20ML) POR 0,1 MOL/L:

0,02 X 0,1 = 0,002 MOL DE H2O2
]AGORA VAMOS ANALISAR A ESTEQUIOMETRIA DA REAÇÃO E VER QUE PARA CADA 5

MOLS DE H2O2 SÃO NECESSÁRIOS 2 MOLS DE KMNO4 E FAZER UM REGRA DE TRÊS
PARA OBTER A RESPOSTA.
5 MOLS H2O2 —– 2MOLS KMNO4

0,002MOLS H2O2 —– X MOLS KMNO4
X=0,0008 OU 8,0×10−4 MOL DE KMNO4
letra D
106
ENEM 2011
Questão 15
O etanol é considerado um biocombustível promissor, pois, sob o ponto de vista

do balanço de carbono, possui uma taxa de emissão praticamente igual a zero.
Entretanto, esse não é o único ciclo biogeoquímico associado à produção de
etanol. O plantio da canade-açúcar, matéria-prima para a produção de etanol,
envolve a adição de macronutrientes como enxofre, nitrogênio, fósforo e
potássio, principais elementos envolvidos no crescimento de um vegetal
O nitrogênio incorporado ao solo, como consequência da atividade descrita

anteriormente, é transformado em nitrogênio ativo e afetará o meio ambiente,
causando
A) o acúmulo de sais insolúveis, desencadeando um processo de salinificação

do solo.
B) a eliminação de microrganismos existentes no solo responsáveis pelo
processo de desnitrificação.
C) a contaminação de rios e lagos devido à alta solubilidade de íons como NO3
- e NH4 + em água.
D) a diminuição do pH do solo pela presença de NH3 , que reage com a água,
formando o NH4 OH (aq).
E) a diminuição da oxigenação do solo, uma vez que o nitrogênio ativo forma
espécies químicas do tipo NO2 , NO3 - , N2O.
107
ENEM 2011
Resolução
O NITRATO E AMÔNIA, SÃO COMPOSTOS TÓXICOS PARA OS ANIMAIS DE AMBIENTES

AQUÁTICOS POR SEREM SOLÚVEIS EM ÁGUA. AO UTILIZARMOS ESSES NUTRIENTES
PARA O CRESCIMENTO DA CANA-DE-AÇUCAR, ESSAS SUBSTÂNCIAS PODEM SER
LEVADAS PELOS LENÇÓIS FREÁTICOS E PREJUDICAR A VIDA NA REGIÃO.
letra C
108
ENEM 2011
Questão 16
De acordo com o relatório “A grande sombra da pecuária” (Livestock’s Long

Shadow), feito pela Organização das Nações Unidas para a Agricultura e a
Alimentação, o gado é responsável por cerca de 18% do aquecimento global,
uma contribuição maior que a do setor de transportes.
A criação de gado em larga escala contribui para o aquecimento global por

meio da emissão de
A) metano durante o processo de digestão.

B) óxido nitroso durante o processo de ruminação.
C) clorofluorcarbono durante o transporte de carne.
D) óxido nitroso durante o processo respiratório.
E) dióxido de enxofre durante o consumo de pastagens.
109
ENEM 2011
Resolução
RUMINANTES DIGEREM CELULOSE ATRAVÉS DE UM MUTUALISMO COM BACTÉRIAS

ANAERÓBICAS. ESSAS BACTÉRIAS ANAERÓBICAS PODEM LIBERAR METANO COMO
SUBPRODUTO DE SEU METABOLISMO, UM DOS PRINCIPAIS ERROS ESTUFA.
letra A
110
ENEM 2012
quimiquick

ENEM 2012
Questão 01
Para diminuir o acúmulo de lixo e o desperdício de materiais de valor econômico

e, assim, reduzir a exploração de recursos naturais, adotou-se, em escala
internacional, a política dos três erres: Redução, Reutilização e Reciclagem. Um
exemplo de reciclagem é a utilização de
A) garrafas de vidro retornáveis para cerveja ou refrigerante.

B) latas de alumínio como material para fabricação de lingotes.
C) sacos plásticos de supermercado como acondicionantes de lixo caseiro.
D) embalagens plásticas vazias e limpas para acondicionar outros alimentos.
E) garrafas PET recortadas em tiras para fabricação de cerdas de vassouras.
111
ENEM 2012
Resolução
O ÚNICO EXEMPLO DE RECICLAGEM NAS ALTERNATIVAS É A TRANSFORMAÇÃO DE

LATAS DE ALUMÍNIO EM LINGOTES DE METAL. A RECICLAGEM EXIGE A
TRANSFORMAÇÃO DO MATERIAL, LOGO, OUTROS EXEMPLOS, COMO O USO DE
GARRAFAS RETORNÁVEIS OU EMBALAGENS PLÁSTICAS VAZIAS ACOMODANDO
ALIMENTOS, SÃO CASOS DE REUTILIZAÇÃO.
letra B
112
ENEM 2012
Questão 02
A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a

aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente
dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e
subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a
coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos,
sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos

dois biopesticidas apresentados:
A) Éter e éster.
B) Cetona e éster.
C) Álcool e cetona.
D) Aldeído e cetona.
E) Éter e ácido carboxílico.
113
ENEM 2012
Resolução
CARBONO SECUNDÁRIO LIGADO POR UMA DUPLA A UMA HIDROXILA(CARACTERIZA

UMA CETONA) ESTÁ PRESENTE NOS DOIS COMPOSTOS. NA PIRETRINA
IDENTIFICAMOS UMA CARBONILA DE ÉSTER EM CADEIA ABERTA E CORONOPILINA, A
MESMA CARBONILA, EM CADEIA FECHADA.
éster
cetona
cetona
éster
letra B
114
ENEM 2012
Questão 03
O rótulo de um desodorante aerossol informa ao consumidor que o produto

possui em sua composição os gases isobutano, butano e propano, dentre outras
substâncias. Além dessa informação, o rótulo traz, ainda, a inscrição “Não
contém CFC”. As reações a seguir, que ocorrem na estratosfera, justificam a não
utilização de CFC (clorofluorcarbono ou Freon) nesse desodorante:
A preocupação com as possíveis ameaças à camada de ozônio (O3 ) baseia-se

na sua principal função: proteger a matéria viva na Terra dos efeitos prejudiciais
dos raios solares ultravioleta. A absorção da radiação ultravioleta pelo ozônio
estratosférico é intensa o suficiente para eliminar boa parte da fração de
ultravioleta que é prejudicial à vida.
115
ENEM 2012
Questão 03
A finalidade da utilização dos gases isobutano, butano e propano neste aerossol

é
A) substituir o CFC, pois não reagem com o ozônio, servindo como gases
propelentes em aerossóis.
B) servir como propelentes, pois, como são muito reativos, capturam o Freon
existente livre na atmosfera, impedindo a destruição do ozônio.
C) reagir com o ar, pois se decompõem espontaneamente em dióxido de

carbono (CO2 ) e água (H2 O), que não atacam o ozônio.
D) impedir a destruição do ozônio pelo CFC, pois os hidrocarbonetos gasosos

reagem com a radiação UV, liberando hidrogênio (H2 ), que reage com o
oxigênio do ar (O2 ), formando água (H2 O).
E) destruir o CFC, pois reagem com a radiação UV, liberando carbono (C), que
reage com o oxigênio do ar (O2 ), formando dióxido de carbono (CO2 ), que é
inofensivo para a camada de ozônio.
116
ENEM 2012
Resolução
A ABSORÇÃO DE RADIAÇÃO ULTRA VIOLETA PELO CFC CAUSA UMA CISÃO

HOMOLÍTICA NA MOLÉCULA PRODUZINDO ÍONS CLORO, QUE POR SUA VEZ, REAGEM
COM O O3 DA CAMADA DE OZÔNIO, CAUSANDO A DIMINUIÇÃO DA ESPESSURA, O
QUE É MUITO PREJUDICIAL AO MEIO AMBIENTE. A SUBSTITUIÇÃO DO CFC PELOS
GASES ISOBUTANO, BUTANO E PROPANO SE FAZ NECESSÁRIA, POIS SÃO INERTES A
ESSA REAÇÃO.
letra A
117
ENEM 2012
Questão 04
A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-

inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos
identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como
é o caso do C6 H5 CO2 CH2 CH3 , cuja estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio

da reação de esterificação são, respectivamente,
A) ácido benzoico e etanol.
B) ácido propanoico e hexanol.
C) ácido fenilacético e metanol.
D) ácido propiônico e cicloexanol.
E) ácido acético e álcool benzílico.
118
ENEM 2012
Resolução
REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO TEM COMO PRODUTOS ÉSTER E ÁGUA. AO FAZER UMA

QUEBRA DA LIGAÇÃO O-CH2CH3 DO ÉSTER DADO NA QUESTÃO E ACRESCENTAR O
ÍONS H+ E O ÍON OH–, PROVENIENTES DA ÁGUA, AO “O” E AO “CH2CH3”
RESPECTIVAMENTE, FORMARÁ O ÁCIDO BENZÓICO E ETANOL.
etanol ácido benzóico
H2O
letra A
119
ENEM 2012
Questão 05
No Japão, um movimento nacional para a promoção da luta contra o

aquecimento global leva o slogan: 1 pessoa, 1 dia, 1 kg de CO2 a menos! A ideia é
cada pessoa reduzir em 1 kg a quantidade de CO2 emitida todo dia, por meio de
pequenos gestos ecológicos, como diminuir a queima de gás de cozinha.
Considerando um processo de combustão completa de um gás de cozinha

composto exclusivamente por butano (C4 H10), a mínima quantidade desse gás
que um japonês deve deixar de queimar para atender à meta diária, apenas
com esse gesto, é de
Dados: CO2 (44 g/mol); C4 H10 (58 g/mol)
A) 0,25 kg.
B) 0,33 kg.
C) 1,0 kg.
D) 1,3 kg.
E) 3,0 kg
120
ENEM 2012
Resolução
MONTANDO E BALANCEANDO A REAÇÃO DE COMBUSTÃO DO BUTANO:
C4H10 + 13/2 O2 -> 4CO2 + 5H2O
PERCEBE-SE QUE A RELAÇÃO DE BUTANO PARA CO2 EMITIDO É DE 1:4.

APLICANDO UMA REGRA DE TRÊS ENVOLVENDO AS MASSAS MOLARES
PROPORCIONAIS AOS COEFICIENTES ESTEQUIOMÉTRICOS DO BUTANO E NO GÁS
CARBÔNICO, TEMOS:
0,058 KG —- 4×0,044 KG
X —- 1 KG
X= 0,329 KG OU APROXIMADAMENTE 0,33 KG
letra B
121
ENEM 2012
Questão 06
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e

em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se
depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição
pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em
termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre
a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou
substituição eletrofílica
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as

estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
122
ENEM 2012
Questão 06
123
ENEM 2012
Resolução
É POSSÍVEL PERCEBER QUE SE TRATA DE UMA REAÇÃO DE ADIÇÃO E SUBSTITUIÇÃO

DE HALETOS EM COMPOSTOS AROMÁTICOS. PODEMOS FAZER DUAS OBSERVAÇÕES:
1ª) O CARBOCÁTION TEM QUE ESTAR VIZINHO AO CARBONO QUE IRÁ ENTRAR O
BROMO
2ª) EXISTE UM PRODUTO MAJORITÁRIO(MAIS ESTÁVEL) E UM MINORITÁRIO(MENOS

ESTÁVEL). ONDE O MAJORITÁRIO SERÁ O COMPOSTO COM A ADIÇÃO DOS DOIS
ÁTOMOS DE BROMO MOSTRADOS NO REAGENTE(REAÇÃO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA)
E O MINORITÁRIO SERÁ O PRODUTO DE UMA REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
ELETROFÍLICA
letra A
124
ENEM 2012
Questão 07
Uma dona de casa acidentalmente deixou cair na geladeira a água proveniente

do degelo de um peixe, o que deixou um cheiro forte e desagradável dentro do
eletrodoméstico. Sabe-se que o odor característico de peixe se deve às aminas
e que esses compostos se comportam como bases. Na tabela são listadas as
concentrações hidrogeniônicas de alguns materiais encontrados na cozinha,
que a dona de casa pensa em utilizar na limpeza da geladeira.
Dentre os materiais listados, quais são apropriados para amenizar esse odor?
A) Álcool ou sabão.
B) Suco de limão ou álcool.
C) Suco de limão ou vinagre.
D) Suco de limão, leite ou sabão.
E) Sabão ou carbonato de sódio/barrilha.
125
ENEM 2012
Resolução
COMO O ODOR PROVENIENTE DO DEGELO DE UM PEIXE VEM DE UM COMPOSTO

BÁSICO(AMINAS), PARA NEUTRALIZAR ESSE CHEIRO FORTE É NECESSÁRIO USAR UM
COMPOSTO ÁCIDO,OU SEJA, COM PH< 7 OU [H+]> 10-7. ANALISANDO A TABELA
APRESENTADA, OS ÚNICOS MATERIAIS QUE ATENDEM A ESSAS ESPECIFICAÇÕES SÃO
SUCO DE LIMÃO OU VINAGRE.
letra C
126
ENEM 2012
Questão 08
Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do

derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta
na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma
quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato de
sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse
acidente. Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque
A) promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos

letal ao ambiente.
B) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia

térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto.
C) a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que

diminui a quantidade dessa substância na natureza.
D) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do

hidrocarboneto.
E) o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que

facilita sua retirada do ambiente
127
ENEM 2012
Resolução
O PARA-DODECIL-BENZENOSSULFONATO DE SÓDIO APRESENTA EM SUA FÓRMULA

ESTRUTURAL UMA PARTE QUE É POLAR E UMA PARTE APOLAR. OS
HIDROCARBONETOS SÃO COMPOSTOS APOLARES, LOGO, SE SOLUBILIZARÃO NOS
HIDROCARBONETOS, SENDO ASSIM, DIMINUINDO OS IMPACTOS NO MEIO AMBIENTE.
APOLAR
POLAR
letra D
128
ENEM 2012
Questão 09
Suponha que você seja um consultor e foi contratado para assessorar a

implantação de uma matriz energética em um pequeno país com as seguintes
características: região plana, chuvosa e com ventos constantes, dispondo de
poucos recursos hídricos e sem reservatórios de combustíveis fósseis. De acordo
com as características desse país, a matriz energética de menor impacto e risco
ambientais é a baseada na energia
A) dos biocombustíveis, pois tem menor impacto ambiental e maior

disponibilidade.
B) solar, pelo seu baixo custo e pelas características do país favoráveis à sua
implantação.
C) nuclear, por ter menor risco ambiental e ser adequada a locais com menor
extensão territorial.
D) hidráulica, devido ao relevo, à extensão territorial do país e aos recursos

naturais disponíveis.
E) eólica, pelas características do país e por não gerar gases do efeito estufa
nem resíduos de operação
129
ENEM 2012
Resolução
A BAIXA DE RECURSOS HÍDRICOS INVIABILIZA A ENERGIA HIDRÁULICA E A NUCLEAR,

BEM COMO AS CHUVAS INVIABILIZAM A ENERGIA SOLAR. A PEQUENA DIMENSÃO
TERRITORIAL DO PAÍS E OS CONSTANTES VENTOS FAVORECEM ENTÃO O USO DA
ENERGIA EÓLICA.
letra E
130
ENEM 2012
Questão 10
Os tubos de PVC, material organoclorado sintético, são normalmente utilizados

como encanamento na construção civil. Ao final da sua vida útil, uma das
formas de descarte desses tubos pode ser a incineração. Nesse processo libera-
se HCℓ (g), cloreto de hidrogênio, dentre outras substâncias. Assim, é necessário
um tratamento para evitar o problema da emissão desse poluente. Entre as
alternativas possíveis para o tratamento, é apropriado canalizar e borbulhar os
gases provenientes da incineração em
A) água dura.
B) água de cal.
C) água salobra.
D) água destilada.
E) água desmineralizada.
131
ENEM 2012
Resolução
A QUESTÃO DIZ QUE NESSE PROCESSO LIBERA-SE HC ℓ (G), QUE É O ÁCIDO

CLORÍDRICO. PARA NEUTRALIZÁ-LO É NECESSÁRIO UTILIZAR ALGO QUE TENHA
CARÁTER BÁSICO, QUE NO CASO, A ÁGUA DE CAL É UMA SOLUÇÃO DE ÓXIDO DE
CÁLCIO, QUE EM SOLUÇÃO AQUOSA FORMA CA(OH)2 (HIDRÓXIDO DE CÁLCIO)
letra B
132
ENEM 2012
Questão 11
O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande

dependência de sua solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem
ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas
em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A
seguir são apresentadas as estuturas químicas de cinco vitaminas necessárias
ao organismo.
Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior

suplementação diária é
A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.
E) V.
133
ENEM 2012
Resolução
A SOLUBILIDADE EM ÁGUA SE DEVE A PRESENÇA DE LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO

ESTABELECIDAS ENTRES AS HIDROXILAS(OH–). O COMPOSTO QUE APRESENTA
MAIOR QUANTIDADE DE HIDROXILAS É O MAIS SOLÚVEL EM ÁGUA, LOGO, O
COMPOSTO III
letra C
134
ENEM 2012
Questão 12
O boato de que os lacres das latas de alumínio teriam um alto valor comercial
levou muitas pessoas a juntarem esse material na expectativa de ganhar
dinheiro com sua venda. As empresas fabricantes de alumínio esclarecem que
isso não passa de uma “lenda urbana”, pois ao retirar o anel da lata, dificulta-se
a reciclagem do alumínio. Como a liga do qual é feito o anel contém alto teor de
magnésio, se ele não estiver junto com a lata, fica mais fácil ocorrer a oxidação
do alumínio no forno. A tabela apresenta as semirreações e os valores de
potencial padrão de redução de alguns metais:
135
ENEM 2012
Questão 12
Com base no texto e na tabela, que metais poderiam entrar na composição do

anel das latas com a mesma função do magnésio, ou seja, proteger o alumínio
da oxidação nos fornos e não deixar diminuir o rendimento da sua reciclagem?
A) Somente o lítio, pois ele possui o menor potencial de redução.
B) Somente o cobre, pois ele possui o maior potencial de redução.
C) Somente o potássio, pois ele possui potencial de redução mais próximo do

magnésio.
D) Somente o cobre e o zinco, pois eles sofrem oxidação mais facilmente que o
alumínio.
E) Somente o lítio e o potássio, pois seus potenciais de redução são menores do

que o do alumínio.
136
ENEM 2012
Resolução
O MAGNÉSIO É USADO COMO METAL DE SACRIFÍCIO NAS LATAS DE ALUMÍNIO, OU

SEJA, ELE IRÁ SE OXIDAR ANTES DA LATA NO PROCESSO DE RECICLAGEM. PARA UMA
ALTERNATIVA DE MATERIAL DO ANEL DAS LATINHAS, É NECESSÁRIO QUE O METAL
TENHA UM POTENCIAL DE OXIDAÇÃO MAIOR QUE O DO MAGNÉSIO, OU ENTÃO UM
POTENCIAL DE REDUÇÃO MENOR. COMO A TABELA FORNECE OS POTENCIAIS
PADRÃO DE REDUÇÃO DOS ELEMENTOS, AS ÚNICAS OPÇÕES VIÁVEIS PARA A
SUBSTITUIÇÃO DO MAGNÉSIO NOS ANÉIS É O LÍTIO E O POTÁSSIO.
letra E
137
ENEM 2012
Questão 13
Aumentar a eficiência na queima de combustível dos motores a combustão e

reduzir suas emissões de poluentes é a meta de qualquer fabricante de
motores. É também o foco de uma pesquisa brasileira que envolve experimentos
com plasma, o quarto estado da matéria e que está presente no processo de
ignição. A interação da faísca emitida pela vela de ignição com as moléculas de
combustível gera o plasma que provoca a explosão liberadora de energia que,
por sua vez, faz o motor funcionar.
No entanto, a busca da eficiência referenciada no texto apresenta como fator

limitante
A) o tipo de combustível, fóssil, que utilizam. Sendo um insumo não renovável,

em algum momento estará esgotado.
B) um dos princípios da termodinâmica, segundo o qual o rendimento de uma
máquina térmica nunca atinge o ideal.
C) o funcionamento cíclico de todos os motores. A repetição contínua dos
movimentos exige que parte da energia seja transferida ao próximo ciclo.
D) as forças de atrito inevitável entre as peças. Tais forças provocam desgastes
contínuos que com o tempo levam qualquer material à fadiga e ruptura.
E) a temperatura em que eles trabalham. Para atingir o plasma, é necessária
uma temperatura maior que a de fusão do aço com que se fazem os motores.
138
ENEM 2012
Resolução
DE ACORDO COM A 2° LEI DA TERMODINÂMICA: O RENDIMENTO DE UMA MAQUINA

TÉRMICA NUNCA PODE ALCANÇAR OS 100% POR DEFINIÇÃO. LOGO, ISSO IMPEDE A
TRANSFORMAÇÃO TOTAL DO CALOR EM TRABALHO REALIZADO PELA MAQUINA,
TENDO SEMPRE UMA PERDA.
letra B
139
ENEM 2012
Questão 14
A falta de conhecimento em relação ao que vem a ser um material radioativo e

quais os efeitos, consequências e usos da irradiação pode gerar o medo e a
tomada de decisões equivocadas, como a apresentada no exemplo a seguir.
“Uma companhia aérea negou-se a transportar material médico por este portar
um certificado de esterilização por irradiação.”
A decisão tomada pela companhia é equivocada, pois
A) o material é incapaz de acumular radiação, não se tornando radioativo por

ter sido irradiado.
B) a utilização de uma embalagem é suficiente para bloquear a radiação
emitida pelo material.
C) a contaminação radioativa do material não se prolifera da mesma forma
que as infecções por microrganismos.
D) o material irradiado emite radiação de intensidade abaixo daquela que
ofereceria risco à saúde.
E) o intervalo de tempo após a esterilização é suficiente para que o material não
emita mais radiação.
140
ENEM 2012
Resolução
O MATERIAL IRRADIADO É INCAPAZ DE ACUMULAR RADIAÇÃO, NÃO SE TORNANDO

RADIOATIVO, JUSTAMENTE POR TER SIDO IRRADIADO.
letra A
141
ENEM 2012
Questão 15
Osmose é um processo espontâneo que ocorre em todos os organismos vivos e

é essencial à manutenção da vida. Uma solução 0,15 mol/L de NaCℓ (cloreto de
sódio) possui a mesma pressão osmótica das soluções presentes nas células
humanas.
A imersão de uma célula humana em uma solução 0,20 mol/L de NaC ℓ tem,
como consequência, a
A) adsorção de íons Na+ sobre a superfície da célula.
B) difusão rápida de íons Na+ para o interior da célula.
C) diminuição da concentração das soluções presentes na célula.
D) transferência de íons Na+ da célula para a solução.
E) transferência de moléculas de água do interior da célula para a solução
142
ENEM 2012
Resolução
QUANDO SUBMETIDA A UMA SOLUÇÃO HIPERTÔNICA, A TENDÊNCIA É A

DESIDRATAÇÃO DA CÉLULA. ISSO SE DEVE AO PROCESSO DE OSMOSE, NO QUAL HÁ
PASSAGEM DE ÁGUA DO MEIO MENOS CONCENTRADO EM SOLUTO PARA O MEIO
MAIS CONCENTRADO, UMA FORMA DE TRANSPORTE PASSIVO.
letra E
143
ENEM 2012
Questão 16
Quando colocados em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos,

estruturas formadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura.
Quando rompida, essa estrutura tende a se reorganizar em um novo lipossomo.
Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios apresentarem uma

natureza
A) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água.
B) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa.
C) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases.
D) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura.
E) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica.
144
ENEM 2012
Resolução
A MEMBRANA PLASMÁTICA É COMPOSTA POR UMA BICAMADA FOSFOLIPÍDICA. A

PORÇÃO FOSFATO DESTE FOSFOLIPÍDICO É POLAR, OU SEJA, HIDROFÍLICA, E FICA
VOLTADA PRO MEIO INTRACELULAR EM UMA CAMADA E PRO MEIO EXTRACELULAR EM
OUTRA. A PORÇÃO LIPÍDICA, POR SUA VEZ, É APOLAR, E FICA DISPOSTA ENTRE OS
FOSFATOS. ISSO CONFERE À MEMBRANA PLASMÁTICA SUA NATUREZA ANFIFÍLICA.
letra E
145
ENEM 2012
Questão 17
Aspartame é um edulcorante artificial (adoçante dietético) que apresenta

potencial adoçante 200 vezes maior que o açúcar comum, permitindo seu uso
em pequenas quantidades. Muito usado pela indústria alimentícia,
principalmente nos refrigerantes diet, tem valor energético que corresponde a 4
calorias/grama. É contraindicado a portadores de fenilcetonúria, uma doença
genética rara que provoca o acúmulo da fenilalanina no organismo, causando
retardo mental. O IDA (índice diário aceitável) desse adoçante é 40 mg/kg de
massa corpórea.
Com base nas informações do texto, a quantidade máxima recomendada de

aspartame, em mol, que uma pessoa de 70 kg de massa corporal pode ingerir
por dia é mais próxima de
Dado: massa molar do aspartame = 294 g/mol
A) 1,3 × 10–4.
B) 9,5 × 10–3.
C) 4 × 10–2.
D) 2,6.
E) 823
146
ENEM 2012
Resolução
SABENDO QUE O IDA (ÍNDICE DIÁRIO ACEITÁVEL) DESSE ADOÇANTE É 40 MG/KG DE

MASSA CORPÓREA. PRIMEIRO CALCULAMOS QUANTOS MG DE ASPARTAME É
ACEITÁVEL NUMA PESSOA QUE PESA 70 KG :
40 MG DE ASPARTAME —– 1 KG DE MASSA CORPÓREA

X MG DE ASPARTAME —– 70 KG DE MASSA CORPÓREA
X= 2.800 MG OU 2,8 GRAMAS
AGORA, SABENDO A MASSA MOLAR DO ASPARTAME, PODEMOS CALCULAR

QUANTOS MOL EXISTEM EM 2.800 MG(2,8 G) DO ADOÇANTE:
294 G DE ASPARTAME —– 1 MOL DE ASPARTAME

2,8 G DE ASPARTAME —– Y MOL DE ASPARTAME
Y = 0,0095 GRAMAS OU 9,5 × 10–3 GRAMAS.
letra B
147
ENEM 2013
quimiquick

ENEM 2013
Questão 01
Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que

respondem a uma corrente elétrica com um movimento mecânico. A oxidação e
redução de um polímero condutor criam cargas positivas e/ou negativas no
material, que são compensadas com a inserção ou expulsão de cátions ou
ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são de polipirrol e o filme
branco é de um eletrólito polimérico contendo um sal inorgânico. Quando o
polipirrol sofre oxidação, há a inserção de ânions para compensar a carga
positiva no polímero e o filme se expande. Na outra face do dispositivo o filme de
polipirrol sofre redução, expulsando ânions, e o filme se contrai. Pela montagem,
em sanduíche, o sistema todo se movimenta de forma harmônica, conforme
mostrado na figura.
148
ENEM 2013
Questão 01
A camada central de eletrólito polimérico é importante porque
A) absorve a irradiação de partículas carregadas, emitidas pelo aquecimento

elétrico dos filmes de polipirrol.
B) permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de

potencial, fechando o circuito elétrico.
C) mantém um gradiente térmico no material para promover a

dilatação/contração térmica de cada filme de polipirrol.
D) permite a condução de elétrons livres, promovida pela aplicação de

diferença de potencial, gerando corrente elétrica.
E) promove a polarização das moléculas poliméricas, o que resulta no

movimento gerado pela aplicação de diferença de potencial.
149
ENEM 2013
Resolução
NA PRESENÇA DE CORRENTE ELÉTRICA, OS ÍONS SE MOVIMENTAM LIVREMENTE PELA

CAMADA CENTRAL DE ELETRÓLITO POLIMÉRICO DISTRIBUINDO-SE UNIFORMEMENTE
NELA A FAVOR DE UM GRADIENTE DE CONCENTRAÇÃO, OU SEJA, DE UMA REGIÃO
MUITO CONCENTRADA PARA POUCO CONCENTRADA. TRATA-SE DA DIFUSÃO DOS
ÍONS PROMOVIDA PELA APLICAÇÃO DE DIFERENÇA DE POTENCIAL, FECHANDO O
CIRCUITO ELÉTRICO.
letra B
150
ENEM 2013
Questão 02
O brasileiro consome em média 500 miligramas de cálcio por dia, quando a

quantidade recomendada é o dobro. Uma alimentação balanceada é a melhor
decisão para evitar problemas no futuro, como a osteoporose, uma doença que
atinge os ossos. Ela se caracteriza pela diminuição substancial de massa óssea,
tornando os ossos frágeis e mais suscetíveis a fraturas.
Considerando-se o valor de para a constante de Avogadro e a massa

molar do cálcio igual a 40 g/mol, qual a quantidade mínima diária de átomos
de cálcio a ser ingerida para que uma pessoa supra suas necessidades?
A)
B)
C)
D)
E)
151
ENEM 2013
Resolução
letra B
152
ENEM 2013
Questão 03
Glicose marcada com nuclídeos de carbono-11 é utilizada na medicina para se

obter imagens tridimensionais do cérebro, por meio de tomografia de emissão
de pósitrons. A desintegração do carbono-11 gera um pósitron, com tempo de
meia-vida de 20,4 min, de acordo com a equação da reação nuclear:
A partir da injeção de glicose marcada com esse nuclídeo, o tempo de

aquisição de uma imagem de tomografia é de cinco meias-vidas.
Considerando que o medicamento contém 1,00 g do carbono-11, a massa, em
miligramas, do nuclídeo restante, após a aquisição da imagem, é mais próxima
de
A) 0,200.
B) 0,969.
C) 9,80.
D) 31,3.
E) 200.
153
ENEM 2013
Resolução
DE ACORDO COM O ENUNCIADO O TEMPO DE MEIA-VIDA DO CARBONO-11 = 20,4

MIN, O TEMPO DE AQUISIÇÃO DE UMA IMAGEM DE TOMOGRAFIA É CINCO MEIAS-
VIDAS E A AMOSTRA INICIAL DO MEDICAMENTO ERA DE 1G OU DE 1000MG.
DESCREVEMOS MEIA-VIDA COMO O TEMPO NECESSÁRIO PARA QUE METADE DE UMA
AMOSTRA RADIOATIVA SOFRA DECAIMENTO.
A PARTIR DO DECAIMENTO DO CARBONO -11, TEMOS:
ENTÃO, A MASSA RESTANTE DE CARBONO-11 É DE 0,03125G OU 31,25MG.
letra D
154
ENEM 2013
Questão 04
Química Verde pode ser definida como a criação, o desenvolvimento e a

aplicação de produtos e processos químicos para reduzir ou eliminar o uso e a
geração de substâncias nocivas à saúde humana e ao ambiente. Sabe-se que
algumas fontes energéticas desenvolvidas pelo homem exercem, ou têm
potencial para exercer, em algum nível, impactos ambientais negativos.
À luz da Química Verde, métodos devem ser desenvolvidos para eliminar ou

reduzir a poluição do ar causada especialmente pelas
A) hidrelétricas.
B) termelétricas.
C) usinas geotérmicas.
D fontes de energia solar.
E) fontes de energia eólica
155
ENEM 2013
Resolução
A USINA TERMELÉTRICA, DEVIDO AO USO DA COMBUSTÃO COMO FONTE DE CALOR

PARA GERAÇÃO DE ENERGIA, LIBERA UMA ALTA QUANTIDADE DE CO2 PARA A
ATMOSFERA, UM GÁS NOCIVO POR SEU IMPACTO NO AQUECIMENTO GLOBAL.
letra B
156
ENEM 2013
Questão 05
O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo,

juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O
politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito
utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das
opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol
(1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.
COM BASE NAS INFORMAÇÕES DO TEXTO, UMA ALTERNATIVA PARA A OBTENÇÃO DE

ETILENOGLICOL A PARTIR DO PET É A
A) SOLUBILIZAÇÃO DOS OBJETOS.

B) COMBUSTÃO DOS OBJETOS.
C) TRITURAÇÃO DOS OBJETOS.
D) HIDRÓLISE DOS OBJETOS.
E) FUSÃO DOS OBJETOS.
157
ENEM 2013
Resolução
GERALMENTE, A HIDRÓLISE DE UM ÉSTER FORMA UM ÁCIDO CARBOXÍLICO E UM

ÁLCOOL SENDO A ÚNICA POSSIBILIDADE DE OBTENÇÃO DO ETILENOGLICOL A PARTIR
DO PET. COMO MOSTRAM AS REAÇÕES ABAIXO:
letra D
158
ENEM 2013
Questão 06
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas

plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%,
em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos
que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é
semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é
C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos
carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral
possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o
forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada
região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a
ser utilizado é:
159
ENEM 2013
Resolução
CONSIDERANDO AS INFORMAÇÕES SOBRE O COMPOSTO DITAS NO ENUNCIADO,

CHEGAMOS À SEGUINTE ESTRUTURA:
SABENDO QUE O CITRAL POSSUI DOIS ISÔMEROS GEOMÉTRICOS, SENDO O TRANS

QUE MAIS CONTRIBUI PARA O FORTE ODOR. PARA QUE SE CONSIGA ATRAIR UM
MAIOR NÚMERO DE ABELHAS PARA UMA DETERMINADA REGIÃO, A MOLÉCULA QUE
DEVE ESTAR PRESENTE EM ALTA CONCENTRAÇÃO NO PRODUTO A SER UTILIZADO É
letra A
160
ENEM 2013
Questão 07
Plantas terrestres que ainda estão em fase de crescimento fixam grandes

quantidades de CO2, utilizando-o para formar novas moléculas orgânicas, e
liberam grande quantidade de O2. No entanto, em florestas maduras, cujas
árvores já atingiram o equilíbrio, o consumo de O2 pela respiração tende a
igualar sua produção pela fotossíntese. A morte natural de árvores nessas
florestas afeta temporariamente a concentração de O2 e de CO2 próximo à
superfície do solo onde elas caíram.
A concentração de O2 próximo ao solo, no local da queda, será
A) menor, pois haverá consumo de O2 durante a decomposição dessas árvores.

B) maior, pois haverá economia de O2 pela ausência das árvores mortas.
C) maior, pois haverá liberação de O2 durante a fotossíntese das árvores jovens.
D) igual, pois haverá consumo e produção de O2 pelas árvores maduras
restantes.
E) menor, pois haverá redução de O2 pela falta da fotossíntese realizada pelas
árvores mortas.
161
ENEM 2013
Resolução
A QUEDA DAS FOLHAS AUMENTA A QUANTIDADE DE MATÉRIA ORGÂNICA DISPONÍVEL

NOS SOLOS, QUE SERÁ DECOMPOSTA POR FUNGOS E BACTÉRIAS PRIMARIAMENTE
AERÓBICOS, HAVENDO ENTÃO CONSUMO DE O2.
letra A
162
ENEM 2013
Questão 08
Uma das etapas do tratamento da água é a desinfecção, sendo a cloração o

método mais empregado. Esse método consiste na dissolução do gás cloro
numa solução sob pressão e sua aplicação na água a ser desinfectada. As
equações das reações químicas envolvidas são:
A ação desinfetante é controlada pelo ácido hipocloroso, que possui um

potencial de desinfecção cerca de 80 vezes superior ao ânion hipoclorito. O pH
do meio é importante, porque influencia na extensão com que o ácido
hipocloroso se ioniza.
Para que a desinfecção seja mais efetiva, o pH da água a ser tratada deve estar
mais próximo de
A) 0.
B) 5.
C) 7.
D) 9.
E) 14
163
ENEM 2013
Resolução
A PRESENÇA DE H+ DESLOCA O SEGUNDO EQUILÍBRIO PARA A ESQUERDA, PARA A

FORMAÇÃO DE MAIS HCLO. PORÉM, SE O PH FOR REDUZIDO A UM NÚMERO MUITO
BAIXO, O PRIMEIRO EQUILÍBRIO SERIA DESLOCADO PARA A ESQUERDA, ELIMINANDO A
SUBSTÂNCIA DESEJADA NO PROCESSO, O HCLO.
letra B
164
ENEM 2013
Questão 09
Sabe-se que o aumento da concentração de gases como CO2 , CH4 e N2 O na

atmosfera é um dos fatores responsáveis pelo agravamento do efeito estufa. A
agricultura é uma das atividades humanas que pode contribuir tanto para a
emissão quanto para o sequestro desses gases, dependendo do manejo da
matéria orgânica do solo.
De que maneira as práticas agrícolas podem ajudar a minimizar o agravamento

do efeito estufa?
A) Evitando a rotação de culturas.
B) Liberando o CO2 presente no solo.
C) Aumentando a quantidade de matéria orgânica do solo.
D) Queimando a matéria orgânica que se deposita no solo.
E) Atenuando a concentração de resíduos vegetais do solo.
165
ENEM 2013
Resolução
SE O DIÓXIDO DE CARBONO É UM GÁS ESTUFA, E A FOTOSSÍNTESE É UM PROCESSO

QUE SEQUESTRA O DIÓXIDO DA ATMOSFERA, AUMENTAR A QUANTIDADE DE MATÉRIA
ORGÂNICA PRODUZIDA ATRAVÉS DA FOTOSSÍNTESE É UMA FORMA DE AMENIZAR O
EFEITO ESTUFA.
letra C
166
ENEM 2013
Questão 10
O glifosato (C3 H8 NO5 P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das
glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos
funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é
muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o
produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o
ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura

química que representa o glifosato é:
167
ENEM 2013
Resolução
O ENUNCIADO DESCREVE O GLIFOSATO COMO UM COMPOSTO DE FÓRMULA

MOLECULAR C3H8NO5P, PERTENCENTE AO GRUPO QUÍMICO DAS GLICINAS E QUE
POSSUI OS GRUPOS FUNCIONAIS CARBOXILATO, AMINO E FOSFONATO EM SUA
ESTRUTURA. SENDO ASSIM, A MOLÉCULA DO GLIFOSATO É REPRESENTADA PELA
ESTRUTURA PRESENTE NA ALTERNATIVA B.
letra B
168
ENEM 2013
Questão 11
A formação frequente de grandes volumes de pirita (FeS2 ) em uma variedade
de depósitos minerais favorece a formação de soluções ácidas ferruginosas,
conhecidas como “drenagem ácida de minas”. Esse fenômeno tem sido
bastante pesquisado pelos cientistas e representa uma grande preocupação
entre os impactos da mineração no ambiente. Em contato com oxigênio, a 25 °C,
a pirita sofre reação, de acordo com a equação química:
Para corrigir os problemas ambientais causados por essa drenagem, a

substância mais recomendada a ser adicionada ao meio é o
A) sulfeto de sódio.
B) cloreto de amônio.
C) dióxido de enxofre.
D) dióxido de carbono.
E) carbonato de cálcio.
169
ENEM 2013
Resolução
O CARBONATO DE CÁLCIO É UM SAL BÁSICO, FORMADO POR ÂNION DE ÁCIDO

FRACO E CÁTION DE BASE FORTE. O ÂNION SOFRERÁ HIDRÓLISE DE ACORDO COM A
SEGUINTE REAÇÃO:
PERCEBA QUE HÁ PRODUÇÃO DO ÍON BÁSICO, ATENUANDO O PROBLEMA DE ACIDEZ

CAUSADO PELA PRESENÇA DO SAL ÁCIDO E DO ÁCIDO NO LOCAL.
letra E
170
ENEM 2013
Questão 12
A varfarina é um fármaco que diminui a agregação plaquetária, e por isso é
utilizada como anticoagulante, desde que esteja presente no plasma, com uma
concentração superior a 1,0 mg/L. Entretanto, concentrações plasmáticas
superiores a 4,0 mg/L podem desencadear hemorragias. As moléculas desse
fármaco ficam retidas no espaço intravascular e dissolvidas exclusivamente no
plasma, que representa aproximadamente 60% do sangue em volume. Em um
medicamento, a varfarina é administrada por via intravenosa na forma de
solução aquosa, com concentração de 3,0 mg/mL. Um indivíduo adulto, com
volume sanguíneo total de 5,0 L, será submetido a um tratamento com solução
injetável desse medicamento.
Qual é o máximo volume da solução do medicamento que pode ser

administrado a esse indivíduo, pela via intravenosa, de maneira que não
ocorram hemorragias causadas pelo anticoagulante?
A) 1,0 mL
B) 1,7 mL
C) 2,7 mL
D) 4,0 mL
E) 6,7 mL
171
ENEM 2013
Resolução
DOS 5 LITROS DE SANGUE, 3 LITROS SÃO PLASMA (60% DE 5). SE A CONCENTRAÇÃO

MÁXIMA NÃO PODE ULTRAPASSAR 4MG/L, ENTÃO 3L X 4MG/L = 12MG. ESTA É A
QUANTIDADE MÁXIMA QUE PODE ESTAR PRESENTE NO PLASMA SANGUÍNEO.
A VARFARINA É ADMINISTRADA POR VIA INTRAVENOSA NA FORMA DE SOLUÇÃO

AQUOSA, COM CONCENTRAÇÃO DE 3,0 MG/ML.
PORTANTO, SE CADA LITRO POSSUI 3,0 MG DE VARFARINA, 12 SERIAM OBTIDOS EM 4

ML DESSE MEDICAMENTO.
letra D
172
ENEM 2013
Questão 13
A produção de aço envolve o aquecimento do minério de ferro, junto com
carvão (carbono) e ar atmosférico em uma série de reações de oxirredução. O
produto é chamado de ferro-gusa e contém cerca de 3,3% de carbono. Uma
forma de eliminar o excesso de carbono é a oxidação a partir do aquecimento
do ferro-gusa com gás oxigênio puro. Os dois principais produtos formados são
aço doce (liga de ferro com teor de 0,3% de carbono restante) e gás carbônico.
As massas molares aproximadas dos elementos carbono e oxigênio são,
respectivamente, 12 g/mol e 16 g/mol.
Considerando que um forno foi alimentado com 2,5 toneladas de ferro-gusa, a
massa de gás carbônico formada, em quilogramas, na produção de aço doce, é
mais próxima de
A) 28.
B) 75.
C) 175.
D) 275.
E) 303.
173
ENEM 2013
Resolução
letra D
174
ENEM 2013
Questão 14
Entre as substâncias usadas para o tratamento de água está o sulfato de

alumínio que, em meio alcalino, forma partículas em suspensão na água, às
quais as impurezas presentes no meio se aderem. O método de separação
comumente usado para retirar o sulfato de alumínio com as impurezas aderidas
éa
A) flotação.
B) levigação.
C) ventilação.
D) peneiração.
E) centrifugação.
175
ENEM 2013
Resolução
AS PARTÍCULAS ADQUIREM MAIOR DENSIDADE POR TEREM MAIS PARTÍCULAS (DE

SUJEIRA) ADERIDAS A ELAS. POR DIFERENÇA DE DENSIDADE, PORTANTO, O “FLOCO” É
SEPARADO DO SISTEMA.
letra A
176
ENEM 2013
Questão 15
As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais
eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais,
constituídas de fibras de celulose (2)
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se

às
A) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação
às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
B) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em
relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
C) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação
às interações íon-dipolo entre a celulose e as moléculas de água.
D) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de
água, em relação às interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose
e as moléculas de água.
E) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água,
em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
177
ENEM 2013
Resolução
A INTERAÇÃO INTERMOLECULAR ÍON-DIPOLO É MAIS FORTE DO QUE A LIGAÇÃO

HIDROGÊNIO. DESSA FORMA, A INTERAÇÃO É MAIOR ENTRE MOLÉCULAS DE ÁGUA E O
COMPOSTO CARREGADO, PROMOVENDO MAIOR ABSORÇÃO.
letra E
178
ENEM 2013
Questão 16
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para

estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em
fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o
NanoKid, representado na figura:
EM QUE PARTE DO CORPO DO NANOKID EXISTE CARBONO QUATERNÁRIO?
A) MÃOS.
B) CABEÇA.
C) TÓRAX.
D) ABDÔMEN.
E) PÉS.
179
ENEM 2013
Resolução
CARBONO QUATERNÁRIO É O ÁTOMO DE CARBONO QUE ESTÁ LIGADO A QUATRO

OUTROS ÁTOMOS DE CARBONO EM UMA MOLÉCULA. ENTÃO, PODEMOS AFIRMAR
QUE A PARTE DO CORPO DO NANOKID ONDE EXISTE CARBONO QUATERNÁRIO SÃO
AS MÃOS.
letra A
180
ENEM 2014
quimiquick

ENEM 2014
Questão 01
A liberação dos gases clorofluorcarbonos (CFCs) na atmosfera pode provocar

depleção de ozônio (O3 ) na estratosfera. O ozônio estratosférico é responsável
por absorver parte da radiação ultravioleta emitida pelo Sol, a qual é nociva aos
seres vivos. Esse processo, na camada de ozônio, é ilustrado simplificadamente
na figura.
Quimicamente, a destruição do ozônio na atmosfera por gases CFCs é

decorrência da
A) clivagem da molécula de ozônio pelos CFCs para produzir espécies

radicalares.
B) produção de oxigênio molecular a partir de ozônio, catalisada por átomos de
cloro.
C) oxidação do monóxido de cloro por átomos de oxigênio para produzir átomos
de cloro.
D) reação direta entre os CFCs e o ozônio para produzir oxigênio molecular e
monóxido de cloro.
E) reação de substituição de um dos átomos de oxigênio na molécula de ozônio
por átomos de cloro.
181
ENEM 2014
Resolução
O CONSUMO DE OZÔNIO PRODUZ GÁS OXIGÊNIO, O CLORO, VINDO DOS CFCS

CATALISAM A REAÇÃO. OS ÁTOMOS DE CLORO PARTICIPAM DA REAÇÃO E SÃO
REGENERADOS NO FINAL, ATUANDO ASSIM COMO CATALISADORES. JÁ OS RADICAIS
CLO* ATUAM COMO INTERMEDIÁRIOS.
letra B
182
ENEM 2014
Questão 02
O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece subutilizado

— apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada para gerar energia.
Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte
de energia ali produzida. Alguns aterros vendem créditos de carbono com base
no Mecanismo de Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto.
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o
A) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias.
B) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria

orgânica.
C) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias

anaeróbias.
D) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na

decomposição da matéria orgânica.
E) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes

nos restos de comida.
183
ENEM 2014
Resolução
OS ATERROS SANITÁRIOS ARMAZENAM LIXO ORGÂNICO, E CRIA UM AMBIENTE

ANAERÓBICO ONDE BACTÉRIAS VIVEM SEM OXIGÊNIO. AO FAZER A DECOMPOSIÇÃO
DA MATÉRIA ORGÂNICA, OCORRE A PRODUÇÃO DE METANO, QUE É UTILIZADO
COMO COMBUSTÍVEL, DO BIOGÁS.
letra D
184
ENEM 2014
Questão 03
Para impedir a contaminação microbiana do suprimento de água, deve-se

eliminar as emissões de efluentes e, quando necessário, tratá-lo com
desinfetante. O ácido hipocloroso (HClO), produzido pela reação entre cloro e
água, é um dos compostos mais empregados como desinfetante. Contudo, ele
não atua somente como oxidante, mas também como um ativo agente de
cloração. A presença de matéria orgânica dissolvida no suprimento de água
clorada pode levar à formação de clorofórmio (CHCl3 ) e outras espécies
orgânicas cloradas tóxicas.
Visando eliminar da água o clorofórmio e outras moléculas orgânicas, o

tratamento adequado é a
A) filtração, com o uso de filtros de carvão ativo.
B) fluoretação, pela adição de fluoreto de sódio.
C) coagulação, pela adição de sulfato de alumínio.
D) correção do pH, pela adição de carbonato de sódio.
E) floculação, em tanques de concreto com a água em movimento
185
ENEM 2014
Resolução
A FILTRAÇÃO POR CARVÃO ATIVADO É A MELHOR RESPOSTA. ESTE TIPO DE

FILTRAÇÃO FUNCIONA COMO ADSORVENTE, RETIRANDO AS IMPUREZAS DE UM MEIO
SEM INTERFERIR EM SUA COMPOSIÇÃO. PORTANTO, É POSSÍVEL ELIMINAR O
CLOROFÓRMIO COM CARVÃO ATIVADO, SENDO ESTE, INCLUSIVE, UM COMPONENTE
DOS FILTROS UTILIZADOS PARA TRATAR (PURIFICAR) ÁGUA.
letra A
186
ENEM 2014
Questão 04
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas,

comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para
o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta
pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o
enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o
desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
A) reagem entre si.
B) não podem ser separados.
C) não estão presentes em partes iguais.
D) interagem de maneira distinta com o organismo.
E) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
187
ENEM 2014
Resolução
OS DOIS ENANTIÔMEROS POSSUEM PROPRIEDADES IGUAIS, O QUE DIFERE UM DO

OUTRO É O DESVIO DO PLANO DA LUZ POLARIZADA, SENDO O R UM DEXTRÓGIRO
(DESVIO DA LUZ PARA A DIREITA) E O S UM LEVÓGIRO (DESVIO DA LUZ PARA A
ESQUERDA). PORTANTO, INTERAGEM DE MANEIRA DISTINTA COM O ORGANISMO.
letra D
188
ENEM 2014
Questão 05
O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma
mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-
prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal
ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados
é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que
resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor
médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior

resistência à oxidação?
A) Milho.
B) Palma.
C) Canola.
D) Algodão.
E) Amendoim
189
ENEM 2014
Resolução
PELA TABELA PALMA É O QUE TEM MAIOR TEOR DE ÁCIDO GRAXO SATURADO.
IDENTIFICA-SE OS SATURADOS PELO NÚMERO ZERO AO LADO DA QUANTIDADE DE
CARBONOS. PORTANTO, NA TABELA C14:0, C16:0 E C18:0 APRESENTAM-SE COMO
SATURADOS E O RESTANTE COMO INSATURADOS, BASTA SOMAR AS COLUNAS E
PERCEBER FACILMENTE QUE PALMA TEM O MAIOR TEOR.
letra B
190
ENEM 2014
Questão 06
Diesel é uma mistura de hidrocarbonetos que também apresenta enxofre em

sua composição. Esse enxofre é um componente indesejável, pois o trióxido de
enxofre gerado é um dos grandes causadores da chuva ácida. Nos anos 1980,
não havia regulamentação e era utilizado óleo diesel com 13 000 ppm de
enxofre. Em 2009, o diesel passou a ter 1 800 ppm de enxofre (S1800) e, em
seguida, foi inserido no mercado o diesel S500 (500 ppm). Em 2012, foi difundido
o diesel S50, com 50 ppm de enxofre em sua composição. Atualmente, é
produzido um diesel com teores de enxofre ainda menores.
A substituição do diesel usado nos anos 1980 por aquele difundido em 2012
permitiu uma redução percentual de emissão de SO3 de
A) 86,2%.
B) 96,2%.
C) 97,2%.
D) 99,6%.
E) 99,9%
191
ENEM 2014
Resolução
EM 1980 O DIESEL CONTINHA 13000 PPM DE ENXOFRE, JÁ EM 2012 50 PPM DO

MESMO. SUA REDUÇÃO EM TERMOS DE VALOR INTEIRO É A SEGUINTE:
13000 – 50 = 12950.
EM TERMOS DE PORCENTAGEM, TEMOS:
13000 – 100%
ENQUANTO 12950 – X%,

SENDO ASSIM, X = 99,6%.
letra D
192
ENEM 2014
Questão 07
A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua

propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as
moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua
estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e
partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os
óleos.
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é
193
ENEM 2014
Resolução
O TEXTO FAZ REFERÊNCIA AO SABÃO, SABE-SE QUE O SABÃO É UMA SUBSTÂNCIA

COM ESTRUTURA DE CADEIA LONGA DE CARBONOS E UMA PARTE IÔNICA (POLAR)
EM UMA DE SUAS EXTREMIDADES. DENTRE AS OPÇÕES APRESENTADAS, A LETRA B
COM 17 CARBONOS NA CADEIA E EM SUA EXTREMIDADE O NA (POLAR) REPRESENTA
A MELHOR RESPOSTA.
OBS: A LETRA C É UMA MOLÉCULA SEMELHANTE À MOLÉCULA DA LETRA B, PORÉM

SUA CADEIA CARBÔNICA É MENOR. QUANTO MENOR A CADEIA CARBÔNICA
FAZENDO COM QUE A MOLÉCULA SEJA MENOS APOLAR QUE A MOLÉCULA COM
MAIOR CADEIA CARBÔNICA.
letra B
194
ENEM 2014
Questão 08
A revelação das chapas de raios X gera uma solução que contém íons prata na
forma de Ag(S2 O3 )2 3− . Para evitar a descarga desse metal no ambiente, a
recuperação de prata metálica pode ser feita tratando eletroquimicamente
essa solução com uma espécie adequada. O quadro apresenta semirreações
de redução de alguns íons metálicos
Das espécies apresentadas, a adequada para essa recuperação é
A) Cu (s).
B) Pt (s).
C) Al3+ (aq).
D) Sn (s).
E) Zn2+ (aq).
195
ENEM 2014
Resolução
PARA RECUPERAR O COMPOSTO, DEVE-SE UTILIZAR UMA ESPÉCIE QUE TENHA MENOR
POTENCIAL DE REDUÇÃO QUE A PRATA, PARA QUE ESTA REDUZA. PELA TABELA,
PODERIAM SER UTILIZADOS, ALUMÍNIO, ESTANHO E ZINCO. PORÉM, NAS
ALTERNATIVAS SOMENTE O ESTANHO FOI MOSTRADO NA FORMA CORRETA, OU SEJA,
METÁLICA.
letra D
196
ENEM 2014
Questão 09
A aplicação excessiva de fertilizantes nitrogenados na agricultura pode
acarretar alterações no solo e na água pelo acúmulo de compostos
nitrogenados, principalmente a forma mais oxidada, favorecendo a proliferação
de algas e plantas aquáticas e alterando o ciclo do nitrogênio, representado no
esquema. A espécie nitrogenada mais oxidada tem sua quantidade controlada
por ação de microrganismos que promovem a reação de redução dessa
espécie, no processo denominado desnitrificação
O processo citado está representado na etapa
A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.
E) V.
197
ENEM 2014
Resolução
NO PROCESSO V, OBSERVA-SE O NITROGÊNIO PASSANDO DE +5 PARA 0, PORTANTO

ESTÁ NA ESPÉCIE MAIS OXIDADA E REDUZ. NAS DEMAIS ESPÉCIES, O NOX DO
OXIGÊNIO É +3. SENDO ASSIM, A MELHOR RESPOSTA É LETRA E, PROCESSO V.
A DESNITRIFICAÇÃO É A TRANSFORMAÇÃO DE NITRATOS (NO3-) E OUTRAS

SUBSTÂNCIAS NITROGENADAS EM GÁS NITROGÊNIO (N2). O PROCESSO QUE
MOSTRA A CONVERSÃO DO NITRATO EM GÁS NITROGÊNIO É O PROCESSO V. O
PROCESSO I MOSTRA A FIXAÇÃO DO NITROGÊNIO, O PROCESSO II MOSTRA A
AMONIZAÇÃO, O PROCESSO III MOSTRA A NITROZAÇÃO E O PROCESSO IV MOSTRA A
NITRATAÇÃO.
letra E
198
ENEM 2014
Questão 10
A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar.
Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é
biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são
inativas. O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é
199
ENEM 2014
Resolução
O METIL-CICLOEXANO, DEVIDO ÀS TENSÕES ANGULARES, NÃO ASSUME

NATURALMENTE UMA CONFORMAÇÃO PLANAR. ESTA MOLÉCULA ASSUME
CONFORMAÇÃO DO TIPO CADEIRA, UMA CONFORMAÇÃO MUITO CONHECIDA E
UTILIZADA EM QUÍMICA ORGÂNICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS DE 6 CARBONOS.
PORTANTO, SENDO ESSA É A ÚNICA ESTRUTURA NÃO PLANAR DENTRE AS OPÇÕES, É

A MELHOR RESPOSTA DA QUESTÃO – UMA VEZ QUE A BUSCA ERA POR UM
COMPOSTO BIOLOGICAMENTE NÃO ATIVO E O ENUNCIADO NOS INFORMA QUE ESTE
TIPO DE COMPOSTO É NÃO PLANAR.
letra A
200
ENEM 2014
Questão 11
A elevação da temperatura das águas de rios, lagos e mares diminui a

solubilidade do oxigênio, pondo em risco as diversas formas de vida aquática
que dependem desse gás. Se essa elevação de temperatura acontece por
meios artificiais, dizemos que existe poluição térmica. As usinas nucleares, pela
própria natureza do processo de geração de energia, podem causar esse tipo
de poluição.
Que parte do ciclo de geração de energia das usinas nucleares está associada a
esse tipo de poluição?
A) Fissão do material radioativo.

B) Condensação do vapor-d’água no final do processo.
C) Conversão de energia das turbinas pelos geradores.
D) Aquecimento da água líquida para gerar vapor-d’água.
E) Lançamento do vapor-d’água sobre as pás das turbinas.
201
ENEM 2014
Resolução
NO CASO DE USINAS NUCLEARES, DURANTE OS PROCESSOS DE TRANSFORMAÇÕES

DE ENERGIAS, OCORRE A VAPORIZAÇÃO DE ÁGUA PELA ENERGIA TÉRMICA DO
REATOR. POSTERIORMENTE, ESSE VAPOR D’ÁGUA SOB ALTA PRESSÃO É LANÇADO
SOBRE AS PÁS DAS TURBINAS QUE ACIONAM OS GERADORES. EM SEGUIDA, O VAPOR
D’ÁGUA É LIQUEFEITO EM CONDENSADORES PARA RETORNAR ÀS CALDEIRAS. A
TROCA DE CALOR ENVOLVIDA NOS CONDENSADORES É FEITO COM UTILIZAÇÃO DE
ÁGUA DE RIOS, LAGOS E MARES, COMO CITA O TEXTO, CAUSANDO, PORTANTO, A
POLUIÇÃO TÉRMICA.
letra B
202
ENEM 2014
Questão 12
Visando minimizar impactos ambientais, a legislação brasileira determina que

resíduos químicos lançados diretamente no corpo receptor tenham pH entre 5,0
e 9,0. Um resíduo líquido aquoso gerado em um processo industrial tem
concentração de íons hidroxila igual a 1,0 × 10−10 mol/L. Para atender a
legislação, um químico separou as seguintes substâncias, disponibilizadas no
almoxarifado da empresa: CH3 COOH, Na2 SO4 , CH3 OH, K2 CO3 e NH4 Cl.
Para que o resíduo possa ser lançado diretamente no corpo receptor, qual
substância poderia ser empregada no ajuste do pH?
203
ENEM 2014
Resolução
COM UMA CONCENTRAÇÃO DE HIDROXILA (OH) IGUAL A 1×10-10MOL/L TEM-SE UM

POH = 10; CALCULA-SE POR: POH = – LOG [OH]. COMO PH + POH = 14, TEM-SE QUE
PH = 4. O PH IDEAL, SEGUNDO A QUESTÃO, ESTÁ ENTRE 5 E 9. SENDO ASSIM, HÁ A
NECESSIDADE DE AUMENTO DO PH. PARA ISSO, UMA SOLUÇÃO DE CARÁTER BÁSICO
DEVE SER EMPREGADA NO MEIO.
ANALISANDO CADA UMA TEMOS:
CH3COOH = ÁCIDA
NA2SO4 = NEUTRO, SAL VINDO DE ÁCIDO E BASE FORTE
CH3OH = ÁCIDO
K2CO3 = BÁSICO SAL DE BASE FORTE E ÁCIDO FRACO
NH4CL = ÁCIDO SAL DE BASE FRACA E ÁCIDO FORTE
COM ISSO, K2CO3 É O ÚNICO BÁSICO.
letra D
204
ENEM 2014
Questão 13
Um pesquisador percebe que o rótulo de um dos vidros em que guarda um

concentrado de enzimas digestivas está ilegível. Ele não sabe qual enzima o
vidro contém, mas desconfia de que seja uma protease gástrica, que age no
estômago digerindo proteínas. Sabendo que a digestão no estômago é ácida e
no intestino é básica, ele monta cinco tubos de ensaio com alimentos diferentes,
adiciona o concentrado de enzimas em soluções com pH determinado e
aguarda para ver se a enzima age em algum deles. O tubo de ensaio em que a
enzima deve agir para indicar que a hipótese do pesquisador está correta é
aquele que contém
A) cubo de batata em solução com pH = 9.

B) pedaço de carne em solução com pH = 5.
C) clara de ovo cozida em solução com pH = 9.
D) porção de macarrão em solução com pH = 5.
E) bolinha de manteiga em solução com pH = 9.
205
ENEM 2014
Resolução
PARA HIPÓTESE ESTAR CORRETA, O PH DEVE SER ÁCIDO. LOGO, NAS OPÇÕES DADAS,
DEVE SER PH = 5. SE ELA DIGERE PROTEÍNA, DEVE CONTER UM PEDAÇO DE CARNE,
QUE CONTÉM CONSIDERÁVEL QUANTIDADE DE PROTEÍNA.
O ESTÔMAGO POSSUI PROTEÍNAS QUE ATUAM EM CONDIÇÕES ÁCIDAS (OU SEJA, PH
ABAIXO DE 7). GRAÇAS AO ÁCIDO CLORÍDRICO, O ESTÔMAGO FICA MAIS ÁCIDO
PARA MELHORAR A ATUAÇÃO DAS ENZIMAS DIGESTIVAS. SE A ENZIMA DO
PESQUISADOR DIGERE PROTEÍNAS, O ALIMENTO QUE SERÁ DIGERIDO PARA
CONFIRMAR ESTA HIPÓTESE É A CARNE, ALIMENTO RICO EM PROTEÍNAS.
letra B
206
ENEM 2014
Questão 14
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades

físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância
descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica
seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas
características da molécula investigada é
207
ENEM 2014
Resolução
A QUESTÃO PEDE: UMA MOLÉCULA DE CADEIA INSATURADA (LIGAÇÕES DUPLAS OU

TRIPLAS), HETEROGÊNEA (ÁTOMO DIFERENTE DE CARBONO E HIDROGÊNIO NA
CADEIA), RAMIFICADA E QUIRAL (CARBONO COM QUATRO LIGANTES DIFERENTES). A
ÚNICA QUE ATENDE AOS REQUISITOS É A REPRESENTADA NA LETRA B.
letra B
208
ENEM 2014
Questão 15
Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados

têm utilizado um novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua
composição amido de milho e uma resina polimérica termoplástica, obtida a
partir de uma fonte petroquímica.
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os

carboidratos presentes
A) dissolvem-se na água.
B) absorvem água com facilidade.
C) caramelizam por aquecimento e quebram.
D) são digeridos por organismos decompositores.
E) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico.
209
ENEM 2014
Resolução
A FRAGMENTAÇÃO SERÁ FACILITADA DEVIDO AOS CARBOIDRATOS PRESENTES QUE

PODEM SER DIGERIDOS POR ORGANISMOS DECOMPOSITORES. AS DEMAIS OPÇÕES
NÃO CORRESPONDEM AO PROCESSO DE DECOMPOSIÇÃO DO COMPONENTE EM
QUESTÃO.
letra D
210
ENEM 2014
Questão 16
O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do

cumeno (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a
formação do hidroperóxido de cumila, que em seguida é decomposto em fenol
e acetona, ambos usados na indústria química como precursores de moléculas
mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois insumos devem ser
separados para comercialização individual.
Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o

método utilizado para a separação da mistura, em escala industrial, é a
A) filtração.
B) ventilação.
C) decantação.
D) evaporação.
E) destilação fracionada.
211
ENEM 2014
Resolução
OS DOIS COMPOSTOS FORMADOS (FENOL E ACETONA) SÃO POLARES. PORTANTO, SE

MISTURAM. A MANEIRA DE SEPARÁ-LOS SERIA POR DESTILAÇÃO FRACIONADA, JÁ
QUE TERÃO PONTOS DE EBULIÇÃO DIFERENTES. NO FENOL, HÁ LIGAÇÕES DE
HIDROGÊNIO, O QUE FAZ COM QUE SEU PONTO DE EBULIÇÃO SEJA MAIOR QUE O DA
ACETONA. SENDO ASSIM, A DESTILAÇÃO FRACIONADA É A MELHOR OPÇÃO.
letra E
212
ENEM 2014
Questão 17
A utilização de processos de biorremediação de resíduos gerados pela

combustão incompleta de compostos orgânicos tem se tornado crescente,
visando minimizar a poluição ambiental. Para a ocorrência de resíduos de
naftaleno, algumas legislações limitam sua concentração em até 30 mg/kg
para solo agrícola e 0,14 mg/L para água subterrânea. A quantificação desse
resíduo foi realizada em diferentes ambientes, utilizando-se amostras de 500 g
de solo e 100 mL de água, conforme apresentado no quadro.
O ambiente que necessita de biorremediação é o(a)
A) solo I.
B) solo II.
C) água I.
D) água II.
E) água III.
213
ENEM 2014
Resolução
letra B
214
ENEM 2014
Questão 18
Grandes fontes de emissão do gás dióxido de enxofre são as indústrias de

extração de cobre e níquel, em decorrência da oxidação dos minérios
sulfurados. Para evitar a liberação desses óxidos na atmosfera e a consequente
formação da chuva ácida, o gás pode ser lavado, em um processo conhecido
como dessulfurização, conforme mostrado na equação (1).
Por sua vez, o sulfito de cálcio formado pode ser oxidado, com o auxílio do ar
atmosférico, para a obtenção do sulfato de cálcio, como mostrado na equação
(2). Essa etapa é de grande interesse porque o produto da reação,
popularmente conhecido como gesso, é utilizado para fins agrícolas.
As massas molares dos elementos carbono, oxigênio, enxofre e cálcio são iguais
a 12 g/mol, 16 g/mol, 32 g/mol e 40 g/mol, respectivamente.
Considerando um rendimento de 90% no processo, a massa de gesso obtida,

em gramas, por mol de gás retido é mais próxima de
A) 64.
B) 108.
C) 122.
D) 136.
E) 245.
215
ENEM 2014
Resolução
TEMOS A PRIMEIRA EQUAÇÃO (1):
CACO3 (S) + SO2 (G) → CASO3 (S) + CO2 (G)

A EQUAÇÃO (2) PODE SER DIVIDIDA POR 2, OBTENDO ENTÃO:
CASO3 (S) +½ O2 (G) → CASO4 (S)

SOMANDO AS DUAS:
CACO3 (S) + SO2 (G) +½ O2 (G) → CASO4 (S) + CO2 (G)

DESSE MODO, A CADA MOL DE GÁS RETIDO (SO2) SERÁ OBTIDO 1 MOL DE CASO4 (G).
A MASSA MOLAR DO GESSO É DE:
MM = 40 + 32 + (4×16) = 136 G/ MOL
COMO O RENDIMENTO É DE 90%:
136 G ———————– 100%
X ———————– 90%
X = 122,4 G DE CASO4
letra C
216
ENEM 2015
quimiquick

ENEM 2015
Questão 01
Hipoxia ou mal das alturas consiste na diminuição de oxigênio (O2 ) no sangue

arterial do organismo. Por essa razão, muitos atletas apresentam mal-estar
(dores de cabeça, tontura, falta de ar etc.) ao praticarem atividade física em
altitudes elevadas. Nessas condições, ocorrerá uma diminuição na
concentração de hemoglobina oxigenada (HbO2 ) em equilíbrio no sangue,
conforme a relação:
A alteração da concentração de hemoglobina oxigenada no sangue ocorre por

causa do(a)
A) elevação da pressão arterial.

B) aumento da temperatura corporal.
C) redução da temperatura do ambiente.
D) queda da pressão parcial de oxigênio.
E) diminuição da quantidade de hemácias
217
ENEM 2015
Resolução
EM ALTITUDES ELEVADAS, A BAIXA PRESSÃO ATMOSFÉRICA DETERMINA QUE O AR

SEJA RAREFEITO, O QUE DIMINUI A PRESSÃO PARCIAL DE OXIGÊNIO NO SANGUE.
letra D
218
ENEM 2015
Questão 02
Um grupo de pesquisadores desenvolveu um método simples, barato e eficaz de

remoção de petróleo contaminante na água, que utiliza um plástico produzido a
partir do líquido da castanha-de-caju (LCC). A composição química do LCC é
muito parecida com a do petróleo e suas moléculas, por suas características,
interagem formando agregados com o petróleo. Para retirar os agregados da
água, os pesquisadores misturam ao LCC nanopartículas magnéticas.
Essa técnica considera dois processos de separação de misturas, sendo eles,

respectivamente,
A) flotação e decantação.
B) decomposição e centrifugação.
C) floculação e separação magnética.
D) destilação fracionada e peneiração.
E) dissolução fracionada e magnetização
219
ENEM 2015
Resolução
A QUESTÃO ABORDA A FORMAÇÃO DE AGLOMERADOS COM O PETRÓLEO E O LCC

(COMPOSIÇÃO PARECIDA COM A DO PETRÓLEO). ESTE PROCESSO É DENOMINADO
FLOCULAÇÃO, JÁ QUE OS AGLOMERADOS, TAMBÉM CHAMADOS DE FLOCOS,
POSSUEM MASSA MAIOR E SÃO MAIS FACILMENTE SEPARADOS. A AJUDA NA
SEPARAÇÃO OCORRE COM A ADIÇÃO DE NANOPARTÍCULAS MAGNÉTICAS NUM
PROCESSO CHAMADO DE SEPARAÇÃO MAGNÉTICA OU IMANTAÇÃO.
letra C
220
ENEM 2015
Questão 03
A soda cáustica pode ser usada no desentupimento de encanamentos

domésticos e tem, em sua composição, o hidróxido de sódio como principal
componente, além de algumas impurezas. A soda normalmente é
comercializada na forma sólida, mas que apresenta aspecto “derretido” quando
exposta ao ar por certo período. O fenômeno de “derretimento” decorre da
A) absorção da umidade presente no ar atmosférico.
B) fusão do hidróxido pela troca de calor com o ambiente.
C) reação das impurezas do produto com o oxigênio do ar.
D) adsorção de gases atmosféricos na superfície do sólido.
E) reação do hidróxido de sódio com o gás nitrogênio presente no ar.
221
ENEM 2015
Resolução
O HIDRÓXIDO DE SÓDIO (NAOH), SUBSTÂNCIA MENCIONADA NO TEXTO, É

ALTAMENTE HIGROSCÓPICA, OU SEJA, ABSORVE ÁGUA DO AMBIENTE NO QUAL ESTÁ.
POR ESTE FATO, EMBORA APRESENTE ASPECTO DE “DERRETIDO” (FUNDIDO), O QUE
OCORRE É A ABSORÇÃO DE ÁGUA E CONSEQUENTE DISSOLUÇÃO DO MESMO.
letra A
222
ENEM 2015
Questão 04
A hidroponia pode ser definida como uma técnica de produção de vegetais sem
necessariamente a presença de solo. Uma das formas de implementação é
manter as plantas com suas raízes suspensas em meio líquido, de onde retiram
os nutrientes essenciais. Suponha que um produtor de rúcula hidropônica
precise ajustar a concentração do íon nitrato (NO3 −) para 0,009 mol/L em um
tanque de 5 000 litros e, para tanto, tem em mãos uma solução comercial
nutritiva de nitrato de cálcio 90 g/L. As massas molares dos elementos N, O e Ca
são iguais a 14 g/mol, 16 g/mol e 40 g/mol, respectivamente.
Qual o valor mais próximo do volume da solução nutritiva, em litros, que o

produtor deve adicionar ao tanque?
A) 26
B) 41
C) 45
D) 51
E) 82
223
ENEM 2015
Resolução
letra B
224
ENEM 2015
Questão 05
O ar atmosférico pode ser utilizado para armazenar o excedente de energia

gerada no sistema elétrico, diminuindo seu desperdício, por meio do seguinte
processo: água e gás carbônico são inicialmente removidos do ar atmosférico e
a massa de ar restante é resfriada até −198 °C. Presente na proporção de 78%
dessa massa de ar, o nitrogênio gasoso é liquefeito, ocupando um volume 700
vezes menor. A energia excedente do sistema elétrico é utilizada nesse processo,
sendo parcialmente recuperada quando o nitrogênio líquido, exposto à
temperatura ambiente, entra em ebulição e se expande, fazendo girar turbinas
que convertem energia mecânica em energia elétrica.
No processo descrito, o excedente de energia elétrica é armazenado pela
A) expansão do nitrogênio durante a ebulição.

B) absorção de calor pelo nitrogênio durante a ebulição.
C) realização de trabalho sobre o nitrogênio durante a liquefação.
D) retirada de água e gás carbônico da atmosfera antes do resfriamento.
E) liberação de calor do nitrogênio para a vizinhança durante a liquefação.
225
ENEM 2015
Resolução
QUANDO O TRABALHO COM O GÁS, ELE RECEBE A ENERGIA EXCEDENTE DO SISTEMA.

QUANDO ELE SE EXPANDE, ELE REALIZA TRABALHO, LIBERANDO (E “DEVOLVENDO”) A
ENERGIA ARMAZENADA.
letra C
226
ENEM 2015
Questão 06
Alimentos em conserva são frequentemente armazenados em latas metálicas

seladas, fabricadas com um material chamado folha de flandres, que consiste
de uma chapa de aço revestida com uma fina camada de estanho, metal
brilhante e de difícil oxidação. É comum que a superfície interna seja ainda
revestida por uma camada de verniz à base de epóxi, embora também existam
latas sem esse revestimento, apresentando uma camada de estanho mais
espessa.
Comprar uma lata de conserva amassada no supermercado é desaconselhável

porque o amassado pode
A) alterar a pressão no interior da lata, promovendo a degradação acelerada do

alimento.
B) romper a camada de estanho, permitindo a corrosão do ferro e alterações do
alimento.
C) prejudicar o apelo visual da embalagem, apesar de não afetar as
propriedades do alimento.
D) romper a camada de verniz, fazendo com que o metal tóxico estanho
contamine o alimento.
E) desprender camadas de verniz, que se dissolverão no meio aquoso,
contaminando o alimento.
227
ENEM 2015
Resolução
O ESTANHO, POR APRESENTAR DIFÍCIL OXIDAÇÃO, PROTEGE O FERRO DAS LATAS DE

UMA POSSÍVEL OXIDAÇÃO QUANDO EXPOSTO AO AR. SE A LATA ESTIVER AMASSADA,
O ESTANHO PODE SER ROMPIDO E DEIXAR O FERRO SOFRER OXIDAÇÃO, ALTERANDO
O ALIMENTO.
letra B
228
ENEM 2015
Questão 07
Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais

diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas
da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem
e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida
por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de
alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que
diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e
funções orgânicas dos feromônios
AS FUNÇÕES ORGÂNICAS QUE CARACTERIZAM OS FEROMÔNIOS DE TRILHA E DE

ALARME SÃO, RESPECTIVAMENTE,
A) ÁLCOOL E ÉSTER.
B) ALDEÍDO E CETONA.
C) ÉTER E HIDROCARBONETO.
D) ENOL E ÁCIDO CARBOXÍLICO.
E) ÁCIDO CARBOXÍLICO E AMIDA
229
ENEM 2015
Resolução
A PRESENÇA DO GRUPO E DO GRUPO OH LIGADO A UM CARBONO

SATURADO CARACTERIZAM AS FUNÇÕES ÉSTER E ÁLCOOL.
letra A
230
ENEM 2015
Questão 08
O permanganato de potássio (KMnO4 ) é um agente oxidante forte muito

empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de
alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o
KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
OS PRODUTOS OBTIDOS NA OXIDAÇÃO DO ALCENO REPRESENTADO, EM SOLUÇÃO

AQUOSA DE KMNO4 , SÃO:
A) ÁCIDO BENZOICO E ÁCIDO ETANOICO.

B) ÁCIDO BENZOICO E ÁCIDO PROPANOICO.
C) ÁCIDO ETANOICO E ÁCIDO 2-FENILETANOICO.
D) ÁCIDO 2-FENILETANOICO E ÁCIDO METANOICO.
E) ÁCIDO 2-FENILETANOICO E ÁCIDO PROPANOICO
231
ENEM 2015
Resolução
A OXIDAÇÃO DO 1-FENIL-1-PROPENO NA PRESENÇA DE PERMANGANATO DE

POTÁSSIO, PRODUZ ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: ÁCIDO BENZOICO E ÁCIDO ETABOICO.
letra A
232
ENEM 2015
Questão 09
O nitrogênio é essencial para a vida e o maior reservatório global desse

elemento, na forma de N2 , é a atmosfera. Os principais responsáveis por sua
incorporação na matéria orgânica são microrganismos fixadores de N2 , que
ocorrem de forma livre ou simbiontes com plantas.
ANIMAIS GARANTEM SUAS NECESSIDADES METABÓLICAS DESSE ELEMENTO PELA
A) ABSORÇÃO DO GÁS NITROGÊNIO PELA RESPIRAÇÃO.

B) INGESTÃO DE MOLÉCULAS DE CARBOIDRATOS VEGETAIS.
C) INCORPORAÇÃO DE NITRITOS DISSOLVIDOS NA ÁGUA CONSUMIDA.
D) TRANSFERÊNCIA DA MATÉRIA ORGÂNICA PELAS CADEIAS TRÓFICAS.
E) PROTOCOOPERAÇÃO COM MICRORGANISMOS FIXADORES DE NITROGÊNIO.
233
ENEM 2015
Resolução
ANIMAIS OBTÊM MOLÉCULAS ORGÂNICAS NITROGENADAS (AMINOÁCIDOS E BASES

NITROGENADAS) ATRAVÉS DA ALIMENTAÇÃO.
letra D
234
ENEM 2015
Questão 10
Em um experimento, colocou-se água até a metade da capacidade de um

frasco de vidro e, em seguida, adicionaram-se três gotas de solução alcoólica
de fenolftaleína. Adicionou-se bicarbonato de sódio comercial, em pequenas
quantidades, até que a solução se tornasse rosa. Dentro do frasco, acendeu-se
um palito de fósforo, o qual foi apagado assim que a cabeça terminou de
queimar. Imediatamente, o frasco foi tampado. Em seguida, agitou-se o frasco
tampado e observou-se o desaparecimento da cor rosa
A explicação para o desaparecimento da cor rosa é que, com a combustão do

palito de fósforo, ocorreu o(a)
A) formação de óxidos de caráter ácido.

B) evaporação do indicador fenolftaleína.
C) vaporização de parte da água do frasco.
D) vaporização dos gases de caráter alcalino. E aumento do pH da solução no
interior do frasco.
235
ENEM 2015
Resolução
A FENOLFTALEÍNA ASSUME COLORAÇÃO ROSA EM MEIO BÁSICO E TORNA-SE

INCOLOR EM MEIO NEUTRO OU ÁCIDO. NO INÍCIO DO EXPERIMENTO, A ADIÇÃO DE
BICARBONATO DE SÓDIO TORNOU O MEIO BÁSICO, POIS SUA HIDRÓLISE GEROU
ÍONS HIDROXILA EM SOLUÇÃO (COLORAÇÃO ROSA). A QUEIMA DO PALITO DE
FÓSFORO (CELULOSE) GEROU CO2 (ÓXIDO ÁCIDO) E ÁGUA. O DIÓXIDO DE
CARBONO FORMOU, EM ÁGUA, ÁCIDO CARBÔNICO, NEUTRALIZANDO O MEIO
BÁSICO ANTERIORMENTE PRODUZIDO. ESTE PROCEDIMENTO FEZ A COLORAÇÃO
ROSA DA FENOLFTALEÍNA DESAPARECER.
letra A
236
ENEM 2015
Questão 11
Vários ácidos são utilizados em indústrias que descartam seus efluentes nos
corpos d’água, como rios e lagos, podendo afetar o equilíbrio ambiental. Para
neutralizar a acidez, o sal carbonato de cálcio pode ser adicionado ao efluente,
em quantidades apropriadas, pois produz bicarbonato, que neutraliza a água.
As equações envolvidas no processo são apresentadas:
COM BASE NOS VALORES DAS CONSTANTES DE EQUILÍBRIO DAS REAÇÕES II, III E IV A
25 °C, QUAL É O VALOR NUMÉRICO DA CONSTANTE DE EQUILÍBRIO DA REAÇÃO I?
A)
B)
C)
D)
E)
237
ENEM 2015
Resolução
OBS: QUANDO INVERTEMOS O SENTIDO DA REAÇÃO, A CONSTANTE DE REAÇÃO

PASSA A SER O INVERSO. NA LINHA ANTERIOR, 1/K1
letra B
238
ENEM 2015
Questão 12
"A bomba reduz neutros e neutrinos, e abana-se com o leque da reação em

cadeia."
Nesse fragmento de poema, o autor refere-se à bomba atômica de urânio. Essa

reação é dita “em cadeia” porque na
A) FISSÃO DO 235U OCORRE LIBERAÇÃO DE GRANDE QUANTIDADE DE CALOR, QUE

DÁ CONTINUIDADE À REAÇÃO.
B) FISSÃO DE 235U OCORRE LIBERAÇÃO DE ENERGIA, QUE VAI DESINTEGRANDO O

ISÓTOPO 238U, ENRIQUECENDO-O EM MAIS 235U.
C) FISSÃO DO 235U OCORRE UMA LIBERAÇÃO DE NÊUTRONS, QUE BOMBARDEARÃO

OUTROS NÚCLEOS.
D) FUSÃO DO 235U COM 238U OCORRE FORMAÇÃO DE NEUTRINO, QUE

BOMBARDEARÁ OUTROS NÚCLEOS RADIOATIVOS.
E) FUSÃO DO 235U COM 238U OCORRE FORMAÇÃO DE OUTROS ELEMENTOS

RADIOATIVOS MAIS PESADOS, QUE DESENCADEIAM NOVOS PROCESSOS DE FUSÃO.
239
ENEM 2015
Resolução
A REAÇÃO QUE OCORRE EM UMA BOMBA ATÔMICA É A FISSÃO NUCLEAR

(DESTRUINDO UM NÚCLEO MAIOR E PRODUZINDO UM NÚCLEO MENOR). AQUI ESTÁ O
QUE ACONTECE:
92U235 + 0N1 → 56BA141 + 36KR92 + 30N1

PERCEBEMOS QUE A REAÇÃO COMEÇA COM UM NÊUTRON BOMBARDEANDO O
URÂNIO, SEGUIDO POR TRÊS OUTROS NÊUTRONS. ESTES ATINGEM MAIS 3 URÂNIOS
PARA PRODUZIR 9 NÊUTRONS, E ASSIM POR DIANTE, CRIANDO UMA REAÇÃO EM
CADEIA.
ESSE TIPO DE ENERGIA PODE SERVIR PARA ABASTECER ELETRICAMENTE UMA CIDADE
OU ENTÃO MAQUINAS DE SERVIÇOS OU TRANSPORTES, COMO TAMBÉM É USADO
COMO FORMA DE ARMAMENTO.
letra C
240
ENEM 2015
Questão 13
Para proteger estruturas de aço da corrosão, a indústria utiliza uma técnica

chamada galvanização. Um metal bastante utilizado nesse processo é o zinco,
que pode ser obtido a partir de um minério denominado esfalerita (ZnS), de
pureza 75%. Considere que a conversão do minério em zinco metálico tem
rendimento de 80% nesta sequência de equações químicas:
CONSIDERE AS MASSAS MOLARES: ZNS (97 G/MOL); O2 (32 G/MOL); ZNO (81
G/MOL); SO2 (64 G/MOL); CO (28 G/MOL); CO2 (44 G/MOL); E ZN (65 G/MOL).
QUE VALOR MAIS PRÓXIMO DE MASSA DE ZINCO METÁLICO, EM QUILOGRAMAS, SERÁ

PRODUZIDO A PARTIR DE 100 KG DE ESFALERITA?
A) 25
B) 33
C) 40
D) 50
E) 54
241
ENEM 2015
Resolução
letra C
242
ENEM 2015
Questão 14
Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação

oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa
reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos
vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia,
em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra
simplificadamente esse processo.
COM BASE NESSE PROCESSO, O HIDROCARBONETO PRODUZIDO NA ELETRÓLISE DO

ÁCIDO 3,3-DIMETIL-BUTANOICO É O
A) 2,2,7,7-TETRAMETIL-OCTANO.
B) 3,3,4,4-TETRAMETIL-HEXANO.
C) 2,2,5,5-TETRAMETIL-HEXANO.
D) 3,3,6,6-TETRAMETIL-OCTANO.
E) 2,2,4,4-TETRAMETIL-HEXANO.
243
ENEM 2015
Resolução
COM BASE NESSE PROCESSO, O HIDROCARBONETO PRODUZIDO NA ELETRÓLISE DO

ÁCIDO 3,3 – DIMETILBUTANOICO É:
letra C
244
ENEM 2015
Questão 15
Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No

entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas
organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas
guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se
acumularem.
A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto,

é o(a)
A) baixa polaridade.
B) baixa massa molecular.
C) ocorrência de halogênios.
D) tamanho pequeno das moléculas.
E) presença de hidroxilas nas cadeias.
245
ENEM 2015
Resolução
A QUESTÃO ABORDA O ACÚMULO DE COMPOSTOS ORGANOCLORADOS NOS

TECIDOS LIPÍDICOS DOS PEIXES. PARA QUE ISSO ACONTEÇA, ESSES COMPOSTOS
DEVEM POSSUIR BAIXA POLARIDADE, UMA VEZ QUE SE DISSOLVEM NOS TECIDOS
LIPÍDICOS (BAIXA POLARIDADE).
letra A
246
ENEM 2015
Questão 16
A calda bordalesa é uma alternativa empregada no combate a doenças que

afetam folhas de plantas. Sua produção consiste na mistura de uma solução
aquosa de sulfato de cobre(II), CuSO4, com óxido de cálcio, CaO, e sua
aplicação só deve ser realizada se estiver levemente básica. A avaliação
rudimentar da basicidade dessa solução é realizada pela adição de três gotas
sobre uma faca de ferro limpa. Após três minutos, caso surja uma mancha
avermelhada no local da aplicação, afirma-se que a calda bordalesa ainda não
está com a basicidade necessária. O quadro apresenta os valores de potenciais
padrão de redução (E°) para algumas semirreações de redução.
A EQUAÇÃO QUÍMICA QUE REPRESENTA A REAÇÃO DE FORMAÇÃO DA MANCHA

AVERMELHADA É:
A)
B)
C)
D)
E)
247
ENEM 2015
Resolução
A REAÇÃO OCORRE NUMA FACA DE FERRO, OU SEJA, APRESENTA FERRO METÁLICO

EM SUA COMPOSIÇÃO, COM CUSO4 E CAO, QUE FORNECEM CU2+ E CA2+,
RESPECTIVAMENTE.
PORTANTO, A PILHA GERADA OXIDA O FERRO METÁLICO E REDUZ O COBRE II , UMA
VEZ QUE O CÁLCIO PRODUZIRIA UM PROCESSO ELETROQUÍMICO COM DIFERENÇA
DE POTENCIAL NEGATIVA (NÃO ESPONTÂNEO), LOGO:
letra E
248
ENEM 2015
Questão 17
O aproveitamento de resíduos florestais vem se tornando cada dia mais

atrativo, pois eles são uma fonte renovável de energia. A figura representa a
queima de um bio-óleo extraído do resíduo de madeira, sendo ∆H1 a variação
de entalpia devido à queima de 1 g desse bio-óleo, resultando em gás carbônico
e água líquida, e ∆H2 a variação de entalpia envolvida na conversão de 1 g de
água no estado gasoso para o estado líquido.
A VARIAÇÃO DE ENTALPIA, EM KJ, PARA A QUEIMA DE 5 G DESSE BIO-ÓLEO

RESULTANDO EM CO2 (GASOSO) E H2 O (GASOSO) É:
A) −106.
B) −94,0.
C) −82,0.
D) −21,2.
E) −16,4.
249
ENEM 2015
Resolução
letra C
250
ENEM 2015
Questão 18
A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com danos reduzidos

ao meio ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio.
Considere duas rotas diferentes utilizadas para a obtenção de ácido adípico, um
insumo muito importante para a indústria têxtil e de plastificantes.
QUE FATOR CONTRIBUI POSITIVAMENTE PARA QUE A SEGUNDA ROTA DE SÍNTESE

SEJA VERDE EM COMPARAÇÃO À PRIMEIRA?
A) ETAPA ÚNICA NA SÍNTESE.
B) OBTENÇÃO DO PRODUTO PURO.
C) AUSÊNCIA DE REAGENTES OXIDANTES.
D) AUSÊNCIA DE ELEMENTOS METÁLICOS NO PROCESSO.
E) GASTO DE ENERGIA NULO NA SEPARAÇÃO DO PRODUTO.
251
ENEM 2015
Resolução
UMA VEZ QUE O NÚMERO TOTAL DE ETAPAS DO PROCESSO É DIMINUÍDA, A

QUANTIDADE DE SUBSTÂNCIAS NOCIVAS PRODUZIDAS AO MEIO AMBIENTE REDUZ,
BEM COMO A QUANTIDADE DE RESÍDUOS GERADOS. ISSO TORNA O PROCESSO MAIS
“LIMPO”.
letra A
252
ENEM 2016
quimiquick

ENEM 2016
Questão 01
Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de

oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um
álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias
respiratórias, a capsaicina causa um efeito infl amatório que gera uma
sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é
desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas.
Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a
lavagem da região atingida com água é ineficaz porque
a) A reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor.
B) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua

remoção.
C) permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do

princípio ativo.
D) solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das

áreas atingidas.
E) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato
entre o óleo e o solvente.
253
ENEM 2016
Resolução
NESTA QUESTÃO O CANDIDATO DEVERIA OBSERVAR QUE O PRINCÍPIO ATIVO DOS

SPRAY DE PIMENTA APRESENTAVA CARÁTER APOLAR, PORTANTO BAIXA
SOLUBILIDADE EM ÁGUA (POLAR).
letra B
254
ENEM 2016
Questão 02
A coleta das fezes dos animais domésticos em sacolas plásticas e o seu
descarte em lixeiras convencionais podem criar condições de degradação que
geram produtos prejudiciais ao meio ambiente (Figura 1).
A Figura 2 ilustra o Projeto Park Spark, desenvolvido em Cambridge, MA (EUA),

em que as fezes dos animais domésticos são recolhidas em sacolas
biodegradáveis e jogadas em um biodigestor instalado em parques públicos; e
os produtos são utilizados em equipamentos no próprio parque.
Uma inovação desse projeto é possibilitar o(a)

A) queima de gás metano.
B) armazenamento de gás carbônico.
C) decomposição aeróbica das fezes.
D) uso mais eficiente de combustíveis fósseis.
E) fixação de carbono em moléculas orgânicas.
255
ENEM 2016
Resolução
NO INTERIOR DO BIODIGESTOR, AS FEZES DOS ANIMAIS DOMÉSTICOS SOFREM

DECOMPOSIÇÃO ANAERÓBICA PRODUZINDO, ENTRE OUTROS GASES, METANO, QUE
PODE SER QUEIMADO, GERANDO ENERGIA PARA EQUIPAMENTOS DO PARQUE.
letra A
256
ENEM 2016
Questão 03
O benzeno, um importante solvente para a indústria química, é obtido
industrialmente pela destilação do petróleo. Contudo, também pode ser
sintetizado pela trimerização do acetileno catalisada por ferro metálico sob
altas temperaturas, conforme a equação química:
A energia envolvida nesse processo pode ser calculada indiretamente pela

variação de entalpia das reações de combustão das substâncias participantes,
nas mesmas condições experimentais:
A variação de entalpia do processo de trimerização, em kcal, para a formação

de um mol de benzeno é mais próxima de
A) −1 090.
B) −150.
C) −50.
D) +157.
E) +470.
257
ENEM 2016
Resolução
letra B
258
ENEM 2016
Questão 04
Em meados de 2003, mais de 20 pessoas morreram no Brasil após terem

ingerido uma suspensão de sulfato de bário utilizada como contraste em
exames radiológicos. O sulfato de bário é um sólido pouquíssimo solúvel em
água, que não se dissolve mesmo na presença de ácidos. As mortes ocorreram
porque um laboratório farmacêutico forneceu o produto contaminado com
carbonato de bário, que é solúvel em meio ácido. Um simples teste para
verificar a existência de íons bário solúveis poderia ter evitado a tragédia. Esse
teste consiste em tratar a amostra com solução aquosa de HCl e, após filtrar
para separar os compostos insolúveis de bário, adiciona-se solução aquosa de
H2 SO4 sobre o filtrado e observa-se por 30 min.
A presença de íons bário solúveis na amostra é indicada pela
A) liberação de calor.
B) alteração da cor para rosa.
C) precipitação de um sólido branco.
D) formação de gás hidrogênio.
E) volatilização de gás cloro.
259
ENEM 2016
Resolução
A questão envolvia a descoberta da existência ou não de carbonato de bário em

uma amostra através da solubilização em meio ácido. Para realizar o teste
utiliza-se uma amostra contendo sulfato de bário e uma possível presença de
carbonato de bário. Para tal, tratou a amostra com HCl originando a reação:
BaCO3(s) + 2HCl(aq) → BaCl2(aq) + H2O(l) + CO2(g).
Após adição do ácido, a filtração separou um sólido (BaSO4) e um sal solúvel
(BaCl2). A adição de ácido sulfúrico à solução formada indicou a existência de
carbonato de bário na amostra inicial através da reação que gerou um
precipitado branco: BaCl2(aq) + H2SO4(aq) → BaSO4(s) + 2HCl(aq)
letra C
260
ENEM 2016
Questão 05
Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de

uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol,
substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo

com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente
específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em
determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
261
ENEM 2016
Questão 05
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada

pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do
inseto
A) Sitophilus spp.
B) Migdolus fryanus.
C) Anthonomus rubi.
D) Grapholita molesta.
E) Scrobipalpuloides absoluta.
262
ENEM 2016
Resolução
Considerando a estrutura do bambicol, observa-se a presença de ligações

duplas em que os ligantes diferentes do carbono apresentam isomeria espacial
geométrica. Diante disso, a única molécula apresentada que possui essas
características é a Scrobipalpuloides absoluta.
letra E
263
ENEM 2016
Questão 06
A minimização do tempo e custo de uma reação química, bem como o aumento

na sua taxa de conversão, caracterizam a eficiência de um processo químico.
Como consequência, produtos podem chegar ao consumidor mais baratos. Um
dos parâmetros que mede a eficiência de uma reação química é o seu
rendimento molar (R, em %), definido como
em que n corresponde ao número de mols. O metanol pode ser obtido pela

reação entre brometo de metila e hidróxido de sódio, conforme a equação
química:
As massas molares (em g/mol) desses elementos são: H = 1; C = 12; O = 16; Na =

23; Br = 80.
O rendimento molar da reação, em que 32 g de metanol foram obtidos a partir

de 142,5 g de brometo de metila e 80 g de hidróxido de sódio, é mais próximo de
A) 22%.
B) 40%.
C) 50%.
D) 67%.
E) 75%
264
ENEM 2016
Resolução
Questão envolvendo dois casos especiais de estequiometria, reagente

limitante/excesso e rendimento. O candidato deveria calcular o número de mol
de cada participante, em seguida observar o reagente limitante e relacioná-lo
com o produto obtido. Comprar essa quantidade teórica com a
real(rendimento) e assim chegar na resposta. nCH3Br = 142,5/ 95 = 1,5 mol
nNaOH = 80/ 40 = 2 mol
Início 1,5 mol 2 mol – – Reação 1,5 mol 1,5 mol 1,5 mol 1,5 mol
Final 0 mol 0,5 mol 1,5 mol 1,5 mol
letra D
265
ENEM 2016
Questão 07
O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo

muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como
o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse
fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a
superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância
adsorvida). No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida
ocorre a formação de:
A) Ligações dissulfeto.
B) Ligações covalentes.
C) Ligações de hidrogênio.
D) Interações dipolo induzido – dipolo induzido.
E) Interações dipolo permanente – dipolo permanente
266
ENEM 2016
Resolução
Carvão ativado e benzeno não apresentam grupos orgânicos polares em sua

composição. Por isso, assim como qualquer hidrocarboneto, são compostos
apolares. Dessa forma, realizam ligação dipolo induzido-dipolo induzido como
principal forma de adsorção.
letra D
267
ENEM 2016
Questão 08
TEXTO
I Biocélulas combustíveis são uma alternativa tecnológica para substituição das
baterias convencionais. Em uma biocélula microbiológica, bactérias catalisam
reações de oxidação de substratos orgânicos. Liberam elétrons produzidos na
respiração celular para um eletrodo, onde fluem por um circuito externo até o
cátodo do sistema, produzindo corrente elétrica. Uma reação típica que ocorre
em biocélulas microbiológicas utiliza o acetato como substrato
TEXTO II
Em sistemas bioeletroquímicos, os potenciais padrão (E°’) apresentam valores
característicos. Para as biocélulas de acetato, considere as seguintes
semirreações de redução e seus respectivos potenciais:
Nessas condições, qual é o número mínimo de biocélulas de acetato, ligadas

em série, necessárias para se obter uma diferença de potencial de 4,4 V?
A) 3
B) 4
C) 6
D) 9
E) 15
268
ENEM 2016
Resolução
Como o O2 apresenta maior potencial de redução que o CO2, ele será a

espécie a reduzir na célula, enquanto CO2 será oxidado.
Desse modo, para se obter uma diferença de potencial de 4,4 V são

necessárias 4 pilhas.
letra B
269
ENEM 2016
Questão 09
Primeiro, em relação àquilo a que chamamos água, quando congela, parece-

nos estar a olhar para algo que se tornou pedra ou terra, mas quando derrete e
se dispersa, esta torna-se bafo e ar; o ar, quando é queimado, torna-se fogo; e,
inversamente, o fogo, quando se contrai e se extingue, regressa à forma do ar; o
ar, novamente concentrado e contraído, torna-se nuvem e nevoeiro, mas, a
partir destes estados, se for ainda mais comprimido, torna-se água corrente, e
de água torna-se novamente terra e pedras; e deste modo, como nos parece,
dão geração uns aos outros de forma cíclica.
Do ponto de vista da ciência moderna, os “quatro elementos” descritos por

Platão correspondem, na verdade, às fases sólida, líquida, gasosa e plasma da
matéria. As transições entre elas são hoje entendidas como consequências
macroscópicas de transformações sofridas pela matéria em escala
microscópica.
Excetuando-se a fase de plasma, essas transformações sofridas pela matéria,

em nível microscópico, estão associadas a uma
A) troca de átomos entre as diferentes moléculas do material.

B) transmutação nuclear dos elementos químicos do material.
C) redistribuição de prótons entre os diferentes átomos do material.
D) mudança na estrutura espacial formada pelos diferentes constituintes do
material.
E) alteração nas proporções dos diferentes isótopos de cada elemento presente
no material.
270
ENEM 2016
Resolução
Mudança de estados físicos não altera a matéria, logo houve a alteração

apenas da estrutura espacial formada.
letra D
271
ENEM 2016
Questão 10
Para cada litro de etanol produzido em uma indústria de cana-de-açúcar são

gerados cerca de 18 L de vinhaça que é utilizada na irrigação das plantações de
cana-de-açúcar, já que contém teores médios de nutrientes N, P e K iguais a
357 mg/L, 60 mg/L e 2 034 mg/L, respectivamente.
Na produção de 27 000 L de etanol, a quantidade total de fósforo, em kg,

disponível na vinhaça será mais próxima de
A) 1.
B) 29.
C) 60.
D) 170.
E) 1 000.
272
ENEM 2016
Resolução
Inicialmente, calcula-se a quantidade de vinhaça obtida durante a produção

de 27 000 L de etanol:
1 L etanol ————— 18 L de vinhaça
27 000 L —————- X
X = 4,86 . 105 L de vinhaça
Em seguida, calcula-se a quantidade de fósforo (P) presente na vinhaça:
1 L de vinhaça ———– 60 mg de P
4,86 . 105 L ———– Y
Y = 29,16 . 106 mg de P → ~29 kg de P
letra B
273
ENEM 2016
Questão 11
Recentemente um estudo feito em campos de trigo mostrou que níveis elevados

de dióxido de carbono na atmosfera prejudicam a absorção de nitrato pelas
plantas. Consequentemente, a qualidade nutricional desses alimentos pode
diminuir à medida que os níveis de dióxido de carbono na atmosfera atingirem
as estimativas para as próximas décadas.
Nesse contexto, a qualidade nutricional do grão de trigo será modificada

primariamente pela redução de
A) amido.
B) frutose.
C) lipídeos.
D) celulose.
E) proteínas.
274
ENEM 2016
Resolução
Se o trigo está diante de uma elevada concentração de CO2, significa que a

fixação de carbono pela fotossíntese já está saturada. Porém, a menor absorção
de nitrato (NO3-) pelas raízes reduzirá a produção de compostos orgânicos
nitrogenados, tais como proteínas e ácidos nucleicos. Conclui-se então que a
produção de proteínas (formadas por aminoácidos) será prejudicada com a
falta de NO3-.
letra E
275
ENEM 2016
Questão 12
Pesquisadores recuperaram DNA de ossos de mamute (Mammuthus

primigenius) encontrados na Sibéria, que tiveram sua idade de cerca de 28 mil
anos confirmada pela técnica do carbono-14.
A técnica de datação apresentada no texto só é possível devido à
A) proporção conhecida entre carbono-14 e carbono-12 na atmosfera ao longo

dos anos.
B) decomposição de todo o carbono-12 presente no organismo após a morte.
C) fixação maior do carbono-14 nos tecidos de organismos após a morte.
D) emissão de carbono-12 pelos tecidos de organismos após a morte.
E) transformação do carbono-12 em carbono-14 ao longo dos anos.
276
ENEM 2016
Resolução
A técnica de datação apresentada ocorre devido à proporção conhecida de

carbono-14 e carbono-12 presente na atmosfera ao longo do tempo, uma vez
que é constante.
A fixação do carbono-14 ocorre apenas em organismos vivos por meio da
fotossíntese e o carbono-12 não é um elemento radioativo, e por isso, não se
decompõe.
letra A
277
ENEM 2016
Questão 13
Uma pessoa é responsável pela manutenção de uma sauna úmida. Todos os

dias cumpre o mesmo ritual: colhe folhas de capim-cidreira e algumas folhas
de eucalipto. Em seguida, coloca as folhas na saída do vapor da sauna,
aromatizando-a, conforme representado na figura.
Qual processo de separação é responsável pela aromatização promovida?
A) Filtração simples.
B) Destilação simples.
C) Extração por arraste.
D) Sublimação fracionada.
E) Decantação sólido-líquido.
278
ENEM 2016
Resolução
A extração das substâncias que conferem aroma são extraídas das folhas de
capim-cidreira e eucalipto por meio de um arraste a vapor. Nesse caso, o
vapor d’água solubiliza os componentes, extraindo-os.
letra C
277
ENEM 2016
Questão 14
Nucleófilos (Nu−) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por
meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado
no esquema:
A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu−= CH3 O− ) e brometo de metila

fornece um composto orgânico pertencente à função
A) éter.
B) éster.
C) álcool.
D) haleto.
E) hidrocarboneto.
278
ENEM 2016
Resolução
Questão envolvendo reação de substituição nucleofílica, onde o candidato

usaria o próprio modelo de reação dado, substituindo o R por metil(-CH3) e o
Nu– pelo CH3O– (também dado no problema), conforme a reação abaixo:
CH3-Br + CH3O– → CH3-O-CH3 (éter) + Br–
letra A
279
ENEM 2016
Questão 15
O Painel Intergovernamental de Mudanças Climáticas (na sigla em inglês, IPCC)
prevê que nas próximas décadas o planeta passará por mudanças climáticas e
propõe estratégias de mitigação e adaptação a elas. As estratégias de
mitigação são direcionadas à causa dessas mudanças, procurando reduzir a
concentração de gases de efeito estufa na atmosfera. As estratégias de
adaptação, por sua vez, são direcionadas aos efeitos dessas mudanças,
procurando preparar os sistemas humanos às mudanças climáticas já em
andamento, de modo a reduzir seus efeitos negativos
Considerando as informações do texto, qual ação representa uma estratégia de

adaptação?
A) Construção de usinas eólicas.
B) Tratamento de resíduos sólidos.
C) Aumento da eficiência dos veículos.
D) Adoção de agricultura sustentável de baixo carbono.
E) Criação de diques de contenção em regiões costeiras
280
ENEM 2016
Resolução
A adaptação é a ação consequente a mitigação, ou seja, a adaptação é a

forma de evitar uma consequência já existente diante de um problema
ambiental. Desta forma, a construção de diques em regiões costeiras é uma
forma de evitar alagamentos na região, já que uma das consequências do
efeito estufa é o aumento dos níveis de água nas regiões costeiras.
letra E
281
ENEM 2016
Questão 16
A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco.
Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares,
podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos

compostos 1 e 2 são, respectivamente,
A) menor e menor que a lipofilia da testosterona.
B) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
C) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
D) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
E) menor e igual à lipofilia da testosterona.
282
ENEM 2016
Resolução
Como a lipofilia mede a afinidade por compostos apolares, quando X for H ou

CH3 terá caráter apolar maior que quando X for OH, uma vez que, a molécula
será polar.
Como na testosterona, o grupo X é um grupo OH e nos compostos 1 e 2, os
grupos X são, H e CH3, respectivamente, a lipofilia desses compostos é maior
que a lipofilia da testosterona.
letra D
283
ENEM 2016
Questão 17
Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e
apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a
parte lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo
pode ser representada por:
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo

ordenado. Esse arranjo é representado esquematicamente por:
284
ENEM 2016
Resolução
Os tensoativos apresentam uma parte apolar e outra polar. Logo, a parte polar
irá interagir com a água, mas a cadeia carbônica que é apolar, não, resultando
no esquema mostrado em C.
letra C
285
ENEM 2016
Questão 18
O aquecimento de um material por irradiação com micro-ondas ocorre por
causa da interação da onda eletromagnética com o dipolo elétrico da molécula.
Um importante atributo do aquecimento por micro-ondas é a absorção direta
da energia pelo material a ser aquecido. Assim, esse aquecimento é seletivo e
dependerá, principalmente, da constante dielétrica e da frequência de
relaxação do material. O gráfico mostra a taxa de aquecimento de cinco
solventes sob irradiação de micro-ondas
No gráfico, qual solvente apresenta taxa média de aquecimento mais próxima

de zero, no intervalo de 0 s a 40 s?
A) H2O
B) CH3 OH
C) CH3 CH2 OH
D) CH3 CH2 CH2 OH
E) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
286
ENEM 2016
Resolução
A taxa média de aquecimento é dada pela inclinação da curva fornecida no

gráfico. Logo, a taxa mais próxima do zero é observada na curva de menor
inclinação, isto é, a do n-hexano (CH3CH2CH2CH2CH2CH3)
letra E
287
ENEM 2017
quimiquick

ENEM 2017
Questão 01
UM FATO CORRIQUEIRO AO SE COZINHAR ARROZ É O DERRAMAMENTO DE PARTE DA

ÁGUA DE COZIMENTO SOBRE A CHAMA AZUL DO FOGO, MUDANDO-A PARA UMA
CHAMA AMARELA. ESSA MUDANÇA DE COR PODE SUSCITAR INTERPRETAÇÕES
DIVERSAS, RELACIONADAS ÀS SUBSTÂNCIAS PRESENTES NA ÁGUA DE COZIMENTO.
ALÉM DO SAL DE COZINHA (NACL), NELA SE ENCONTRAM CARBOIDRATOS,
PROTEÍNAS E SAIS MINERAIS.
CIENTIFICAMENTE, SABE-SE QUE ESSA MUDANÇA DE COR DA CHAMA OCORRE PELA
A) REAÇÃO DO GÁS DE COZINHA COM O SAL, VOLATILIZANDO GÁS CLORO.
B) EMISSÃO DE FÓTONS PELO SÓDIO, EXCITADO POR CAUSA DA CHAMA.
C) PRODUÇÃO DE DERIVADO AMARELO, PELA REAÇÃO COM O CARBOIDRATO.
D) REAÇÃO DO GÁS DE COZINHA COM A ÁGUA, FORMANDO GÁS HIDROGÊNIO.
E) EXCITAÇÃO DAS MOLÉCULAS DE PROTEÍNAS, COM FORMAÇÃO DE LUZ AMARELA.
288
ENEM 2017
Resolução
A MUDANÇA DE COR DA CHAMA DO AZUL PARA O AMARELO É DECORRENTE DA

TRANSIÇÃO ELETRÔNICA DOS ELÉTRONS. AO SER EXCITADO PELA CHAMA OS
ELÉTRONS SAEM DO SEU ESTADO FUNDAMENTAL INDO PARA UM ESTADO DE MAIOR
ENERGIA. AO RETORNAREM, LIBERAM ENERGIA NA FORMA DE LUZ (FÓTON), OU SEJA,
HÁ A TRANSIÇÃO DE UM ESTADO COM ENERGIA MAIOR PARA UM ESTADO COM
MENOR ENERGIA (ÁTOMO DE BOHR). ESSA COLORAÇÃO É CARACTERÍSTICA DO
SÓDIO.
letra B
289
ENEM 2017
Questão 02
A FARINHA DE LINHAÇA DOURADA É UM PRODUTO NATURAL QUE OFERECE GRANDES
BENEFÍCIOS PARA O NOSSO ORGANISMO. A MAIOR PARTE DOS NUTRIENTES DA
LINHAÇA ENCONTRA-SE NO ÓLEO DESTA SEMENTE, RICO EM SUBSTÂNCIAS
LIPOSSOLÚVEIS COM MASSAS MOLECULARES ELEVADAS. A FARINHA TAMBÉM
APRESENTA ALTOS TEORES DE FIBRAS PROTEICAS INSOLÚVEIS EM ÁGUA, CELULOSE,
VITAMINAS LIPOSSOLÚVEIS E SAIS MINERAIS HIDROSSOLÚVEIS.
CONSIDERE O ESQUEMA, QUE RESUME UM PROCESSO DE SEPARAÇÃO DOS

COMPONENTES PRINCIPAIS DA FARINHA DE LINHAÇA DOURADA.
O ÓLEO DE LINHAÇA SERÁ OBTIDO NA FRAÇÃO

A) DESTILADO 1.
B) DESTILADO 2.
C) RESÍDUO 2.
D) RESÍDUO 3.
E) RESÍDUO 4.
290
ENEM 2017
Resolução
O ÉTER ETÍLICO SERÁ RESPONSÁVEL POR SOLUBILIZAR OS COMPONENTES APOLARES

DA FARINHA DE LINHAÇA DOURADA. COMO O ÓLEO NÃO É POLAR, ELE DEVERÁ SE
ENCONTRAR NA FRAÇÃO DO EXTRATO ETÉREO.
AO REALIZAR A DESTILAÇÃO, O ÉTER POR SER MAIS VOLÁTIL, SERÁ DESTILADO
(DESTILADO 1), ENQUANTO O ÓLEO JUNTAMENTE COM AS VITAMINAS
LIPOSSOLÚVEIS CONSTITUIRÃO O RESÍDUO 4.
JÁ O RESÍDUO 1 DEVE APRESENTAR FIBRAS PROTEICAS, CELULOSE E SAIS MINERAIS.
AO ADICIONAR ÁGUA, OS SAIS MINERAIS IRÃO SE SOLUBILIZAR, E O RESÍDUO 2
APRESENTARÁ AS FIBRAS PROTEICAS E CELULOSE, ENQUANTO O RESÍDUO 1
CONTERÁ APENAS OS SAIS.
letra E
291
ENEM 2017
Questão 03
O BIODIESEL É UM BIOCOMBUSTÍVEL OBTIDO A PARTIR DE FONTES RENOVÁVEIS, QUE

SURGIU COMO ALTERNATIVA AO USO DO DIESEL DE PETRÓLEO PARA MOTORES DE
COMBUSTÃO INTERNA. ELE PODE SER OBTIDO PELA REAÇÃO ENTRE TRIGLICERÍDEOS,
PRESENTES EM ÓLEOS VEGETAIS E GORDURAS ANIMAIS, ENTRE OUTROS, E ÁLCOOIS
DE BAIXA MASSA MOLAR, COMO O METANOL OU ETANOL, NA PRESENÇA DE UM
CATALISADOR, DE ACORDO COM A EQUAÇÃO QUÍMICA:
A FUNÇÃO QUÍMICA PRESENTE NO PRODUTO QUE REPRESENTA O BIODIESEL É
A) ÉTER.
B) ÉSTER.
C) ÁLCOOL.
D) CETONA.
E) ÁCIDO CARBOXÍLICO
292
ENEM 2017
Resolução
O BIODIESEL É OBTIDO POR MEIO DA REAÇÃO ENTRE TRIGLICERÍDEOS E ÁLCOOIS

QUE RESULTAM EM ÉSTERES E ÁLCOOL.
A FUNÇÃO ÉSTER É CARACTERIZADA PELA ESTRUTURA: R-COOR’.
letra B
293
ENEM 2017
Questão 04
AS CENTRÍFUGAS SÃO EQUIPAMENTOS UTILIZADOS EM LABORATÓRIOS, CLÍNICAS E

INDÚSTRIAS. SEU FUNCIONAMENTO FAZ USO DA ACELERAÇÃO CENTRÍFUGA OBTIDA
PELA ROTAÇÃO DE UM RECIPIENTE E QUE SERVE PARA A SEPARAÇÃO DE SÓLIDOS EM
SUSPENSÃO EM LÍQUIDOS OU DE LÍQUIDOS MISTURADOS ENTRE SI.
NESSE APARELHO, A SEPARAÇÃO DAS SUBSTÂNCIAS OCORRE EM FUNÇÃO
A) DAS DIFERENTES DENSIDADES.
B) DOS DIFERENTES RAIOS DE ROTAÇÃO.
C) DAS DIFERENTES VELOCIDADES ANGULARES.
D) DAS DIFERENTES QUANTIDADES DE CADA SUBSTÂNCIA.
E) DA DIFERENTE COESÃO MOLECULAR DE CADA SUBSTÂNCIA
294
ENEM 2017
Resolução
FORÇAS EM TRAJETÓRIAS CURVILÍNEAS

CORPOS COM DENSIDADES DIFERENTES, DE ACORDO COM AS LEIS DE NEWTON,
TERÃO ACELERAÇÕES DIFERENTES.
letra A
295
ENEM 2017
Questão 05
A FIGURA MOSTRA COMO É A EMISSÃO DE RADIAÇÃO ELETROMAGNÉTICA PARA
CINCO TIPOS DE LÂMPADA: HALETO METÁLICO, TUNGSTÊNIO, MERCÚRIO, XÊNON E
LED (DIODO EMISSOR DE LUZ). AS ÁREAS MARCADAS EM CINZA SÃO
PROPORCIONAIS À INTENSIDADE DA ENERGIA LIBERADA PELA LÂMPADA. AS LINHAS
PONTILHADAS MOSTRAM A SENSIBILIDADE DO OLHO HUMANO AOS DIFERENTES
COMPRIMENTOS DE ONDA. UV E IV SÃO AS REGIÕES DO ULTRAVIOLETA E DO
INFRAVERMELHO, RESPECTIVAMENTE.
UM ARQUITETO DESEJA ILUMINAR UMA SALA USANDO UMA LÂMPADA QUE PRODUZA
BOA ILUMINAÇÃO, MAS QUE NÃO AQUEÇA O AMBIENTE.
QUAL TIPO DE LÂMPADA MELHOR ATENDE AO DESEJO DO ARQUITETO?

A) HALETO METÁLICO.
B) TUNGSTÊNIO.
C) MERCÚRIO.
D) XÊNON.
296
E) LED.

ENEM 2017
Resolução
PARA UMA BOA REMOÇÃO DE GORDURAS É NECESSÁRIO QUE PARTE DA MOLÉCULA

SEJA LIPOFÍLICA (GOSTA DE GORDURA) E A OUTRA HIDROFÍLICA (GOSTA DE ÁGUA),
LOGO DEVEMOS FAZER COM QUE O EQUILÍBRIO SE DESLOQUE PARA A ESQUERDA,
POIS COMO DIZ NO ENUNCIADO, O ÁCIDO CARBOXÍLICO É MENOS EFICIENTE NA
REMOÇÃO DE GORDURAS, LOGO, O EQUILÍBRIO SE DESLOCANDO PARA A DIREITA O
MEIO FICARÁ BÁSICO, SENDO ASSIM MAIS EFICIÊNCIA EM PH MAIS ALTOS, MEIO
BÁSICO.
letra A
297
ENEM 2017
Questão 06
PARTÍCULAS MICROSCÓPICAS EXISTENTES NA ATMOSFERA FUNCIONAM COMO

NÚCLEOS DE CONDENSAÇÃO DE VAPOR DE ÁGUA QUE, SOB CONDIÇÕES
ADEQUADAS DE TEMPERATURA E PRESSÃO, PROPICIAM A FORMAÇÃO DAS NUVENS E
CONSEQUENTEMENTE DAS CHUVAS. NO AR ATMOSFÉRICO, TAIS PARTÍCULAS SÃO
FORMADAS PELA REAÇÃO DE ÁCIDOS (HX) COM A BASE NH3 , DE FORMA NATURAL
OU ANTROPOGÊNICA, DANDO ORIGEM A SAIS DE AMÔNIO (NH4 X), DE ACORDO
COM A EQUAÇÃO QUÍMICA GENÉRICA:
A FIXAÇÃO DE MOLÉCULAS DE VAPOR DE ÁGUA PELOS NÚCLEOS DE CONDENSAÇÃO

OCORRE POR
A) LIGAÇÕES IÔNICAS.
B) INTERAÇÕES DIPOLO-DIPOLO.
C) INTERAÇÕES DIPOLO-DIPOLO INDUZIDO.
D) INTERAÇÕES ÍON-DIPOLO.
E) LIGAÇÕES COVALENTES.
298
ENEM 2017
Resolução
A REAÇÃO APRESENTADA MOSTRA A FORMAÇÃO DE UM COMPOSTO IÔNICO. A

FIXAÇÃO DAS MOLÉCULAS DE ÁGUA OCORRE DEVIDO A INTERAÇÕES ÍON-DIPOLO.
ESSE FATO SE DÁ UMA VEZ QUE A MOLÉCULA DE ÁGUA APRESENTA MOMENTO
DIPOLO POR SER UMA MOLÉCULA POLAR E INTERAGE COM OS ÍONS NH4+ E X–.
letra D
299
ENEM 2017
Questão 07
A TÉCNICA DO CARBONO-14 PERMITE A DATAÇÃO DE FÓSSEIS PELA MEDIÇÃO DOS

VALORES DE EMISSÃO BETA DESSE ISÓTOPO PRESENTE NO FÓSSIL. PARA UM SER EM
VIDA, O MÁXIMO SÃO 15 EMISSÕES BETA/(MIN G). APÓS A MORTE, A QUANTIDADE DE
14C SE REDUZ PELA METADE A CADA 5 730 ANOS.
CONSIDERE QUE UM FRAGMENTO FÓSSIL DE MASSA IGUAL A 30 G FOI ENCONTRADO

EM UM SÍTIO ARQUEOLÓGICO, E A MEDIÇÃO DE RADIAÇÃO APRESENTOU 6 750
EMISSÕES BETA POR HORA. A IDADE DESSE FÓSSIL, EM ANOS, É
A) 450.
B) 1 433.
C) 11 460.
D) 17 190.
E) 27 000.
300
ENEM 2017
Resolução
PARA UM SER EM VIDA, HÁ A EMISSÃO MÁXIMA DE 15 EMISSÕES BETA POR MIN.

CONSIDERANDO UMA HORA, TÊM-SE:
15 X 60 = 900 EMISSÕES POR HORA
CONSIDERANDO QUE ESSAS EMISSÕES SÃO PARA CADA GRAMA E COMO A MASSA
ENCONTRADA PESAVA 30 G:
900 X 30 = 27 000 EMISSÕES BETA/ (HORA G)
SABENDO-SE DISSO, A CADA 5739 ANOS, A QUANTIDADE É REDUZIDA PELA METADE.
27 000 — 13500 — 6750 EMISSÕES BETA/ HORA, OCORRENDO DOIS PROCESSOS DE

MEIA VIDA.
LOGO, SE PASSARAM 11 460 ANOS, OU SEJA, 2 X 5739 ANOS
letra C
301
ENEM 2017
Questão 08
A FIGURA MOSTRA O FUNCIONAMENTO DE UMA ESTAÇÃO HÍBRIDA DE GERAÇÃO DE

ELETRICIDADE MOVIDA A ENERGIA EÓLICA E BIOGÁS. ESSA ESTAÇÃO POSSIBILITA QUE
A ENERGIA GERADA NO PARQUE EÓLICO SEJA ARMAZENADA NA FORMA DE GÁS
HIDROGÊNIO, USADO NO FORNECIMENTO DE ENERGIA PARA A REDE ELÉTRICA
COMUM E PARA ABASTECER CÉLULAS A COMBUSTÍVEL.
302
ENEM 2017
Questão 08
MESMO COM AUSÊNCIA DE VENTOS POR CURTOS PERÍODOS, ESSA ESTAÇÃO

CONTINUA ABASTECENDO A CIDADE ONDE ESTÁ INSTALADA, POIS O(A)
A) PLANTA MISTA DE GERAÇÃO DE ENERGIA REALIZA ELETRÓLISE PARA ENVIAR
ENERGIA À REDE DE DISTRIBUIÇÃO ELÉTRICA.
B) HIDROGÊNIO PRODUZIDO E ARMAZENADO É UTILIZADO NA COMBUSTÃO COM O
BIOGÁS PARA GERAR CALOR E ELETRICIDADE.
C) CONJUNTO DE TURBINAS CONTINUA GIRANDO COM A MESMA VELOCIDADE, POR
INÉRCIA, MANTENDO A EFICIÊNCIA ANTERIOR.
D) COMBUSTÃO DA MISTURA BIOGÁS-HIDROGÊNIO GERA DIRETAMENTE ENERGIA
ELÉTRICA ADICIONAL PARA A MANUTENÇÃO DA ESTAÇÃO.
E) PLANTA MISTA DE GERAÇÃO DE ENERGIA É CAPAZ DE UTILIZAR TODO O CALOR
FORNECIDO NA COMBUSTÃO PARA A GERAÇÃO DE ELETRICIDADE.
303
ENEM 2017
Resolução
TRANSFORMAÇÃO DE ENERGIA
SEM ENERGIA EÓLICA → HIDROGÊNIO + BIOGÁS (OLHAR AS OPÇÕES)
OLHANDO O ESQUEMA APRESENTADO, PERCEBE-SE QUE O HIDROGÊNIO E O BIOGÁS
AINDA PODEM SER ARMAZENADO PARA GERAÇÃO DE CALOR E ELETRICIDADE.
letra B
304
ENEM 2017
Questão 09
A eletrólise é um processo não espontâneo de grande importância para a

indústria química. Uma de suas aplicações é a obtenção do gás cloro e do
hidróxido de sódio, a partir de uma solução aquosa de cloreto de sódio. Nesse
procedimento, utiliza-se uma célula eletroquímica, como ilustrado.
No processo eletrolítico ilustrado, o produto secundário obtido é o
A) vapor de água.
B) oxigênio molecular.
C) hipoclorito de sódio.
D) hidrogênio molecular.
E) cloreto de hidrogênio
305
ENEM 2017
Resolução
letra D
306
ENEM 2017
Questão 10
Uma grande virada na moderna história da agricultura ocorreu depois da

Segunda Guerra Mundial. Após a guerra, os governos haviam se deparado com
um enorme excedente de nitrato de amônio, ingrediente usado na fabricação
de explosivos. A partir daí as fábricas de munição foram adaptadas para
começar a produzir fertilizantes tendo como componente principal os nitratos.
No ciclo natural do nitrogênio, o equivalente ao principal componente desses

fertilizantes industriais é produzido na etapa de
A) nitratação.
B) nitrosação.
C) amonificação.
D) desnitrificação.
E) fixação biológica do N2
307
ENEM 2017
Resolução
O NITRATO UTILIZADO COMO FERTILIZANTE É PRODUZIDO BIOLOGICAMENTE NA

NITRATAÇÃO, ÚLTIMA ETAPA DA NITRIFICAÇÃO, QUE É UMA REAÇÃO DE OXIDAÇÃO
DO NITRITO.
letra A
308
ENEM 2017
Questão 11
A toxicidade de algumas substâncias é normalmente representada por um

índice conhecido como DL50 (dose letal mediana). Ele representa a dosagem
aplicada a uma população de seres vivos que mata 50% desses indivíduos e é
normalmente medido utilizando-se ratos como cobaias. Esse índice é muito
importante para os seres humanos, pois ao se extrapolar os dados obtidos com
o uso de cobaias, pode-se determinar o nível tolerável de contaminação de
alimentos, para que possam ser consumidos de forma segura pelas pessoas. O
quadro apresenta três pesticidas e suas toxicidades. A unidade mg/kg indica a
massa da substância ingerida pela massa da cobaia.
Sessenta ratos, com massa de 200 g cada, foram divididos em três grupos de
vinte. Três amostras de ração, contaminadas, cada uma delas com um dos
pesticidas indicados no quadro, na concentração de 3 mg por grama de ração,
foram administradas para cada grupo de cobaias. Cada rato consumiu 100 g de
ração. Qual(ais) grupo(s) terá(ão) uma mortalidade mínima de 10 ratos?
A) O grupo que se contaminou somente com atrazina.

B) O grupo que se contaminou somente com diazinon.
C) Os grupos que se contaminaram com atrazina e malation.
D) Os grupos que se contaminaram com diazinon e malation.
E) Nenhum dos grupos contaminados com atrazina, diazinon e malation.
309
ENEM 2017
Resolução
A QUANTIDADE DE PESTICIDA CONSUMIDA POR CADA RATO É IGUAL A:

1G DE RAÇÃO ——- 3MG DE PESTICIDA
100G ———- 300 MG DO PESTICIDA
A DOSE LETAL PARA CADA RATO DE 200G É IGUAL À DOSE LETAL POR KG DIVIDIDA
POR 5:
DIAZINON: 14 MG
MALATION: 200 MG
ATRAZINA: 620 MG
LOGO, OS RATOS QUE INGERIRAM MALATION E DIAZINON CONSUMIRAM MAIS DO

QUE A DOSE LETAL E TIVERAM MORTALIDADE MAIOR QUE 50% DO GRUPO.
letra D
310
ENEM 2017
Questão 12
Pesquisadores conseguiram estimular a absorção de energia luminosa em

plantas graças ao uso de nanotubos de carbono. Para isso, nanotubos de
carbono “se inseriram” no interior dos cloroplastos por uma montagem
espontânea, através das membranas dos cloroplastos. Pigmentos da planta
absorvem as radiações luminosas, os elétrons são “excitados” e se deslocam no
interior de membranas dos cloroplastos, e a planta utiliza em seguida essa
energia elétrica para a fabricação de açúcares. Os nanotubos de carbono
podem absorver comprimentos de onda habitualmente não utilizados pelos
cloroplastos, e os pesquisadores tiveram a ideia de utilizá-los como “antenas”,
estimulando a conversão de energia solar pelos cloroplastos, com o aumento
do transporte de elétrons.
O aumento da eficiência fotossintética ocorreu pelo fato de os nanotubos de

carbono promoverem diretamente a
A) utilização de água.
B) absorção de fótons.
C) formação de gás oxigênio.
D) proliferação dos cloroplastos.
E) captação de dióxido de carbono.
311
ENEM 2017
Resolução
OS CLOROPLASTOS NECESSITAM DA CAPTAÇÃO DE FÓTONS PARA EXCITAR OS

ELÉTRONS DA CLOROFILA, DURANTE A FOTOFOSFORILAÇÃO. OS NANOTUBOS
AUMENTAM A ABSORÇÃO LUMINOSA (FÓTONS) DE COMPRIMENTOS DE ONDA
NORMALMENTE NÃO UTILIZADOS PELOS CLOROPLASTOS, POTENCIALIZANDO A FASE
FOTOQUÍMICA DA FOTOSSÍNTESE.
letra B
312
ENEM 2017
Questão 13
O ácido acetilsalicílico, AAS (massa molar igual a 180 g/mol), é sintetizado a

partir da reação do ácido salicílico (massa molar igual a 138 g/mol) com
anidrido acético, usando-se ácido sulfúrico como catalisador, conforme a
equação química:
Após a síntese, o AAS é purificado e o rendimento final é de aproximadamente

50%. Devido às suas propriedades farmacológicas (antitérmico, analgésico,
anti-inflamatório e antitrombótico), o AAS é utilizado como medicamento na
forma de comprimidos, nos quais se emprega tipicamente uma massa de 500
mg dessa substância. Uma indústria farmacêutica pretende fabricar um lote de
900 mil comprimidos, de acordo com as especificações do texto. Qual é a
massa de ácido salicílico, em kg, que deve ser empregada para esse fim?
A) 293
B) 345
C) 414
D) 690
E) 828
313
ENEM 2017
Resolução
NICIALMENTE, É NECESSÁRIO CALCULAR A MASSA DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

(AAS) NO LOTE DE 900 MIL COMPRIMIDOS:
1 COMPRIMIDO ——————– 500 MG
900000 COMPRIMIDOS ————- X
X = 45 . 104 G DE AAS
EM SEGUIDA, CALCULA-SE A MASSA DE ÁCIDO SALICÍLICO NECESSÁRIO

CONSIDERANDO O RENDIMENTO FINAL DE 50%, SENDO ASSIM. 1 MOL DE ÁCIDO
SALICÍLICO PRODUZ 0,5 MOL DE AAS:
138 G DE ÁCIDO SALICÍLICO (1 MOL) ————- 90 G DE AAS (0,5 MOL)

Y ————- 45 . 104 G
Y = 690 . 103 G = 690 KG
letra D
314
ENEM 2017
Questão 14
O ferro é encontrado na natureza na forma de seus minérios, tais como a

hematita (α-Fe2 O3 ), a magnetita (Fe3 O4 ) e a wustita (FeO). Na siderurgia, o
ferro-gusa é obtido pela fusão de minérios de ferro em altos fornos em
condições adequadas. Uma das etapas nesse processo é a formação de
monóxido de carbono. O CO (gasoso) é utilizado para reduzir o FeO (sólido),
conforme a equação química:
Considere as seguintes equações termoquímicas:
O valor mais próximo de ∆r H , em kJ/mol de FeO, para a reação indicada do FeO

(sólido) com o CO (gasoso) é
A) −14.
B) −17.
C) −50.
D) −64.
E) −100.
315
ENEM 2017
Resolução
O CALOR DE REAÇÃO PARA A EQUAÇÃO DO FEO COM O CO PODE SER DETERMINADO

PELA LEI DE HESS ATRAVÉS DAS REAÇÕES FORNECIDAS, QUE SERIAM AS ETAPAS DE
UMA EQUAÇÃO GLOBAL, DA SEGUINTE FORMA:
A REAÇÃO 1 É DIVIDIDA POR 2 PARA EQUILIBRAR O FE COM A EQUAÇÃO GLOBAL;

A REAÇÃO 2 É DIVIDIDA POR 3 PARA EQUILIBRAR O FEO COM A EQUAÇÃO GLOBAL;
A REAÇÃO 3 É DIVIDIDA POR 6 PARA QUE O FE3O4 E O FE2O3 SEJAM “CORTADOS”
POIS NÃO APARECEM NA EQUAÇÃO GLOBAL. ASSIM, O CO E O CO2 FICARÃO
AJUSTADOS COMO NA EQUAÇÃO GLOBAL.
AS MESMAS OPERAÇÕES SÃO APLICADAS AOS CALORES DE REAÇÃO PARA OBTER O
⧍H DA EQUAÇÃO GLOBAL:
⧍H1/2 + ⧍H2/3 + ⧍H3/6 = (-25)/2 + (-36/3) + 47/6 = -17 KJ/MOL
letra B
316
ENEM 2017
Questão 15
A invenção do LED azul, que permite a geração de outras cores para compor a
luz branca, permitiu a construção de lâmpadas energeticamente mais
eficientes e mais duráveis do que as incandescentes e fluorescentes. Em um
experimento de laboratório, pretende-se associar duas pilhas em série para
acender um LED azul que requer 3,6 volts para o seu funcionamento. Considere
as semirreações de redução e seus respectivos potenciais mostrados no
quadro.
Qual associação em série de pilhas fornece diferença de potencial, nas

condições-padrão, suficiente para acender o LED azul?
317
ENEM 2017
Resolução
O POTENCIAL GERADO POR PILHAS CONECTADAS EM SÉRIE É IGUAL À SOMA DOS
POTENCIAIS DAS PILHAS INDIVIDUAIS, UMA VEZ QUE ESTAS ESTEJAM CONECTADAS
DA MANEIRA CORRETA. O ANODO DE UMA PILHA DEVE ESTAR CONECTADO AO
ANODO DA OUTRA.
AS OPÇÕES EM QUE O ANODO DE UMA PILHA AO ANODO DA OUTRA PODEM SER

ELIMINADAS. RESTAM AS SÉRIES CE-ZN + CR2O7-NI E CE-CR2O7 + NI-ZN. ENTRE
ESTAS, A QUE PRODUZ O MAIOR POTENCIAL É A PRIMEIRA, CUJAS PILHAS SÃO DO
TIPO METAL – AGENTE OXIDANTE:
letra C
318
ENEM 2017
Questão 16
Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de

extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta
uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado
da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração
simples. Considere que pKa = −log Ka , em que Ka é a constante ácida da
reação de ionização do lapachol.
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê
com maior eficiência?
A) Solução de Na2 CO3 para formar um sal de lapachol.

B) Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
C) Solução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio.
D) Solução de Na2 SO4 para formar um par iônico com lapachol.
E) Solução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
319
ENEM 2017
Resolução
letra A
320
ENEM 2017
Questão 17
Na Idade Média, para elaborar preparados a partir de plantas produtoras de

óleos essenciais, as coletas das espécies eram realizadas ao raiar do dia.
Naquela época, essa prática era fundamentada misticamente pelo efeito
mágico dos raios lunares, que seria anulado pela emissão dos raios solares.
Com a evolução da ciência, foi comprovado que a coleta de algumas espécies
ao raiar do dia garante a obtenção de material com maiores quantidades de
óleos essenciais. A explicação científica que justifica essa prática se baseia na
A) volatilização das substâncias de interesse.
B) polimerização dos óleos catalisada pela radiação solar.
C) solubilização das substâncias de interesse pelo orvalho.
D) oxidação do óleo pelo oxigênio produzido na fotossíntese.
E) liberação das moléculas de óleo durante o processo de fotossíntese.
321
ENEM 2017
Resolução
AO AMANHECER, OCORRERÁ O AUMENTO DA TEMPERATURA, BEM COMO A

EVAPORAÇÃO DOS COMPOSTOS MAIS VOLÁTEIS, COMO É O CASO DE ALGUNS
ÓLEOS ESSENCIAIS.
letra A
322
ENEM 2017
Questão 18
Uma das estratégias para conservação de alimentos é o salgamento, adição de

cloreto de sódio (NaCl), historicamente utilizado por tropeiros, vaqueiros e
sertanejos para conservar carnes de boi, porco e peixe. O que ocorre com as
células presentes nos alimentos preservados com essa técnica?
A) O sal adicionado diminui a concentração de solutos em seu interior.
B) O sal adicionado desorganiza e destrói suas membranas plasmáticas.
C) A adição de sal altera as propriedades de suas membranas plasmáticas.
D) Os íons Na+ e Cl− provenientes da dissociação do sal entram livremente

nelas.
E) A grande concentração de sal no meio extracelular provoca a saída de água

de dentro delas.
323
ENEM 2017
Resolução
A TÉCNICA DE SALGAMENTO PROMOVE A FORMAÇÃO DE UM AMBIENTE

HIPERTÔNICO, QUE AUMENTA A PRESSÃO OSMÓTICA EXTERNA PROMOVENDO A
DESIDRATAÇÃO DAS CÉLULAS.
letra E
324
ENEM 2017
Questão 19
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel,

é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas.
As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3 ),
em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou
cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas
dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou
monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
CONSIDERE A OZONÓLISE DO COMPOSTO 1-FENIL-2-METILPROP-1-ENO:
QUAIS SÃO OS PRODUTOS FORMADOS NESSA REAÇÃO?
A) BENZALDEÍDO E PROPANONA.
B) PROPANAL E BENZALDEÍDO.
C) 2-FENIL-ETANAL E METANAL.
D) BENZENO E PROPANONA.
E) BENZALDEÍDO E ETANAL.
325
ENEM 2017
Resolução
A OZONÓLISE PROVOCA QUEBRA DA LIGAÇÃO DUPLA LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS,

TRANSFORMANDO OS CARBONOS PREVIAMENTE LIGADOS EM CARBONILAS,
PRODUZINDO O BENZALDEÍDO E A PROPANONA. OZONÓLISE DE CARBONOS
PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS PRODUZ ALDEÍDO, E DE CARBONOS TERCIÁRIOS,
CETONAS.
letra A
326
ENEM 2017
Questão 20
A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na
migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases
imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária
e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose
praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que
funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel,
também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar
interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais
lentamente. Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como
fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a
partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias
representadas.
A SUBSTÂNCIA PRESENTE NA MISTURA QUE MIGRA MAIS LENTAMENTE É O(A)
A) LICOPENO.
B) Α-CAROTENO.
C) Γ-CAROTENO.
D) CAPSORUBINA.
E) Α-CRIPTOXANTINA
327
ENEM 2017
Resolução
NA CROMATOGRAFIA, AS SUBSTÂNCIAS QUE FORMAM INTERAÇÕES MAIS FORTES

COM A FASE ESTACIONÁRIA MIGRAM DE MODO MAIS LENTO. NESSE CASO, É A
ÁGUA E A CELULOSE QUE ATUAM COMO FASE ESTACIONÁRIA LÍQUIDA, QUE SÃO
POLARES.
ANALISANDO AS SUBSTÂNCIAS, VERIFICA-SE QUE A CAPSORUBINA APRESENTA
GRUPOS HIDROXILA (-OH) E CARBONILA (C=O) SENDO PORTANTO, A MAIS
SOLÚVEL EM ÁGUA, UMA VEZ QUE A PRESENÇA DESSES GRUPOS ESTABELECE
LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO COM A ÁGUA. DESSE MODO, ELA MIGRA DE FORMA MAIS
LENTA.
letra D
328
ENEM 2017
Questão 21
No ar que respiramos existem os chamados “gases inertes”. Trazem curiosos

nomes gregos, que significam “o Novo”, “o Oculto”, “o Inativo”. E de fato são de
tal modo inertes, tão satisfeitos em sua condição, que não interferem em
nenhuma reação química, não se combinam com nenhum outro elemento e
justamente por esse motivo ficaram sem ser observados durante séculos: só em
1962 um químico, depois de longos e engenhosos esforços, conseguiu forçar “o
Estrangeiro” (o xenônio) a combinar-se fugazmente com o flúor ávido e vivaz, e
a façanha pareceu tão extraordinária que lhe foi conferido o Prêmio Nobel.
Qual propriedade do flúor justifica sua escolha como reagente para o processo
mencionado?
A) Densidade.
B) Condutância.
C) Eletronegatividade.
D) Estabilidade nuclear.
E) Temperatura de ebulição.
329
ENEM 2017
Resolução
APESAR DE O XENÔNIO SER UM GÁS NOBRE E RESISTIR À ALTERAÇÃO DA SUA

DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA, O FLÚOR É CAPAZ DE DESLOCAR SEUS ELÉTRONS E
FORMAR UMA LIGAÇÃO, DEVIDO AO SEU ALTO PODER DE ATRAÇÃO DE ELÉTRONS, OU
SEJA, SUA ALTA ELETRONEGATIVIDADE.
letra C
330
ENEM 2018
quimiquick

ENEM 2018
Questão 01
O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar
(arranjo bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a
espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura.
Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação
A) sp de geometria linear.
B) sp2 de geometria trigonal planar.
C) sp3 alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear.
D) sp3 d de geometria planar.
E) sp3 d2 com geometria hexagonal planar
331
ENEM 2018
Resolução
NO ARRANJO DO GRAFENO, OS ÁTOMOS DE CARBONO REALIZAM 3 LIGAÇÕES QUE

MANTÉM A ESTRUTURA UNIDA, OU SEJA, ESTÃO RODEADOS POR 3 PARES DE
ELÉTRONS. ESSE ARRANJO INDICA UMA HIBRIDAÇÃO SP2 COM A GEOMETRIA
TRIGONAL PLANAR.
VISUALMENTE, TAMBÉM É POSSÍVEL OBSERVAR A RESPOSTA, PRESTANDO ATENÇÃO
NA DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO, JÁ QUE CADA ÁTOMO SE ENCONTRA
NO CENTRO DE UM TRIÂNGULO E EM CADA VÉRTICE HÁ UM NOVO ÁTOMO DE
CARBONO.
letra B
332
ENEM 2018
Questão 02
As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de

uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A
rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-
enoico, enquanto as abelhas- -operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-
enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua
aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a
diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e

operária possuem diferença na
A) fórmula estrutural.
B) fórmula molecular.
C) identificação dos tipos de ligação.
D) contagem do número de carbonos.
E) identificação dos grupos funcionais.
333
ENEM 2018
Resolução
A RESPOSTA É FÓRMULA ESTRUTURAL, PORQUE A QUANTIDADE DE ÁTOMOS DAS

DUAS SUBSTÂNCIAS E OS GRUPOS FUNCIONAIS SÃO OS MESMOS, SÓ MUDA A
POSIÇÃO DE ONDE ESTÁ A HIDROXILA (O -OH).
letra A
334
ENEM 2018
Questão 03
Em 1938 o arqueólogo alemão Wilhelm König, diretor do Museu Nacional do

Iraque, encontrou um objeto estranho na coleção da instituição, que poderia ter
sido usado como uma pilha, similar às utilizadas em nossos dias. A suposta
pilha, datada de cerca de 200 a.C., é constituída de um pequeno vaso de barro
(argila) no qual foram instalados um tubo de cobre, uma barra de ferro
(aparentemente corroída por ácido) e uma tampa de betume (asfalto),
conforme ilustrado. Considere os potenciais-padrão de redução: E (Fe2+|Fe) =
−0,44 V; E (H+|H2) = 0,00 V; e E (Cu2+|Cu) = +0,34 V.
Nessa suposta pilha, qual dos componentes atuaria como cátodo?

A) A tampa de betume.
B) O vestígio de ácido.
C) A barra de ferro.
D) O tubo de cobre.
E) O vaso de barro.
335
ENEM 2018
Resolução
letra D
336
ENEM 2018
Questão 04
Usando um densímetro cuja menor divisão da escala, isto é, a diferença entre

duas marcações consecutivas, é de 5,0 × 10−2 g cm−3 , um estudante realizou
um teste de densidade: colocou este instrumento na água pura e observou que
ele atingiu o repouso na posição mostrada.
Em dois outros recipientes A e B contendo 2 litros de água pura, em cada um, ele
adicionou 100 g e 200 g de NaCl, respectivamente. Quando o cloreto de sódio é
adicionado à água pura ocorre sua dissociação formando os íons Na+ e Cl−.
Considere que esses íons ocupam os espaços intermoleculares na solução.
Nestes recipientes, a posição de equilíbrio do densímetro está representada em:
337
ENEM 2018
Resolução
letra D
338
ENEM 2018
Questão 05
O sulfeto de mercúrio(II) foi usado como pigmento vermelho para pinturas de

quadros e murais. Esse pigmento, conhecido como vermilion, escurece com o
passar dos anos, fenômeno cuja origem é alvo de pesquisas. Aventou-se a
hipótese de que o vermilion seja decomposto sob a ação da luz, produzindo
uma fina camada de mercúrio metálico na superfície. Essa reação seria
catalisada por íon cloreto presente na umidade do ar.
Segundo a hipótese proposta, o íon cloreto atua na decomposição fotoquímica

do vermilion
A) reagindo como agente oxidante.

B) deslocando o equilíbrio químico.
C) diminuindo a energia de ativação.
D) precipitando cloreto de mercúrio.
E) absorvendo a energia da luz visível
339
ENEM 2018
Resolução
O HGS SOFRE REDUÇÃO DURANTE O PROCESSO E POR ISSO É UM AGENTE

OXIDANTE. JÁ O ÍON CLORETO ATUA COMO CATALISADOR DA REAÇÃO E
PORTANTO, DIMINUI A ENERGIA DE ATIVAÇÃO NECESSÁRIA.
letra C
400
ENEM 2018
Questão 06
Na mitologia grega, Nióbia era a filha de Tântalo, dois personagens conhecidos

pelo sofrimento. O elemento químico de número atômico (Z) igual a 41 tem
propriedades químicas e físicas tão parecidas com as do elemento de número
atômico 73 que chegaram a ser confundidos. Por isso, em homenagem a esses
dois personagens da mitologia grega, foi conferido a esses elementos os nomes
de nióbio (Z = 41) e tântalo (Z = 73). Esses dois elementos químicos adquiriram
grande importância econômica na metalurgia, na produção de
supercondutores e em outras aplicações na indústria de ponta, exatamente
pelas propriedades químicas e físicas comuns aos dois.
A importância econômica e tecnológica desses elementos, pela similaridade de

suas propriedades químicas e físicas, deve-se a
A) terem elétrons no subnível f.

B) serem elementos de transição interna.
C) pertencerem ao mesmo grupo na tabela periódica.
D) terem seus elétrons mais externos nos níveis 4 e 5, respectivamente.
E) estarem localizados na família dos alcalinos terrosos e alcalinos,
respectivamente.
401
ENEM 2018
Resolução
letra C
402
ENEM 2018
Questão 07
Células solares à base de TiO2 sensibilizadas por corantes (S) são promissoras e
poderão vir a substituir as células de silício. Nessas células, o corante adsorvido
sobre o TiO2 é responsável por absorver a energia luminosa (hν), e o corante
excitado (S*) é capaz de transferir elétrons para o TiO2 . Um esquema dessa
célula e os processos envolvidos estão ilustrados na figura. A conversão de
energia solar em elétrica ocorre por meio da sequência de reações
apresentadas.
A reação 3 é fundamental para o contínuo funcionamento da célula solar, pois
A) reduz íons I− a I3 −.
B) regenera o corante.
C) garante que a reação 4 ocorra.
D) promove a oxidação do corante.
E) transfere elétrons para o eletrodo de TiO2 .
403
ENEM 2018
Resolução
O TIO2 ADSORVE O CORANTE PARA QUE A REAÇÃO OCORRA (REAÇÃO 1), E O

MESMO É REGENERADO NA REAÇÃO 3.
letra B
404
ENEM 2018
Questão 08
A hidroxilamina (NH2 OH) é extremamente reativa em reações de substituição

nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de
substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está
representada.
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105 . Em um estudo de

possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as móleculas
numeradas de 1 a 5
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
405
ENEM 2018
Resolução
DE ACORDO COM A REAÇÃO APRESENTADA, O ANIDRIDO ACÉTICO REAGE COM A

HIDROXILAMINA FORMANDO ÁCIDO ACÉTICO. NESSA REAÇÃO, A HIDROXILAMINA É
RESPONSÁVEL POR FORNECER O ÁTOMO DE H PARA A FORMAÇÃO DO ÁCIDO.
AS SUBSTÂNCIAS 1, 2, 3 E 5 POSSUEM ÁTOMO DE HIDROGÊNIO DISPONÍVEIS PARA A
FORMAÇÃO DO ÁCIDO ACÉTICO, OU SEJA, NESSAS MOLÉCULAS O ÁTOMO DE
HIDROGÊNIO ESTÁ LIGADO A ÁTOMOS DE N OU O. A SUBSTÂNCIA 4 É A ÚNICA QUE
NÃO APRESENTA ESSE H DISPONÍVEL E POR ISSO TÊM MENOR REATIVIDADE.
letra D
406
ENEM 2018
Questão 09
Por meio de reações químicas que envolvem carboidratos, lipídeos e proteínas,

nossas células obtêm energia e produzem gás carbônico e água. A oxidação da
glicose no organismo humano libera energia, conforme ilustra a equação
química, sendo que aproximadamente 40% dela é disponibilizada para
atividade muscular
Considere as massas molares (em g mol−1): H = 1; C = 12; O = 16.
Na oxidação de 1,0 grama de glicose, a energia obtida para atividade muscular,

em quilojoule, é mais próxima de
A) 6,2.
B) 15,6.
C) 70,0.
D) 622,2.
E) 1 120,0.
407
ENEM 2018
Resolução
letra A
408
ENEM 2018
Questão 10
Alguns materiais sólidos são compostos por átomos que interagem entre si
formando ligações que podem ser covalentes, iônicas ou metálicas. A figura
apresenta a energia potencial de ligação em função da distância interatômica
em um sólido cristalino. Analisando essa figura, observa-se que, na
temperatura de zero kelvin, a distância de equilíbrio da ligação entre os átomos
(R0 ) corresponde ao valor mínimo de energia potencial. Acima dessa
temperatura, a energia térmica fornecida aos átomos aumenta sua energia
cinética e faz com que eles oscilem em torno de uma posição de equilíbrio
média (círculos cheios), que é diferente para cada temperatura. A distância de
ligação pode variar sobre toda a extensão das linhas horizontais, identificadas
com o valor da temperatura, de T1 a T4 (temperaturas crescentes).
O deslocamento observado na distância média revela o fenômeno da

A) ionização.
B) dilatação.
C) dissociação.
D) quebra de ligações covalentes.
E) formação de ligações metálicas.
409
ENEM 2018
Resolução
OS ÍONS ENCONTRAM-SE EM CONSTANTE AGITAÇÃO, SENDO PROPORCIONAL À

TEMPERATURA. AO SER ELEVADA, A TEMPERATURA PROPORCIONA O AUMENTO DA
DISTÂNCIA DE EQUILÍBRIO DA LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS (R0), RELACIONADA
COM A AMPLITUDE DA OSCILAÇÃO.
OU SEJA, HÁ UMA VARIAÇÃO NO COMPRIMENTO DA LIGAÇÃO COM O AUMENTO DA
TEMPERATURA, CARACTERIZANDO UMA DILATAÇÃO.
letra B
410
ENEM 2018
Questão 11
Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico,

isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal
tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação
no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao
do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas
ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos
diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse
tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação,
levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua
substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com
cadeias alquílicas lineares.
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no
texto?
411
ENEM 2018
Resolução
letra B
412
ENEM 2018
Questão 12
O manejo adequado do solo possibilita a manutenção de sua fertilidade à

medida que as trocas de nutrientes entre matéria orgânica, água, solo e o ar
são mantidas para garantir a produção. Algumas espécies iônicas de alumínio
são tóxicas, não só para a planta, mas para muitos organismos como as
bactérias responsáveis pelas transformações no ciclo do nitrogênio. O alumínio
danifica as membranas das células das raízes e restringe a expansão de suas
paredes, com isso, a planta não cresce adequadamente. Para promover
benefícios para a produção agrícola, é recomendada a remediação do solo
utilizando calcário (CaCO3 ).
Essa remediação promove no solo o(a)
A) diminuição do pH, deixando-o fértil.

B) solubilização do alumínio, ocorrendo sua lixiviação pela chuva.
C) interação do íon cálcio com o íon alumínio, produzindo uma liga metálica.
D) reação do carbonato de cálcio com os íons alumínio, formando alumínio
metálico.
E) aumento da sua alcalinidade, tornando os íons alumínio menos disponíveis.
413
ENEM 2018
Resolução
letra E
414
ENEM 2018
Questão 13
As células e os organismos precisam realizar trabalho para permanecerem

vivos e se reproduzirem. A energia metabólica necessária para a realização
desse trabalho é oriunda da oxidação de combustíveis, gerados no ciclo do
carbono, por meio de processos capazes de interconverter diferentes formas da
energia.
Nesse ciclo, a formação de combustíveis está vinculada à conversão de energia

A) térmica em cinética.
B) química em térmica.
C) eletroquímica em calor.
D) cinética em eletromagnética.
E) eletromagnética em química
415
ENEM 2018
Resolução
NO PROCESSO 2, HÁ A QUEIMA DE COMBUSTÍVEIS NA PRESENÇA DE OXIGÊNIO NO

PROCESSO DE COMBUSTÃO GERANDO ENERGIA NA FORMA DE CALOR E
RESULTANDO EM GÁS CARBÔNICO E ÁGUA. LOGO, A ENERGIA PRESENTE NOS
COMBUSTÍVEIS É TRANSFORMADA EM ENERGIA TÉRMICA.
JÁ NO PROCESSO 1, O GÁS CARBÔNICO E A ÁGUA SÃO TRANSFORMADOS EM
MATÉRIA ORGÂNICA (COMBUSTÍVEIS) DEVIDO A AÇÃO DA LUZ SOLAR QUE É UMA
FORMA DE ENERGIA ELETROMAGNÉTICA. SENDO ASSIM, CONVERTE-SE A ENERGIA
ELETROMAGNÉTICA EM ENERGIA QUÍMICA.
letra E
416
ENEM 2018
Questão 14
O petróleo é uma fonte de energia de baixo custo e de larga utilização como

matéria-prima para uma grande variedade de produtos. É um óleo formado de
várias substâncias de origem orgânica, em sua maioria hidrocarbonetos de
diferentes massas molares. São utilizadas técnicas de separação para
obtenção dos componentes comercializáveis do petróleo. Além disso, para
aumentar a quantidade de frações comercializáveis, otimizando o produto de
origem fóssil, utiliza-se o processo de craqueamento. O que ocorre nesse
processo?
A) Transformação das frações do petróleo em outras moléculas menores.
B) Reação de óxido-redução com transferência de elétrons entre as moléculas.
C) Solubilização das frações do petróleo com a utilização de diferentes

solventes.
D) Decantação das moléculas com diferentes massas molares pelo uso de

centrífugas.
E) Separação dos diferentes componentes do petróleo em função de suas

temperaturas de ebulição
417
ENEM 2018
Resolução
O CRAQUEAMENTO DO PETRÓLEO É RESPONSÁVEL PELA QUEBRA DE FRAÇÕES

MAIORES DO PETRÓLEO EM FRAÇÕES MENORES. VALE RESSALTAR QUE A DESTILAÇÃO
FRACIONADA É RESPONSÁVEL PELA SEPARAÇÃO DAS FRAÇÕES DO PETRÓLEO E NÃO
PELO SEU CRAQUEAMENTO.
letra A
418
ENEM 2018
Questão 15
Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de
dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias
futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes
mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser
observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero
de azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de onda,
conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações
reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre

do(a)
A) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação
das ligações.
B) isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais
compacta que a trans.
C) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um
composto mais compacto.
D) ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que
encurta as ligações duplas.
E) variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com
diferentes áreas de superfície.
419
ENEM 2018
Resolução
QUANDO OS GRUPAMENTOS IGUAIS ESTÃO DO MESMO LADO NO PLANO DE SIMETRIA

TEMOS UM COMPOSTO CIS E QUANDO ESTÃO EM LADOS OPOSTOS TEMOS UM
COMPOSTO TRANS. PORTANTO É O COMPOSTO CIS QUE TEM MOVIMENTO
MOLECULAR PROMOVIDO PELA INCIDÊNCIA DE LUZ.
letra B
420
ENEM 2018
Questão 16
O carro flex é uma realidade no Brasil. Estes veículos estão equipados com
motor que tem a capacidade de funcionar com mais de um tipo de combustível.
No entanto, as pessoas que têm esse tipo de veículo, na hora do abastecimento,
têm sempre a dúvida: álcool ou gasolina? Para avaliar o consumo desses
combustíveis, realizou-se um percurso com um veículo flex, consumindo 40
litros de gasolina e no percurso de volta utilizou-se etanol. Foi considerado o
mesmo consumo de energia tanto no percurso de ida quanto no de volta. O
quadro resume alguns dados aproximados sobre esses combustíveis.
O volume de etanol combustível, em litro, consumido no percurso de volta é

mais próximo de
A) 27.
B) 32.
C) 37.
D) 58.
E) 67.
421
ENEM 2010
Resolução
40 L DE GASOLINA (D = 0,7 G.ML-1)

40 L = 40000 ML

D = M (G) / V (ML)

0,7 = M (G) / 40000 ML

M = 28000 G DE GASOLINA

1 G GASOLINA ____ 10 KCAL

280000 G ____ X

X = 280000 KCAL (ENERGIA LIBERADA)

ETANOL (D = 0,8 G.ML-1)

1 G ETANOL ____ 6 KCAL

Y ____ 280000 KCAL

Y = 46667 G DE ETANOL

D = M (G) / V (ML)

0,8 G.ML-1 = 46667 G / V (ML)

V = 58 ML DE ETANOL
letra D
422
ENEM 2018
Questão 17
Para serem absorvidos pelas células do intestino humano, os lipídios ingeridos

precisam ser primeiramente emulsificados. Nessa etapa da digestão, torna-se
necessária a ação dos ácidos biliares, visto que os lipídios apresentam uma
natureza apolar e são insolúveis em água. Esses ácidos atuam no processo de
modo a
A) hidrolisar os lipídios.
B) agir como detergentes.
C) tornar os lipídios anfifílicos.
D) promover a secreção de lipases.
E) estimular o trânsito intestinal dos lipídios
423
ENEM 2018
Resolução
DURANTE A DIGESTÃO TEMOS A LIBERAÇÃO DA BILE, PRODUZIDA NO FÍGADO E

LIBERADA PELA VESÍCULA BILIAR, NA REGIÃO DO DUODENO. A FUNÇÃO DELA É DE
EMULSIFICAR A GORDURA, OU SEJA, ATUAR COMO UM “DETERGENTE”, AUMENTANDO
A SUPERFÍCIE DE CONTATO E FACILITANDO A ATUAÇÃO DAS ENZIMAS LIPASES.
letra B
424
ENEM 2018
Questão 18
A identificação de riscos de produtos perigosos para o transporte rodoviário é

obrigatória e realizada por meio da sinalização composta por um painel de
segurança, de cor alaranjada, e um rótulo de risco. As informações inseridas no
painel de segurança e no rótulo de risco, conforme determina a legislação,
permitem que se identifique o produto transportado e os perigos a ele
associados. A sinalização mostrada identifica uma substância que está sendo
transportada em um caminhão.
Os três algarismos da parte superior do painel indicam o “Número de risco”. O

número 268 indica tratar-se de um gás (2), tóxico (6) e corrosivo (8). Os quatro
dígitos da parte inferior correspondem ao “Número ONU”, que identifica o
produto transportado.
Considerando a identificação apresentada no caminhão, o código 1005

corresponde à substância
A) eteno (C2 H4 ).
B) nitrogênio (N2 ).
C) amônia (NH3 ).
D) propano (C3H8 ).
E) dióxido de carbono (CO2 ).
425
ENEM 2018
Resolução
PARA SABER A QUE COMPOSTO O NÚMERO ESTÁ ASSOCIADO É NECESSÁRIO

CONHECER AS CARACTERÍSTICAS DAS SUBSTÂNCIAS APRESENTADAS. NESSE CASO,
TODAS SÃO GASOSAS, NO ENTANTO, A ÚNICA QUE APRESENTA TOXICIDADE E É
CORROSIVA É A AMÔNIA. SUA INALAÇÃO PODE PROVOCAR IRRITAÇÃO E
QUEIMAÇÃO NAS VIAS RESPIRATÓRIAS.
letra C
426
ENEM 2019
quimiquick

ENEM 2019
Questão 01
Em 1808, Dalton publicou o seu famoso livro intitulado Um novo sistema de

filosofia química (do original A New System of Chemical Philosophy), no qual
continha os cinco postulados que serviam como alicerce da primeira teoria
atômica da matéria fundamentada no método científico. Esses postulados são
numerados a seguir: 1. A matéria é constituída de átomos indivisíveis. 2. Todos os
átomos de um dado elemento químico são idênticos em massa e em todas as
outras propriedades. 3. Diferentes elementos químicos têm diferentes tipos de
átomos; em particular, seus átomos têm diferentes massas. 4. Os átomos são
indestrutíveis e nas reações químicas mantêm suas identidades. 5. Átomos de
elementos combinam com átomos de outros elementos em proporções de
números inteiros pequenos para formar compostos. Após o modelo de Dalton,
outros modelos baseados em outros dados experimentais evidenciaram, entre
outras coisas, a natureza elétrica da matéria, a composição e organização do
átomo e a quantização da energia no modelo atômico.
Com base no modelo atual que descreve o átomo, qual dos postulados de
Dalton ainda é considerado correto?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
427
ENEM 2019
Resolução
COM BASE NO MODELO ATUAL DO ÁTOMO, O POSTULADO ENUNCIADO POR DALTON

QUE É CONSIDERADO INTEIRAMENTE CORRETO ATÉ HOJE É O 5.
ATUALMENTE SABE-SE QUE OS ÁTOMOS NÃO SÃO INDIVISÍVEIS (PARTÍCULAS
SUBATÔMICAS) E NEM INDESTRUTÍVEIS (FORMAÇÃO DE ÍONS), E EXISTEM ÁTOMOS
QUE SÃO ISÓTOPOS (MESMO NÚMERO ATÔMICO E DIFERENTES MASSAS) E
ISÓBAROS (ELEMENTOS QUÍMICOS DIFERENTES E MESMO NÚMERO DE MASSA).
letra E
428
ENEM 2019
Questão 02
Para realizar o desentupimento de tubulações de esgotos residenciais, é

utilizada uma mistura sólida comercial que contém hidróxido de sódio (NaOH) e
outra espécie química pulverizada. Quando é adicionada água a essa mistura,
ocorre uma reação que libera gás hidrogênio e energia na forma de calor,
aumentando a eficiência do processo de desentupimento. Considere os
potenciais padrão de redução (E ) da água e de outras espécies em meio
básico, expressos no quadro.
Qual é a outra espécie que está presente na composição da mistura sólida

comercial para aumentar sua eficiência?
A) Al
B) Co
C) Cu(OH)2
D) Fe(OH)2
E) Pb
429
ENEM 2019
Resolução
A QUESTÃO CITA NO TEXTO A PRODUÇÃO DE GÁS HIDROGÊNIO A PARTIR DA ÁGUA

EM UM PROCESSO ELETROQUÍMICO (PILHA), ENTÃO, A SEMIRREAÇÃO EM QUESTÃO É:
PORTANTO, PARA QUE ESTA REAÇÃO OCORRA EM UM PROCESSO ESPONTÂNEO, ELE

DEVE POSSUIR O MAIOR POTENCIAL DE REDUÇÃO. ENTRE OS COMPOSTOS COM
MENOR POTENCIAL DE REDUÇÃO EM COMPARAÇÃO À ÁGUA SÃO O ALUMÍNIO (-
2,33 V) E O FERRO (- 0,88 V). ENTRE AS OPÇÕES, AQUELA QUE UTILIZA COMO
REAGENTE DA OXIDAÇÃO É A LETRA A.
letra A
430
ENEM 2019
Questão 03
O odor que permanece nas mãos após o contato com alho pode ser eliminado
pela utilização de um “sabonete de aço inoxidável”, constituído de aço inox
(74%), cromo e níquel. A principal vantagem desse “sabonete” é que ele não se
desgasta com o uso. Considere que a principal substância responsável pelo
odor de alho é a alicina (estrutura I) e que, para que o odor seja eliminado, ela
seja transformada na estrutura II.
Na conversão de I em II, o “sabonete” atuará como um
A) ácido.
B) redutor.
C) eletrólito.
D) tensoativo.
E) catalisador.
431
ENEM 2019
Resolução
O “SABONETE” UTILIZADO PARA A ELIMINAÇÃO DO ODOR DO ALHO DAS MÃOS NÃO

SE DESGASTA COM O USO E ASSIM, PODE ESTAR ASSOCIADO A UMA AÇÃO
CATALISADORA. PARA QUE HAJA A CONVERSÃO DA ESTRUTURA I PARA A
ESTRUTURA II É NECESSÁRIA A INTERAÇÃO COM UM AGENTE REDUTOR, NO
ENTANTO, O “SABONETE” NÃO É ESSA SUBSTÂNCIA.
letra E
432
ENEM 2019
Questão 04
A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a

escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A
seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais.
A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a

presença de
A) cadeia conjugada.
B) cadeia ramificada.
C) átomos de carbonos terciários.
D) ligações duplas de configuração cis.
E) átomos de carbonos de hibridação sp3.
433
ENEM 2019
Resolução
A PRESENÇA DE LIGAÇÕES DUPLAS INTERCALADAS CONFERE ÀS CADEIAS A

PROPRIEDADE DE ABSORVER LUZ NO ESPECTRO VISÍVEL EM DIFERENTES
COMPRIMENTOS DE ONDA. LOGO, A PROPRIEDADE RESPONSÁVEL POR CONFERIR
COR A ESSES COMPOSTOS SÃO AS DUPLAS LIGAÇÕES CONJUGADAS.
letra A
434
ENEM 2019
Questão 05
A cada safra, a quantidade de café beneficiado é igual à quantidade de

resíduos gerados pelo seu beneficiamento. O resíduo pode ser utilizado como
fertilizante, pois contém cerca de 6,5% de pectina (um polissacarídeo),
aproximadamente 25% de açúcares fermentáveis (frutose, sacarose e
galactose), bem como resíduos de alcaloides (compostos aminados) que não
foram extraídos no processo.
Esse resíduo contribui para a fertilidade do solo, pois
A) possibilita a reciclagem de carbono e nitrogênio.
B) promove o deslocamento do alumínio, que é tóxico.
C) melhora a compactação do solo por causa da presença de pectina.
D) eleva o pH do solo em função da degradação dos componentes do resíduo.
E) apresenta efeitos inibidores de crescimento para a maioria das espécies

vegetais pela cafeína.
435
ENEM 2019
Resolução
OS RESÍDUOS ORGÂNICOS DE CAFÉ, AO SEREM RECICLADOS, PERMITEM A

DEVOLUÇÃO DE CARBONO E NITROGÊNIO INORGÂNICO AO SOLO E ATMOSFERA,
NUTRIENTES ESTES IMPORTANTES PARA O CRESCIMENTO DE UMA BOA SAFRA.
letra A
436
ENEM 2019
Questão 06
Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações

industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas
diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação
fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta
as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de
temperaturas.
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais

elevadas porque
A) suas densidades são maiores.

B) o número de ramificações é maior.
C) sua solubilidade no petróleo é maior.
D) as forças intermoleculares são mais intensas.
E) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.
437
ENEM 2019
Resolução
EM GERAL, PARA OS HIDROCARBONETOS, QUANTO MAIOR A CADEIA CARBÔNICA,

MAIOR A INTENSIDADE DAS FORÇAS INTERMOLECULARES (NO CASO, DIPOLO
INSTANTÂNEO-DIPOLO INDUZIDO), O QUE PROMOVE UM MAIOR PONTO DE
EBULIÇÃO. DESSE MODO, NA DESTILAÇÃO FRACIONADA DO PETRÓLEO, O TAMANHO
DA CADEIA DOS COMPOSTOS OBTIDOS PROPORCIONA UMA TEMPERATURA MAIS
ELEVADA NA SEPARAÇÃO.
letra D
438
ENEM 2019
Questão 07
A fluidez da membrana celular é caracterizada pela capacidade de movimento
das moléculas componentes dessa estrutura. Os seres vivos mantêm essa
propriedade de duas formas: controlando a temperatura e/ou alterando a
composição lipídica da membrana. Neste último aspecto, o tamanho e o grau
de insaturação das caudas hidrocarbônicas dos fosfolipídios, conforme
representados na figura, influenciam significativamente a fluidez. Isso porque
quanto maior for a magnitude das interações entre os fosfolipídios, menor será
a fluidez da membrana.
Assim, existem bicamadas lipídicas com diferentes composições de

fosfolipídios, como as mostradas de I a V
Qual das bicamadas lipídicas apresentadas possui maior fluidez?
A) I
B) II
C) III
439
D) IV
E) V

ENEM 2019
Resolução
O MAIOR NÚMERO DE INSATURAÇÕES DIMINUI AS INTERAÇÕES ENTRE OS

FOSFOLIPÍDIOS, AUMENTANDO A FLUIDEZ DA MEMBRANA. CADEIAS MENORES
TAMBÉM TENDEM A SER MAIS FLUIDAS DO QUE MAIORES.
letra B
440
ENEM 2019
Questão 08
Em uma aula experimental de calorimetria, uma professora queimou 2,5 g de

castanha-de-caju crua para aquecer 350 g de água, em um recipiente
apropriado para diminuir as perdas de calor. Com base na leitura da tabela
nutricional a seguir e da medida da temperatura da água, após a queima total
do combustível, ela concluiu que 50% da energia disponível foi aproveitada. O
calor específico da água é 1 cal g−1 °C−1, e sua temperatura inicial era de 20 °C.
Qual foi a temperatura da água, em grau Celsius, medida ao final do

experimento?
A) 25
B) 27
C) 45
D) 50
E) 70
441
ENEM 2019
Resolução
DE ACORDO COM A TABELA, TEMOS:
10 G — 70 KCAL
2,5 G —E
E = 35/2 KCAL
COMO SÓ 50% DESSA ENERGIA FOI UTILIZADA, ENTÃO:
E’ = 35000/4 CAL
ENERGIA ESTA QUE SERVIRÁ PARA AQUECER A ÁGUA (E’ = Q = MCΔT)
35000/4 = 350.1.ΔT —> ΔT = 25 ºC
LOGO, A TEMPERATURA FINAL ATINGIDA FOI: 25 = T – 20 —> T = 45 ºC
letra C
442
ENEM 2019
Questão 09
Grupos de pesquisa em todo o mundo vêm buscando soluções inovadoras,

visando a produção de dispositivos para a geração de energia elétrica. Dentre
eles, pode-se destacar as baterias de zinco-ar, que combinam o oxigênio
atmosférico e o metal zinco em um eletrólito aquoso de caráter alcalino. O
esquema de funcionamento da bateria zinco-ar está apresentado na figura.
No funcionamento da bateria, a espécie química formada no ânodo é
A) H2 (g).
B) O2 (g).
C) H2O (l).
D) OH− (aq).
E) Zn(OH)4 2− (aq).
443
ENEM 2019
Resolução
letra E
444
ENEM 2019
Questão 10
Um teste de laboratório permite identificar alguns cátions metálicos ao

introduzir uma pequena quantidade do material de interesse em uma chama de
bico de Bunsen para, em seguida, observar a cor da luz emitida. A cor observada
é proveniente da emissão de radiação eletromagnética ao ocorrer a
A) mudança da fase sólida para a fase líquida do elemento metálico.
B) combustão dos cátions metálicos provocada pelas moléculas de oxigênio da

atmosfera.
C) diminuição da energia cinética dos elétrons em uma mesma órbita na

eletrosfera atômica.
D) transição eletrônica de um nível mais externo para outro mais interno na

eletrosfera atômica.
E) promoção dos elétrons que se encontram no estado fundamental de energia

para níveis mais energéticos
445
ENEM 2019
Resolução
QUANDO UM ELÉTRON DE UM ÁTOMO NO SEU ESTADO FUNDAMENTAL E NEUTRO

ABSORVE ENERGIA ELE É CAPAZ DE SALTAR PARA UM NÍVEL MAIS ENERGÉTICO,
QUANDO ESSA ENERGIA É CESSADA, ESSE ELÉTRON RETORNA PARA A SUA CAMADA
DE ORIGEM, LIBERANDO ESSA ENERGIA EXTRA EM FORMA DE LUZ, ESSE PROCESSO É
CONHECIDO COMO SALTO QUÂNTICO.
letra D
446
ENEM 2019
Questão 11
Por terem camada de valência completa, alta energia de ionização e afinidade

eletrônica praticamente nula, considerou-se por muito tempo que os gases
nobres não formariam compostos químicos. Porém, em 1962, foi realizada com
sucesso a reação entre o xenônio (camada de valência 5s25p6) e o
hexafluoreto de platina e, desde então, mais compostos novos de gases nobres
vêm sendo sintetizados. Tais compostos demonstram que não se pode aceitar
acriticamente a regra do octeto, na qual se considera que, numa ligação
química, os átomos tendem a adquirir estabilidade assumindo a configuração
eletrônica de gás nobre. Dentre os compostos conhecidos, um dos mais estáveis
é o difluoreto de xenônio, no qual dois átomos do halogênio flúor (camada de
valência 2s22p5) se ligam covalentemente ao átomo de gás nobre para ficarem
com oito elétrons de valência. Ao se escrever a fórmula de Lewis do composto
de xenônio citado, quantos elétrons na camada de valência haverá no átomo do
gás nobre?
A) 6
B) 8
C) 10
D) 12
E) 14
447
ENEM 2019
Resolução
O DIFLUORETO DE XENÔNIO APRESENTA A FÓRMULA: XEF2.

DE ACORDO COM A NOTAÇÃO DE LEWIS:
LOGO, PARA O DIFLUORETO DE XENÔNIO, O FLÚOR DEVERÁ APRESENTAR OITO

ELÉTRONS NA CAMADA DE VALÊNCIA, ENQUANTO O XENÔNIO DEZ.
letra C
448
ENEM 2019
Questão 12
Estudos mostram o desenvolvimento de biochips utilizados para auxiliar o
diagnóstico de diabetes melito, doença evidenciada pelo excesso de glicose no
organismo. O teste é simples e consiste em duas reações sequenciais na
superfície do biochip, entre a amostra de soro sanguíneo do paciente, enzimas
específicas e reagente (iodeto de potássio, KI), conforme mostrado na imagem.
Após a adição de soro sanguíneo, o fluxo desloca- -se espontaneamente da

esquerda para a direita (ii) promovendo reações sequenciais, conforme as
equações 1 e 2. Na primeira, há conversão de glicose do sangue em ácido
glucônico, gerando peróxido de hidrogênio:
Na segunda, o peróxido de hidrogênio reage com íons iodeto gerando o íon tri-
iodeto, água e oxigênio.
O tipo de reação que ocorre na superfície do biochip, nas duas reações do

processo, é
A) análise.
B) síntese.
C) oxirredução.
D) complexação.
E) ácido-base.
449
ENEM 2019
Resolução
letra C
450
ENEM 2019
Questão 13
Glicólise é um processo que ocorre nas células, convertendo glicose em

piruvato. Durante a prática de exercícios físicos que demandam grande
quantidade de esforço, a glicose é completamente oxidada na presença de O2.
Entretanto, em alguns casos, as células musculares podem sofrer um déficit de
O2 e a glicose ser convertida em duas moléculas de ácido lático. As equações
termoquímicas para a combustão da glicose e do ácido lático são,
respectivamente, mostradas a seguir:
O processo anaeróbico é menos vantajoso energeticamente porque
A) libera 112 kJ por mol de glicose.

B) libera 467 kJ por mol de glicose.
C) libera 2 688 kJ por mol de glicose.
D) absorve 1 344 kJ por mol de glicose.
E) absorve 2 800 kJ por mol de glicose.
451
ENEM 2019
Resolução
O PROCESSO ANAERÓBICO DA DEGRADAÇÃO DA GLICOSE É:

C6H12O6 (S) →
2 CH3CH(OH)COOH (S) ∆H = ?
CONSIDERANDO AS REAÇÕES APRESENTADAS PELO ENUNCIADO:

(I) C6H12O6 (S) + 6 O2 (G) 6 CO2 (G) + 6 H2O (L) → ∆CH = −2 800 KJ
(II) CH3CH(OH)COOH (S) + 3 O2 (G) →
3 CO2 (G) + 3 H2O (L) ∆CH = −1 344 KJ
APLICANDO A LEI DE HESS ÀS EQUAÇÕES, MANTÉM A EQUAÇÃO (I) E INVERTE A

EQUAÇÃO (II) MULTIPLICANDO-A POR 2.
(I) C6H12O6 (S) + 6 O2 (G) 6 CO2 (G) + 6 H2O (L)→ ∆CH = −2 800 KJ
→
(II) 6 CO2 (G) + 6 H2O (L) 2 CH3CH(OH)COOH (S) + 6 O2 (G) ∆CH = +1 344 KJ
POR FIM, SOMA-SE AS EQUAÇÕES E OBTÉM-SE:

C6H12O6 (S) →
2 CH3CH(OH)COOH (S) ∆H = -112 KJ/MOL
SENDO ASSIM, NO PROCESSO ANAERÓBICO HÁ A LIBERAÇÃO DE 112 KJ.
letra A
452
ENEM 2019
Questão 14
Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de

etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de
reação, e ocorre por meio de uma reação de transesterificação.
O composto A, representado no esquema de reação, é o
A) metano.
B) metanol.
C) éter metílico.
D) ácido etanoico.
E) anidrido etanoico.
453
ENEM 2019
Resolução
A REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO OCORRE ENTRE UM ÉSTER E UM ÁLCOOL

FORMANDO UM NOVO ÉSTER E UM NOVO ÁLCOOL. PARA A REAÇÃO PROPOSTA,
TÊM-SE:
letra B
454
ENEM 2019
Questão 15
Um experimento simples, que pode ser realizado com materiais encontrados em

casa, é realizado da seguinte forma: adiciona-se um volume de etanol em um
copo de vidro e, em seguida, uma folha de papel. Com o passar do tempo,
observa-se um comportamento peculiar: o etanol se desloca sobre a superfície
do papel, superando a gravidade que o atrai no sentido oposto, como mostra a
imagem. Para parte dos estudantes, isso ocorre por causa da absorção do
líquido pelo papel.
Do ponto de vista científico, o que explica o movimento do líquido é a
A) evaporação do líquido.
B) diferença de densidades.
C) reação química com o papel.
D) capilaridade nos poros do papel.
E) resistência ao escoamento do líquido.
455
ENEM 2019
Resolução
A FIGURA APRESENTADA REPRESENTA A TÉCNICA DE CROMATOGRAFIA EM PAPEL

QUE É UM MÉTODO DE SEPARAÇÃO DE MISTURAS. NESSA TÉCNICA, O LÍQUIDO É
CONHECIDO COMO FASE MÓVEL E SE DESLOCA NO SENTIDO INVERSO AO DA
GRAVIDADE DEVIDO À CAPILARIDADE PRESENTE NOS POROS DO PAPEL.
letra D
456
ENEM 2020
quimiquick

ENEM 2020
Questão 01
A nanotecnologia pode ser caracterizada quando os compostos estão na ordem

de milionésimos de milímetros, como na utilização de nanomateriais catalíticos
nos processos industriais. O uso desses materiais aumenta a eficiência da
produção, consome menos energia e gera menores quantidades de resíduos. O
sucesso dessa aplicação tecnológica muitas vezes está relacionado ao
aumento da velocidade da reação química envolvida. O êxito da aplicação
dessa tecnologia é por causa da realização de reações químicas que ocorrem
em condições de
A) alta pressão.
B) alta temperatura.
C) excesso de reagentes.
D) maior superfície de contato.
E) elevada energia de ativação.
457
ENEM 2020
Resolução
COM O FATO DE SER UTILIZADO UMA PARTÍCULA EM ESCALA NANOMÉTRICA

(PARTÍCULA PEQUENA), A ÁREA DE CONTATO IRÁ AUMENTAR E, ASSIM, A
VELOCIDADE AUMENTARÁ.
letra D
458
ENEM 2020
Questão 02
Para garantir que produtos eletrônicos estejam armazenados de forma

adequada antes da venda, algumas empresas utilizam cartões indicadores de
umidade nas embalagens desses produtos. Alguns desses cartões contêm um
sal de cobalto que muda de cor em presença de água, de acordo com a
equação química:
Como você procederia para reutilizar, num curto intervalo de tempo, um cartão
que já estivesse com a coloração rosa?
A) Resfriaria no congelador.
B) Borrifaria com spray de água.
C) Envolveria com papel alumínio.
D) Aqueceria com secador de cabelos.
E) Embrulharia em guardanapo de papel.
459
ENEM 2020
Resolução
PARA REUTILIZAR O CARTÃO, O EQUILÍBRIO DA REAÇÃO DEVE SER DESLOCADA PARA

A ESQUERDA, ALTERANDO A TONALIDADE PARA O AZUL. COMO A REAÇÃO É
EXOTÉRMICA (∆H<0), FAZ-SE NECESSÁRIO DESLOCAR A REAÇÃO PARA O SENTIDO
ENDOTÉRMICO E PARA ISSO, DEVE-SE AUMENTAR A TEMPERATURA, LOGO, A
UTILIZAÇÃO DO SECADOR É UMA ALTERNATIVA.
letra D
460
ENEM 2020
Questão 03
Embora a energia nuclear possa ser utilizada para fins pacíficos, recentes
conflitos geopolíticos têm trazido preocupações em várias partes do planeta e
estimulado discussões visando o combate ao uso de armas de destruição em
massa. Além do potencial destrutivo da bomba atômica, uma grande
preocupação associada ao emprego desse artefato bélico é a poeira radioativa
deixada após a bomba ser detonada. Qual é o processo envolvido na detonação
dessa bomba?
A) Fissão nuclear do urânio, provocada por nêutrons.
B) Fusão nuclear do hidrogênio, provocada por prótons.
C) Desintegração nuclear do plutônio, provocada por elétrons.
D) Associação em cadeia de chumbo, provocada por pósitrons.
E) Decaimento radioativo do carbono, provocado por partículas beta.
461
ENEM 2020
Resolução
O QUE OCORRE NA BOMBA ATÔMICA É O PROCESSO DE FISSÃO NUCLEAR. NESSE

PROCESSO, OCORRE O BOMBARDEAMENTO DE NÊUTRONS EM UM NÚCLEO
FISSIONÁVEL, ROMPENDO-O E FORMANDO DOIS NÚCLEOS MENORES E MAIS
NÊUTRONS (REAÇÃO EM CADEIA).
letra A
462
ENEM 2020
Questão 04
A obtenção de óleos vegetais, de maneira geral, passa pelas etapas descritas

no quadro
Qual das subetapas do processo é realizada em função apenas da polaridade

das substâncias?
A) Trituração.
B) Cozimento.
C) Prensagem.
D) Extração.
E) Destilação.
463
ENEM 2020
Resolução
A QUESTÃO ABORDAVA AS ETAPAS DO PROCESSO DE OBTENÇÃO DOS ÓLEOS

VEGETAIS. O COMANDO DA QUESTÃO QUERIA SABER QUAL DAS SUBETAPAS ERA
REALIZADA APENAS EM FUNÇÃO DA POLARIDADE. NA SUBETAPA DE EXTRAÇÃO, NÓS
PODEMOS OBSERVAR QUE HOUVE A OBTENÇÃO DE ÓLEO BRUTO COM HEXANO.
SENDO ASSIM, PODEMOS ENTENDER QUE HOUVE A ADIÇÃO DE UMA SOLVENTE
APOLAR (HEXANO). COMO A MAIORIA DOS ÓLEOS SÃO PRATICAMENTE APOLARES E
O HEXANO É APOLAR, PODEMOS AFIRMAR QUE ESSA SUBETAPA OCORRE EM FUNÇÃO
APENAS DA POLARIDADE DAS SUBSTÂNCIAS.
letra D
464
ENEM 2020
Questão 05
O dióxido de carbono passa para o estado sólido (gelo seco) a −78 °C e retorna
ao estado gasoso à temperatura ambiente. O gás é facilmente solubilizado em
água, capaz de absorver radiação infravermelha da superfície da terra e não
conduz eletricidade. Ele é utilizado como matéria-prima para a fotossíntese até
o limite de saturação. Após a fixação pelos organismos autotróficos, o gás
retorna ao meio ambiente pela respiração aeróbica, fermentação,
decomposição ou por resíduos industriais, queima de combustíveis fósseis e
queimadas. Apesar da sua importância ecológica, seu excesso causa
perturbações no equilíbrio ambiental. Considerando as propriedades descritas,
o aumento atmosférico da substância afetará os organismos aquáticos em
razão da
A) redução do potencial hidrogeniônico da água.
B) restrição da aerobiose pelo excesso de poluentes.
C) diminuição da emissão de oxigênio pelos autótrofos.
D) limitação de transferência de energia entre os seres vivos.
E) retração dos oceanos pelo congelamento do gás nos polos.
465
ENEM 2020
Resolução
EM AMBIENTES AQUÁTICOS, O AUMENTO DA CONCENTRAÇÃO DE DIÓXIDO DE

CARBONO NA ATMOSFERA LEVA A UM AUMENTO DA CONCENTRAÇÃO DO ÁCIDO
CARBÔNICO (H2CO3). O AUMENTO DA CONCENTRAÇÃO DE ÁCIDO EM ÁGUA,
PROMOVE A LIBERAÇÃO DE MAIOR NÚMERO DE ÍONS H+ QUE SÃO RESPONSÁVEIS
POR PROVOCAR A DIMINUIÇÃO DO PH DO MEIO.
letra A
466
ENEM 2020
Questão 06
Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer

produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de
rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo
dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas
químicas:
Qual substância o empresário deverá utilizar?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
467
ENEM 2020
Resolução
ANALISANDO AS INFORMAÇÕES DADAS NO ENUNCIADO, SABE-SE QUE O PRINCIPAL

COMPONENTE DO ÓLEO DE ROSAS APRESENTA CADEIA POLI-INSATURADA, OU SEJA,
APRESENTA DUAS OU MAIS LIGAÇÕES DUPLAS ENTRE OS CARBONOS. ADEMAIS,
POSSUI UM GRUPO HIDROXILA (-OH) EM CARBONO TERMINAL.
letra A
468
ENEM 2020
Questão 07
uestão 111 Megaespetáculos com queima de grande quantidade de fogos de

artifício em festas de final de ano são muito comuns no Brasil. Após a queima,
grande quantidade de material particulado permanece suspensa no ar. Entre os
resíduos, encontram-se compostos de sódio, potássio, bário, cálcio, chumbo,
antimônio, cromo, além de percloratos e gases, como os dióxidos de nitrogênio
e enxofre.
Esses espetáculos promovem riscos ambientais, porque
A) as substâncias resultantes da queima de fogos de artifício são inflamáveis.
B) os resíduos produzidos na queima de fogos de artifício ainda são explosivos.
C) o sódio e o potássio são os principais responsáveis pela toxicidade do

produto da queima.
D) os produtos da queima contêm metais pesados e gases tóxicos que resultam

em poluição atmosférica.
E) o material particulado gerado se deposita na superfície das folhas das plan
469
ENEM 2020
Resolução
A QUESTÃO COMENTAVA SOBRE OS PRODUTOS QUE ERAM LIBERADOS APÓS O

ESPETÁCULO DOS FOGOS DE ARTIFÍCIO. ERAM ELES:
NA, K, BA, CA, PB, SB, CR, CLO4–, NO2 E SO2.
O COMANDO DA QUESTÃO QUERIA SABER OS RISCOS AMBIENTAIS CAUSADOS POR

ESSES PRODUTOS. ENTRE AS OPÇÕES TEMOS A LIBERAÇÃO DE METAIS PESADOS E
GASES TÓXICOS RESULTANDO EM POLUIÇÃO AMBIENTAL.
letra D
470
ENEM 2020
Questão 08
As moedas despertam o interesse de colecionadores, numismatas e

investidores há bastante tempo. Uma moeda de 100% cobre, circulante no
período do Brasil Colônia, pode ser bastante valiosa. O elevado valor gera a
necessidade de realização de testes que validem a procedência da moeda, bem
como a veracidade de sua composição. Sabendo que a densidade do cobre
metálico é próxima de 9 g cm−³, um investidor negocia a aquisição de um lote
de quatro moedas A, B, C e D fabricadas supostamente de 100% cobre e massas
26 g, 27 g, 10 g e 36 g, respectivamente. Com o objetivo de testar a densidade
das moedas, foi realizado um procedimento em que elas foram
sequencialmente inseridas em uma proveta contendo 5 mL de água, conforme
esquematizado.
Com base nos dados obtidos, o investidor adquiriu as moedas
A) A e B.
B) A e C.
C) B e C.
D) B e D.
471
E) C e D.

ENEM 2020
Resolução
A QUESTÃO ENVOLVIA O CONCEITO DE DENSIDADE, ONDE O CANDIDATO DEVERIA

ATRAVÉS DE UMA ANÁLISE GRÁFICA, ACHAR O VOLUME DE CADA UMA DAS MOEDAS
E COM A MASSA, DETERMINAR AS SUAS RESPECTIVAS DENSIDADES.
PARA DETERMINAR O VOLUME DE CADA MOEDA, NÓS PRECISAMOS ENCONTRAR NO

GRÁFICO A VARIAÇÃO DE VOLUME EM CADA PROVETA. ESSA ANÁLISE É POSSÍVEL DE
SER FEITA PORQUE QUANDO ADICIONAMOS UM SÓLIDO EM UM LÍQUIDO, O VOLUME
DE LÍQUIDO DESLOCADO É IGUAL AO VOLUME DO SÓLIDO ADICIONADO.
VOLUMES:
MOEDA A: 2 CM³
MOEDA B: 3 CM³
MOEDA C: 2 CM³
MOEDA D: 4 CM³
DENSIDADES DAS MOEDAS:
MOEDA A:
D = 26 G/2 CM³ = 13 G/CM³
MOEDA B:
D = 27 G/3 CM³ = 9 G/CM³
MOEDA C:
D = 10 G/2 CM³ = 5 G/CM³
MOEDA D:
D = 36 G/4 CM³ = 9 G/CM³
DE POSSE DAS DENSIDADES BASTAVA COMPARAR COM A DENSIDADE DO COBRE

PARA SABER AS MOEDAS VERDADEIRAMENTE CONFECCIONADAS COM ESSE
ELEMENTO.
letra D
472
ENEM 2020
Questão 09
O crescimento da frota de veículos em circulação no mundo tem levado à busca

e desenvolvimento de tecnologias que permitam minimizar emissões de
poluentes atmosféricos. O uso de veículos elétricos é uma das propostas mais
propagandeadas por serem de emissão zero. Podemos comparar a emissão de
carbono na forma de CO2 (massa molar igual a 44 g mol−1) para os dois tipos
de carros (a combustão e elétrico). Considere que os veículos tradicionais a
combustão, movidos a etanol (massa molar igual a 46 g mol−1), emitem uma
média de 2,6 mol de CO2 por quilômetro rodado, e os elétricos emitem o
equivalente a 0,45 mol de CO2 por quilômetro rodado (considerando as
emissões na geração e transmissão da eletricidade). A reação de combustão
do etanol pode ser representada pela equação química:
Foram analisadas as emissões de CO2 envolvidas em dois veículos, um movido

a etanol e outro elétrico, em um mesmo trajeto de 1 000 km.
A quantidade equivalente de etanol economizada, em quilograma, com o uso

do veículo elétrico nesse trajeto, é mais próxima de
A) 50.
B) 60.
C) 95.
D) 99.
E) 120.
473
ENEM 2020
Resolução
QUESTÃO DE ESTEQUIOMETRIA ONDE FOI ESTABELECIDA UMA COMPARAÇÃO ENTRE

A QUANTIDADE DE CO₂ LIBERADO POR UM CARRO ELÉTRICO E OUTRO COM ETANOL.
COM BASE NA REAÇÃO DE COMBUSTÃO DO ETANOL E DE POSSE DO DADO QUE O
CARRO A ETANOL LIBERAVA 2,6 MOL DE CO₂ POR KM E O ELÉTRICO LIBERAVA 0,45
MOL DE CO₂ POR 1000 KM, O CANDIDATO TERIA QUE, PARA CADA UM DOS CARROS,
CALCULAR A QUANTIDADE DE CO₂ PARA 1000KM.
CALCULANDO O NÚMERO DE MOL EM CADA CASO:

ETANOL
2,6 MOL CO₂ —– 1 KM
X —– 1000 KM
X = 2600 MOL CO₂
ELÉTRICO
0,45 MOL CO₂ —– 1 KM
Y —– 1000 KM
Y = 450 MOL CO₂
AGORA RELACIONANDO A DIFERENÇA DE CO₂ LIBERADO EM CADA UM DOS CARROS.

2600 MOL – 450 MOL = 2150 MOL CO₂
ESSA VALOR DE 2150 MOL DE CO₂ É A QUANTIDADE DE CO₂ LIBERADO A MAIS EM
COMPARAÇÃO AO CARRO ELÉTRICO.
APLICANDO A PROPORÇÃO ESTEQUIOMÉTRICA PELA REAÇÃO FORNECIDA 1 MOL

ETANOL : 2 MOL DE CO₂
46 G ETANOL —– 2 MOL CO₂

Z —– 2150 MOL CO₂
Z = 49450 G = 49,45 KG 50 KG ≅
letra A
474
ENEM 2020
Questão 10
O exame parasitológico de fezes é utilizado para detectar ovos de parasitos. Um

dos métodos utilizados, denominado de centrífugo-flutuação, considera a
densidade dos ovos em relação a uma solução de densidade 1,15 g mL−1. Assim,
ovos que flutuam na superfície dessa solução são detectados. Os dados de
densidade dos ovos de alguns parasitos estão apresentados na tabela.
Considerando-se a densidade dos ovos e da solução, ovos de quais parasitos

podem ser detectados por esse método?
A) A. lumbricoides, A. suum e S. mansoni.

B) S. mansoni, T. saginata e Ancylostoma.
C) Ancylostoma, A. lumbricoides e A. suum.
D) T. saginata, S. mansoni e A. lumbricoides.
E) A. lumbricoides, A. suum e T. saginata.
475
ENEM 2020
Resolução
QUESTÃO ENVOLVENDO CONCEITO DE DENSIDADE ONDE O ENUNCIADO CITA QUE

OVOS COLOCADOS EM UMA SOLUÇÃO DE DENSIDADE 1,15G/CM3, SE BOIASSEM
SERIAM DE PARASITOS. ANALISANDO AS DENSIDADES DOS OVOS, PODEMOS
OBSERVAR QUE O ANCYLOSTOMA, A. LUMBRICOIDES E A. SUUM, POSSUEM AS
RESPECTIVAS DENSIDADES, 1,06, 1,11 E 1,13. COMO ELAS SÃO MENORES DO QUE A
SOLUÇÃO (1,15), ESSES OVOS IRÃO FLUTUAR NA SOLUÇÃO. SENDO ASSIM, ESTES SÃO
DE PARASITOS.
letra C
476
ENEM 2020
Questão 11
Em seu laboratório, um técnico em química foi incumbido de tratar um resíduo,

evitando seu descarte direto no meio ambiente. Ao encontrar o frasco, observou
a seguinte informação: “Resíduo: mistura de acetato de etila e água”. Considere
os dados do acetato de etila: • Baixa solubilidade em água; • Massa específica =
0,9 g cm−3; • Temperatura de fusão = −83 °C; • Pressão de vapor maior que a da
água. A fim de tratar o resíduo, recuperando o acetato de etila, o técnico deve
A) evaporar o acetato de etila sem alterar o conteúdo de água.
B) filtrar a mistura utilizando um funil comum e um papel de filtro.
C) realizar uma destilação simples para separar a água do acetato de etila.
D) proceder a uma centrifugação da mistura para remover o acetato de etila.
E) decantar a mistura separando os dois componentes em um funil adequado.
477
ENEM 2020
Resolução
O ACETATO DE ETILA É POUCO SOLÚVEL EM ÁGUA E APRESENTA UMA MENOR

DENSIDADE, LOGO, FICARÁ EM “CIMA” DA ÁGUA. PARA QUE OCORRA A SEPARAÇÃO
COMPLETA ENTRE OS DOIS COMPONENTES DA MISTURA É NECESSÁRIO ESPERAR A
ÁGUA SE SEPARAR TOTALMENTE POR MEIO DE UMA DECANTAÇÃO E ASSIM, A
SEPARAÇÃO É REALIZADA POR UM FUNIL ADEQUADO (FUNIL DE SEPARAÇÃO).
letra E
478
ENEM 2020
Questão 12
Em 2011, uma falha no processo de perfuração realizado por uma empresa

petrolífera ocasionou derramamento de petróleo na bacia hidrográfica de
Campos, no Rio de Janeiro. Os impactos decorrentes desse derramamento
ocorrem porque os componentes do petróleo
A) reagem com a água do mar e sofrem degradação, gerando compostos com

elevada toxicidade.
B) acidificam o meio, promovendo o desgaste das conchas calcárias de

moluscos e a morte de corais.
C) dissolvem-se na água, causando a mortandade dos seres marinhos por

ingestão da água contaminada.
D) têm caráter hidrofóbico e baixa densidade, impedindo as trocas gasosas

entre o meio aquático e a atmosfera.
E) têm cadeia pequena e elevada volatilidade, contaminando a atmosfera local

e regional em função dos ventos nas orlas marítimas.
480
ENEM 2020
Resolução
A QUESTÃO VEM TRAZENDO UM VAZAMENTO DE PETRÓLEO OCORRIDO NA BACIA DE

CAMPOS E PERGUNTAVA QUAL OS IMPACTOS AMBIENTAIS SERIAM GERADOS AO
MEIO AMBIENTE. PELO FATO DO PETRÓLEO SER INSOLÚVEL EM ÁGUA E APRESENTAR
UMA BAIXA DENSIDADE, ELE IRÁ PERMANECER SOBRE A ÁGUA E FORMARÁ UMA
CAMADA QUE IRÁ IMPEDIR AS TROCAS GASOSAS ENTRE O MEIO AQUÁTICO E A
ATMOSFERA.
letra D
481
ENEM 2020
Questão 13
Nos dias atuais, o amplo uso de objetos de plástico gera bastante lixo, que
muitas vezes é eliminado pela população por meio da queima. Esse
procedimento é prejudicial ao meio ambiente por lançar substâncias poluentes.
Para constatar esse problema, um estudante analisou a decomposição térmica
do policloreto de vinila (PVC), um tipo de plástico, cuja estrutura é representada
na figura.
Para realizar esse experimento, o estudante colocou uma amostra de filme de

PVC em um tubo de ensaio e o aqueceu, promovendo a decomposição térmica.
Houve a liberação majoritária de um gás diatômico heteronuclear que foi
recolhido em um recipiente acoplado ao tubo de ensaio. Esse gás, quando
borbulhado em solução alcalina diluída contendo indicador ácido-base, alterou
a cor da solução. Além disso, em contato com uma solução aquosa de
carbonato de sódio (Na2 CO3 ), liberou gás carbônico.
Qual foi o gás liberado majoritariamente na decomposição térmica desse tipo

de plástico?
A) H2
B) Cl2
C) CO
D) CO2
482
E) HCl

ENEM 2020
Resolução
SEGUNDO O ENUNCIADO, AO AQUECER O FILME DE PVC OCORREU A LIBERAÇÃO DE

UM GÁS DIATÔMICO HETERONUCLEAR, OU SEJA, QUE POSSUI 2 ÁTOMOS DE 2
ELEMENTOS QUÍMICOS DIFERENTES. AO ADICIONAR ESSE GÁS EM SOLUÇÃO
ALCALINA, HÁ A MUDANÇA DE COR DA SOLUÇÃO DEVIDO O INDICADOR ÁCIDO-
BASE, LOGO, O GÁS TEM CARÁTER ÁCIDO. ENQUANTO EM CONTATO COM
CARBONATO DE SÓDIO, LIBERA GÁS CARBÔNICO. LOGO, O GÁS É O HCL.
letra E
483
ENEM 2020
Questão 14
A sacarase (ou invertase) é uma enzima que atua no intestino humano

hidrolisando o dissacarídeo sacarose nos monossacarídeos glicose e frutose.
Em um estudo cinético da reação de hidrólise da sacarose (C12H22O11), foram
dissolvidos 171 g de sacarose em 500 mL de água. Observou-se que, a cada 100
minutos de reação, a concentração de sacarose foi reduzida à metade,
qualquer que fosse o momento escolhido como tempo inicial.
As massas molares dos elementos H, C e O são iguais a 1, 12 e 16 g mol−1,

respectivamente. Qual é a concentração de sacarose depois de 400 minutos do
início da reação de hidrólise?
A) 2,50 × 10−3 mol L−1
B) 6,25 × 10−2 mol L−1
C) 1,25 × 10−1 mol L−1
D) 2,50 × 10−1 mol L−1
E) 4,27 × 10−1 mol L−1
484
ENEM 2020
Resolução
QUESTÃO DE UNIDADE DE CONCENTRAÇÃO (MOL/L). TENDO O CANDIDATO QUE

CALCULAR A CONCENTRAÇÃO DE C12H22O11 EM 500 ML DE UMA SOLUÇÃO
CONTENDO 171G DESSA ESPÉCIE.
CALCULANDO CONCENTRAÇÃO MOL/L:

171 G —– 500 ML
X —– 1000 ML
X = 342 G/L
M = 342/342 = 1 MOL/L
A CONCENTRAÇÃO OBTIDA FOI 1 MOL/L E O TEXTO DIZIA QUE ESSA CONCENTRAÇÃO

CAÍA À METADE A CADA 100 MIN. LOGO, APÓS 400 MIN, QUE ERA A PERGUNTA,
TEMOS:
1 MOL →
0,5 MOL 0,25 MOL →
0,125 MOL 0,0625 MOL → →
SENDO ASSIM, A CONCENTRAÇÃO FICAVA EM 6,25.10-2 MOL/L.
letra B
485
ENEM 2020
Questão 15
Grandes reservatórios de óleo leve de melhor qualidade e que produz petróleo

mais fino foram descobertos no litoral brasileiro numa camada denominada
pré-sal, formada há 150 milhões de anos. A utilização desse recurso energético
acarreta para o ambiente um desequilíbrio no ciclo do
A) nitrogênio, devido à nitrificação ambiental transformando amônia em nitrito.
B) nitrogênio, devido ao aumento dos compostos nitrogenados no ambiente

terrestre.
C) carbono, devido ao aumento dos carbonatos dissolvidos no ambiente

marinho.
D) carbono, devido à liberação das cadeias carbônicas aprisionadas abaixo dos

sedimentos.
E) fósforo, devido à liberação dos fosfatos acumulados no ambiente marinho.
486
ENEM 2020
Resolução
O PROBLEMA DO USO DO PETRÓLEO E OUTROS COMBUSTÍVEIS FÓSSEIS É A DE

DISPONIBILIZAR NOVAMENTE AO CICLO DO CARBONO UM CARBONO FÓSSIL QUE
ESTAVA APRISIONADO NA FORMA DE DEPÓSITOS FÓSSEIS, AUMENTANDO A
QUANTIDADE DE CARBONO QUE PARTICIPA DIRETAMENTE DO CICLO.
letra D
487
ENEM 2020
Questão 16
A Química Verde é um ramo da química que prega o desenvolvimento de

processos eficientes, que transformem a maior parte do reagente em produto,
de forma mais rápida e seletiva, que utilizem poucos reagentes, que produzam
somente o produto desejado, evitando a formação de coprodutos, e que utilizem
solventes não agressivos ao meio ambiente. Assim, as indústrias contornariam
problemas relacionados à poluição ambiental e ao desperdício de água e
energia. O perfil de um processo que segue todos os princípios desse ramo da
química pode ser representado por:
A) A + B + C → D (a reação ocorre a altas pressões).

B) A + B → C + D (a reação é fortemente endotérmica).
C) A + 3B → C (a reação ocorre com uso de solvente orgânico).
D) 3A + 2B → 2C → 3D + 2E (a reação ocorrre sob pressão atmosférica).
E) A + 1 − 2B → C (a reação ocorre com o uso de um catalisador contendo um
metal não tóxico).
485
ENEM 2020
Resolução
QUESTÃO ONDE O CANDIDATO TERIA QUE ESCOLHER A REAÇÃO QUE SE

ENQUADRASSE NAS CARACTERÍSTICAS CITADAS COM BASE NA QUÍMICA VERDE. AS
CARACTERÍSTICAS ERAM;
– REAÇÃO RÁPIDA E SELETIVA

– POUCOS REGANTES
– SOMENTE O PRODUTO DESEJADO
– SEM DESPERDÍCIO DE H2O E ENERGIA
SENDO ASSIM, ENTRE AS OPÇÕES, APENAS A REAÇÃO DA ALTERNATIVA E, SATISFAZ

TODAS AS CARACTERÍSTICAS.
A REAÇÃO OCORRE COM O USO DE CATALISADOR NÃO TÓXICO. O QUE POSSIBILITA
DIMINUIR A SUA ENERGIA DE ATIVAÇÃO, FAZENDO COM QUE A REAÇÃO OCORRA
MAIS RAPIDAMENTE E GASTANDO MENOS ENERGIA, ALÉM DE NÃO AGREDIR O
AMBIENTE POR SER NÃO TÓXICO. COMO OBTEMOS APENAS UM PRODUTO, PODEMOS
DIZER QUE ELA É SELETIVA, NÃO PRODUZINDO COPRODUTOS. E PELA
ESTEQUIOMETRIA DA REAÇÃO, PODEMOS VER QUE ELA UTILIZA POUCOS REAGENTES.
letra E
486
ENEM 2021
quimiquick

ENEM 2021
Questão 01
O quadro lista alguns dispositivos eletrônicos que estão presentes no dia a dia,
bem como a faixa de força eletromotriz necessária ao seu funcionamento
Considere que uma bateria é construída pela associação em série de três pilhas
de lítio-iodo, nas condições-padrão, conforme as semi equações de redução
apresentadas.
Essa bateria é adequada para o funcionamento de qual dispositivo eletrônico?
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
487
ENEM 2021
Resolução
TEMOS COMO DADO DO PROBLEMA DUAS SEMIRREAÇÕES DE REDUÇÃO.
I2 + 2 E- →
2 I- E° = + 0,54 V
LI+ E- →
LI E° = – 3,05 V
SENDO ASSIM, A DDP PARA ESSA PILHA PODE SER CALCULADA POR:
DDP = E°RED MAIOR – E°RED MENOR

DPP = 0,54 – (- 3,05)
DDP = + 3,59 V
COMO NÓS TEMOS UMA BATERIA FORMADA POR TRÊS PILHAS EM SÉRIE, A DDP
GERADA SERÁ 3 X 3,59 V = 10,77 V.
PORTANTO ELA SERÁ ADEQUADA PARA O CARRINHO DE CONTROLE REMOTO QUE

ESTÁ NA FAIXA DE 10,5 ATÉ 10,9.
letra D
488
ENEM 2021
Questão 02
O ALCOOLÔMETRO GAY LUSSAC É UM INSTRUMENTO DESTINADO A MEDIR O TEOR DE

ÁLCOOL, EM PORCENTAGEM DE VOLUME (V/V), DE SOLUÇÕES DE ÁGUA E ÁLCOOL
NA FAIXA DE 0 °GL A 100 °GL, COM DIVISÕES DE 0,1 °GL. A CONCEPÇÃO DO
ALCOOLÔMETRO SE BASEIA NO PRINCÍPIO DE FLUTUABILIDADE DE ARQUIMEDES,
SEMELHANTE AO FUNCIONAMENTO DE UM DENSÍMETRO. A ESCALA DO INSTRUMENTO
É AFERIDA A 20 °C, SENDO NECESSÁRIA A CORREÇÃO DA MEDIDA, CASO A
TEMPERATURA DA SOLUÇÃO NÃO ESTEJA NA TEMPERATURA DE AFERIÇÃO. É
APRESENTADA PARTE DA TABELA DE CORREÇÃO DE UM ALCOOLÔMETRO, COM A
TEMPERATURA.
É NECESSÁRIA A CORREÇÃO DA MEDIDA DO INSTRUMENTO, POIS UM AUMENTO NA

TEMPERATURA PROMOVE O(A)
A) AUMENTO DA DISSOCIAÇÃO DA ÁGUA.

B) AUMENTO DA DENSIDADE DA ÁGUA E DO ÁLCOOL.
C) MUDANÇA DO VOLUME DOS MATERIAIS POR DILATAÇÃO.
D) AUMENTO DA CONCENTRAÇÃO DE ÁLCOOL DURANTE A MEDIDA.
E) ALTERAÇÃO DAS PROPRIEDADES QUÍMICAS DA MISTURA ÁLCOOL E ÁGUA.
489
ENEM 2021
Resolução
ESSA CORREÇÃO É NECESSÁRIA PORQUE À MEDIDA QUE A TEMPERATURA AUMENTA,

O VOLUME DO MATERIAL AUMENTA POR DILATAÇÃO, FAZENDO COM QUE A
CONCENTRAÇÃO DE VOLUME DIMINUA COM ESSE AUMENTO. NA TABELA É POSSÍVEL
QUE A PORCENTAGEM ESTÁ DIMINUINDO À MEDIDA QUE A TEMPERATURA AUMENTA.
letra C
490
ENEM 2021
Questão 03
O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e ao

desenvolvimento de polímeros condutores. Esses materiais têm ampla
aplicação em novos dispositivos eletroluminescentes (LEDs), células
fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de um polímero condutor é a
presença de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal do
polímero.
Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura
491
ENEM 2021
Resolução
AS LIGAÇÕES DUPLAS CONJUGADAS SÃO MARCADAS POR LIGAÇÕES DUPLAS

SEPARADAS POR LIGAÇÃO SIMPLES, OU SEJA, OCORRE A INTERCALAÇÃO DE UMA
LIGAÇÃO DUPLA E UMA LIGAÇÃO SIMPLES NA ESTRUTURA MOLECULAR.
DENTRE AS ALTERNATIVAS, UM EXEMPLO DESSE POLÍMERO É O REPRESENTADO PELA
ALTERNATIVA D. AO USAR DUAS UNIDADES DO MONÔMERO, TEMOS A CONJUGAÇÃO
ENTRE AS LIGAÇÕES SIMPLES E DUPLAS.
letra D
492
ENEM 2021
Questão 04
Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria

alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres,
como as apresentadas no quadro.
O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia

carbônica saturada é de
A) kiwi.
B) banana.
C) pêssego.
D) rum.
E) uva.
493
ENEM 2021
Resolução
DE ACORDO COM O ENUNCIADO DA QUESTÃO, O FLAVORIZANTE PROCURADO É

DERIVADO DO ÁCIDO ETANOICO (ÁCIDO ACÉTICO), OU SEJA, O ÁTOMO DE
HIDROGÊNIO PRESENTE NA HIDROXILA CARACTERÍSTICA DO ÁCIDO CARBOXÍLICO
FOI SUBSTITUÍDO POR UMA CADEIA CARBÔNICA.
A ESTRUTURA DO ÁCIDO ETANOICO É MOSTRADO A SEGUIR:
ALÉM DISSO, O FLAVORIZANTE APRESENTA CADEIA SATURADA NÃO POSSUINDO

NENHUMA LIGAÇÃO DUPLA OU TRIPLA NA SUA ESTRUTURA.
ANALISANDO AS ALTERNATIVAS TÊM-SE QUE AS MOLÉCULAS RESPONSÁVEIS PELO
AROMA DA BANANA E DO PÊSSEGO SÃO DERIVADOS DO ÁCIDO ETANOICO, MAS
SOMENTE O ACETATO DE ISOAMILA POSSUI CADEIA SATURADA.
letra B
494
ENEM 2020
Questão 05
A imagem apresenta as etapas do funcionamento de uma estação individual

para tratamento do esgoto residencial
EM QUAL ETAPA DECANTA-SE O LODO A SER SEPARADO DO ESGOTO RESIDENCIAL?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 5
E) 6
495
ENEM 2021
Resolução
A SEPARAÇÃO POR DECANTAÇÃO É UTILIZADA PARA SEPARAÇÃO DE MISTURAS

HETEROGÊNEAS FORMADAS POR, NO MÍNIMO, UM LÍQUIDO E UM SÓLIDO.
NESSA TÉCNICA, AGITA-SE O RECIPIENTE CONTENDO A MISTURA DEIXANDO-O EM
REPOUSO POR UM TEMPO PARA QUE OCORRA A SEDIMENTAÇÃO DE COMPONENTES
MAIS DENSOS. NO CASO DA QUESTÃO, OCORRERÁ A FORMAÇÃO DE UM LODO. EM
SEGUIDA, RETIRA-SE A FASE SUPERIOR (LÍQUIDO) DA MISTURA VERTENDO O
RECIPIENTE CUIDADOSAMENTE.
DIANTE DESSAS CARACTERÍSTICAS, A ETAPA DE DECANTAÇÃO OCORRE NO TANQUE

SÉPTICO, UMA VEZ QUE O ESGOTO DEVE FICAR EM REPOUSO PARA QUE OCORRA A
SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DA MISTURA.
letra C
496
ENEM 2021
Questão 06
A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente

em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e
excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância
deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia
neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a
bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em
água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse
tratamento.
Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero
A) ótico.
B) funcional.
C) de cadeia.
D) de posição.
E) geométrico.
497
ENEM 2021
Resolução
COMPARANDO AMBAS AS MOLÉCULAS, OBSERVAMOS QUE NÃO HÁ UM CARBONO

QUIRAL PARA QUE TENHA A OCORRÊNCIA DA ISOMERIA ÓPTICA.
EM RELAÇÃO ÀS DEMAIS ALTERNATIVAS:
PARA MARCAR A OCORRÊNCIA DE UMA ISOMERIA DE POSIÇÃO, SERIA
NECESSÁRIO A MUDANÇA DA LOCALIZAÇÃO DE UMA INSATURAÇÃO OU
RAMIFICAÇÃO E ISSO NÃO ACONTECE EM NENHUMA DAS ESTRUTURAS;
ALÉM DISSO, NÃO HÁ A FORMAÇÃO DE MOLÉCULAS CIS OU TRANS E POR ISSO,
NÃO HÁ A OCORRÊNCIA DE ISOMERIA GEOMÉTRICA.
NESSA TRANSFORMAÇÃO, A BILIRRUBINA PELA AÇÃO DA LUZ, TEVE UM
FECHAMENTO DA SUA CADEIA CARBÔNICA CARACTERIZANDO UMA ISOMERIA DE
CADEIA.
ANALISANDO AS FUNÇÕES DE CADA UMA DELAS MAIS INCISIVAMENTE, TEMOS QUE:

NA BILIRRUBINA HÁ A PRESENÇA DAS FUNÇÕES DE ÁCIDO CARBOXÍLICOS,
AMINAS E AMIDAS;
JÁ NA LUMIRRUBINA HÁ ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, AMINAS, AMIDAS E UMA
FUNÇÃO IMIDA QUE É MARCADA PELO NITROGÊNIO FAZENDO UMA DUPLA
LIGAÇÃO (=N-) E SENDO PROVENIENTE DE UMA AMINA;
DESSE MODO, A ISOMERIA OCORRIDA TAMBÉM PODERIA SER A ISOMERIA
FUNCIONAL, UMA VEZ QUE UMA AMIDA FOI TRANSFORMADA EM IMIDA. NO
ENTANTO, A ABORDAGEM DESSA FUNÇÃO ORGÂNICA NÃO OCORRE NO ENSINO
MÉDIO E COM ISSO, A RESPOSTA CORRETA É A ISOMERIA DE CADEIA.
letra C
498
ENEM 2021
Questão 07
O emprego de células de combustível a hidrogênio pode ser uma tecnologia

adequada ao transporte automotivo. O quadro apresenta características de
cinco tecnologias mais proeminentes de células de combustível.
Testes operacionais com esses tipos de células têm indicado que as melhores
alternativas para veículos são as que operam em baixos níveis de energia
térmica, são formadas por membranas de eletrólitos poliméricos e ocorrem em
meio ácido.
A tecnologia testada mais adequada para o emprego em veículos automotivos
é a célula de combustível
A) AFC.
B) MSFC.
C) PEM.
D) PAFC.
E) SOFC.
499
ENEM 2021
Resolução
SEGUNDO O ENUNCIADO:
“AS MELHORES ALTERNATIVAS PARA VEÍCULOS SÃO AS QUE OPERAM EM BAIXOS
NÍVEIS DE ENERGIA TÉRMICA, SÃO FORMADAS POR MEMBRANAS DE ELETRÓLITOS
POLIMÉRICOS E OCORREM EM MEIO ÁCIDO”
ANALISANDO AS ALTERNATIVAS, TEMOS QUE AS CÉLULAS DO TIPO PEM, PAFC E
SOFC ATUAM EM MEIO ÁCIDO, COMO OBSERVADO PELA PRESENÇA DE H+ EM
SOLUÇÃO. DENTRE ESSAS, A PEM OPERA EM UMA TEMPERATURA MAIS BAIXA (60-
100OC) E NA PRESENÇA DE UMA MEMBRANA POLIMÉRICA (ÁCIDO
POLIPERFLUOROSSULFÔNICO).
A CÉLULA AFC OPERA EM MEIO ALCALINO (OH–), ENQUANTO A MSFC ATUA NA

PRESENÇA DE CARBONATOS.
letra C
500
ENEM 2021
Questão 08
Considere a tirinha, na situação em que a temperatura do ambiente é inferior à

temperatura corporal dos personagens.
O incômodo mencionado pelo personagem da tirinha deve-se ao fato de que,

em dias úmidos,
A) a temperatura do vapor-d’água presente no ar é alta.

B) o suor apresenta maior dificuldade para evaporar do corpo.
C) a taxa de absorção de radiação pelo corpo torna-se maior.
D) o ar torna-se mau condutor e dificulta o processo de liberação de calor.
E) o vapor-d’água presente no ar condensa-se ao entrar em contato com a pele
501
ENEM 2021
Resolução
COMO A TEMPERATURA DO CORPO ESTÁ MAIOR QUE A TEMPERATURA AMBIENTE, O

SUOR APRESENTA MAIOR DIFICULDADE DE EVAPORAÇÃO E COM ISSO, O CALOR
PERMANECE NO CORPO.
EM DIAS COM UMIDADE RELATIVA DO AR ALTA, HÁ UMA MAIOR SATURAÇÃO DO AR
COM MOLÉCULAS DE ÁGUA VAPORIZADAS, DIFICULTANDO A EVAPORAÇÃO DE
NOVAS MOLÉCULAS DE ÁGUA.
letra B
502
ENEM 2021
Questão 09
As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na

agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são
apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio
de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença
mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de
identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de
Brönsted-Lowry.
O teste positivo será observado com o pesticida
A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.
E) V.
503
ENEM 2021
Resolução
PARA IDENTIFICAÇÃO DO PESTICIDA, É REALIZADA UMA ANÁLISE POR MEIO DE UMA

REAÇÃO ÁCIDO-BASE DE BRÖNSTED-LOWRY. DESSE MODO, A MOLÉCULA
APRESENTA CARÁTER ÁCIDO, UMA VEZ QUE A REAÇÃO É REALIZADA COM
HIDRÓXIDO DE SÓDIO (NAOH).
DE ACORDO COM A DEFINIÇÃO, OS ÁCIDOS DE BRÖNSTED-LOWRY SÃO AS
SUBSTÂNCIAS CAPAZES DE DOAR PRÓTONS. SENDO ASSIM, ANALISANDO
INDIVIDUALMENTE CADA UMA DAS ALTERNATIVAS, TEMOS QUE:
I) A MOLÉCULA APRESENTA ÁTOMOS DE NITROGÊNIO COM ELÉTRONS LIVRES, O QUE

FAZ COM QUE SEJAM RECEPTORES DE PRÓTONS E NÃO DOADORES;
II) O MESMO ACONTECE COM A MOLÉCULA II, A PRESENÇA DE NITROGÊNIO COM
PAR DE ELÉTRONS LIVRES, TORNA A MOLÉCULA RECEPTORA DE PRÓTONS;
IV E V) EM AMBAS AS MOLÉCULAS, HÁ A PRESENÇA DE ÁTOMOS DE OXIGÊNIO COM
PARES DE ELÉTRONS LIVRES, TORNANDO-AS MOLÉCULAS RECEPTORAS DE PRÓTONS
E NÃO DOADORAS.
III) NESSA MOLÉCULA, HÁ A PRESENÇA DE DOIS GRUPOS HIDROXILA QUE PODEM
LIBERAR H+ PARA O MEIO, SENDO ASSIM, A MOLÉCULA É DOADORA DE PRÓTONS,
CARACTERIZANDO COMO UM ÁCIDO.
letra C
504
ENEM 2021
Questão 10
Com o aumento da população de suínos no Brasil, torna-se necessária a

adoção de métodos para reduzir o potencial poluidor dos resíduos dessa
agroindústria, uma vez que, comparativamente ao esgoto doméstico, os dejetos
suínos são 200 vezes mais poluentes. Sendo assim, a utilização desses resíduos
como matéria-prima na obtenção de combustíveis é uma alternativa que
permite diversificar a matriz energética nacional, ao mesmo tempo em que
parte dos recursos hídricos do país são preservados
O biocombustível a que se refere o texto é o
A) etanol.
B) biogás.
C) butano.
D) metanol.
E) biodiesel.
505
ENEM 2021
Resolução
A UTILIZAÇÃO DOS RESÍDUOS SUÍNOS COMO BIOCOMBUSTÍVEL PERMITE QUE OS

MATERIAIS ORGÂNICOS SEJAM DECOMPOSTOS GERANDO GASES QUE PODEM SER
UTILIZADOS PARA A PRODUÇÃO DE ENERGIA. PREDOMINANTEMENTE, O GÁS
PRINCIPAL É O METANO.
MATÉRIA ORGÂNICA → CH4 + CO2 + RESÍDUO

ESSAS CARACTERÍSTICAS REFEREM-SE AO BIOCOMBUSTÍVEL CONHECIDO COMO
BIOGÁS.
letra B
506
ENEM 2021
Questão 11
A obtenção de etanol utilizando a cana-de-açúcar envolve a fermentação dos
monossacarídeos formadores da sacarose contida no melaço. Um desses
formadores é a glicose (C6H12O6 ), cuja fermentação produz cerca de 50 g de
etanol a partir de 100 g de glicose, conforme a equação química descrita.
Em uma condição específica de fermentação, obtém-se 80% de conversão em

etanol que, após sua purificação, apresenta densidade igual a 0,80 g/mL. O
melaço utilizado apresentou 50 kg de monossacarídeos na forma de glicose. O
volume de etanol, em litro, obtido nesse processo é mais próximo de
A) 16.
B) 20.
C) 25.
D) 64.
E) 100.
507
ENEM 2021
Resolução
O PRIMEIRO CÁLCULO QUE DEVE SER FEITO É O CÁLCULO DA QUANTIDADE DE

ETANOL PRODUZIDO A PARTIR DE UM RENDIMENTO DE 80%.
100 G DE GLICOSE ———— 50 G DE ETANOL

50 KG DE GLICOSE ———– X
X = 25 KG DE ETANOL
MAS O RENDIMENTO É DE 80%:

Y = 25 KG* 0,8 →
Y = 20 KG DE ETANOL
CONSIDERANDO A DENSIDADE DO ETANOL:

D = M/ V = 0,80 G/ ML
0,80 G ————- 1 ML
20000 G ———- Z
Z = 25 000 ML 25 L →
letra C
508
ENEM 2021
Questão 12
No outono, as folhas das árvores mudam de cor, de verde para tons de amarelo,
castanho, laranja e vermelho. A cor verde das folhas deve-se ao pigmento
clorofila. Nas plantas de folhas caducas, a produção de clorofila diminui e o tom
verde desvanece, permitindo assim que outros pigmentos, como o caroteno, de
coloração amarelo-alaranjado, e a antocianina, de tons avermelhados, passem
a dominar a tonalidade das folhas. A coloração observada se dá em função da
interação desses pigmentos com a radiação solar. Conforme apresentado no
espectro de absorção, as moléculas de clorofila absorvem a radiação solar nas
regiões do azul e do vermelho, assim a luz refletida pelas folhas tem falta desses
dois tons e as vemos na cor verde. Já as antocianinas absorvem a luz desde o
azul até o verde. Nesse caso, a luz refletida pelas folhas que contêm
antocianinas aparece conforme as cores complementares, ou seja, vermelho-
alaranjado.
EM QUAL FAIXA DO ESPECTRO VISÍVEL OS CAROTENOS ABSORVEM

MAJORITARIAMENTE?
A) ENTRE O VIOLETA E O AZUL.

B) ENTRE O AZUL E O VERDE.
C) ENTRE O VERDE E O AMARELO.
D )ENTRE O AMARELO E O LARANJA.
E )ENTRE O LARANJA E O VERMELHO.
509
ENEM 2021
Resolução
O TEXTO APRESENTAVA A EXPLICAÇÃO DO FATO DA CLOROFILA REFLETIR A COR

VERDE E MOSTRAVA A IDEIA DE CORES COMPLEMENTARES.
PELO FATO DOS CAROTENOS REFLETIREM UMA COLORAÇÃO AMARELO-

ALARANJADO, LOGO, AS CORES ABSORVIDAS NÃO POSSUEM ESSES TONS NO SEU
ESPECTRO, SENDO ASSIM, A FAIXA ABSORVIDA ESTÁ ENTRE O ESPECTRO VIOLETA E O
AZUL.
letra A
510
ENEM 2021
Questão 13
Organismos autótrofos e heterótrofos realizam processos complementares que
associam os ciclos do carbono e do oxigênio. O carbono fixado pela energia
luminosa ou a partir de compostos inorgânicos é eventualmente degradado
pelos organismos, resultando em fontes de carbono como metano ou gás
carbônico. Ainda, outros compostos orgânicos são catabolizados pelos seres,
com menor rendimento energético, produzindo compostos secundários
(subprodutos) que podem funcionar como combustíveis ambientais. O
processo metabólico associado à expressão combustíveis ambientais é a
A) fotossíntese.
B) fermentação.
C) quimiossíntese.
D) respiração aeróbica.
E) fosforilação oxidativa.
511
ENEM 2021
Resolução
A DEGRADAÇÃO PARCIAL DA MATÉRIA ORGÂNICA PRODUZ COMPOSTOS AINDA

ENERGÉTICOS COMO O ETANOL COMO PRODUTOS DO PROCESSO FERMENTATIVO.
letra B
512
ENEM 2021
Questão 14
Um técnico analisou um lote de analgésicos que supostamente estava fora das
especificações. A composição prevista era 100 mg de ácido acetilsalicílico por
comprimido (princípio ativo, cuja estrutura está apresentada na figura), além
do amido e da celulose (componentes inertes). O técnico realizou os seguintes
testes: 1) obtenção da massa do comprimido; 2) medição da densidade do
comprimido; 3) verificação do pH com papel indicador; 4) determinação da
temperatura de fusão do comprimido; 5) titulação com solução aquosa de
NaOH. Após a realização dos testes, o lote do medicamento foi reprovado
porque a quantidade de ácido acetilsalicílico por comprimido foi de apenas 40%
da esperada.
O teste que permitiu reprovar o lote de analgésicos foi o de número
A) 1.
B) 2.
C) 3.
D) 4.
E) 5.
513
ENEM 2021
Resolução
ANALISANDO CADA UMA DAS ETAPAS REALIZADAS DO TESTE, TEMOS QUE:
1. CORRESPONDE APENAS A MASSA DO COMPRIMIDO, NÃO IDENTIFICANDO A

MASSA DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO;
2. A MEDIÇÃO DA DENSIDADE TAMBÉM NÃO NOS FORNECE A QUANTIDADE DO
COMPOSTO PRESENTE NO COMPRIMIDO;
3. O ENUNCIADO NOS DIZ QUE O PH É ÁCIDO, MAS POR MEIO DO USO DO PAPEL
INDICADOR ESSA É A ÚNICA INFORMAÇÃO RETIRADA, NO CASO, O PH DO MEIO;
4. A ETAPA DA DETERMINAÇÃO DA TEMPERATURA DE FUSÃO DO COMPRIMIDO IRÁ
NOS MOSTRAR QUE O COMPOSTO NÃO É UMA SUBSTÂNCIA PURA SENDO
OBSERVADO ENTÃO UM INTERVALO DE TEMPERATURA DE FUSÃO;
5. A TITULAÇÃO É A TÉCNICA UTILIZADA EM LABORATÓRIO PARA DETERMINAR A
QUANTIDADE DE DETERMINADO COMPONENTE EM UMA AMOSTRA. NO CASO, O
ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR POSSUIR CARÁTER ÁCIDO IRÁ REAGIR COM O
NAOH QUE É UMA BASE FORTE, PERMITINDO A DETERMINAÇÃO DA QUANTIDADE
DE ÁCIDO PRESENTE.
letra E
514
ENEM 2021
Questão 15
O ciclo do cobre é um experimento didático em que o cobre metálico é utilizado

como reagente de partida. Após uma sequência de reações (I, II, III, IV e V), o
cobre retorna ao seu estado inicial ao final do ciclo.
A reação de redução do cobre ocorre na etapa
A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.
E) V.
515
ENEM 2021
Resolução
REAÇÃO I
COMO O VALOR DE NOX AUMENTOU, O COBRE OXIDOU NESSA ETAPA.

REAÇÕES II, III E IV
NÃO OCORRE VARIAÇÃO DE NOX, O COBRE PERMANECE COM NOX = + 2.
ISSO ACONTECE POIS O GRUPO OH APRESENTA VALOR DE NOX IGUAL A -1
ENTÃO, NA MOLÉCULA CU(OH)2, O COBRE APRESENTA VALOR DE + 2;
JÁ NA MOLÉCULA DE CUO, O ÁTOMO DE OXIGÊNIO TEM NOX NO VALOR DE -2,
PARA QUE A MOLÉCULA NÃO TENHA CARGA, O NOX DO CU É +2;
POR FIM, NA MOLÉCULA DE CUSO4, O GRUPO SO4 APRESENTA NOX NO VALOR
DE -2.
REAÇÃO II
NOX DO COBRE DIMINUI, MARCANDO A REAÇÃO DE REDUÇÃO.
letra E
516
ENEM 2021
Questão 16
É possível ligar aparelhos elétricos de baixa corrente utilizando materiais

comuns de laboratório no lugar das tradicionais pilhas. A ilustração apresenta
uma montagem que faz funcionar um cronômetro digital.
Utilizando a representação de projetos elétricos, o circuito equivalente a esse

sistema é
517
ENEM 2021
Resolução
NUMA REAÇÃO DE REDUÇÃO NÓS TEREMOS UMA DIMINUIÇÃO DO NOX.

ANALISANDO A ETAPA V, NÓS PODEMOS VER O CUSO4 SENDO CONVERTIDO EM CU.
DETERMINANDO O NOX NÓS TEMOS:

CUSO4 →
NOX CU = 2+
CU →
NOX = ZERO
letra E
518
ENEM 2021
Questão 17
A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o óleo de cozinha
usado pode contribuir para a redução da poluição ambiental. Mas o que fazer
com o óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um modelo ideal de
descarte, mas uma alternativa simples tem sido reaproveitá-lo para fazer
sabão. Para isso, são necessários, além do próprio óleo, água e soda cáustica.
Com base no texto, a reação química que permite o reaproveitamento do óleo

vegetal é denominada
A) redução.
B) epoxidação.
C) substituição.
D) esterificação.
E) saponificação
519
ENEM 2021
Resolução
A REAÇÃO DE SÍNTESE DO SABÃO A PARTIR DO ÓLEO DE COZINHA É UMA REAÇÃO DE

SAPONIFICAÇÃO. ONDE NÓS TEMOS UMA REAÇÃO DE ÉSTER COM BASE FORTE
PRODUZINDO SAL ORGÂNICO E ÁLCOOL.
A REAÇÃO DE SÍNTESE DO SABÃO A PARTIR DO ÓLEO DE COZINHA É UMA REAÇÃO DE

SAPONIFICAÇÃO. ONDE NÓS TEMOS UMA REAÇÃO DE ÉSTER COM BASE FORTE
PRODUZINDO SAL ORGÂNICO E ÁLCOOL.
letra E
520
ENEM 2021
Questão 18
No cultivo por hidroponia, são utilizadas soluções nutritivas contendo
macronutrientes e micronutrientes essenciais. Além dos nutrientes, o pH é um
parâmetro de extrema importância, uma vez que ele afeta a preparação da
solução nutritiva e a absorção dos nutrientes pelas plantas. Para o cultivo de
alface, valores de pH entre 5,5 e 6,5 são ideais para o seu desenvolvimento. As
correções de pH são feitas pela adição de compostos ácidos ou básicos, mas
não devem introduzir elementos nocivos às plantas. Na tabela, são
apresentados alguns dados da composição da solução nutritiva de referência
para esse cultivo. Também é apresentada a composição de uma solução
preparada por um produtor de cultivo hidropônico.
Para correção do pH da solução nutritiva preparada, esse produtor pode

empregar uma solução de
A) ácido fosfórico, H3 PO4.
B) sulfato de cálcio, CaSO4.
C) óxido de alumínio, A2l O3.
D) cloreto de ferro(II), FeCl2.
521
E) hidróxido de potássio, KOH

ENEM 2021
Resolução
A COMPOSIÇÃO DE REFERÊNCIA DEVE APRESENTAR VÁRIAS SUBSTÂNCIAS EM

DIFERENTES CONCENTRAÇÕES. ALÉM DISSO, A FAIXA DE PH DEVE SER ENTRE 5,5 E 6,5.
ENTRETANTO, UMA SOLUÇÃO NUTRITIVA PREPARADA APRESENTA UM PH IGUAL A 4,3.
O COMANDO QUER SABER QUAL SOLUÇÃO DEVE SER UTILIZADA PARA CORRIGIR O
PH. COMO A SOLUÇÃO ESTÁ COM UM PH MAIS BAIXO QUE O DE REFERÊNCIA,
DEVEMOS UTILIZAR ALGUM COMPOSTO DE CARACTERÍSTICA BÁSICA PARA QUE O PH
AUMENTE. SENDO ASSIM, ENTRE AS OPÇÕES TEMOS O HIDRÓXIDO DE POTÁSSIO QUE
É UMA BASE FORTE.
letra E
522
ENEM 2022
quimiquick

ENEM 2022
Questão 01
A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias
doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A
penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três
grupos funcionais que podem ser ionizados:
• carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;
• amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3 +, cujo pKa é igual a
7,9);
• tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5. Sabe-se que pKa = −log Ka
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na

urina?
523
ENEM 2022
Resolução
EM PH ÁCIDO, PREDOMINAM AS ESPÉCIES PROTONADAS (COM H+) E O AUMENTO DE

PH LEVARÁ À SAÍDA DO H+ DOS GRUPOS ÁCIDOS. COMO O PH DA URINA (ENTRE 5 E
7) ESTÁ COMPREENDIDO NO INTERVALO ENTRE 1,8 E 7,9, O GRUPAMENTO CARBOXILA
(COOH) JÁ SE ENCONTRARÁ DESPROTONADO (SEM H+) E O GRUPAMENTO AMINO
ESTARÁ PROTONADO (E SE TRANSFORMARÁ EM NH3+).
letra C
524
ENEM 2022
Questão 02
A água bruta coletada de mananciais apresenta alto índice de sólidos

suspensos, o que a deixa com um aspecto turvo. Para se obter uma água
límpida e potável, ela deve passar por um processo de purificação numa
estação de tratamento de água. Nesse processo, as principais etapas são, nesta
ordem: coagulação, decantação, filtração, desinfecção e fluoretação. Qual é a
etapa de retirada de grande parte desses sólidos?
A) Coagulação.
B) Decantação.
C) Filtração.
D) Desinfecção.
E) Fluoretação.
425
ENEM 2022
Resolução
A ÁGUA BRUTA COLETADA DE MANANCIAIS APRESENTA ALTO ÍNDICE DE SÓLIDOS

SUSPENSOS, O QUE A DEIXA COM UM ASPECTO TURVO.
letra B
426
ENEM 2022
Questão 03
O esquema representa o ciclo do nitrogênio:
A chuva ácida interfere no ciclo do nitrogênio, principalmente, por proporcionar

uma diminuição do pH do solo e da atmosfera, alterando a concentração dos
compostos presentes nesse ciclo.
Em um solo de menor pH, será favorecida a formação de:
A)
B)
C)
D)
E)
427
ENEM 2022
Resolução
COMENTÁRIO: DENTRE AS SUBSTÂNCIAS PRESENTES NO ESQUEMA, AQUELAS QUE

SÃO INFLUENCIADAS PELO PH SÃO: NH3, QUE É UMA BASE FRACA, NH4+, QUE É UM
CÁTION FORMADO A PARTIR DE UMA BASE FRACA, E NO2-, QUE É UM ÂNION
FORMADO A PARTIR DE UM ÁCIDO FRACO. LOGO, ESSAS SUBSTÂNCIAS ESTÃO
ENVOLVIDAS NO SEGUINTE EQUILÍBRIO QUÍMICO:
NH3 + H+ NH4+ ⇌
HNO2 ⇌
H+ + NO2-
NA PRIMEIRA REAÇÃO, UM PH MENOR (MAIS ÁCIDO, MAIOR CONCENTRAÇÃO DE H+)

DESLOCARÁ O EQUILÍBRIO NO SENTIDO DIRETO, FAVORECENDO A FORMAÇÃO DE
NH4+ E DESFAVORECENDO A FORMAÇÃO DE NH3. NA SEGUNDA EQUAÇÃO, UM PH
MENOR DESLOCARÁ O EQUILÍBRIO NO SENTIDO INVERSO, DESFAVORECENDO A
FORMAÇÃO DE NO2-. LOGO, UM SOLO DE MENOR PH FAVORECERÁ A FORMAÇÃO DE
NH4+.
letra C
428
ENEM 2022
Questão 04
De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como

cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares
ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos
ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos
naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se
descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os
compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se
parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas
eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas
em óleos vegetais.
A CARACTERÍSTICA ESTRUTURAL DESSA FAMÍLIA DE COMPOSTOS É A PRESENÇA DE
A) RAMIFICAÇÕES.
B) INSATURAÇÕES.
C) ANEL BENZÊNICO.
D) ÁTOMOS DE OXIGÊNIO.
E) CARBONOS ASSIMÉTRICOS.
429
ENEM 2022
Resolução
COMPOSTOS CHAMADOS DE AROMÁTICOS APRESENTAM ANEL BENZÊNICO,

CONHECIDO TAMBÉM COMO ANEL AROMÁTICO.
letra C
430
ENEM 2022
Questão 05
O etanol é um combustível produzido a partir da fermentação da sacarose

presente no caldo de cana- -de-açúcar. Um dos fatores que afeta a produção
desse álcool é o grau de deterioração da sacarose, que se inicia após o corte,
por causa da ação de microrganismos. Foram analisadas cinco amostras de
diferentes tipos de cana-de- -açúcar e cada uma recebeu um código de
identificação. No quadro são apresentados os dados de concentração de
sacarose e de microrganismos presentes nessas amostras.
Pretende-se escolher o tipo de cana-de-açúcar que conterá o maior teor de

sacarose 10 horas após o corte e que, consequentemente, produzirá a maior
quantidade de etanol por fermentação. Considere que existe uma redução de
aproximadamente 50% da concentração de sacarose nesse tempo, para cada
1,0 mg L−1 de microrganismos presentes na cana-de-açúcar
A) RB72
B) RB84
C) RB92
D) SP79
E) SP80
431
ENEM 2022
Resolução
DE ACORDO COM O ENUNCIADO, PARA CADA 1,0 MG/L DE MICRORGANISMOS

PRESENTES NA CANA-DE-AÇÚCAR, REDUZ-SE EM 50% A CONCENTRAÇÃO DE
SACAROSE 10 HORAS APÓS O CORTE.
O TIPO DE CANA-DE-AÇÚCAR QUE

CONTERÁ O MAIOR TEOR DE SACAROSE
10 HORAS APÓS O CORTE É A RB92.
letra C
432
ENEM 2022
Questão 06
A biomassa celulósica pode ser utilizada para a produção de etanol de segunda

geração. Entretanto, é necessário que os polissacarídeos sejam convertidos em
mono e dissacarídeos, processo que pode ser conduzido em meio ácido,
conforme mostra o esquema:
Nessa conversão de polissacarídeos, a função do íon H+ é

A) dissolver os reagentes.
B) deslocar o equilíbrio químico.
C) aumentar a velocidade da reação.
D) mudar a constante de equilíbrio da reação.
E) formar ligações de hidrogênio com o polissacarídeo.
433
ENEM 2022
Resolução
O ÍON H+ PARTICIPA DA REAÇÃO, MAS É REGENERADO AO FINAL. ATUA, PORTANTO,

COMO UM CATALISADOR, AUMENTANDO A VELOCIDADE DA REAÇÃO.
letra C
434
ENEM 2022
Questão 07
O ácido tartárico é o principal ácido do vinho e está diretamente relacionado

com sua qualidade. Na avaliação de um vinho branco em produção, uma
analista neutralizou uma alíquota de 25,0 mL do vinho com NaOH a 0,10 mol L−1,
consumindo um volume igual a 8,0 mL dessa base. A reação para esse processo
de titulação é representada pela equação química:
A concentração de ácido tartárico no vinho analisado é mais próxima de:
A) 1,8 g L−1
B) 2,4 g L−1
C) 3,6 g L−1
D) 4,8 g L−1
E) 9,6 g L−1
435
ENEM 2022
Resolução
letra B
436
ENEM 2022
Questão 08
Um grupo de alunos realizou um experimento para observar algumas

propriedades dos ácidos, adicionando um pedaço de mármore (CaCO3 ) a uma
solução aquosa de ácido clorídrico (HCl), observando a liberação de um gás e o
aumento da temperatura
O gás obtido no experimento é o:
A) H2
B) O2
C) CO2
D) CO
E) Cl2
437
ENEM 2022
Resolução
letra C
438
ENEM 2022
Questão 09
Durante o ano de 2020, impulsionado pela necessidade de respostas rápidas e

eficientes para desinfectar ambientes de possíveis contaminações com o SARS-
CoV-2, causador da covid-19, diversas alternativas foram buscadas para os
procedimentos de descontaminação de materiais e ambientes. Entre elas, o uso
de ozônio em meio aquoso como agente sanitizante para pulverização em
humanos e equipamentos de proteção em câmaras ou túneis, higienização de
automóveis e de ambientes fechados e descontaminação de trajes. No entanto,
pouca atenção foi dada à toxicidade do ozônio, à formação de subprodutos, ao
nível de concentração segura e às precauções necessárias
O grande risco envolvido no emprego indiscriminado dessa substância deve-se

à sua ação química como
A) catalisador.
B) oxidante.
C) redutor.
D) ácido.
E) base.
439
ENEM 2022
Resolução
O ELEMENTO OXIGÊNIO É UM ELEMENTO DE ALTA ELETRONEGATIVIDADE, REDUZINDO

FACILMENTE E, PORTANTO, O OZÔNIO (O3) ATUA COMO UM COMPOSTO OXIDANTE.
letra B
440
ENEM 2022
Questão 10
O urânio é empregado como fonte de energia em reatores nucleares. Para tanto,
o seu mineral deve ser refinado, convertido a hexafluoreto de urânio e
posteriormente enriquecido, para aumentar de 0,7% a 3% a abundância de um
isótopo específico — o urânio-235. Uma das formas de enriquecimento utiliza a
pequena diferença de massa entre os hexafluoretos de urânio-235 e de urânio-
238 para separá-los por efusão, precedida pela vaporização. Esses vapores
devem efundir repetidamente milhares de vezes através de barreiras porosas
formadas por telas com grande número de pequenos orifícios. No entanto,
devido à complexidade e à grande quantidade de energia envolvida, cientistas
e engenheiros continuam a pesquisar procedimentos alternativos de
enriquecimento.
Considerando a diferença de massa mencionada entre os dois isótopos, que

tipo de procedimento alternativo ao da efusão pode ser empregado para tal
finalidade?
A) Peneiração.
B) Centrifugação.
C) Extração por solvente.
D) Destilação fracionada.
E) Separação magnética
441
ENEM 2022
Resolução
PARA SEPARAR OS ISÓTOPOS DO URÂNIO SERÁ REALIZADA UMA CENTRIFUGAÇÃO.

ESSA TÉCNICA É POSSÍVEL VISTO QUE, SEGUNDO O TEXTO, OS ISÓTOPOS
APRESENTAM MASSAS DIFERENTES. SENDO ASSIM, A DENSIDADE SERÁ DIFERENTE E
AS FRAÇÕES SERÃO SEPARADAS EM UMA CENTRÍFUGA, ATRAVÉS DE SUA ROTAÇÃO.
letra B
442
ENEM 2022
Questão 11
A figura ilustra esquematicamente um processo de remediação de solos

contaminados com tricloroeteno (TCE), um agente desengraxante. Em razão de
vazamentos de tanques de estocagem ou de manejo inapropriado de resíduos
industriais, ele se encontra presente em águas subterrâneas, nas quais forma
uma fase líquida densa não aquosa (DNAPL) que se deposita no fundo do
aquífero. Essa tecnologia de descontaminação emprega o íon persulfato (S2 O8
2−), que é convertido no radical •SO4 − por minerais que contêm Fe(III). O
esquema representa de forma simplificada o mecanismo de ação química
sobre o TCE e a formação dos produtos de degradação.
Esse procedimento de remediação de águas subterrâneas baseia-se em

reações de
A) oxirredução.
B) substituição.
C) precipitação.
D) desidratação.
E) neutralização.
443
ENEM 2022
Resolução
A FIGURA ILUSTRA ESQUEMATICAMENTE UM PROCESSO DE REMEDIAÇÃO DE SOLOS

CONTAMINADOS COM TRICLOROETILENO (TCE) UM AGENTE DESENGRAXANTE.
letra A
444
ENEM 2022
Questão 12
Os riscos apresentados pelos produtos dependem de suas propriedades e da

reatividade quando em contato com outras substâncias. Para prevenir os riscos
devido à natureza química dos produtos, devemos conhecer a lista de
substâncias incompatíveis e de uso cotidiano em fábricas, hospitais e
laboratórios, a fim de observar cuidados na estocagem, manipulação e
descarte. O quadro elenca algumas dessas incompatibilidades, que podem
levar à ocorrência de acidentes.
Considere que houve o descarte indevido de dois conjuntos de substâncias: (1)

ácido clorídrico concentrado com cianeto de potássio; (2) ácido nítrico
concentrado com sacarose.
O descarte dos conjuntos (1) e (2) resultará, respectivamente, em
A) liberação de gás tóxico e reação oxidativa forte.

B) reação oxidativa forte e liberação de gás tóxico.
C) formação de sais tóxicos e reação oxidativa forte.
D) liberação de gás tóxico e liberação de gás oxidante.
E) formação de sais tóxicos e liberação de gás oxidante.
445
ENEM 2022
Resolução
A REAÇÃO ENTRE O ÁCIDO CLORÍDRICO E O CIANETO DE POTÁSSIO FORMA HCN, UM

GÁS TÓXICO.
HCL + KCN KCL + HCN→
A REAÇÃO ENTRE A SACAROSE (MATÉRIA ORGÂNICA) E O ÁCIDO NÍTRICO É UMA
REAÇÃO OXIDATIVA FORTE, POIS O ÁCIDO NÍTRICO É UM COMPOSTO OXIDANTE.
letra A
446
ENEM 2022
Questão 13
A nanotecnologia é responsável pelo aprimoramento de diversos materiais,

incluindo os que são impactados com a presença de poluentes e da umidade
na atmosfera, causadores de corrosão. O processo de corrosão é espontâneo e
provoca a deterioração de metais como o ferro, que, em presença de oxigênio e
água, sofre oxidação, conforme ilustra a equação química:
Uma forma de garantir a durabilidade da estrutura metálica e a sua resistência

à umidade consiste na deposição de filmes finos nanocerâmicos à base de
zircônia (ZrO2 ) e alumina (Al2 O3 ) sobre a superfície do objeto que se deseja
proteger.
Essa nanotecnologia aplicada na proteção contra a corrosão se baseia no(a)
A) proteção catódica, que utiliza um metal fortemente redutor.

B) uso de metais de sacrifício, que se oxidam no lugar do ferro.
C) passivação do ferro, que fica revestido pelo seu próprio óxido.
D) efeito de barreira, que impede o contato com o agente oxidante.
E) galvanização, que usa outros metais de menor potencial de redução.
447
ENEM 2022
Resolução
O TEXTO DIZ QUE A PROTEÇÃO CONSISTE NA DEPOSIÇÃO DE FILMES FINOS

NANOCERÂMICOS À BASE DE ZIRCÔNIA (ZRO2) E ALUMINA (AL2O3) SOBRE A
SUPERFÍCIE DO OBJETO. COMO O MATERIAL ADICIONADO PARA A PROTEÇÃO JÁ
ESTÁ NA FORMA DE ÓXIDO, A PROTEÇÃO É FEITA POR UMA BARREIRA FÍSICA QUE
IMPEDE O CONTATO DO FERRO METÁLICO COM O AGENTE OXIDANTE (GÁS
OXIGÊNIO).
letra D
448
ENEM 2022
Questão 14
Oelemento iodo(I) tem função biológica e é acumulado na tireoide. Nos

acidentes nucleares de Chernobyl e Fukushima, ocorreu a liberação para a
atmosfera do radioisótopo 131I, responsável por enfermidades nas pessoas que
foram expostas a ele. O decaimento de uma massa de 12 microgramas do
isótopo 131I foi monitorado por 14 dias, conforme o quadro
Após o período de 40 dias, a massa residual desse isótopo é mais próxima de
A) 2,4 µg.
B) 1,5 µg.
C) 0,8 µg.
D) 0,4 µg.
E) 0,2 µg.
449
ENEM 2022
Resolução
O ELEMENTO IODO (I) TEM FUNÇÃO BIOLÓGICA E É ACUMULADO NA TIREOIDE.
COMENTÁRIO: TEMPO DE MEIA VIDA IGUAL A 8 DIAS. COMO O ENUNCIADO QUER

SABER A MASSA APÓS UM PERÍODO DE 40 DIAS, TEMOS:
40/8 = 5 TEMPOS DE MEIA VIDA
12 → → → →
6 3 1,5 0,75 0,375 →
letra D
450
ENEM 2022
Questão 15
Em uma aula prática de bioquímica, para medir a atividade catalítica da

enzima catalase, foram realizados seis ensaios independentes, nas mesmas
condições, variando-se apenas a temperatura. A catalase decompõe o peróxido
de hidrogênio (H2 O2 ), produzindo água e oxigênio. Os resultados dos ensaios
estão apresentados no quadro.
Os diferentes resultados dos ensaios justificam-se pelo(a)
A) variação do pH do meio.
B) aumento da energia de ativação.
C) consumo da enzima durante o ensaio.
D) diminuição da concentração do substrato.
E) modificação da estrutura tridimensional da enzima.
451
ENEM 2022
Resolução
EM UMA AULA PRÁTICA DE BIOQUÍMICA, PARA MEDIR A ATIVIDADE CATALÍTICA DA

ENZIMA CATALASE,
COMENTÁRIO: A DIFERENÇA DOS RESULTADOS ESTÁ ALTERANDO EM VIRTUDE DA
DESNATURAÇÃO DA ENZIMA. QUANDO A TEMPERATURA É ALTERADA, A ENZIMA
APRESENTA UMA MODIFICAÇÃO EM SUA ESTRUTURA TRIDIMENSIONAL QUE RESULTA
EM UMA MENOR DECOMPOSIÇÃO DE H2O2.
letra E
452
Bons Estudos!
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2023

QUÍMICA ENEM 2009 a 2022

PROFª MARCELA CARVALHO

Licensed to Raiany Anielly Silva Cardoso - raianyanielly@yahoo.com.br - 106.557.954-30 - HP152416863330924

CONSIDERANDO O TEXTO, UMA ALTERNATIVA VIÁVEL PARA COMBATER O EFEITO

A) REDUZIR O CALOR IRRADIADO PELA TERRA MEDIANTE A SUBSTITUIÇÃO DA

O PROBLEMA DO EFEITO ESTUFA ESTÁ DIRETAMENTE ASSOCIADO AO

SUPONDO QUE SEJA NECESSÁRIO DAR UM TÍTULO PARA ESSA FIGURA, A

A) CONCENTRAÇÃO MÉDIA DE ÁLCOOL NO SANGUE AO LONGO DO DIA.

O GRÁFICO MOSTRA QUATRO CURVAS COM DIFERENTES CONCENTRAÇÕES DE

O CICLO BIOGEOQUÍMICO DO CARBONO COMPREENDE DIVERSOS

A UTILIZAÇÃO DE COMBUSTÍVEIS FÓSSEIS INTERFERE NO CICLO DO CARBONO, POIS

A) AUMENTO DA PORCENTAGEM DE CARBONO CONTIDO NA TERRA.

A QUEIMA DE COMBUSTÍVEIS FÓSSEIS É RESPONSÁVEL PELA LIBERAÇÃO DE CO2,

A FOTOSSÍNTESE É IMPORTANTE PARA A VIDA NA TERRA. NOS CLOROPLASTOS DOS

AS INFORMAÇÕES SOBRE OBTENÇÃO E TRANSFORMAÇÃO DOS RECURSOS NATURAIS

A) O CO2 E A ÁGUA SÃO MOLÉCULAS DE ALTO TEOR ENERGÉTICO.

A FOTOSSÍNTESE É FUNDAMENTAL PARA A VIDA NA TERRA, TENDO EM VISTA QUE É O

SABÕES SÃO SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE CADEIA LONGA UTILIZADOS COM A

EM SOLUÇÃO, OS ÂNIONS DO SABÃO PODEM HIDROLISAR A ÁGUA E, DESSE MODO,

UMA VEZ QUE O ÁCIDO CARBOXÍLICO FORMADO É POUCO SOLÚVEL EM ÁGUA E

COM BASE NAS INFORMAÇÕES DO TEXTO, É CORRETO CONCLUIR QUE OS SABÕES

A) MAIS EFICIENTE EM PH BÁSICO.

PARA UMA BOA REMOÇÃO DE GORDURAS É NECESSÁRIO QUE PARTE DA MOLÉCULA

PARA QUE APRESENTE CONDUTIVIDADE ELÉTRICA ADEQUADA A MUITAS APLICAÇÕES,

ENTRE AS IMPUREZAS METÁLICAS QUE CONSTAM NA SÉRIE APRESENTADA, AS QUE SE

A) Au, Pt, Ag, Zn, Ni e Pb.

QUANTO MAIOR A FORÇA REDUTORA, MAIOR A CAPACIDADE DESSE ELEMENTO

O ESQUEMA MOSTRA UM DIAGRAMA DE BLOCO DE UMA ESTAÇÃO GERADORA DE

SE FOSSE NECESSÁRIO MELHORAR O RENDIMENTO DESSA USINA, QUE FORNECERIA

A) Reduzir a quantidade de combustível fornecido à usina para ser queimado.

UMA BOA FORMA DE MELHORAR O RENDIMENTO DESSA USINA SEM AFETAR A

CERCA DE 1% DO LIXO URBANO É CONSTITUÍDO POR RESÍDUOS SÓLIDOS CONTENDO

UMA MEDIDA QUE PODERIA CONTRIBUIR PARA ACABAR DEFINITIVAMENTE COM O

A) deixar de consumir aparelhos elétricos que utilizem pilha ou bateria como

EM QUESTÕES SOBRE CONSCIÊNCIA AMBIENTAL, NÃO PODEMOS CONTAR COM O

O processo de industrialização tem gerado sérios problemas de ordem

A formação de chuva mais ou menos ácida depende não só da concentração

NO ENUNCIADO FOI DITO QUE, NA ÁGUA DA CHUVA, SÃO ENCONTRADOS OS

Os núcleos dos átomos são constituídos de prótons e nêutrons, sendo ambos os

O antimônio é um elemento químico que possui 50 prótons e possui vários

A) entre 12 e 24 nêutrons a menos que o número de prótons.

OS NÚCLEOS QUE ESTÃO SOBRE ALINHA DOS 50 PRÓTONS REBATEM EM

O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares

De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a

O TEXTO DIZ QUE AS MOLÉCULAS ATIVAS DE UM PROTETOR GERALMENTE TEM ANÉIS

Nas últimas décadas, o efeito estufa tem-se intensificado de maneira

À medida que aumenta a consciência sobre os impactos ambientais

A)A gasolina, GLP e gás natural.

PRIMEIRO, MONTAMOS A REAÇÃO DE COMBUSTÃO PARA CADA COMBUSTÍVEL E

O álcool hidratado utilizado como combustível veicular é obtido por meio da

Considere que, em uma usina de produção de etanol, 800 kg de uma mistura

Licensed to Raiany Anielly Silva Cardoso - raianyanielly@yahoo.com.br - 106.557.954-30 - HP152416863330924

O vôo das Folhas Com o vento as folhas se movimentam. E quando caem no

Na visão dos índios Ticunas, a descrição sobre o ngaura permite classificá-lo

A QUESTÃO FAZ REFERÊNCIA AO CICLO DO CARBONO, ATRAVÉS DA DECOMPOSIÇÃO

letra D Resposta oficial

Em visita a uma usina sucroalcooleira, um grupo de alunos pôde observar a

1. A cana chega cortada da lavoura por meio de caminhões e é despejada em

3. O caldo primário, resultante do esmagamento, é passado por filtros e sofre

A) Separação mecânica, extração, decantação.

1)”…PASSADA POR UM ELETROÍMÃ PARA A RETIRADA DE MATERIAIS METÁLICOS.”, FOI

2)”…APÓS SE ESMAGAR A CANA…” , A CANA É ESMAGADA E O CALDO É EXTRAÍDO,