QUMICA

HETEROCCLICA
Parte 1 Prof. Dr. Flavio da Silva Emery

Disciplina: 6022014 - Qumica

Heterocclica
Crditos Aula:
Crditos Trabalho:
Carga Horria Total:
Tipo:

3
1
60 h
Semestral

Objetivos
Fornecer conhecimentos bsicos e introdutrios de
nomenclatura, propriedades estruturais, eletrnicas
e fsico-qumicas, sntese, diversos sistemas
heterocclicos; bem como fornecer subsdios para
compreenso da participao desta classe de
compostos orgnicos em frmacos e em sistemas
biolgicos.

Programa Resumido
Estudo das propriedades estruturais
fsico-qumicas, reatividade e sntese
de compostos heterocclicos e a
importncia desta classe de
compostos naturais e sintticos para
o mbito das cincias farmacuticas.

Programa da Disciplina
Parte 1
1. Introduo:
a. Heterociclos em Cincias Farmacuticas
2. Nomenclatura de anis heterocclicos
3. Estrutura e propriedades fsicas de heterociclos
a. Aromaticidade
b. Estrutura de sistemas heterocclicos contendo de 3 a 6 tomos
c. Tautomerismo em sistemas heterocclicos e sistemas
mesoinicos
d. Estereoqumica em compostos heterocclicos
e. Propriedades eletrnicas: polarizabildade, efeitos indutivos
f. Efeitos estereo-eletrnicas: efeito anomrico e interaes intra-e
intermoleculares
g. Acidez e basicidade: Grau de ionizao em sistemas biolgicos
h. Lipofilicidade.

Programa da Disciplina
4.
qumica de heterocclos
daReatividade
qumica heterocclica

a. Reatividade de compostos heteroaromticos e no-aromticos

5. Metodologias sintticas para obteno de heterociclos de 5, 6

ou 7 membros contendo um ou mais heterotomos
a. Reaes de ciclizao
b. Reaes de cicloadio

6. Aspectos bioorgnicos da qumica heterocclica

Cronograma da Disciplina
DATA

ASSUNTO

20/02/2013

Apresentao da Disciplina e Importncia de

Comp. Heterocclicos

27/02/2013

Nomenclatura de compostos Heterocclicos

Propriedades eletrnicas e estruturais de

heterociclos
Propriedades estruturais e eletrnicas de
13/03/2013
heterociclos
06/03/2013

Cronograma da Disciplina
DATA

ASSUNTO

20/03/2013

Reatividade qumica de heterociclos

27/03/2013

Reatividade qumica de heterociclos

03/04/2013

PROVA 1

10/04/2013

Heterociclos de 3 e 4 tomos

Cronograma da Disciplina
DATA

ASSUNTO
24/04/2013 Heterociclos de 5 tomos
08/05/2013 Heterociclos de 5 tomos
15/05/2013 PROVA 2
22/05/2013

Heterociclos de 6 tomos

29/05/2013

Heterociclos de 6 tomos

05/06/2013

Macrociclos

03/07/2013

PROVA 3

BIBLIOGRAFIA BSICA:

GILCHRIST, T. L., Heterocyclic Chemistry, Longman Scientific & Technical, England,

1992/93 - 2a Ed.

JOULE, J.A., MILLS, K., SMITH, G.F., Heterocyclic Chemistry, Chapman & Hall, , 1995,
3a Ed.

LEDNICER, D., MITSCHER, , The Organic Chemistry of drug synthesis v. 1-6, Wiley,
1980, 1 Ed.

POZHARSKII, A.F., SOLDATENKOV, A., KATRITZKY, A. Heterocycles in Life and

Society: An Introduction to Heterocyclic Chemistry and Biochemistry and the Role of
Heterocycles in Science, Technology, Medicine and Agriculture, Wiley, 1997, 1 Ed.

GUPTA, R. R.; KUMAR, M. & GUPTA, V. Heterocyclic Chemistry (Vol. 3), , 1998, 1 Ed.

EICHER, T. & HAUPTMANN, S. The Chemistry of heterocycles. Structures, reactions,

synthesis and applications, Wiley-VCH, 2003, 2 Ed.

Artigos cientficos
Moodle

Como faremos?
Idia inicial
Considerarem
os o ambiente
biolgico
como nossa
matria-prima
de trabalho

Conhecendo e reconhecendo
heterociclos
Propriedades qumicas, fsicoqumicas e eletrnicas
Reatividade-qumica
Sntese orgnica

3 Provas contedo cumulativo

Prova

1 + Prova 2 + Prova 3 =
Mdia das Provas
Testes = testes/n
Mdia Final = (0.7xMP) + (0,3xMT)

Conexes interdisciplinares

Relaes qumicas
116 frmacos HT
47 frmacos NHT
20 Material
biolgico

Porque
heterocicl
os? Caso
dos
frmacos

Eles esto por a...

E tambm por aqui...

Quinina e derivados
Usado por ndios Quechua do Peru para
amenizar febre

gua tnica at 83 mg/l

Pierre Pelletier e Joseph Caventou isolam
quinina em 1820

Histria
" Uma rvore cresce, que eles
chamam de rvore da febre,
na regio de Loxa, cuja
casca tem cor de canela.
Quando transformada em
p, juntando-se uma
quantidade equivalente ao
peso de duas moedas de
prata, e oferecida ao
paciente como bebida, ela
cura febre e ... tem curado
miraculosamente em Lima
Padre Calancha jesuta

1880 exportao recorde

na Colmbia
Ledger sementes
bolivianas Holanda detm
97% da quinina mundial
Antes, na dcada de 30:
Militares ingleses misturam e
criam a gin tnica
(prevenir contra malria em batalhas
na sia...sei!!!)

Quinina e derivados
Quinina:
Txica
Cinchonismo
efeito central
Agente
supressivo em
casos agudos
(forma
eritroctica dos
plasmdios)

Derivados:
Cloroquina
frmaco de
escolha para
o
tratamento
de malria

Mas, voltando um
pouco...Grupos funcionais

Um pouco mais

Ciclos possveis

Exerccios I
1 aula
Classifique quanto ao tipo de heterociclo as estruturas qumicas abaixo e,
Sugira nomes para estas estruturas;