1.

5 Hidrocarbonetos
1.5
10º Hidrocarbonetos

Importância da química orgânica

O carbono é o elemento central de muitos compostos, como os

constituintes dos seres vivos, dos medicamentos, dos alimentos, dos
combustíveis fósseis, das plantas e de tantos outros essenciais ao ser
humano.

A ligação entre átomos de carbono, ou entre átomos de carbono e

átomos de outros elementos, pode ser uma ligação covalente:

simples dupla tripla

2
1.5
10º Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são substâncias moleculares formadas

por carbono e hidrogénio.

Nos hidrocarbonetos, os átomos de carbono ligam-se entre si,

constituindo as cadeias carbonadas que podem ser:

cadeias curtas e cadeias longas

3
1.5
10º Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos
cadeias lineares e cadeias ramificadas

Os hidrocarbonetos de cadeia saturada, ou hidrocarbonetos

saturados, são os que contêm apenas ligações covalentes simples
entre átomos de carbono. São designados por alcanos.

4
1.5
10º Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos de cadeia insaturada, ou hidrocarbonetos
insaturados, são os que contêm ligações covalentes duplas ou
triplas entre átomos de carbono.
- Se a ligação covalente entre átomos de carbono for dupla, os
hidrocarbonetos designam-se por alcenos

- Se a ligação covalente entre átomos de carbono for tripla, os

hidrocarbonetos designam-se por alcinos

5
1.5
10º Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos saturados: alcanos

Nos alcanos, cada átomo de carbono está ligado a outros quatro

átomos.

O nome dos alcanos termina em -ano.

A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2

C4H10

Butano

6
1.5
10º Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos saturados: alcanos

Fórmula
Nome e modelo do alcano Fórmula de estrutura Fórmula racional
molecular
Metano
CH4
CH4

Etano
CH3–CH3
C2H6

Propano CH3–CH2–CH3
C3H8 ou

Butano CH3–CH2–CH2–CH3
C4H10 ou

Pentano CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
C5H12 ou

7
1.5
10º Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos saturados: alcanos

Ao conjunto de átomos que constituem as “ramificações” chama-se

radicais alquilo, grupos alquilo ou grupos substituintes; estes
grupos são simbolizados por R.

Os nomes dos radicais alquilo obtêm-se a partir do nome do alcano

que lhes deu origem, substituindo a terminação -ano por -ilo.

-CH3 é o grupo metilo.

-C2H5 é o grupo etilo.

Radical etilo
-C3H7 é o grupo propilo

8
1.5
10º Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos saturados: alcanos

A nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada obedece às seguintes
regras:

1. O nome corresponde ao alcano que tem o mesmo número de átomos de

carbono do que a cadeia linear mais comprida – cadeia principal –
presente no composto.
2. Cada átomo de carbono da cadeia principal é numerado em sequência,
começando pela extremidade que originará a menor soma dos números
dos átomos de carbono ligados a radicais alquilo.
3. Cada ramificação é indicada pelo nome e posição do radical alquilo na
cadeia principal, antes do nome desta, por ordem alfabética. Se existem
dois ou mais radicais alquilo iguais utilizam-se os prefixos di-, tri-, tetra-,
etc., antes do nome do grupo alquilo; estes não são considerados para a
ordem alfabética.
4. A posição de cada ramificação é separada do nome respetivo da cadeia
principal por um hífen ( - ).

9
1.5
10º Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos saturados: alcanos

Numeração correta da cadeia

1 2 3 4 5
5 átomos de carbono
5 4 3 2 1

Pentano

3 Grupos CH3

Trimetil
2,2,4-Trimetilpentano

10
1.5
10º Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos insaturados: alcenos

Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos

uma ligação dupla carbono-carbono (C = C) na cadeia principal.

O nome dos alcanos termina em -eno.

A fórmula geral dos alcenos é CnH2n

11
1.5
10º Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos insaturados: alcenos

Nome Fórmula molecular Fórmula racional

Eteno C 2H4 CH2=CH2

CH2=CH–CH3
Propeno C 3H6

CH2=CH–CH2–CH3
But-1-eno C 4H8

CH3–CH=CH–CH3
But-2-eno C 4H8

12
1.5
10º Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos insaturados: alcinos

Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos

uma ligação dupla carbono-carbono (C Ξ C) na cadeia principal.

O nome dos alcanos termina em -ino.

A fórmula geral dos alcenos é CnH2n-2

13
1.5
10º Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos insaturados: alcinos

Nome Fórmula molecular Fórmula racional

Etino C 2H2 CHΞCH

CHΞC–CH3
Propino C 3H4

CHΞC–CH2–CH3
But-1-ino C 4H6

CH3–CΞC–CH3
But-2-ino C 4H6

14
1.5
10º Hidrocarbonetos

Outro tipo de hidrocarbonetos

Existem hidrocarbonetos de cadeia fechada, saturados e insaturados,

denominados hidrocarbonetos cíclicos.

Benzeno

ciclobutano

15
1.5
10º Hidrocarbonetos

Derivados halogenados dos alcanos

Quando um ou mais átomos de hidrogénio de um hidrocarboneto

saturado é substituído por átomos de halogéneos como o flúor, o
cloro, o bromo ou o iodo, obtém-se um derivado halogenado do
alcano, ou haloalcano.

Se existirem dois ou mais halogéneos iguais, utilizam-se os prefixos

di-, tri-, tetra-, etc., antes do nome do halogéneo.

Clorometano Trifluorometano 2-Cloro-1-iodopentano

16
1.5
10º Hidrocarbonetos

Derivados dos alcanos

Os CFC (clorofluorcarbonetos) são derivados halogenados dos

alcanos, muito influentes na destruição da camada de ozono como
veremos.
Os CFC são derivados do metano e do etano, por substituição dos
átomos de hidrogénio por átomos de cloro e de flúor.

Triclorofluorometano Diclorodifluorometano

17
1.5
10º Hidrocarbonetos

Derivados dos alcanos

Quanto mais forte é a ligação entre dois átomos, menor é o

comprimento de ligação e maior é a energia de ligação.

Comparando as moléculas de etano, de eteno e de etino, podemos

concluir que o comprimento de ligação carbono-carbono diminui do
etano para o etino, enquanto a energia dessa ligação aumenta do
etano para o etino.

Energia da ligação

etano eteno etino

Comprimento da ligação

18
1.5
10º Hidrocarbonetos

Atividade

Classifique em verdadeira ou falsa cada uma das afirmações seguintes.

A. Nos alcanos as ligações entre o carbono e o hidrogénio são todas

ligações covalentes simples.

B. Os alcenos não podem possuir ligações covalentes simples.

C. Os alcenos e os alcinos são hidrocarbonetos insaturados

D. Os CFC’s são derivados dos alcanos.

E. Uma ligação dupla possui maior comprimento que uma ligação

simples e menor energia de ligação que uma ligação tripla.

19
1.5
10º Hidrocarbonetos

Atividade – Resolução

Classifique em verdadeira ou falsa cada uma das afirmações seguintes.

A. Nos alcanos as ligações entre o carbono e o hidrogénio são todas

ligações covalentes simples.
Verdadeira.
B. Os alcenos não podem possuir ligações covalentes simples.
Falsa. Os alcenos possuem ligações covalentes simples e duplas.
C. Os alcenos e os alcinos são hidrocarbonetos insaturados
Verdadeira.
D. Os CFC’s são derivados dos alcanos.
Verdadeira.
E. Uma ligação dupla possui maior comprimento que uma ligação
simples e menor energia de ligação que uma ligação tripla.
Falsa. Uma ligação dupla possui menor comprimento da ligação que
uma ligação simples e menor energia de ligação que uma
ligação tripla.
20
1.5
10º Hidrocarbonetos

Em síntese

Hidrocarboneto: substância molecular formada por carbono e

hidrogénio. Pode ser:

– saturado (alcano), contendo apenas ligações covalentes

simples entre os átomos de carbono;

– insaturado, contendo ligações covalentes duplas (alceno) ou

triplas (alcino) entre os átomos de carbono.

21