Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla

(LEGUMINOSAE)

Aluna: Alline de Matos

Disciplina: Análise Espectroscópica
de Compostos Orgânicos

2018
2
Introdução
 Tachigali myrmecophyla, pertencente à
família Leguminosae e sub-família
Ceasalpinoideae, conhecida popularmente
como “Tachi preto”.

 É encontrada em grande quantidade na

Amazônia, estando entre as 15 espécies
mais comuns na Floresta Nacional do
Tapajós.
LOBO et al., Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla (LEGUMINOSAE). Quim. Nova, vol.31, n. 3, 2008.
3
Introdução

 Plantas invasoras de pastagem causam elevados prejuízos, pois competem com

os pastos sadios e, em alguns casos, são letais para o gado.

Estudos mostram que uma planta pode, direta ou indiretamente, interferir no

desempenho de outras plantas em sua vizinhança através da produção de
substâncias químicas, liberadas para o meio ambiente, fenômeno que Molish,
em 1937, chamou de alelopatia.

LOBO et al., Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla (LEGUMINOSAE). Quim. Nova, vol.31, n. 3, 2008.
4

Introdução

 Rice (1984) definiu alelopatia

como: “qualquer efeito direto ou
indireto danoso ou benéfico que
uma planta (incluindo
microrganismos) exerce sobre
outra pela produção de
compostos químicos liberados
no ambiente”.

FERREIRA, A. G.; AQUILA, M. E. A. Alelopatia: uma área emergente da ecofisiologia. R. Bras.Fisiol.Veg. 12(Edição Especial):175-204, 2000
5
Introdução

 Observa-se um crescente interesse na busca de substâncias com propriedades

alelopáticas, podendo levar à descoberta de um herbicida natural, que aja
diretamente na planta invasora e não cause agressões ao meio ambiente.

Justificativa:

Foi constatado que poucas plantas cresciam no entorno do Tachi preto,

indicando a presença de substâncias com propriedades alelopáticas.

LOBO et al., Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla (LEGUMINOSAE). Quim. Nova, vol.31, n. 3, 2008.
6
Parte Experimental

A concentração dos extratos foi realizada em evaporador rotativo;

Os espectros de RMN foram obtidos em espectrômetro Mercury-Varian a

300 MHz (1H) e 75 MHz (13C) (DQ/ UFPA), utilizando técnicas uni e
bidimensionais (os solventes empregados foram CD3OD e (CD3)2CO);

Cromatografia em coluna, cromatografia em camada delgada comparativa

(CCDC), cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE).
LOBO et al., Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla (LEGUMINOSAE). Quim. Nova, vol.31, n. 3, 2008.
7
Coleta e identificação do material botânico para análise fitoquímica

 As folhas de Tachigali myrmecophyla foram coletadas no Campo

Experimental da Embrapa Amazônia Oriental, localizado em Belém.
Obtenção dos extratos brutos:
• Folhas: secas e moídas (3,7 kg);

• Preparado o extrato hidroalcoólico, por percolação, com mistura de

metanol/água, na proporção de 8:2, sob aquecimento em banho maria, por um
período de 8 h, seguido de filtração e evaporação do metanol em evaporador
rotativo a 45°C.
LOBO et al., Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla (LEGUMINOSAE). Quim. Nova, vol.31, n. 3, 2008.
8
Obtenção dos extratos brutos

• Este foi submetido à extração líquido/líquido, utilizando-se os solventes:

hexano, diclorometano e acetato de etila, sucessivamente.

• Em seguida os solventes foram evaporados em evaporador rotativo, obtendo-se

as fases hexano (3 g), diclorometano (12 g) e acetato de etila (31 g).

LOBO et al., Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla (LEGUMINOSAE). Quim. Nova, vol.31, n. 3, 2008.
9
Seleção do material a ser estudado

 Inicialmente o extrato hidroalcoólico foi submetido a bioensaios de inibição da

germinação de sementes de planta invasora de pastagem Mimosa pudica,
apresentando um percentual de inibição de 50%.

 As fases dele derivadas (diclorometânica e acetato de etila) apresentaram

inibições consideráveis (78 e 84%, respectivamente), sendo assim selecionadas
para refracionamento.

LOBO et al., Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla (LEGUMINOSAE). Quim. Nova, vol.31, n. 3, 2008.
10
Seleção do material a ser estudado

Fase diclorometânica:

• A fase diclorometânica foi estudada primeiramente, resultando no isolamento

de um derivado C13 carotenóide, a 4,5-diidroblumenol A.

SOUZA FILHO, A.P.S. et al. Atividade alelopática em folhas de Tachigali myrmecophyla (leg. – pap.). Planta Daninha, v. 23, n. 4, p. 557-564, 2005
11

Diclorometano 100% (A1,

0,0264g) Diclorometano/ Acetato de
Etila 50% (A2, 0,0954g)
Fracionada por CCVU

Acetato de Etila 100%

Fase Acetato de Etila (A3, 0,457g)

Acetato de Etila/ MeOH

50% (A4, 21,8g)
MeOH 100% (A5, 8,6g)

LOBO et al., Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla (LEGUMINOSAE). Quim. Nova, vol.31, n. 3, 2008.
12
Fase Acetato de Etila

 As frações A4 (21,8) e A5 (8,6g) foram selecionadas para refracionamento

pelas expressivas massas apresentadas.

Foram realizadas análises de seus espectros de RMN, nos quais foram

identificados sinais característicos de flavonóides para A4 e de substâncias
poliméricas do tipo taninos condensados para A5.

LOBO et al., Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla (LEGUMINOSAE). Quim. Nova, vol.31, n. 3, 2008.
13
Fase Acetato de Etila

 Flavonóides: são compostos polifenólicos biossintetizados a partir da via dos

fenilpropanóides e do acetato, precursores de vários grupos de substâncias
como aminoácidos alifáticos, terpenóides, ácidos graxos dentre outros.

Subdivididos em : Chalconas;
Flavanona; Flavanonol; Flavona;
Flavonol; Isoflavona e Antocianidina.

LOBO et al., Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla (LEGUMINOSAE). Quim. Nova, vol.31, n. 3, 2008.
14
Fase Acetato de Etila

 Após o refracionamento só foi possível a identificação estrutural das

substâncias presentes nas frações 6 e 8, visto que as demais apresentaram
massas muito pequenas, resultando em espectros de RMN com relação
sinal/ruído muito baixa, impossibilitando suas interpretações.

Catequina Epicatequina
15

H5’
H2’ (d)
(d)
H6’
(dd)

Ha Hb

H2
(d)
H3
(m)

H6 H8
(d) (d) Ha Hb
(dd) (dd)
16

H5’
(d)

H3
H6’ Ha
H2 (m)
(dd) (dd)
(s)
H2’ H6 H8
(d) (d) (d)
Hb
(dd)
17

H2
H3 (s)
Ha Hb
(m)
(dd)
H8 (dd)
H6 (d)
(d)
18

H6 e H8
19

H2 H3
H6 H8 (d) (m)
(d) (d)
20
Resultados e Discussão

 Os dados espectrais das substâncias Catequina e Epicatequina, por se tratarem

de epímeros, são muito semelhantes.

Epímeros: São 2 diasteroisômeros

que diferem em apenas um carbono
quiral.

 Apresentam pequenas diferenças tanto no deslocamento químico como no

padrão de acoplamento, principalmente com relação aos hidrogênios alifáticos.

LOBO et al., Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla (LEGUMINOSAE). Quim. Nova, vol.31, n. 3, 2008.
21
Resultados e Discussão

 Os resultados indicam que S2 tem maiores possibilidades para inibir a

germinação das plantas que o desenvolvimento das espécies invasoras de
pastagens analisadas.

LOBO et al., Potencial Alelopático de Catequinas de Tachigali myrmecophyla (LEGUMINOSAE). Quim. Nova, vol.31, n. 3, 2008.