Estrutura de

moléculas orgânicas
e biológicas
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Compostos orgânicos

Os compostos orgânicos formam um grupo enorme de substâncias

que inclui a maioria daquelas que contêm o elemento carbono na sua
estrutura.

O biodiesel, o bioetanol e o milho

que lhes dá origem são misturas

de compostos orgânicos.

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Compostos orgânicos

Os compostos orgânicos representam-se habitualmente através de

fórmulas de estrutura condensadas.

Por exemplo, no caso do butano (C4H10):

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Compostos orgânicos

As fórmulas de ligação em linha mostram apenas ligações entre

átomos de carbono, omitindo os respetivos símbolos químicos, bem
como os dos átomos de hidrogénio que lhes estão ligados.

Em cada ponta e vértice há um átomo de carbono ligado a átomos de

hidrogénio.

No caso do butano (C4H10), fica:

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Hidrocarbonetos

Os compostos orgânicos mais simples são os hidrocarbonetos, que

têm este nome por serem constituídos unicamente por carbono e
hidrogénio.

Os hidrocarbonetos só com ligações simples designam-se alcanos.

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Cadeias ramificadas

Ao contrário do butano, que tem uma cadeia linear, o metilpropano

tem uma cadeia ramificada.

A gasolina é uma mistura de inúmeros hidrocarbonetos com

moléculas de cadeia ramificada, por exemplo:

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Hidrocarbonetos saturados e insaturados

Hidrocarbonetos

Saturados Insaturados
(têm apenas ligações (têm pelo menos uma
simples) ligação dupla ou tripla)

Alcanos Alcenos Alcinos

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Hidrocarbonetos insaturados

Tabela com alguns hidrocarbonetos insaturados simples:

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Energia de ligação e comprimento de ligação

A versatilidade exibida pelo carbono na formação de ligações simples,

duplas ou triplas torna oportuno comparar as energias de ligação e
comprimentos de ligação.

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Energia de ligação e comprimento de ligação

À medida que o número de pares de eletrões ligantes aumenta:

 o comprimento de ligação diminui;

 a energia de ligação aumenta (a ligação é mais forte).

A maiores valores de energia de ligação correspondem menores

valores de comprimento de ligação.

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Hidrocarbonetos cíclicos

Os hidrocarbonetos podem ser de cadeia aberta ou de cadeia

fechada, também chamados de cíclicos.

A
B

A – Ciclopentano: hidrocarboneto cíclico saturado; B – Benzeno: hidrocarboneto

cíclico insaturado

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Compostos orgânicos

Existem compostos orgânicos que na sua constituição incluem

outros elementos além do carbono e do hidrogénio.

Esses átomos formam grupos funcionais que são característicos

de certas famílias ou classes de compostos orgânicos.

Elementos presentes Classe de compostos orgânicos

Halogéneos (F, Cℓ, Br, I) Haloalcanos

Álcoois; aldeídos; cetonas; ácidos

Oxigénio
carboxílicos

Nitrogénio Aminas

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Haloalcanos

Os haloalcanos são uma classe de compostos orgânicos formados

quando átomos de hidrogénio de hidrocarbonetos saturados são
substituídos por um ou mais átomos de halogéneos (F, Cℓ, Br ou
I).

Exemplos:

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Álcoois

Os álcoois incluem um ou mais grupos hidroxilo: −OH.

O álcool mais conhecido é o álcool etílico, que existe nas bebidas

alcoólicas e no álcool sanitário, o seu nome IUPAC é etanol.

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Aldeídos

Nos aldeídos existe, na extremidade de uma cadeia carbonada, o

grupo formilo:

Exemplos:

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Cetonas e ácidos carboxílicos

As cetonas caracterizam-se por ter no meio da cadeia carbonada

um grupo carbonilo:

Os ácidos carboxílicos possuem o grupo carboxilo, que pode

representar-se de diferentes modos:

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Ácidos carboxílicos

O ácido acético é o ácido existente no vinagre.

Os ácidos gordos ómega 3 (DHA e EPA) são ácidos carboxílicos

polinsaturados, têm várias ligações duplas.

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Aminas

As aminas são compostos derivados do amoníaco, NH3, pela

substituição de um ou mais átomos de hidrogénio.

A trimetilamina é um dos compostos responsáveis pelo mau

cheiro do peixe em decomposição.

Exemplos:

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Exemplos de biomoléculas e fármacos

Grupo carboxilo
O ácido acetilsalicílico (presente na
Aspirina®) tem um grupo característico
dos ácidos carboxílicos ligado a um anel
benzénico.

Anel benzénico

A designação penicilina (antibiótico)

refere-se a várias substâncias; R
representa um grupo de átomos que pode
variar.

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Exemplos de biomoléculas e fármacos

A glicose tem um grupo característico dos aldeídos e a frutose um

grupo característico das cetonas.

Grupo formilo
(aldeído)

Grupo carbonilo
(cetona)

Glicose Frutose
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Tabela resumo dos compostos orgânicos

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