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MANUAL BSICO SOBRE TINTAS

ELABORADO POR PAULO ANTONIO DONADIO EM COLABORAO COM A ASSOCIAO BRASILEIRA DOS FABRICANTES DE TINTAS (ABRAFATI)

ATUALIZADO EM JANEIRO / 2011

/// SUMRIO
Introduo........................................................................03 Por que Pintar? ..............................................................04 Propriedades das superfcies.....................................05 Composio Bsica da Tinta......................................06 Desenvolvimento de formulaes de tintas........07 Matrias Primas..............................................................08 Resinas Poliuretnicas..................................................10 Resinas Acrlicas..............................................................12 Resinas Acrlicas Termoconvertveis........................13 Resinas Amnicas............................................................13 Resinas Melamnicas.....................................................14

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/// 1. INTRODUO
Tinta uma composio qumica, pigmentada ou no, que aps sua aplicao se converte em um revestimento, proporcionando s superfcies: acabamento, resistncia e proteo. Sob o binmio custo / benefcio, as tintas constituem provavelmente o produto industrial mais efetivo no nosso mundo. Por exemplo, uma tinta com espessura de 75 microns representa somente 0,8 % do valor total de um carro mdio e ainda assim o protege da corroso, prov cor e aspecto de beleza. Uma tinta com espessura de um dcimo de um fio de cabelo humano protege a lata de alimento da corroso, mantm o sabor, embeleza a lata, tudo a custo no superior a 0,4 % do custo total de venda ao consumidor. Um dos maiores mercados mundiais para tinta, o Brasil, abriga boa parte dos grandes produtores mundiais, tanto na fabricao de tintas, como na de seus insumos, alm de ter uma significativa indstria nacional. O pas um dos 5 maiores mercados mundiais no segmento de tintas, tendo movimentando US$ 3,03 bilhes em 2009 e produzido cerca de 1,232 bilhes de litros de tintas no mesmo ano. um mercado muito grande e que tem muito potencial de crescimento ainda, uma vez que o consumo brasileiro de tintas per capita foi de apenas 7 litros por habitante, contra os mais de 20 litros/habitante que os principais pases da Europa, sia e Amrica do Norte apresentam. A maior fatia no mercado nacional est para o segmento imobilirio, conforme o grfico abaixo:

Produo em 2009

Fonte: ABRAFATI

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Dentro do conceito de tintas sabemos que por trs dela existe todo um trabalho e que o princpio dela a formulao. O tempo mais produtivo e gasto em qualquer tarefa , sem dvida, aquele dedicado ao planejamento antes do incio das etapas necessrias para sua execuo. Na prtica, o bom plano reduz o tempo total para soluo do problema. No existe uma tinta perfeita. Existe um equilbrio das propriedades, e se essas propriedades no estiverem em equilbrio isso acarretar em defeitos nas tintas, que podem ser minimizados se forem visados e analisados no incio. Um dos grandes desafios do formulador desenvolver um produto que atenda as necessidades dos clientes, fator fundamental quando o produto testado e aprovado por uma multido de clientes. Uma boa dica para o formulador, quando for desenvolver um produto, fazer um fluxograma do que o cliente exige do produto com os seguintes pontos: Inspeo de recebimento Condies de armazenamento Substrato e tipo do pr-tratamento Condies de aplicao/secagem/cura Performance final desejada Possveis problemas existentes e outras insatisfaes Parmetros de custos O fluxograma permite identificar situaes que possam implicar em abordagens como amostragens do substrato, acompanhamento de algumas situaes de falhas em campo e durante o processo de aplicao, recomendaes quanto s especificaes e forma de armazenagem, enfim, medidas que venham a melhorar a informao, e ao mesmo tempo em que venha garantir o bom direcionamento do projeto. (FAZENDA, 1993) Deve contar no projeto os mtodos e os testes a serem empregados para controle e avaliao das propriedades desejadas. Quando qualquer ajuste for feito na tinta, o formulador dever revisar toda a frmula para que essa no perca seu equilbrio e possa gerar problemas futuros.

Por que pintar?


Todas as superfcies sofrem algum tipo de desgaste com o passar do tempo, seja devido ao uso, intemperismo natural ou outros agentes externos. Entre essas superfcies tm-se os metais que sofrem os efeitos da corroso, a madeira que acaba apodrecendo, empenando ou rachando e a alvenaria que vai absorvendo gua e acaba trincando. Para proteger essas superfcies, bloqueando ou retardando esse desgaste, encontramos no mercado uma enorme gama de produtos, que oferecem ao consumidor uma infinidade de cores, tipos de acabamentos e texturas, alm de alta durabilidade. Conforme a superfcie ao substrato a ser pintado, as tintas desempenham funes especficas. Sobre alvenaria: As tintas evitam o esfarelamento do material e a absoro da gua da chuva e de sujeira, impedem o desenvolvimento do mofo, distribuem a luz e tm grande participao na decorao de ambientes ao acrescentar cor, textura e brilho. Sobre madeira: Alm de contribuir para o efeito decorativo, a pintura a soluo para o

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problema de absoro de gua e umidade, que geram rachaduras e o apodrecimento do material. Sobre metal no ferroso: Recomenda-se o emprego da pintura para prolongar a vida dos sistemas de galvanizao e alumnio. Sobre metal ferroso: A tinta a soluo mais econmica que se conhece at hoje para combater a corroso. Sobre PVC: Neste tipo de superfcie a pintura no tem finalidade especfica de proteo, mas sim de decorao ou sinalizao de gases ou lquidos especficos, visando oferecer maior segurana em laboratrios, prdios, empresas, etc.

Propriedades das superfcies:


As propriedades das superfcies que influem diretamente no comportamento das pinturas so: Permeabilidade: a propriedade que tem o substrato de permitir a passagem de gases ou lquidos que podero resultar em diversas combinaes qumicas. Porosidade: a relao percentual entre o volume de espaos vazios e o volume total. Esta relao influenciar substancialmente no grau de absoro dos compostos lquidos pela tinta. Resistncia a radiaes energticas: a propriedade dos materiais de no sofrerem deteriorao ou decomposio quando expostos as radiaes energticas, em especial s radiaes provenientes do sol, como a luz ultravioleta. Plasticidade/Fragilidade: plasticidade a propriedade do material de sofrer alterao de forma sob ao de foras externas e as manter mesmo aps a retirada destas foras, sem o aparecimento de fissuras. Fragilidade a propriedade segundo a qual o material se rompe, sob ao de fora externas, sem ter sofrido deformao. Reatividade qumica: a capacidade do material de combinar com agentes qumicos ambientais. Os materiais de alvenaria so porosos, absorvem e podem reter gua, desenvolver e abrigar fungos e possuem comportamento alcalino. As madeiras so porosas, higroscpicas e sofrem decomposio superficial sob efeito dos fungos e das radiaes solares (raios infravermelho e ultravioleta). Por absorverem umidade, sofrem alterao dimensional provocando empenamentos. Os metais, basicamente as ligas ferrosas, so altamente sensveis corroso quando em contato com a umidade, o oxignio e os elementos poluentes. A especificao de pintura na construo civil deve ser feita mediante pleno conhecimento das condies ambientais e dos diversos tipos de substratos.

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Propriedades de diversas superfcies Fonte: Pintura na Construo Civil. (Autor: Eng. Adolphe Braunstein)

/// 2. COMPOSIO BSICA DA TINTA


Segundo Fazenda (1993) tinta uma composio lquida, geralmente viscosa, constituda de um ou mais pigmentos dispersos em um aglomerante lquido que, ao sofrer um processo de cura quando estendida em pelcula fina, forma um filme opaco e aderente ao substrato. Esse filme tem a finalidade de proteger e embelezar as superfcies. Os componentes bsicos da tinta so: Resina a parte no-voltil da tinta, que serve para aglomerar as partculas de pigmentos. A resina tambm denomina o tipo de tinta ou revestimento empregado. Assim, por exemplo, temos as tintas acrlicas, alqudicas, epoxdicas, etc. Todas levam o nome da resina bsica que as compem. (FAZENDA, 1993). Antigamente as resinas eram base de compostos naturais, vegetais ou animais. Hoje em dia so obtidas atravs da indstria qumica ou petroqumica por meio de reaes complexas, originando polmeros que conferem s tintas propriedades de resistncia e durabilidade muito superiores s antigas. A formao do filme de tinta est relacionada com o mecanismo de reaes qumicas do sistema polimrico, embora outros componentes, como solventes, pigmentos e aditivos tenham influncia no sentido de retardar, acelerar e at inibir essas reaes. Pigmento o material slido finamente dividido, insolvel no meio. Utilizados para conferir cor, opacidade, certas caractersticas de consistncia e outros efeitos. So divididos em pigmentos coloridos (conferem cor), no-coloridos e anticorrosivos (conferem proteo aos metais). O ndice de refrao (I.R.) est diretamente relacionado ao poder de cobertura (propriedade da tinta de cobrir o substrato), sendo que os pigmentos coloridos devem possuir I.R. superior a 1,5 (I.R. mdio das resinas utilizadas em tintas). As cargas possuem I.R. iguais ou ligeiramente superiores a 1,5 sendo, portando, transparentes ou quase transparentes. Aditivo ingrediente que adicionado s tintas, proporciona caractersticas especiais s mesmas ou melhorias nas suas propriedades. Utilizado para auxiliar nas diversas fases de fabricao e conferir caractersticas necessrias aplicao.

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Existe uma variedade enorme de aditivos usados na indstria de tintas e vernizes, a saber: secantes, anti-sedimentantes, niveladores, antipele, antiespumante, dispersantes, espessantes, etc. Solvente liquido voltil, geralmente de baixo ponto de ebulio, utilizado nas tintas e correlatos para dissolver a resina. So classificados em: solventes aditivos ou verdadeiros, latentes e inativos (FAZENDA, 1993).

Desenvolvimento de formulaes de tintas


Seleo das resinas A resina a principal matria prima da tinta, responsvel pelas caractersticas bsicas das tintas: Aplicabilidade Secagem e cura Durabilidade Adeso Resistncias qumicas Resistncias a Abraso/Riscos Flexibilidade e dureza Desta forma, as resinas esto divididas em duas classes, termoplsticas e termofixas. Resinas pertencentes classe termoplstica so as que fornecero filme que, aps secagem e cura, conserva a propriedade de se redissolverem nos solventes originais da formulao e apresentarem amolecimento do filme quando aquecidos, j as resinas ditas termofixas, produzem filmes menos sensveis redissoluo e muito menores graus de amolecimento quando expostas ao calor. claro que o formulador poder atravs da seleo adequada, encontrar misturas entre uma resina que normalmente produza um filme termoplstico e outra que atravs de reao qumica entre elas venha a resultar em filmes termofixos Nestas situaes a segunda resina referida como agente reticulante ou de cura.

Diferenas entre sistemas termoplsticos e termofixos


Os filmes termoplsticos secam por evaporao de solvente, enquanto os termofixos, alm dessa evaporao, ocorre tambm uma reao de reticulao aumentando o peso molecular dos produtos resultantes, o que explica o mais elevado nvel de resistncia aos solventes e de menor termoplasticidade. Tabela 1: Caractersticas das resinas termoplsticas e termofixas

*Com relao ao quadro acima, os sinais demonstra (-) inferior e (+) superior. Fonte: (Kairalla, 2002)

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Genericamente tintas obtidas a partir dos sistemas de resinas termoplsticas so denominadas lacas, sendo as mais empregadas: Hidrocarbonetos Nitrocelulsicas Vinlicas Acrlicas Da mesma forma, as tintas obtidas a partir dos sistemas de resinas termofixas de maior aplicabilidade so: Epxi (poliamida/ poliamina) Poliuretano (aromtico/ aliftico) Alqudicas (secagem ao ar e estufa) Na sequncia sero abordadas as caractersticas de algumas resinas (termoplsticas/ termofixas), quer sero empregadas nas formulaes. Resinas Alqudicas As resinas Alqudicas so as mais empregadas no segmento de tintas. Surgiram da necessidade de se melhorar as propriedades fsicas qumicas dos leos utilizados em tintas, j que estes apresentavam algumas deficincias, como secagem muito lenta, baixa resistncia a intempries, amarelecimento e termoplasticidade (amolecimento com o calor), entre outros. Com as resinas alqudicas, muitas dessas propriedades foram melhoradas em virtude da ampla possibilidade de combinao com matrias-primas. (Fazenda, 1993).

Matrias Primas
As matrias-primas mais comuns em resinas alqudicas so os leos vegetais, os poliis e policidos. Poliis alguns como, etileno glicol, glicerina, pentaeritritol. Policidos como, anidrido ftlico, anidrido trimetlico, anidrido maleico. As reaes entre os cidos e lcoois nos fornecem uma estrutura polister que em seguida reagida com cidos graxos ou leos. Conforme a quantidade e a natureza desses cidos graxos ou leos tero uma resina que se comportar de uma maneira diferente. Podemos classific-las, quanto ao comprimento de leo em: Curta, Mdia e Longa em leo.

TIPOS DE POLICIDOS:

HO

OH

Anidrido Ftlico

Anidrido Isoftlico Anidrido Maleico

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TIPOS DE POLIALCOOIS

H H C

H H

CH OH CH3 CH2 C CH2 OH CH2OH


Trimetilol Propano

OH OH
Glicerina

O tipo de leo empregado, tambm define o desempenho dessa resina quanto a algumas propriedades importantes como secagem brilho, reteno da cor e propriedades mecnicas. Estes ndices tambm estaro de acordo com o ndice de iodo, que quanto maior for, melhor ser o desempenho dessa resina na secagem oxidativa. Os leos so classificados em trs categorias principais: secativos, semi-secativos e no secativos. Veja as principais caractersticas qumicas dos leos: Tabela 2:

Tabela 3: Classificao das resinas alqudicas, quanto ao teor de leo.

Fonte: Fazenda, 1993.

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Tabela 4: Caractersticas das resinas alqudicas

Fonte: Kairalla, 2002

Resinas Poliuretnicas
Os compostos que contm o grupo isocianato (-N=C=O) so altamente reativos com o hidrognio ativo de diferentes substncias qumicas (FAZENDA, 1993). Os isocianatos esto presentes em grande numero de polmeros usados na indstria de tintas e se caracterizam pela reao do grupo isocianato com hidrognios ativos, reao esta comumente denominada reao uretnica, tanto na sua obteno, quanto na cura dos respectivos revestimentos; essa reao caracterstica quase sempre acompanhada por outras reaes qumicas, devido existncia de outros grupos funcionais nos polmeros presentes em determinada tinta (FAZENDA, 1993). O nome poliuretano ou simplesmente uretano advm do grupo qumico caracterstico resultante da reao do isocianato com o hidrognio lbil do outro reagente:

R N = C = O + RXH

R N C X R H O

CH3 NCO - N = C=O


Grupo Isocianato

NCO
TDI - Tolueno Diisocianato

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Esta reao se processa se o hidrognio for suficientemente reativo, como por exemplo, o hidrognio presente nos grupos OH, -NH2, -COOH, etc. (FAZENDA, 1993). O uretano essencialmente um cido carbmico substitudo ou um ster desses cidos (FAZENDA, 1993). , porm, nos sistemas bicomponentes, que os poliuretanos apresentam uma grande variedade de polmeros ou adutos que fazem parte da composio da tinta; os polmeros hidroxilados apresentam uma particular importncia, destacando-se entre eles: as resinas acrlicas, alqudicas, polisteres saturados, epxi, (FAZENDA, 1993). As tintas de poliuretano, a exemplo das epoxdicas, so fornecidas em duas embalagens, uma contendo a resina polihidroxilada (polister, acrlica, epxi) e a outra o agente de cura base de poliisocianato aromtico, aliftico ou cicloaliftico (FAZENDA, 1993). O agente de cura base de isocianato aromtico indicado para tintas que no sero expostas ao exterior, pois possuem fraca resistncia aos raios ultravioleta. Como conseqncia no tem boa reteno de cor e brilho quando expostas ao intemperismo natural (FAZENDA, 1993). As tintas de poliuretano com agente de cura base de isocianato aliftico e cicloaliftico possuem excelente resistncia aos raios ultravioletas e so as que apresentam melhor reteno de cor e brilho quando expostas ao intemperismo natural. Alm disso, dificilmente apresentam gizamento (chalking) (FAZENDA, 1993). Essas resinas so obtidas da reao de um isocianato com um lcool. Da mesma forma que as tintas epoxdicas, as tintas de poliuretano apresentam excelente resistncia qumica (cidos, lcalis) e mecnica (abraso, dureza, impacto). As tintas de poliuretano aliftico so as de custo unitrio mais elevado (FAZENDA, 1993). Resinas Epxi As resinas epoxdicas ou simplesmente resinas epxi so polmeros caracterizados pela presena do grupo glicidila em sua molcula, alm de outros grupos funcionais.
Figura 2: Grupo Glicidila

O C C H2 H
Grupo Glicidila

As resinas epxi so do tipo de polmeros que durante a cura, resultam em uma estrutura tridimensional atravs da reao da glicidila com um agente reticulante adequado; em certos casos, os grupos hidroxilas presentes nessa resina tambm participam na cura.
EpIcloridina + Bisfenol A
Propileno Cloro Acetona
CH 3 C1 - CH2 - CH - CH O

Fenol

.
NaOH Resina Epxi

HO

- CCH 3

- OH

Epicloridrina

Bisfenol A

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As resinas epxi possuem caractersticas notveis incluindo dureza extrema, o baixo encolhimento durante a cura devido ausncia de matrias primas volteis, excelente resistncia trmica e qumica especialmente aos solventes e gua, alta aderncia a qualquer superfcie, e alto poder de molhabilidade. No entanto estas resinas epxi devem ser reagidas com agentes de cura ou catalisadores, que dependendo da sua natureza qumica, teremos propriedades diferentes. Os tipos mais utilizados so: Poliamina, Poliamida e Isocianato Aliftico. Podem ser classificadas atravs do EEW (equivalent epoxy weight) ou seu peso equivalente em epxi. O EEW utilizado para clculo estequiomtrico de proporo entre resina e endurecedor. Resinas Acrlicas Termoplsticas Estas resinas so base das lacas acrlicas que encontram inmeras aplicaes no mercado de tintas industriais, na repintura de veculos, pinturas de plsticos. Esto disponveis em formulaes especficas solveis em solventes aromticos ou alifticos que permitem misturas com alqudicas e outras resinas. As misturas com resinas alqudicas permitem a obteno de tintas mais aderentes e flexveis com boas propriedades de secagem resistncia qumica e durabilidades empregadas como esmaltes estruturais e industriais.

Resinas Acrlicas
Os primeiros estudos sobre os cidos acrlicos e metacrlicos e seus steres datam de mais de um sculo. A tese de doutorado de Rhom, na Alemanha, em 1901, foi o marco inicial dos estudos dos polmeros acrlicos e metacrlicos. A produo industrial destes polmeros foi iniciada em 1927 na Alemanha pela firma Rhom and Haas e nos Estados Unidos em 1931, pela coligada Rhom e Haas Corp. A DuPont e a ICI foram outras companhias que realizaram importantes trabalhos relacionados com a sntese dos monmeros e sua polimerizao (FAZENDA, 1993). As resinas acrlicas so polmeros obtidos a partir de monmeros de steres dos cidos acrlicos e metacrlicos. Os polmeros acrlicos mais utilizados na indstria de tintas so os poliacrilatos e polimetacrilatos. Um grupo importante de monmeros aquele que envolve os chamados monmeros hidroxilados. So estes os monmeros que permitem os sistemas termofixos, atravs de reaes de cross-linking com sistemas amnicos ou isocinicos, devido ao grupo hidroxila (OH) presente em suas molculas.
O O
Acrilato de Hidroxi-Etila

O OH O
Acrilato de Hidroxi-Propila

OH

O
Metacrilato de Hidroxi-Etila

OH

O O
Metacrilato de Hidroxi-Propila

OH

Fonte: Fazenda, 1993.

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Monmero de Estireno

Portanto a escolha de um monmero est relacionada s caractersticas finais do polmero. Um monmero hidroxilado permitir a sintetizao de um polmero termofixo. O estireno ser utilizado como alternativa de barateamento, alm de possuir boas caractersticas de dureza e brilho.

Resinas Acrlicas Termoconvertveis


Estas resinas tm wgrande aplicao devido ao excelente aspecto do revestimento, as excelentes caractersticas de aplicabilidade, resistncias qumicas e a solventes. Esta aplicabilidade foi a responsvel pela introduo definitiva dos pigmentos metlicos nos acabamentos automotivos, pois permitia, mesmo com a aplicao manual, uma boa consistncia da cor sem a ocorrncia de irregularidades como manchamentos e escorrimentos. A grande maiorias das tintas acrlicas termocuradas reticulam com o agente de cura atravs de hidroxilas ou carboxilas presentes na cadeia polimrica. As relaes de cura dependendo da reatividade do reticulante e da resina acrlica podem ocorrer a temperaturas to baixas como 100C. Estas formulaes a exemplo do que se pratica com as alqudicas so fornecidas em sistemas monocomponentes e o teor de hidroxila as resinas acrlicas empregas pode girar em torno de 60 a 80 misturadas com resinas melamnicas em relaes 70:30 em slidos de resina Acrlicas:Melamina. Na mistura de solventes podem predominar os hidrocarbonetos aromticos o que torna o sistema adequado s aplicaes eletrostticas. Graas vasta oferta de monmeros podemos obter acrlicas com outras funcionalidades alm de hidroxila e carboxila realizaram importantes trabalhos relacionados com a sntese dos monmeros e sua polimerizao (FAZENDA, 1993).

Resinas Amnicas
So produtos de reao das aminas, amidas e imidas com o formaldedo, seguida de polimerizao dos grupos metilol (hidroxi-metila), ocorrendo tambm a eterificao de parte desses metilis com os lcoois. Deste grupo fazem o papel mais importante s resinas urias e melamnicas. Os materiais mais importantes para a obteno de resinas uricas e melamnicas so: Formaldedo ou formol com peso molecular 30,03, comercializado na forma de uma soluo aquosa a 37% em peso do formaldeido ou em soluo em lcoois a 40% em peso ou ainda na forma de parafolmaldeido que fornecido na forma (CH2O) n. H2O e neste caso a concentrao de 90% durante o aquecimento o formaldedo regenerado sem prejuzo do processo. Esta uma forma mais conveniente para o transporte e comercializao do formol. Uria um slido branco cristalino e solvel em gua de peso molecular 60,06.

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NH 2 O C
Uria

H C O O

H N C N H

H2 C C H2
Dimetiloluria

OH OH

+ 2 H NH 2

Formaldedo

Melamina a 1,3,5 triamina-2,4,6 triazina que se apresenta como um slido branco cristalino e praticamente insolvel em gua (0,32g para 100g de gua a 20C e apenas 5g em 100g de gua a 100C), seu peso molecular de 126,13. Benzoguanamina um slido branco no to usado quanto melamina devido ao seu custo mais alto embora s resinas de benzoguanamina permitam tintas com melhores resistncias qumicas do que as obtidas com melaminas. Metanol, butanol, isobutanol so os lcoois mais empregados na eterificao dos grupos metilol. Resinas amnicas so empregadas em compostos moldados, adesivos, corantes txteis, aglomerantes para madeira, auxiliares na impregnao de papel , tocadores de ons, alm de importantes reticulantes na tecnologia de tintas e vernizes.

Resinas Melamnicas
A melamina que um trmero cclico da cianamida largamente empregada como resina aps sua reao com o formol. Dentre suas aplicaes alm das tintas e vernizes destacam se a produo de laminados e moldagens. Suas propriedades so superiores s das resinas uria-formol principalmente na estabilidade ao calor, durabilidade dos esmaltes, dureza superior e resistncias diversas. As reaes de preparao das melaminas so muito semelhantes aquelas j vistas na preparao da uria-formol, entretanto vale mencionarmos que a melamina dispe de 6 hidrognios amnicos na molcula reagindo com a te 6 molculas do formol enquanto a uria reage com somente trs hidrognios. As relaes molares entre o formol e a melamina mais comumente empregadas esto na faixa de 3 a 6 mols do formol para 1 da melamina e trabalhando-se em relaes mais altas de formol as reaes so mais lentas. As propriedades das resinas melamnicas resultantes, da mesma forma que as uricas so afetadas pelos mesmo fatores e a relao molar formol-melamina, grau de eterificao, tipo do lcool usado na etapa de alquilao, a velocidade da remoo de gua aumenta seu peso molecular reduzindo seu grau de eterificao . Em ambos os processos de obteno o objetivo o de obter um balano desejado entre hirximetilao, polimerizao (condensao) e eterificao (alquilao).

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NH 2 O C NH 2
Uria

NH 2 N

NH 2 N H

H C O

Melamina

NH 2

Formaldedo

NH 2 N

NH 2 N + 6H2C O

CH2 OH CH2 OH
Formaldedo

CH2 OH N N N CH2 OH CH2 OH


Hexametilolmelamina

N N

CH2 OH

NH 2
Melamina

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