GLICOSDEOS CIANOGENTICOS

Glicosdeos cianognicos / Cianoglicosdeos

glicosdeos = heterosdeos

glicona

aglicona / genina

cianidrina

glicona

cianidrina

mono / dissacardeo

glucose + cianidrina

glicona

cianidrina

mono / dissacardeo

monossacardeo + glucose + cianidrina

glicona

cianidrina

O - glicosdeos

R1 glicona O CN R2

OCORRNCIA

amplamente distribudos

Centenas famlias:

ROSACEAE

pessegueiro - amndoas Prunus persica

(L.) Batsch

nectarina - amndoas Prunus persica var. nectarina

Maxim.

ameixa / ameixeira - amndoas Prunus domestica L.

 damasco / abric - amndoas Prunus armeniaca L.

amndoa-amarga - amndoas Amygdalus communis var. amara

DC.

origem asitica amendoeira rvore 12 m fruto drupceo

FABACEAE / LEGUMINOSAE feijo-lima - sementes Phaseolus lunatus L.

EUPHORBIACEAE

mandioca - tubrculos Manihot utilissima

Pohl

LINACEAE linhaa - sementes Linum usitatissimum L.

OCORRNCIA: Rosaceae / Fabaceae / Euphorbiaceae / Linaceae

Asteraceae (Compositae) Caprifoliaceae Poaceae (Gramineae) Ranunculaceae Flacourtiaceae Saxifragaceae Asclepiadaceae Sapotaceae Bactrias / Fungos / Insetos

CONCENTRAO: pequena

Cianoglicosdeos

estveis

Hidrlise

ao enzimtica / cida

R1 glicona O CN R2

glicona

cianidrina

instvel

R1
cianidrina

HO CN

R2

desdobramento

R1
HCN +

O R2

cido ciandrico
(voltil / PE 26oC)

composto satlite

aldedo cetona

Comumente:
Composto satlite aldedo benzoico acetona Cianidrina nitrilo-fenilgliclico (mandelo-nitrilo)
Mandel = amndoa

nitrilo-acetnico (nitrilo-hidroxi-isobutrico)

ROSACEAE

H genciobiose O CN

EUPHORBIACEAE - Mandioca

CH3 glucose O CN CH3

glucose HCN

H3C O H3C
acetona

OBS.: indivduos intoxicados mandioca odor cetnico

TOXICIDADE

- cianoglicosdeo

HCN

- vegetal - cianoglicosdeos / -glicosidades

compartimentos separados

leso tecidual

FUNO - compostos defesa - microrganismos

- insetos fitfagos

- herbvoros

SNTESE CIANOGLICOSDEOS

fatores:

- fator gentico

- variedade vegetal

Ex.: mandiocas bravas

- fase desenvolvimento

- estruturas jovens

- condies crescimento

(nutrientes solo, luminosidade, gua

- alteraes ps-coleta

espcimes selvagens (espontneos) -

concentraes

espcimes cultivados (condies favorveis) teores reduzidos

AO FARMACOLGICA E EMPREGO TERAPUTICO

- doses pequenas

bquico sedativo espasmoltico

- doses elevadas

intoxicao

estimulao SNC asfixia morte

MODO AO CN-

afinidade ons metlicos

inativao citocromo-oxidase (Fe+3)

inibio transporte einterrupo processo oxidativo respiratrio celular

deteco diminuio oxignio intracelular

estimulao SNC tremores e convulses

PROCESSO

DETOXIFICAO

- alimentos - preparo adequado

aquecimento

cozimento partes rgidas

torrefao farinhas

secagem ao sol

- forragem - ensilagem adequada (umidade / pH)