Alfa - Módulo 16

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PROPRIEDADES FSICAS DAS SUBSTNCIAS MOLECULARES
(PONTO DE FUSO, PONTO DE EBULIO E SOLUBILIDADE)

EXERCCIOS DE APLICAO

01 (UFRJ-RJ) A solubilidade dos compostos um
conhecimento muito importante em qumica.
Sabe-se que, de uma forma geral, substncias polares
dissolvem substncias polares e substncias
apolares dissolvem substncias apolares.
Em um laboratrio, massas iguais de tetracloreto de
carbono, gua e etanol foram colocadas em trs
recipientes idnticos, conforme se v na figura a
seguir.

a) Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao
apresentado, como fica a mistura de I e II,
identificando cada substncia, e como fica a mistura
de II e III.
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b) A graxa lubrificante utilizada em automveis
uma mistura de hidrocarbonetos pesados
derivados de petrleo com aditivos diversos.
Indique qual, dentre os trs solventes
apresentados, o mais adequado para
remover uma mancha de graxa em uma
camisa. Justifique sua resposta.

02 (Fuvest-SP) Examinando-se as estruturas
moleculares do lcool benzlico e do tolueno:

pode-se afirmar corretamente que:
a) o lcool benzlico deve ter ponto de ebulio
maior do que o tolueno, ambos sob mesma
presso.
b) o lcool benzlico deve ser menos solvel em gua
do que o tolueno, ambos mesma temperatura.
c) o lcool benzlico e o tolueno, ambos mesma
temperatura, tm a mesma presso de vapor.
d) o lcool benzlico e o tolueno possuem
molculas associadas por ligaes de
hidrognio.
e) o lcool benzlico apresenta atividade ptica,
enquanto o tolueno no.

03 (Vunesp-SP) O grfico a seguir foi
construdo com dados dos hidretos dos
elementos do grupo 16.

Com base neste grfico, so feitas as
afirmaes seguintes.

I) Os pontos P, Q, R e S no grfico
correspondem aos compostos H2Te, H2S,
H2Se e H2O, respectivamente.
II) Todos estes hidretos so gases a
temperatura ambiente, exceto a gua, que
lquida.
III) Quando a gua ferve, as ligaes
covalentes se rompem antes das
intermoleculares.

Das trs afirmaes apresentadas:
a) apenas I verdadeira.
b) apenas I e II so verdadeiras.
c) apenas II verdadeira.
d) apenas I e III so verdadeiras.
e) apenas III verdadeira.

04 (ITA-SP) Assinale a alternativa errada relativa
comparao do ponto de ebulio de algumas
substncias orgnicas.
a) A etilamina tem ponto de ebulio maior que o do
ter metlico.
b) O n-butanol tem ponto de ebulio maior que o
do n-pentano.
c) O ter metlico tem ponto de ebulio maior que o
do etanol.
d) O etanol tem ponto de ebulio maior que o do
etanal.
e) O butanol tem ponto de ebulio maior que o do
ter etlico.


05 (UEL-PR) Considere um composto orgnico X,
para o qual foram sugeridas algumas estruturas:
A) HO CH
2

B) HO CH
2
CH
2
OH
C) H
3
C O CH
2
OH
D) H
3
C O O CH
3

E) H
3
C CH
2
O OH
Massas molares (g): H = 1,0 ; C = 12,0 ; O = 16,0
X um lquido viscoso, de ponto de ebulio igual a
197 C, que se mistura em qualquer proporo com
gua ou etanol. Considerando as informaes
at aqui fornecidas, correto afirmar que X pode
ser representado apenas pelas estruturas:
a) B, C e E
b) A e D
c) B e D
d) B, C e D
e) C e E

06 (Fuvest-SP) Tm-se amostras de trs
slidos brancos A, B e C. Sabe-se que devem
ser naftaleno, nitrato de sdio e cido
benzico, no necessariamente nessa ordem.
Para se identificar cada uma delas,
determinaram-se algumas propriedades, as
quais esto indicadas na tabela abaixo.

Esses dados indicam que A, B e C devem ser,
respectivamente,
a) cido benzico, nitrato de sdio e naftaleno.
b) cido benzico, naftaleno e nitrato de sdio.
c) naftaleno, nitrato de sdio e cido benzico.
d) nitrato de sdio, cido benzico e naftaleno.
e) nitrato de sdio, naftaleno e cido benzico.

07 (UFV-MG) Considere as substncias
representadas abaixo.
I (C
2
H
5
)
2
O
II C
4
H
9
OH
III C
2
H
6

IV C
3
H
8

Assinale a alternativa que apresenta as
substncias em ordem crescente de ponto de
ebulio.
a) II, I, III, IV
b) III, IV, I, II
c) III, IV, II, I
d) IV, III,.I, II
e) I, II, III, IV

08 Dado o grfico de temperatura de ebulio de
alguns hidretos, em relao ao perodo na Tabela
Peridica do
outro elemento.

Como poderiam ser Justificados os pontos de
ebulio anmalos do fluoreto de hidrognio, da
gua e da amnia e normal para o metano?

09 (Fuvest-SP) Em um laboratrio, trs
frascos com lquidos incolores esto sem os
devidos rtulos. Ao lado deles, esto os trs
rtulos com as seguintes identificaes: cido
etanico, pentano e 1-butanol. Para poder
rotular corretamente os frascos, determinam-
se, para esses lquidos, o ponto de ebulio
(PE) sob 1 atm e a solubilidade em gua (S) a
25C.

Com base nessas propriedades, conclui-se que
os lquidos X, Y e Z so, respectivamente:
a) pentano, 1-butanol e cido etanico.
b) pentano, cido etanico e 1-butanol.
c) cido etanico, pentano e 1-butanol.
d) 1-butanol, cido etanico e pentano.
e) 1-butanol, pentano e cido etanico.

10 (UFSM-RS) Pode-se afirmar que a
estrutura [C
11
H
23
COO
-
]Na
+
(Laurato de Sdio)
a) apresenta uma extremidade polar e uma
apolar, a primeira remove a gordura e a
segunda se dissolve na gua.
b) apresenta uma extremidade polar e uma
apolar, a primeira se dissolve na gua e a
segunda remove a gordura.
c) no apresenta extremidades polares.
d) apresenta duas extremidades apolares, uma
dissolve a gordura e a outra se dissolve na
gua.
e) apresenta duas extremidades polares, uma
dissolve
a gordura e a outra se dissolve na gua.


EXERCCIOS PROPOSTOS

11 (UEPG-PR) Durante a ebulio, a passagem
da gua do estado lquido para o gasoso ocorre pelo
rompimento de uma fora de atrao conhecida
como:
a) ligaes covalentes polares.
b) foras de London.
c) ligaes covalentes apolares.
d) ligaes de hidrognio.
e) ligaes inicas.

12 (Cesgranrio-RJ) Analise o tipo de ligao
qumica existente nas diferentes substncias:
C
2
, Hl, H
2
O e NaC, e assinale a alternativa
que as relaciona em ordem crescente de seu
respectivo ponto de fuso.
a) C
2
< Hl < H
2
O < NaC
b) C
2
< NaC < Hl < H
2
O
c) NaC <C
2
<H
2
O < Hl
d) NaC < H
2
O < Hl < C
2

e) Hl < H
2
O < NaC < C
2

13 (UNICAMP-SP) Considere trs
substncias CH
4
, NH
3
e H
2
O e trs
temperaturas de ebulio: 373K, 112K e 240K.
Levando-se em conta a estrutura e a
polaridade das molculas destas substncias,
pede-se:
a) Correlacionar as temperaturas de ebulio
s substncias.
b) Justificar a correlao que voc estabeleceu.

14 (FUVEST-SP) Uma das propriedades que
determina maior ou menor concentrao de
uma vitamina na urina a sua solubilidade em
gua.

a) Qual dessas vitaminas mais facilmente
eliminada na urina? Justifique.
b) D uma justificativa para o ponto de fuso
da vitamina C ser superior ao da vitamina A.

15 (FUVEST-SP) Explique usando termos
qumicos adequados por que gasolina pode ser
usada para limpar peas, de automveis, por
exemplo sujas de graxa.

16 (FUVEST-SP) Os pontos de ebulio, sob
presso de 1atm, da propanona, butanona, 3-
pentanona e 3-hexanona so,
respectivamente, 56, 80, 101 e 124C.
a) Escreva as frmulas estruturais destas
substncias.
b) Estabelea uma relao entre as estruturas
e os pontos de ebulio.

17 (UFES-ES) A trimetilamina e a propilamina
possuem exatamente a mesma massa
molecular e, no entanto, pontos de ebulio
(PE) diferentes.

O tipo de fora intermolecular que explica esse
fato :
a) ligao covalente apolar.
b) ligao covalente polar.
c) ligao inica.
d) ligao de hidrognio.
e) fora de Van der Waals.


18 (FATEC-SP) Comparando-se as estruturas
moleculares do etanol e do etilenoglicol
(etanodiol) podemos concluir que
a) ambos so solveis em gua.
b) o etanol mais viscoso que o etilenoglicol.
c) a presso de vapor do etilenoglicol maior
que a do etanol.
d) o ponto de ebulio do etanol maior que o
etilenoglicol.
e) o etanol pode ser queimado enquanto o
etilenoglicol no.

19 (UEL-PR) Numa prova, um estudante
afirmou:
"A gasolina um elemento qumico mais voltil
do que a gua, porque na gua as molculas
se unem mais fortemente do que na gasolina.
Por serem lquidos apolares, ambos so
perfeitamente miscveis."
Quantos erros o aluno cometeu?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

20 (UFMG-MG) A alternativa que apresenta a
substncia de MAIOR ponto de ebulio :
a) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
b) CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3

c) CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3

d) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

e) CH
3
CH
2
CH
2
CHO

21 (UFPR-PR) Com relao aos compostos I,
II e III a seguir, responda:

a) Qual o que possui maior ponto de ebulio?
Justifique sua resposta.
b) Qual o menos solvel em gua? Justifique
sua resposta.
c) Quais aqueles que formam pontes de
hidrognio entre suas molculas? Mostre a
formao das pontes.
Na(s) questo(es) a seguir julgue os itens e
escreva nos parnteses (V) se for verdadeiro
ou (F) se for falso.

22 (UFMT-MT) O alto valor do calor de
vaporizao da amnia combinado com seu
baixo ponto de ebulio faz com que esta
substncia seja um material adequado como
gs de refrigerante.
Diante do exposto, julgue os itens.

( ) A aplicao de presso sobre a amnia
gasosa aproximar as molculas de modo que
as foras de Van der Waals aumentaro.
( ) A compresso de um gs faz com que
ele fique mais quente, pois nesse caso fica
submetido ao de um trabalho.
( ) A amnia gasosa convertida em amnia
lquida retirar calor do meio ambiente e se
vaporizar e o calor, removido do espao em
questo, transportado para o exterior.
( ) A energia absorvida serve para diminuir
a energia cintica mdia das partculas e a
temperatura diminuir.

23 (UFMT-MT) Calor de fuso definido
como a quantidade de calor necessria para
transformar um grama de um slido em um
grama de um lquido, na temperatura de seu
ponto de fuso. O calor de vaporizao a
quantidade de calor necessria para a
vaporizao de um grama de lquido
temperatura constante.
A partir do exposto, julgue os itens.

( ) Os altos valores para os calores de fuso
e vaporizao encontrados para o alumnio
devido ligao metlica de seus tomos.
( ) Os altos valores para os calores de
fuso e vaporizao encontrados para o
fluoreto de sdio (NaF) devido ocorrncia
de ligao inica.
( ) A gua e a amnia apresentam calores
de fuso e vaporizao relativamente altos,
devido aos seus baixos pesos moleculares e s
pontes de hidrognio.
( ) Os baixos valores para os calores de
fuso e vaporizao do Argnio so devido
forte fora de Van der Waals e interao
dipolo-dipolo de seus tomos.

24 (CESGRANRIO-RJ) Observe a tabela de
pontos de ebulio:

O ponto de ebulio da gua anmalo em
relao aos demais compostos da famlia do
oxignio porque:
a) as molculas da gua so mais leves.
b) existem pontes de hidrognio entre as
molculas da gua.
c) existem Foras de Van Der Waals entre as
molculas da gua.
d) somente a molcula da gua apolar.
e) as demais substncias decompem-se
termicamente.

25 (CESGRANRIO-RJ) Assinale, entre os
hidrocarbonetos a seguir, aquele que tem o
maior ponto de ebulio:
a) CH
3
CH
2
CH
3

b) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

c) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

d) CH
3
CH
2
CH(CH
3
)
2

e) (CH
3
)
4
C

26 (UNIRIO-RJ) Uma substncia polar tende
a se dissolver em outra substncia polar. Com
base nesta regra, indique como ser a mistura
resultante aps a adio de bromo (Br
2
)
mistura inicial de tetracloreto de carbono
(CC
4
) e gua (H
2
O).
a) Homognea, com o bromo se dissolvendo
completamente na mistura.
b) Homognea, com o bromo se dissolvendo
apenas no CC
4
.
c) Homognea, com o bromo se dissolvendo
apenas na H
2
O.
d) Heterognea, com o bromo se dissolvendo
principalmente no CC
4
.
e) Heterognea, com o bromo se dissolvendo
principalmente na H
2
O.
27 (ITA-SP) Considere grandes superfcies de
gua em repouso, como por exemplo a de uma
piscina sem banhista, com as bombas
desligadas e no sujeita a ventos.
Alternativa (A) - Sobre uma superfcie deste
tipo coloca-se suavemente uma gota de
hidrocarbonetos pouco volteis, como os
constituintes do leo diesel.
Alternativa (B) - Sobre outra superfcie deste
tipo coloca-se suavemente uma gota de um
cido carboxlico de cadeia longa, tal como o
cido olico.
Valendo-se de palavras e de figuras, mostre o
que vai acontecer com o formato e a extenso
do que foi colocado na superfcie da gua EM
CADA UMA DAS ALTERNATIVAS ANTERIORES.

28 (ITA-SP) Sobre a temperatura de ebulio
de um lquido so feitas as afirmaes:
I. Aumenta com o aumento da fora da ligao
qumica INTRAmolecular.
II. Aumenta com o aumento da fora da
ligao qumica INTERmolecular.
III. Aumenta com o aumento da presso
exercida sobre o lquido.
IV. Aumenta com o aumento da quantidade de
slido dissolvido.

Esto CORRETAS:
a) Apenas I e II
b) Apenas I e IV.
c) Apenas III e IV.
d) Apenas II, III e IV
e) Todas

29 (ITA-SP) Sobre a temperatura de ebulio
de um lquido feita a afirmao:
Aumenta com o aumento da fora da ligao
qumica INTERmolecular. CERTO ou ERRADO?
Justifique.

30 (PUCCAMP-SP) Considere o texto adiante.
"Nos icebergs, as molculas polares da gua
associam-se por ... (I) ...; no gelo seco, as
molculas apolares do dixido de carbono
unem-se por ... (II) ... . Conseqentemente, a
1,0 atmosfera de presso, possvel prever
que a mudana de estado de agregao do
gelo ocorra a uma temperatura ... (III) ... do
que a do gelo seco."

Para complet-lo corretamente, I, II e III
devem ser substitudos, respectivamente, por:
a) I - foras de London; II - pontes de
hidrognio; III - menor
b) I - pontes de hidrognio; II - foras de van
der Waals; III - maior
c) I - foras de van der Waals; II - pontes de
hidrognio; III - maior
d) I - foras de van der Waals; II - foras de
London; III - menor
e) I - pontes de hidrognio; II - pontes de
hidrognio; III - maior

31 (VUNESP-SP) Tm-se os seguintes pares
de substncias:

I - n-octano e tetracloreto de carbono,
II - gua e benzeno,
III - cloreto de hidrognio gasoso e gua.

a) Quais desses trs pares formam misturas
homogneas?
b) Explique, em termos de interaes entre
molculas, por que os pares indicados formam
misturas homogneas.

32 (UFRS-RS) O grfico a seguir apresenta os
dados de massa molecular (M) x ponto de
ebulio (P.E.) para os quatro primeiros
termos da srie homloga dos lcoois
primrios.

Analisando-se os dados apresentados, verifica-
se que os lcoois com massa molecular mais
elevada apresentam
a) maiores pontos de ebulio, devido
formao de pontes de hidrognio
intermoleculares.
b) maiores pontos de ebulio, devido
polaridade do grupo OH.
c) maiores pontos de ebulio devido ao
aumento do nmero de interaes
intermoleculares do tipo Van der Waals.
d) menores pontos de ebulio devido
diminuio do nmero de interaes
intermoleculares do tipo Van der Waals.
e) menores pontos de ebulio, pois o
aumento da cadeia carbnica diminui a
polaridade do grupo OH.

33 (UFRS-RS) O dietil ter (CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
)
possui ponto de ebulio 36C, enquanto o
butanol-1 (CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH) possui ponto de
ebulio 111C. O butanol-1 possui ponto de
ebulio maior porque:
a) possui maior densidade.
b) apresenta maior massa molar.
c) forma pontes de hidrognio
intermoleculares.
d) apresenta maior cadeia carbnica.
e) as foras intermoleculares predominantes
so do tipo van der Waals.

34 (FUVEST-SP) Em um laboratrio, trs
frascos com lquidos incolores esto sem os
devidos rtulos. Ao lado deles esto os trs
rtulos com as seguintes identificaes: cido
etanico, pentano e 1-butanol. Para poder
rotular corretamente os frascos determinam-se
para esses lquidos, o ponto de ebulio (P.E.)
sob 1atm e a solubilidade em gua (S) a 25C.

Com base nessas propriedades, conclui-se que
os lquidos X, Y e Z so, respectivamente,
a) pentano, 1-butanol e cido etanico.
b) pentano, cido etanico e 1-butanol.
c) cido etanico, pentano e 1-butanol.
d) 1-butanol, cido etanico e pentano.
e) 1-butanol, pentano e cido etanico.


35 (ITA-SP) Assinale a opo CORRETA em
relao comparao das temperaturas de
ebulio dos seguintes pares de substncias:

a) ter dimetlico > etanol; propanona > cido
etanico; naftaleno < benzeno.
b) ter dimetlico < etanol; propanona < cido
etanico; naftaleno > benzeno.
c) ter dimetlico > etanol; propanona < cido
d) ter dimetlico > etanol; propanona > cido
e) ter dimetlico < etanol; propanona < cido
etanico; naftaleno < benzeno.

36 (ITA-SP) Considere os seguintes lcoois:

I. Etanol
II. n-Propanol
III. n-Butanol
IV. n-Pentanol
V. n-Hexanol

Assinale a opo CORRETA em relao a
comparao das solubilidades em gua, a
25C, dos seguintes lcoois:
a) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-
pentanol > n-hexanol.
b) Etanol n-propanol > n-butanol > n-
c) Etanol n-propanol > n-butanol n-
d) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-
pentanol < n-hexanol.
e) Etanol < n-propanol < n-butanol < n-
pentanol < n-hexanol.

37 (PUC-MG) Considere as substncias a
seguir:

Em relao s substncias consideradas, so
feitas as seguintes afirmativas:
I. A diferena de pontos de ebulio deve-se
ao maior nmero de eltrons do C
6
H
6
.
II. Entre molculas de C
6
H
6
() formam-se
ligaes intermoleculares de hidrognio.
III. As foras de disperso de London nas
molculas do C
6
H
6
() so muito maiores que
entre molculas do HBr().
IV. A diferena de pontos de ebulio ocorre
porque as molculas do C
6
H
6
() apresentam
maior superfcie.
V. Entre molculas de HBr() ocorrem ligaes
unicamente do tipo dipolo permanente-dipolo
permanente.

As afirmativas CORRETAS so:
a) I e II
b) I, III e IV
c) I, IV e V
d) II, III e V
e) III e V apenas

38 (UFSM-RS) Analise as seguintes
afirmativas em relao molcula de iodo (I
2
)
e sua dissoluo direta em gua:

I. A molcula de iodo facilmente dissolvida em
gua.
II. O momento dipolar da molcula de iodo nulo.
III. So estabelecidas ligaes de hidrognio entre
o I
2
e a gua.

Est(o) CORRETA(S) a(s) afirmativa(s)
a) I apenas.
b) II apenas.
c) III apenas.
d) I e II apenas.
e) II e III apenas.

39 (PUC-SP) Analise os componentes de cada
par de substncias apresentado a seguir,
segundo as interaes intermoleculares.

I. Tolueno e fenol
II. Propano e butano
III. 1-propanol e propanona
IV. Propilamina e butano

As substncias que apresentam as maiores
temperaturas de ebulio em cada par so,
respectivamente:


a) I - tolueno; II - propano; III - propanona;
IV - butano.
b) I - tolueno; II - propano; III - 1-propanol;
IV - propilamina.
c) I - fenol; II - butano; III - 1-propanol; IV -
propilamina.
d) I - fenol; II - propano; III - propanona; IV -
propilamina.
e) I - tolueno; II - butano; III - 1-propanol; IV
- butano.

40 (ITA-SP) Assinale a afirmao CORRETA a
respeito do ponto de ebulio normal (PE) de
algumas substncias.
a) O l-propanol tem menor PE do que o etanol.
b) O etanol tem menor PE do que o ter
metlico.
c) O n-heptano tem menor PE do que o n-
hexano.
d) A trimetilamina tem menor PE do que a
propilamina.
e) A dimetilamina tem menor PE do que a
trimetilamina.

41 (FATEC-SP) Um estudante recebeu uma
tabela, reproduzida a seguir, em que constam
os pontos de ebulio de trs compostos
diferentes, a 1 atm.

Composto PE(C)
X -135
Y 37
Z 118

Segundo os dados anteriores, os possveis
compostos X, Y e Z podem ser,
respectivamente,
a) 1- butanol, butano e ter etlico.
b) ter etlico, 1- butanol e butano.
c) butano, ter etlico e 1- butanol.
d) butano, 1- butanol e ter etlico.
e) 1- butanol, ter etlico e butano.

42 (UNIFESP-SP) Assinale a alternativa que
apresenta o grfico dos pontos de ebulio dos
compostos formados entre o hidrognio e os
elementos do grupo 17, do 2 ao 5 perodo.

43 (UDESC-SC) gua e metano apresentam
massas moleculares prximas: 18 e 16 u,
respectivamente. No entanto, o metano ferve a
- 162 C, enquanto o ponto de ebulio da
gua de 100 C. Explique esse fato em
termos das interaes intermoleculares.

44 (UFF-RJ) Identifique, dando razes, a
substncia (em cada par) que tem o ponto de
ebulio mais elevado.
a) cido butanico e n-butanal.
b) ter dietlico e n-butanol.
c) n-pentano e isopentano.
d) gua e metanol.

45 (UFRRJ-RJ) As duas substncias
mostradas na tabela a seguir apresentam
grande diferena entre seus pontos de
ebulio (PE), apesar de possurem a mesma
massa molecular:

Justifique a diferena entre os pontos de
ebulio, considerando as interaes
intermoleculares existentes.

46 (UFPB-PB) As funes orgnicas
oxigenadas constituem uma grande famlia de
compostos orgnicos, uma vez que, depois do
carbono e do hidrognio, o oxignio o
elemento qumico de maior presena nesses
compostos. O comportamento qumico e
demais propriedades desses compostos esto
diretamente relacionados maneira como os
elementos qumicos citados se apresentam nas
molculas das diferentes substncias.
Considere os compostos a seguir.

CH
3
CH
2
CH
2
OH (1)
CH
3
CH
2
OCH
3
(2)
CH
3
CH
2
CHO (3)
CH
3
COCH
3
(4)
CH
3
CH
2
CH
3
(5)

Sobre esses compostos, pode-se afirmar:

I. O composto (2) solvel em gua e o (5)
insolvel.
II. O composto (1) solvel em gua, devido
formao de ligao de hidrognio.
III. Os compostos (3) e (4) possuem pontos de
ebulio e de fuso menores do que o
composto (1) e maiores do que o composto
(5).
IV. O composto (5) solvel em gua.

Est(o) correta(s):
a) apenas I e III
b) apenas II e IV
c) apenas I, II e III
d) apenas II, III e IV
e) I, II, III e IV

47 (UFMG-MG) Os sabes so produzidos por
meio da reao de um triglicerdeo com o
hidrxido de sdio, NaOH, em que se formam
um sal - o sabo - e o glicerol - o 1, 2, 3-
propanotriol -, como mostrado na figura 1:
a) ESCREVA as frmulas estruturais dos
compostos I e II formados na reao do
triglicerdeo com o hidrxido de sdio.

Os sabes so utilizados, em geral, para
remover gorduras. Esse processo envolve a
formao de micelas - aglomerados de
molculas de sabo, de gordura e de gua,
que interagem entre si. Normalmente, as
micelas assemelham-se a esferas, em cuja
superfcie esto orientados os grupos
carboxilato das molculas de sabo, que
interagem com a gua. No interior das micelas,
as molculas de gordura interagem com a
cadeia carbnica das molculas de sabo.
Na figura 2, est representada uma micela
formada em meio aquoso:
b) INDIQUE o tipo de interao intermolecular
MAIS intensa existente nas situaes que se
seguem.
1 - Entre a cadeia carbnica de uma molcula
de sabo e uma molcula de gordura.
2 - Entre um grupo carboxilato do sabo e
uma molcula de gua.
c) Quando a acidez da gua utilizada para
limpeza alta, observa-se que a capacidade
desengordurante do sabo diminui.
JUSTIFIQUE a perda de eficincia do sabo
nesse caso.


48 (FUVEST-SP) A Agncia Nacional do Petrleo
(ANP) estabelece que o lcool combustvel, utilizado
no Brasil, deve conter entre 5,3 % e 7,4 % de
gua, em massa. Porcentagens maiores de gua
significam que o combustvel foi adulterado. Um
mtodo que est sendo desenvolvido para analisar
o teor de gua no lcool combustvel consiste em
satur-lo com cloreto de sdio, NaC, e medir a
condutividade eltrica da soluo resultante. Como
o NaC muito solvel em gua e pouco solvel
em etanol, a quantidade de sal adicionada para
saturao aumenta com o teor de gua no
combustvel. Observa-se que a condutividade
eltrica varia linearmente com o teor de gua no
combustvel, em um intervalo de porcentagem de
gua que abrange os limites estabelecidos pela
ANP.
a) Explique por que o etanol (CH
3
CH
2
OH) forma
mistura homognea com gua em todas as
propores.
b) Faa um desenho, representando os ons Na
+
e
C
-
em soluo aquosa e mostrando a interao
desses ons com as molculas de gua.
c) Esboce um grfico que mostre a variao da
condutividade eltrica da mistura combustvel,
saturada com NaC, em funo do teor de gua
nesse combustvel. Justifique por que o grfico tem
o aspecto esboado.

49 (ITA-SP) A tabela adiante apresenta os valores
das temperaturas de fuso (Tf) e de ebulio (Te)
de halognios e haletos de hidrognio.

a) Justifique a escala crescente das
temperaturas Tf e Te do F ao I.
b) Justifique a escala decrescente das
temperaturas Tf e Te do HF ao HC.
c) Justifique a escala crescente das
temperaturas Tf e Te do HC ao HI.

50 (ITA-SP) Realizaram-se testes de
solubilidade de pequenas pores de
compostos orgnicos constitudos de cinco
tomos de carbono, denominados de A, B, C,
D e E.
So fornecidos os seguintes resultados dos
testes de solubilidade em vrios solventes:

Teste 1. Os compostos A, B, C, D e E so
solveis em ter etlico.
Teste 2. Somente os compostos B, C e D so
solveis em gua pura.
Teste 3. Somente os compostos B, C e E so
solveis em uma soluo aquosa diluda de
hidrxido de sdio.
Teste 4. Somente os compostos D e E so
solveis em uma soluo aquosa diluda de
cido clordrico.

Considere sejam feitas as seguintes
identificaes:
I. O composto A o n-pentano.
II. O composto B o 1-pentanol.
III.O composto C o propionato de etila.
IV.O composto D a pentilamina.
V. O composto E o cido pentanico.

Ento, das identificaes anteriores, esto
ERRADAS
a) apenas I, II e IV.
b) apenas I, III e IV.
c) apenas II e IV.
d) apenas III e V.
e) apenas IV e V.

51 (UFMG-MG) A produo de biodiesel, por
reao de transesterificao de leos vegetais,
tem sido realizada por meio da reao desses
leos com metanol em excesso. Como
resultado, obtm-se uma mistura de glicerina,
metanol e steres de diversos cidos graxos.
Esses steres constituem o biodiesel.
Analise a frmula estrutural de cada uma
destas trs substncias e depois analise o
quadro:

a) Considerando as trs substncias puras - I, II e
III - relacionadas nesse quadro, ORDENE-as
segundo a ordem crescente da intensidade das
suas interaes intermoleculares.
b) Na transesterificao, como o metanol
adicionado em excesso, formam-se duas fases -
uma rica em metanol e uma rica em biodiesel. A
glicerina distribui-se entre essas duas fases,
predominando, porm, na fase alcolica.
Considerando as interaes intermoleculares entre
os pares glicerina/metanol e glicerina/biodiesel,
JUSTIFIQUE essa predominncia da glicerina na
fase alcolica.

52 (UNIFESP-SP) Usam-se aditivos para melhorar
o aspecto e a preservao dos alimentos
industrializados. O aditivo A.I um agente
antimicrobiano utilizado em alimentos como suco
de frutas ctricas. O aditivo A.V um agente
antioxidante utilizado em alimentos como as
margarinas.

a) D os nomes dos grupos funcionais que
contm tomos de H encontrados nas duas
estruturas. Qual dos dois aditivos pode
apresentar maior solubilidade num solvente
apolar? Justifique.
b) Dentre os aditivos, qual seria o mais
indicado para ser utilizado em alimentos de
baixos valores de pH? Justifique. D o nome
do aditivo A.I.

53 (PUC-MG) Analise o grfico, que
apresenta as temperaturas de ebulio de
compostos binrios do hidrognio com
elementos do grupo 16 (coluna 6A), presso
de 1 atm.

A partir das informaes apresentadas,
INCORRETO afirmar que:
a) a substncia mais voltil o HS, pois
apresenta a menor temperatura de ebulio.
b) a gua apresenta maior temperatura de
ebulio, pois apresenta ligaes de
hidrognio.
c) todos os hidretos so gases temperatura
ambiente, exceto a gua, que lquida.
d) a 100 C, a gua ferve, rompendo as
ligaes covalentes antes das intermoleculares.

54 (PUC-RS) Durante as mudanas de estado
ocorrem somente afastamentos e
aproximaes entre as molculas, ou seja, as
foras intermoleculares so rompidas ou
formadas, influenciando no estado fsico da
substncia.
Relacione as substncias da Coluna A aos
respectivos pontos de ebulio, em C, da
Coluna B, numerando os parnteses.


Coluna A

1. metanol
2. etanol
3. etanal
4. etano
5. propan-1-ol

Coluna B

( ) - 88,4
( ) 20,0
( ) 64,0
( ) 78,5
( ) 97,0

A numerao correta dos parnteses, de cima
para baixo, :
a) 4 - 3 - 1 - 2 - 5
b) 5 - 1 - 4 - 3 - 2
c) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
d) 4 - 3 - 2 - 1 - 5
e) 5 - 4 - 3 - 2 - 1

55 (UFC-CE) Considere duas solues de iodo
(I
2
), sendo uma em gua (H
2
O) e outra em
tetracloreto de carbono (CC
4
), ambas com
mesma concentrao e em volumes iguais. As
duas solues so misturadas e agitadas por
um tempo. Em seguida, elas so separadas por
decantao.
a) Assumindo que a concentrao de I
2
nas
duas solues inferior ao ponto de saturao
nos dois solventes, o que acontecer com a
concentrao do I
2
nas duas solues aps a
decantao?
b) Justifique sua resposta ao item A em funo
das polaridades dos solventes.

56 (CFT-MG) A questo a seguir refere-se
tabela de propriedades para algumas
substncias.

Considerando-se trs frascos contendo gua,
benzeno e lcool colocados no congelador e
retirados aps algum tempo, correto afirmar
que o(s) frasco(s) com
a) gua formar uma nica camada em toda
extenso.
b) benzeno apresentar uma camada de slido
no fundo.
c) benzeno e lcool tero uma camada de
slido no fundo.
d) gua e lcool constituiro uma camada de
slido na superfcie.

57 (PUC-RS) Comparando-se molculas de
tamanhos aproximadamente iguais de um
hidrocarboneto, um aldedo e um lcool,
correto afirmar que:
a) o hidrocarboneto apresenta temperatura de
ebulio maior, pois contm foras
intermoleculares mais intensas.
b) o aldedo apresenta foras intermoleculares
do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
c) o lcool apresenta maior temperatura de
ebulio, pois contm foras intermoleculares
menos intensas.
d) o lcool apresenta o mesmo tipo de foras
intermoleculares que o aldedo.
e) as foras intermoleculares so menos
intensas entre as molculas do aldedo do que
entre as molculas do lcool.


58 (UFSC-SC) A adulterao da gasolina visa
reduo de seu preo e compromete o
funcionamento dos motores. De acordo com as
especificaes da Agncia Nacional de Petrleo
(ANP), a gasolina deve apresentar um teor de
etanol entre 22 % e 26 % em volume.A
determinao do teor de etanol na gasolina
feita atravs do processo de extrao com
gua.
Considere o seguinte procedimento efetuado
na anlise de uma amostra de gasolina: em
uma proveta de 100 mL foram adicionados 50
mL de gasolina e 50 mL de gua. Aps
agitao e repouso observou-se que o volume
final de gasolina foi igual a 36 mL.

De acordo com as informaes anteriores,
assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).
(01) A determinao de etanol na amostra em
questo atende as especificaes da ANP.
(02) No procedimento descrito anterior, a
mistura final resulta num sistema homogneo.
(04) A gua e o etanol estabelecem interaes
do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
(08) A parte aliftica saturada das molculas
de etanol interage com as molculas dos
componentes da gasolina.
(16) As interaes entre as molculas de
etanol e de gua so mais intensas do que
aquelas existentes entre as molculas dos
componentes da gasolina e do etanol.
(32) gua e molculas dos componentes da
gasolina interagem por ligaes de hidrognio.

Soma ( )

59 (UFC-CE) As foras intermoleculares so
responsveis por vrias propriedades fsicas e
qumicas das molculas, como, por exemplo, a
temperatura de fuso. Considere as molculas
de F
2
, C
2
e Br
2
.
a) Quais as principais foras intermoleculares
presentes nessas espcies?

b) Ordene essas espcies em ordem crescente
de temperatura de fuso.

60 (PUC-SP) Foram determinadas as
temperaturas de fuso e de ebulio de alguns
compostos aromticos encontrados em um
laboratrio. Os dados obtidos e as estruturas
das substncias estudadas esto apresentados
a seguir.

A anlise das temperaturas de fuso e ebulio
permite identificar as amostras 1, 2, 3 e 4, como
sendo, respectivamente,
a) cido benzico, benzaldedo, fenol e tolueno.
b) fenol, cido benzico, tolueno e benzaldedo.
c) tolueno, benzaldedo, fenol e cido benzico.
d) benzaldedo, tolueno, cido benzico e fenol.
e) tolueno, benzaldedo, cido benzico e fenol.

61 (UFU-MG) Explique as tendncias
observadas experimentalmente para os pontos
de ebulio das espcies contidas na tabela a
seguir.

62 (PUC-MG) A maionese uma emulso
formada entre leo (azeite, por exemplo) e
gua (proveniente do ovo). Como gua e leo
no se misturam, necessria a presena de
um agente tensoativo, que pode ser
representado pelas lecitinas, fosfolipdeos que
podem possuir a estrutura exemplificada a
seguir e que so encontrados na gema do ovo.

Sobre as lecitinas e seu papel na formao da
maionese, INCORRETO afirmar:


a) As lecitinas apresentam uma poro
hidroflica (polar) representada por A e uma
poro hidrofbica (apolar) representada por
B.
b) As lecitinas diminuem a tenso superficial
entre a gua e o leo.
c) Na formao da maionese, a parte A das
lecitinas deve ficar voltada para as gotas de
leo e a parte B, para as gotas de gua.
d) As lecitinas na maionese apresentam o
mesmo papel que os detergentes na remoo
de gorduras.

63 (PUC-MG) A tabela a seguir apresenta os
pontos de ebulio e a solubilidade em gua
de alguns lcoois e teres importantes.

Todas as afirmativas a seguir esto corretas,
EXCETO:
a) Os lcoois apresentam pontos de ebulio
maiores do que os teres de mesmo peso
molecular, pois suas molculas podem se
associar atravs de ligao de hidrognio.
b) A solubilidade em gua de lcoois e teres
de mesmo peso molecular similar, uma vez
que tanto teres quanto lcoois podem formar
ligao de hidrognio com a gua.
c) A solubilidade dos lcoois em gua diminui
medida que a cadeia carbnica aumenta, pois
isso os torna muito parecidos com
hidrocarbonetos.
d) teres no formam ligao de hidrognio
com a gua, e sua solubilidade em gua varia
em funo das foras intermoleculares do tipo
Van der Vaals e dipolo-dipolo existentes entre
os dois lquidos.

64 (UFRS-RS) As temperaturas normais de
ebulio da propilamina e da trimetilamina so
iguais a 47,8C e 2,9C, respectivamente. A
diferena entre os pontos de ebulio deve-se
ao fato de que esses compostos apresentam
diferentes
a) massas moleculares.
b) geometrias moleculares.
c) foras intermoleculares.
d) basicidades.
e) densidades.

65 (PUC-RS)

Pela anlise do quadro, conclui-se que a ordem
crescente dos pontos de ebulio dos
compostos indicados :
a) I < II < III < IV < V
b) II < I < V < III < IV
c) II < V < I < III < IV
d) III < IV < I < II < V
e) IV < III < V < I < II

66 (UEL-PR) Industrialmente, a acetona
utilizada no preparo de produtos medicinais e,
no cotidiano, tradicionalmente usada para
remover o esmalte das unhas. Seu comrcio
passou a ser controlado pela polcia federal,
pois a acetona pode ser empregada no refino
de algumas drogas. Sobre a acetona (2-
propanona), considere as afirmativas a seguir.

I. A acetona ismero do propanal.
II. A fora de atrao entre as molculas de
acetona a interao dipolo-dipolo.
III. A cadeia carbnica da acetona
insaturada.
IV. A acetona solvel em gua por formar
ligao de hidrognio com o solvente.


Esto corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) II e III.
c) III e IV.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.

67 (UFMG-MG) Analise este quadro, em que
est apresentada a temperatura de ebulio de
quatro substncias:

Considerando-se os dados desse quadro,
CORRETO afirmar que, medida que a cadeia
carbnica aumenta, se tornam mais fortes as
a) ligaes covalentes.
b) interaes dipolo instantneo - dipolo
induzido.
c) ligaes de hidrognio.
d) interaes dipolo permanente - dipolo
permanente.

68 (VUNESP-SP) O combustvel vendido
como "gasolina" no Brasil , na verdade, uma
mistura de gasolina (hidrocarbonetos) com
uma quantidade de lcool. Duas fraudes
comuns neste tipo de combustvel so: a
adio de excesso de lcool etlico e a adio
de solventes orgnicos (hidrocarbonetos), os
quais podem causar danos ao veculo e
prejuzos ao meio ambiente.
a) A uma proveta contendo 800 mL de
gasolina foi adicionada gua para completar
1L. Posteriormente, adicionou-se iodo (I
2
-
colorao roxa) e observou-se que a fase
colorida ocupava 700 mL e a incolor, 300 mL.
Fornea o nome do composto adicionado
gasolina que detectado por este mtodo e
calcule sua porcentagem (volume/volume) no
combustvel analisado.

b) Explique por que o outro tipo de composto
qumico que usado na adulterao da
gasolina no detectado por este mtodo.

69 (PUC-SP) A anlise da frmula estrutural
de ismeros possibilita comparar,
qualitativamente, as respectivas temperaturas
de ebulio. Na anlise devem-se considerar os
tipos de interao intermolecular possveis, a
polaridade da molcula e a extenso da
superfcie molecular.
Dados os seguintes pares de ismeros,
conforme figura 1.
Pode-se afirmar que o ismero que apresenta
a maior temperatura de ebulio de cada par
:

70 (UFU-MG) Solvente um lquido capaz de
dissolver um grande nmero de substncias.
Muitas indstrias que empregam o benzeno
como solvente tm substitudo pelo ciclo
hexano, um hidrocarboneto bem menos
agressivo.

Considerando as caractersticas gerais do
solvente, explique por que os lquidos H
2
O e
C
6
H
12
so imiscveis entre si.

71 (UFSC-SC) Examine as estruturas
moleculares do lcool benzlico e do
etilbenzeno a seguir representadas.

Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).


(01) O ponto de ebulio do etilbenzeno deve
ser menor que o do lcool benzlico.
(02) O lcool benzlico deve ser menos solvel
em gua do que o etilbenzeno, ambos
mesma temperatura.
(04) O lcool benzlico deve ter uma presso
de vapor maior que aquela do etilbenzeno,
ambos sob as mesmas condies.
(08) As interaes intermoleculares existentes
no lcool benzlico so do tipo dipolo
permanente-dipolo permanente.
(16) As interaes intermoleculares existentes
no etilbenzeno so, basicamente, do tipo
dipolo induzido-dipolo induzido.

Soma ( )

72 (UFRRJ-RJ) Considerando os compostos
de frmulas:

H
3
C - (CH
2
)
2
- OH

H
3
C - O C
2
H
5

Responda qual das duas substncias tem
ponto de ebulio mais elevado? Justifique sua
resposta.

73 (UFMG-MG) Este quadro apresenta as
temperaturas de fuso e de ebulio das
substncias C
2
, IC e I
2
:

Considerando-se essas substncias e suas
propriedades, CORRETO afirmar que,
a) no IC, as interaes intermoleculares so
mais fortes que no I
2
.
b) a 25C, o C
2
gasoso, o IC lquido e o
I
2
slido.
c) na molcula do IC, a nuvem eletrnica est
mais deslocada para o tomo de cloro.
d) no IC, as interaes intermoleculares so,
exclusivamente, do tipo dipolo instantneo -
dipolo induzido.
74 (UERJ-RJ) A vitamina C, cuja estrutura
mostrada a seguir, apresenta vrios grupos
hidrfilos, o que facilita sua dissoluo na
gua. Por esta razo, ao ser ingerida em
excesso, eliminada pelos rins.

Considerando suas atraes interatmicas e
intermoleculares, esse carter hidrossolvel
justificado pelo fato de a vitamina C apresentar
uma estrutura composta de:
a) heterotomos
b) ons aglomerados
c) dipolos permanentes
d) carbonos assimtricos

75 (PUC-PR) O fenol, ou cido fnico, tem a
seguinte frmula molecular: C
6
H
6
O.
Nas mesmas condies, o fenol, apresenta um
PE ___________ em relao ao benzeno,
porque apresenta _____________________.

Os espaos sero corretamente preenchidos
por:
a) menor - ligaes inicas
b) maior - atrao intermolecular por pontes
de hidrognio
c) menor - atrao intermolecular dipolo
induzido - dipolo induzido.
d) maior - atrao intermolecular dipolo -
dipolo.
e) maior - atrao intermolecular dipolo
induzido - dipolo induzido

76 (UFU-MG) Muitas propriedades fsicas das
substncias, entre elas a solubilidade, podem
ser explicadas a partir da polaridade de suas
molculas. Sabendo-se que "semelhante
dissolve semelhante", considere as substncias
amnia, gua, e metano e responda:

a) qual a polaridade dessas molculas?
Justifique sua resposta com base na geometria
molecular.
b) qual substncia ser mais solvel em gua
com base nos dipolos criados? Justifique sua
resposta.

77 (UFSCAR-SP) A tabela apresenta os
valores de ponto de ebulio (PE) de alguns
compostos de hidrognio com elementos dos
grupos 14, 15 e 16 da tabela peridica.

Os compostos do grupo 14 so formados por
molculas apolares, enquanto que os
compostos dos grupos 15 e 16 so formados
por molculas polares.
Considerando as foras intermoleculares
existentes nestes compostos, as faixas
estimadas para os valores de X, Y e Z so,
respectivamente,

a) > - 111, > - 88 e > - 60.
b) > - 111, > - 88 e < - 60.
c) < - 111, < - 88 e > - 60.
d) < - 111, < - 88 e < - 60.
e) < - 111, > - 88 e > - 60.

78 (UFRS-RS) Observe os quatro compostos
que seguem.

1) CH
3
CH
2
COOH
2) CH
3
CH
2
CH
2
OH
3) CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3

4) CH
3
CH
2
COCH
3

A ordem decrescente de solubilidade em gua
desses compostos
a) 1 - 2 - 3 - 4.
b) 1 - 2 - 4 - 3.
c) 2 - 1 - 4 - 3.
d) 3 - 4 - 1 - 2.
e) 3 - 4 - 2 - 1.

79 (UFRRJ-RJ) Considere a seguinte tabela:

Qual ou quais fatores justificam as diferenas
de constantes fsicas observadas neste grupo
de compostos?

80 (UERJ-RJ) O betacaroteno, cuja frmula
estrutural est representada a seguir, um
pigmento presente em alguns vegetais, como
cenoura e tomate.

Dentre os solventes abaixo, aquele que melhor
solubiliza o betacaroteno :
a) gua
b) etanol
c) hexano
d) propanona


GABARITO

01- a) Para mesma massa, o menor volume corresponde a maior densidade.

b) O solvente mais adequado para remov-la o apolar: o tetracloreto de carbono.
02- A
03- C
04- C
05- A
06- E
07- B
08- Hidretos da famlia (IVA) so molculas apolares (
R
= 0) portanto, suas molculas so atradas por
disperses de London e a temperatura de ebulio aumenta com a massa molecular da substncia.
J em relao aos hidretos da famlia VA, VIA e VIIA so molculas polares (
R
0) a ebulio aumenta com a
massa molecular e a anomalia que ocorre com a gua, fluoreto de hidrognio e amnia, devida s ligaes (pontes)
de hidrognio, que so interaes mais fortes que as dipolo-dipolo comuns, aumentando
exageradamente a temperatura de ebulio.
09- A
10- B
11- D
12- A
13- a) PE (CH
4
) = 112K
PE (NH
3
) = 240K
PE (H
2
O) = 373K

b) CH
4
Foras de Van der Waals portanto, PE baixo
H
2
O e NH
3
- massas moleculares prximas
- H
2
O possui maior polaridade
portanto, PE (H
2
O) > PE(NH
3
)
14- a) A vitamina C, maior quantidade de grupos (-OH)
b) Maior quantidade de pontes de hidrognio
15- Gasolina composta de hidrocarbonetos apolares que dissolvem os componentes apolares de
graxas e leos.


16-

17- D
18- A
19- B (1 Erro: a gasolina no um elemento qumico e sim uma substncia qumica; 2 Erro: gua
polar e gasolina apolar; 3 Erro: gua e gasolina so imiscveis).
20- A
21- a) II pois estabelece pontes de hidrognio.
b) I pois polar.
c) Observe a figura a seguir:

22- V F V F
23- V V V F
24- B
25- C
26- D
27- Ao se pingar uma gota de leo diesel, este ter uma forma esfrica, pois o leo apolar e a gua
polar.
Ao se fazer o mesmo com o cido olico, ele se espalhar na gua, formando uma pelcula circular
monomolecular de extenso maior que a do leo diesel.
28- D
29- Correto. Quanto maior a fora de ligao intermolecular, maior ser a energia necessria para
romp-la, de tal forma que a substncia passe para o estado gasoso e, portanto, maior ser o ponto
de ebulio da substncia.
30- B
31- a) Os pares I e III so misturas homogneas
b) Ocorre dissoluo quando as foras intermoleculares forem do mesmo tipo e apresentarem
intensidade no muito diferente.
O n-octano e tetracloreto de carbono (molculas apolares) apresentam o mesmo tipo de fora
intermolecular (fora de Van der Waals do tipo dipolo induzido - dipolo induzido ou fora de London)
e se misturam de forma homognea.
Entre as molculas polares da gua e do HC teremos uma iterao de Van der Waals do tipo dipolo
permanente - dipolo permanente (devido a uma diferena de eletronegatividade), produzindo um
sistema homogneo. Alm disso, ocorre a ionizao do HC com grande intensidade, originando ons
em soluo: HC(aq) + H
2
O() H
3
O
+
(aq) + C
-
(aq)
32- C
33- C
34- A

35- B
36- B
37- B
38- B
39- C
40- D
41- C
42- A
43- O metano apresenta interaes do tipo dipolo induzido-dipolo induzido (ou fora de van der
waals) que so foras intermoleculares bem mais fracas do que as ligaes de hidrognio (ou pontes
de hidrognio) presentes na gua.
44- a) cido butanico, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrognio
intermolecular que faz aumentar o seu PE.
b) n-butanol, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrognio intermolecular que faz
aumentar o seu PE.
c) O n-pentano, pois apresenta cadeia carbnica principal no ramificada, possuindo interao de Van
der Waals maior do que o isopentano.

d) A gua, uma vez que forma duas pontes de hidrognio e o metanol, apenas uma.
45- No caso do cido propinico (PE: 141C), suas molculas encontram-se unidas via ligao
hidrognio, que uma interao intermolecular de maior magnitude, comparada interao dipolo-
dipolo simples, que existe entre as molculas do ster (acetato de metila, PE: 57,5C). H
necessidade de maior energia para romper as interaes existentes entre as molculas do cido
propinico (na passagem do estado lquido para o gasoso), acarretando um maior ponto de ebulio
para o cido.
46- C
47- a) Observe a figura 1.

b) 1 - Foras de Van der Waals do tipo dipolo induzido - dipolo induzido.
2 - Ligaes de hidrognio ou pontes de hidrognio.
c) Com a elevao da acidez, ou seja, aumento da concentrao de ctions H
+
, ocorre o consumo de
nions OH
-
e o equilbrio: CH
3
(CH
2
)
16
COO
-
Na
+
+ HOH Na
+
+ OH
-
+ CH
3
(CH
2
)
16
COOH
desloca para a direita e consequentemente a concentrao do sabo diminui.


48- a) O etanol um lcool que apresenta solubilidade infinita em gua. uma molcula
predominantemente polar que faz ligaes de hidrognio (pontes de hidrognio) com a gua, por isso
forma uma mistura homognea em todas as propores.
b) As interaes dipolo-on podem ser representadas por: (Figura 1).

c) Quanto maior o teor de gua no combustvel, maior a quantidade de NaC e consequentemente
maior a quantidade de ons Na
+
e C
-
e a condutividade eltrica. Podemos esboar um grfico com o
seguinte aspecto: (Figura 2).
49- a) Quanto maior for a superfcie da molcula (ou a massa), maior ser a atrao intermolecular e
consequentemente maior ser a temperatura de fuso e de ebulio, pois mais intensa ser a fora
de van der Waals entre dipolos temporrios.
F
2
: M = 38,00 g/mol
C
2
: M = 70,90 g/mol
Br
2
: M = 159,82 g/mol
I
2
: M = 253,80 g/mol
b) O HF forma ligaes de hidrognio mais intensas (ou pontes de hidrognio) entre as suas
molculas, elevando seu ponto de fuso e de ebulio.
c) Quanto maior a superfcie da molcula ou massa molar, maior ser a temperatura de fuso e de
ebulio.
HC : M = 36,46 g/mol
HBr : M = 80,92 g/mol
HI : M = 127,91 g/mol
50- D
51- a) III < II < I.
b) A glicerina predomina na fase alcolica, pois faz ligaes de hidrognio com uma quantidade maior
de molculas de metanol. Este apresenta uma cadeia carbnica muito pequena, j o constituinte do
biodiesel possui uma cadeia carbnica longa (apolar). Consequentemente, a glicerina se solubiliza
melhor no metanol.
52-a) Os grupos funcionais so cido carboxlico e fenol, observe a figura 1:
Num solvente apolar o aditivo que apresenta maior solubilidade aquele predominantemente apolar.
Este aditivo o A.V., pois os dois tomos de oxignio esto em posio oposta (para) um em relao
ao outro e isto diminui o momento dipolo eltrico, alm disso, este aditivo possui maior nmero de
carbonos.
b) Alimentos de baixos valores de pH so alimentos cidos, como as frutas ctricas citadas no texto.
O aditivo mais indicado tambm deve apresentar carter cido. Neste caso o aditivo A.I. apresenta o
carter cido mais acentuado, pois o cido carboxlico um cido mais forte do que o fenol, logo este
o aditivo mais indicado.
Observe a frmula estrutural do aditivo A.I. na figura 2:

53- D
54- A
55- a) A concentrao da soluo aquosa diminuir e, na soluo de tetracloreto de carbono,
aumentar.
b) Como o I
2
uma molcula apolar, ela ter maior solubilidade em solventes apolares. Ao misturar
as duas solues, haver remoo do I
2
do meio aquoso para o meio de tetracloreto de carbono
(solvente apolar) devido maior solubilidade do I
2
em tetracloreto de carbono em relao gua.
56- D
57- E
58- 04 + 08 + 16 = 28
59- a) As foras intramoleculares presentes so do tipo interaes de London ou foras de Van der
Waals ou dipolo induzido - dipolo induzido.
b) F
2
, C
2
, Br
2
.
60- C
61- Entre as substncias H
2
Te, H
2
Se e H
2
S a temperatura de ebulio diminui no sentido do H
2
S pois
o nmero de camadas tambm diminui, ou seja, o raio do Te > Se > S, ento a nuvem eletrnica do
H
2
Te > H
2
Se > H
2
S. Consequentemente as foras intermoleculares aumentam com o tamanho da
nuvem eletrnica e a temperatura de ebulio tambm. No caso da gua (H
2
O) existem interaes
maiores devido formao das pontes de hidrognio que so ligaes de hidrognio mais intensas e
com isso a temperatura de ebulio observada maior.
62- A
63- D
64- C
65- B
66- D
67- B


68- a) O composto adicionado em excesso gasolina o lcool etlico, pois a fase colorida formada
por compostos apolares que se misturam (gasolina + iodo) e a fase incolor formada por compostos
polares (gua + lcool etlico).
Volume do combustvel = 800 mL
Volume do lcool etlico = 800 mL - 700 mL = 100 mL
800 mL ----- 100%
100 mL ----- p
p = 12,5 % de lcool etlico.
b) O outro tipo de composto formado por molculas apolares (hidrocarbonetos) que no se
misturam com a gua que polar. Neste caso no poderamos utilizar a gua nesta diferenciao.
69- D
70- gua e benzeno so imiscveis entre si, pois, apresentam polaridades opostas, ou seja, a gua
polar e o benzeno apolar.
71- 01 + 08 + 16 = 25
72- O 1-propanol, pois h ocorrncia de ligaes de hidrognio entre suas molculas, portanto ponto
de ebulio mais elevado.
73- C
74- C
75- B
76- a) Amnia: Geometria piramidal, o vetor resultante (momento dipolo eltrico) diferente de zero.
A molcula polar.
gua: Geometria angular, o vetor resultante (momento dipolo eltrico) diferente de zero. A
molcula polar.
Metano: Geometria tetradrica, o vetor resultante (momento dipolo eltrico) igual a zero. A
molcula apolar.
b) A substncia mais solvel em gua ser a amnia, pois, polar (o vetor resultante momento
dipolo eltrico diferente de zero) e semelhante gua.
77- E
78- B
79- Os compostos N
2
e CF
4
so apolares e apresentam interaes de Van de Waals ou dipolo
induzido em seus estados lquido e slido. Estas interaes so mais fracas e consequentemente as
constantes fsicas dos compostos so menores, sendo que o CF
4
, por ter maior massa molecular,
apresenta maiores valores de pontos de fuso e de ebulio do que o N
2
.
O HBr uma molcula polar e apresenta interaes do tipo dipolo-dipolo que uma interao
intermolecular mais forte do que o dipolo induzido.
A gua polar e apresenta ligaes de hidrognio (pontes de hidrognio), que uma interao
intermolecular forte, mesmo para molculas com menor massa molecular e as constantes fsicas so
altas.
80- C

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