CARBOIDRATOS CARBOIDRATOS

Prof: Otacilio Moreira

Funes:
- fonte energtica.
- polmeros insolveis funcionam como elementos estruturais e
protetores.
- lubrificantes de junes esquelticas.
- participam do reconhecimento e adeso entre clulas.
- polmeros covalentemente ligados a protenas ou lipdios agem
como sinalizadores.
Classificao:
- monossacardeo formados por uma nica molcula de polihidroxi
aldedo ou cetona. Ex. glicose.
- oligossacardeos formados por pequenas cadeias de
monossacardeos ou resduos unidas por ligaes glicosdicas. Ex.
dissacardeos (sacarose).
- polissacardeos polmeros com mais de 20 unidades de
monossacardeos, podendo ter cadeias lineares (Ex. celulose) ou
ramificadas (Ex. glicognio).
Os glicdeos na alimentao so
importantes fontes de energia. O amido
encontrado em alimentos derivados de
vegetais, como as massas, constitudo
de molculas de glicose ligadas. Estas
cadeias so degradadas a molculas
individuais de glicose para a utilizao
eventual na gerao de ATP e de blocos
contrutores para outras molculas.
MONOSSACARDEOS POSSUEM CENTROS ASSIMTRICOS
As oses so aldedos ou cetonas
que possuem duas ou mais
hidroxilas. Sua frmula geral
(C H
2
O)
n
, por isso tambm so
conhecidos como hidratos de
carbono (carboidratos).
Projees de Fisher das trioses.
ESTRUTURAS DE ESTEREOISMEROS
ALDOSES
D-Aldoses contendo trs,
quatro, cinco e seis
carbonos. D-Aldoses contm
um aldedo (mostrado em
azul) e tm a configurao
absoluta de D-gliceraldedo no
centro assimtrico (mostrado
em vermelho) mais distante
do aldedo. Os nmeros
indicam as designaes
padronizadas para cada
carbono.
CETOSES
D-Cetoses contendo dois, trs, quatro,
cinco e seis carbonos. A cetona
mostrada em azul. O centro assimtrico
mais distante dela, o qual determina a
designao D, mostrado em vermelho.
ALDEDOS E CETONAS REAGEM COM LCOOL
Formao de hemiacetal e hemicetal a partir da reao de glicdeos com lcool.
MONOSSACARDEOS POSSUEM ESTRUTURAS CCLICAS
Formao de Piranose. A forma de
glicose em cadeia aberta cicliza-se
quando a hidroxila em C-5 ataca o
oxignio do aldedo em C-1, formando
um hemiacetal intramolecular. Podem
resultar duas formas anmeras
designadas de e .
Formao de furanose. A cadeia aberta da frutose cicliza-se para um anel pentagonal quando a hidroxila em
C-5 ataca a cetona em C-2, formando um hemicetal intramolecular. Dois anmeros so possveis, mas somente
o mostrado.
Estruturas em anel da frutose. A frutose pode formar tanto a
furanose pentagonal quanto a piranose hexagonal. Em cada caso
so possveis as anmeros e .
B.
A.
ESTRUTURA CONFORMACIONAL DAS HEXOSES
A. Formas em cadeira e bote da -D-glicopiranose. A forma em cadeira mais estvel, devi ao menor
impedimento estrico, quando as posies axiais so ocupadas por tomos de hidrognio. B. As duas
possveis formas em cadeira, mostrando as posies axiais e equatoriais. C. Impedimento estrico.
B.
MONOSSACARDEOS SO AGENTES REDUTORES
Mtodo clnico utilizado para dosar glicose sangunea
MONOSSACARDEOS SO AGENTES REDUTORES
Reao de oxidao da glicose pelo ionte cprico (Reagente de Fehling).
Os aucares redutores, como a glicose, so aqueles que podem ser oxidados.
Os aucares no redutores, como o metil glicopsdeo, so aqueles que no
reagem porque no so prontamente interconvertidos forma que possui o
aldedo livre.
Oses modificadas. Os glicdeos podem ser modificados por adio de outros substituintes de hidroxilas
(mostrados em vermelho). Tais glicdeos so freqentemente expressos em superfcies celulares.
DISSACARDEOS
Formao do dissacardeos (diosdeo) maltose. Sacarose, maltose e lactose so dissacardeos
comumente encontrados nos alimentos que consumimos.
POLISSACARDEOS
Formao de poliosdeos
(polissacardeos)
ramificados e no-
ramificados.
Homopolissacardeos: amido e glicognio reserva energtica
celulose e quitina elementos estruturais
Heteropolissacardeos: promovem suporte extracelular para os organismos Ex. peptideoglicano
componente da parede celular de bactrias
A.
ESTRUTURA DOS POLISSACARDEOS
B.
A. Ponto de ramificao no glicognio. Duas cadeias de glicose unidas por ligaes -1, 4-glicosdicas esto
unidas por uma ligao -1, 6-glicosdica, criando um ponto de ramificao. Tal ligao -1, 6-glicosdica forma-
se a aproximadamente cada 10 glicoses, tornando o glicognio uma molcula altamente ramificada. B.
Ligaes glicosdicas determinam a estrutura do poliosdeo. As ligaes -1, 4 favorecem cadeias lineares,
que so timas para propsitos estruturais. As ligaes -1, 4 formam estruturas retorcidas que so mais
apropriadas para armazernamento.
a. Grnulos de amido. b. grnulos de glicognio.
c. detalhe de parede celular de bactria. d.
glicosaminoglicanos.
c.
d.
FUNES DOS POLISSACARDEOS