UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA I
Exame de Sondagem.

1) Dada as seguintes estruturas de fármacos determine: O

O H N C CH3
N(CH3)2
H3C OH Penicilina G
OH CH2 CNH
S CH3
Fenacetina
CH3
N
CONH2 COOH
HO O O CH2 CH3
OH O HO O Tetraciclina
CH3 O CH3
Cloranfenicol H NH2 Ibuprofeno
C C H3C CH CO2H
O2N C C CH2OH CH3 H
H OH SH NH2
OH H CH3 C C O Penicilamina
O
CH3 H H
HO OH N O
CF3CHClBr N
NH2
Metildopa Halotano O O
HO Talidomida
(Anestésico Geral)
O
O
H3C CH3 Filoquinona(Vitamina K1)
N N
CH3 CH3
CH2 CH C (CH2 CH2 CH2 CH)3 CH3
O

Cl Diazepan (Valium)
a) Identifique 2 grupos funcionais em cada estrutura;
b) Escolha 2 fármacos e mostre os momentos de dipolo das ligações mais
significativamente polarizadas;
c) Identifique, entre as estruturas, 2 grupos que apresentam efeito
mesomérico positivo(doador de elétrons) e 2 que apresentam efeito
mesomérico negativo(retirador de elétrons);
d) Quais as principais forças intermoleculares que podemos encontrar
entre as moléculas de Halotano e entre as moléculas de metildopa;
e) Mostre duas estruturas de ressonância para a Talidomida e seu híbrido;
f) Mostre a hibridação dos carbonos na Filoquinona.

2) Mostre as estruturas para os seguintes grupamentos alquila:

n-propila n-butila sec-butila alila
isopropila isobutila t-butila vinila

1
o-toluila benzila fenila neopentila
3) Selecione 10 estruturas e dê seus nomes e grupo funcional ao qual
pertencem:
O O O O O
O 3 5
1 2 4 6 7
N
H H
H
O O 13 14 O
8 Cl 9 10 11 12
NH2
NH2 O
O O
O
15 16 18 19 O
O O 17
O O
O Br
O O
O
O 21 22 O N O
20 O 24
O
23
O N O NH2
O O
26 Br 28 29
25 O 27 O
O
N N OH
O
COOH O 33
32 Cl
O
O N Cl
31 N Cl F
30
39
36 37
34 35
38
Br

4) Apresente fórmulas estruturais para 10 dos seguintes compostos:

1. ciclohexano-1,4-diol 4. 2-ciclopropiletanol
2. 2-ciclopropilciclopropanol 5. 2-isopropil-1-metilciclobutanol
3. ciclohepta-3,5-dienol 6. 3-etil-3,6,6-trimetilheptan-2-ol
7. Cloroetano 17. alilvinilcetona
8. 2-bromopropano 18. diisobutilcetona
9. 2-metil-2-iodopropano 19. Etoxibutano ou éter etil
10. 1,1-dicloroetano propílico;
11. 1,2-dicloroeteno 20. 2-metoxibutano ou éter metil
12. Metoxibutano ou éter sec-butílico
metilbutílico; 21. 2-metoxi-2-metil-propano ou
13. butan-2-ona éter metil-ter-butílico
14. hexa-1,3-dienona 22. Etilamina
15. hex-3-eno-2,5-diona 23. Dimetilamina
16. etilmetilcetona 24. Triisopropilamina

2
25. Isopropilamina 34. Ácd. etanodióico
26. Isopropil-n-propilamina 35. Ácd. propenóico
27. Ciclohexil-fenilamina 36. Ácd. fórmico
28. Anilina 37. Ácd. acético
29. Benzilamina 38. Ácd. propiônico
30. Ácd. Metanóico 39. Ácd. butírico
31. Ácd. Etanóico 40. Ácd. láurico
32. Ácd. 2-etilbutanóico 41. Ácd. esteárico
33. Ácd. butanodióico 42. Ácd. valérico

5) Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez:

a) Propeno, Propano e Propino

b) Álcool Propílico, Ácd. Propanóico, Ácd. 2-Cloro-Propanóico
c) Etanol, Etanol protonado e ÉterDimetílico
d) Ácd. Benzóico, Metanol e Fenol
e) CF3CH2CO2H e CF3CH2CH2CO2H

6) Organize os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade:

a) Orto, meta e para-nitro-anilina

b) Amônia, anilina e metilamina
c) H3C-, H2N-, HO-, F-
d) CH3O-, CH3NH- e CH3CH2-
e) CH3CH=CH-, CH3CH2CH2- e CH3CC-

7) Avalie as afirmativas como verdadeiro ou falso:

( ). Todos os compostos meso têm atividade ótica;
( ). Os compostos Meso são simétricos e por isso são aquirais;
( ). Uma molécula quiral não tem atividade ótica pois apresenta plano de
simetria;
( ). Os compostos quirais são estereoisômeros e desviam a luz plano-
polarizada;
( ). Os Diastereoisômeros são compostos aquirais de mesma conectividade;
( ). A mistura de dois enantiômeros produz uma mistura racêmica que não é
capaz de desviar a luz plano-polarizada em um polarímetro;
( ). Os compostos com estereocentro formam enantiômeros e por isso
possuem atividade ótica;
( ). Os diastereoisômeros não possuem estereocentro e por isso são
apresentam atividade ótica;
( ). Toda molécula com plano de simetria é aquiral;
( ). Todos os pares de compostos que podem ser sobrepostos são
isômeros;
( ). A troca de dois ligantes no estereocentro de um composto quiral
dextrógiro dará origem ao seu enantiômero com atividade Levógira de
mesma intensidade;
( ). Os Diastereoisômeros possuem propriedades físicas idênticas.