Lista de Química Orgânica

Professor: Cláudio Rodrigues
Aluno(a):______________________________________________________________________________ Turno: Matutino Série: SEMI
a) b) c) d) e)
O O O HN C O H2N

Data: 23 / 09 / 11
O composto apresenta apenas as funções álcool e éter. O composto apresenta as funções éter, amida, amina, álcool e cetona. O composto apresenta as funções éster, amina, aldeído e ácido carboxílico. O composto apresenta as funções anidrido, álcool, cetona e amida. O composto apresenta apenas as funções cetona e álcool.

01 - (FGV SP/2010) A gripe suína, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticiários de TV, em 2009. O fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu®, é o medicamento recomendado pela OMS (Organização Mundial da Saúde) para combater a gripe suína. A estrutura química do oseltamivir é apresentada na figura.

04 - (UEMG/2010) A influenza é uma virose respiratória aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida como gripe. A estrutura química, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente utilizado.
H3C O CH3 COOC 2H5

Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os grupos funcionais orgânicos que contêm oxigênio: a) b) c) d) e) ácido carboxílico, aldeído e éter. ácido carboxílico, éter e amina. amida, aldeído e éster. amida, éter e éster. amina, éter e éster.

HN O NH2 CH3

02 - (UDESC SC/2010) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo:
3

Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que a) b) c) d) apresenta fórmula molecular C16H28N2O4. apresenta os grupos funcionais amina e éter. é um composto aromático. é um composto insaturado.

O C C O CH3

H2C
NH O composto 1
1

CH
2

CH CH3 CH CH2

O O

N CH

H2C

composto 2

H HO HO
6

05 - (UESPI/2010) Muitas funções orgânicas são responsáveis pelo sabor e aroma dos produtos que utilizamos em nosso dia a dia. No quadro abaixo, podemos observar alguns compostos orgânicos com sua fórmula estrutural e aroma característico. Cite o grupo funcional presente nos compostos 1, 2, 3, 4, e 5, respectivamente.

CH2 OH C OH H O
5

4

composto 3

Assinale a alternativa correta. a) No composto 3 a função um álcool. b) No composto 1 a função uma amina. c) No composto 2 a função um éter. d) No composto 3 a função um álcool. e) No composto 3 a função um ácido carboxílico.

orgânica circulada 4 representa orgânica circulada 1 representa orgânica circulada 3 representa orgânica circulada 6 representa orgânica circulada 5 representa

03 - (UFRR/2010) Assinale a alternativa correta que indica as funções orgânicas presentes neste composto orgânico:
OH

N O N H O

a) b) c) d) e) 06)

éter, aldeído, amina, álcool, éster. éster, aldeído, amina, álcool, éster. éter, cetona, amida, fenol, ácido carboxílico. éster, cetona, amina, álcool, éster. éter, aldeído, amida, fenol, éter.

O

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ácidos carboxílicos. éteres. o que nos permite saboreá-las. cetonas. O O R O . XI-tioálcool.(ITA SP) Assinale a opção que contém a afirmação CORRETA relativa às funções orgânicas representadas abaixo.C H CH2 O C O C N 18 .(UEPB) Dada as fórmulas abaixo. faça as associações: CH CH l 2 CH CH CH 2 2 3 1 ) 2 )C 3 )C A) B) C) D) E) F) 3H 3 4 ) C C2 3 C C l H 2 I IC H - O C CH 3 3 C C CH O CH CH 2 C O 5O) H O 6 N )C H3H - Etanoato de metila Cloreto de isobutila Cloreto de propanoíla 1-Butino 4-Cloro-3-metil-2-penteno Etanamida O C H C l - C 17) CH CH 2 Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: I HI I C H3 O C C CH 2 2 O O O CH 2 CH3 CH CH 2 3 3 3 3 Assinale a alternativa que apresenta as associações corretas.(UFAC/2010) Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos funcionais de compostos orgânicos. onde R. em comum. X-amida. b) VII-amina primária. R S H R _ C _O _ C _ R R R O H ( X ) ( X I ) ( X I I ) N 2H ( I X ) a) IV-éter. II-composto de Grignard. O O . ésteres. VIIIácido carboxílico. V-éster. sendo: O O R _ _ A _ rC N N H A _ rC _ R _ C _ R O H O )R ( V I ) ( V ( V I I ( )V I I I ) .. IX-aminoácido. O C 09) Dê o nome da amina a seguir: N 10) Dê o nome da amina a seguir: N 2 H Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: O C 15) 3H C O C 2H C 2H C 3H Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: O C 16) 3H C 2H C O N + 4H N Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: CH CH 2 CH 2 3 I CH - O C 3 CH 2 CH 2 C 2 3 CH O CH 3 11 . Solúveis. o que nos permite cheirá-las. As substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas.Dê o nome para cada uma das amidas abaixo: CH CH 2 CH 2 O O O Pera (acetato de propila) 3 O C N 2H I C. A _ rC _ R_ O _R R_ M C g l R_ C _ N 2H ( I V ) ( I I I ) ( I C) l ( I I ) __ __ (a) (b) Voláteis. em água. o grupo funcional que as caracteriza como: 2 _ _ _ _ 13 . R’ e R’’ são grupos alquila e Ar um grupo aromático. _ _ C _H C _ _N _ R.H CH 3 3 C CH C H CH 2 2 CH CH 3 3 O Banana (acetato de pentila) I I C HCH O C CH 3 3 3 C C CH CH CH CH 2 2 N 2H O O Laranja (acetato de octila) O O Abacaxi (butirato de etila) CH 3 2 CH 3 07) Dê o nome da amina a seguir: N 08) Dê o nome para a amida abaixo: 14) a) b) c) d) e) alcoóis. _ Essas moléculas possuem. a) 1E 2F 3A 4C 5D 6B b) 1D 2A 3F 4B 5E 6C c) 1A 2B 3D 4E 5F 6C d) 1C 2F 3A 4B 5E 6D e) 1B 2A 3D 4F 5C 6E 12) Dê o nome do composto a seguir: I I C I H 3- CH2 O C O CH 2 CH CH CH CH I V C H 3. __ _ _ _ _ _ .

amida e ácido carboxílico 21 . O medicamento em questão era o Viagra®. d. IVf. respectivamente: a) amida. ácido carboxílico. 20 . amina e ácido carboxílico e) éter. 3 e 4 marcadas na estrutura são. aldeído. de fórmula estrutural a r t a m O C N O 2H C 3H As funções químicas presentes nessa molécula são: a) éster e amina. abaixo representada. IId.(UFRJ) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentração de colesterol no sangue. amida.(UNESP SP) A asparagina. já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. IVe. b) éter. 23 . amina. álcool. 27 . c) amina. éster. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil.(UFTM MG) Em 1998. b) Ic. amina e ácido carboxílico. álcool. IId. b. c) aldeído. amina. IIIe. c. d) éster. amida. VI-nitrila. nitrila. IX-aminoácido. amida. V-éster. amina. amina e cetona. d) amina. XII-ácido dicarboxílico. ácido carboxílico. H apresenta o(s) grupo(s) funcional(is): a) álcool b) éster c) éter e éster d) amida. álcool.(ITA SP) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: 3 As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são. é uma substância utilizada O no tratamento de infecções bacterianas. amina e ácido carboxílico. éter. V-éster. O H 2 H N H - H C N 2H O C C C - 25 . H O H a) b) c) 1 2 4 H 5 N C 6 2H 2H N O 3 C 7 H C 8 2 O H 19 . b) amida. de fórmula estrutural: _ _ 24 . IIc. amina. e) éster e nitrocomposto. amida. d) Id. aldeído. éster. amida. a) éter. álcool. 2. d) cetona. c) Ic. IIIf. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados. cuja estrutura é representada na figura: . I-haleto de acila. amina e cetona.(MACK SP) Alguns confeitos e balas contêm um flavorizante que dá sabor e aroma de uva. amina. XII-anidrído. e) éster. XI-tioálcool.3 C C H 2 C C H 3 I I H 3 -C _ C H 2 _ O _ C H I 3 O I V H 3C _ C H 2_ C _ O _ C H - 3 Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? _ e as seguintes funções químicas: a. IIIf. III-amida.c) d) e) II-haleto de alquila. IVa. f. fenol.(UFV MG) A aspoxicilina. O O O N H a s p O N H O H e Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: a) éster. alqueno. alqueno. fenol. ácido carboxílico. IIc. b) ácido carboxílico e fenol. IIIe. fenol.(UFOP MG) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. álcool. d) aldeído e éster. e) amida. IV-éter. IIc. álcool. c) amina. éter. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato: C H O O C O C i p r o f i b l l r a t o Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato. fenol. VIII-ácido carboxílico. álcool. amina. IVd. álcool. amina e ácido carboxílico. nitrila. c) éter e amina. IVe. cetona. 26 . fenol. cetona. A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é: a) Id. aldeído. apenas. e) amida. éter. alqueno. 22 . amida. IIIe.(ITA SP) Considere as seguintes substâncias: H O I -H 3 C _ C H 2 _ C _ H O _ _ _ I I H. e. éster. amida. o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para impotência. estrutura representada a seguir. e) Ia. b) amida. O O H3C N H Acebutolol CH3 O OH N H CH3 CH3 As funções 1. amida. é uma substância que tem sabor doce ao paladar.(UFSCAR SP) O aspartame.

d) éter e amida. Enol . 28 .4-Dietil-3-metil-4.6-trimetil-heptanamida 9) Gab: Etilisobutilpropilamina 10) Gab: Trifenilamina 11) Gab: B 12) Gab: Butano-nitrilo 13) Gab: E 14) Gab: Etanoato de propil 15) Gab: Propanolato de amônio 16) Gab: I – 3.I CH3CH2O HN O CH3 N N O C 32) 2H C H C 3H N CH2CH2CH3 Dê o nome oficial para o álcool a seguir: C 3H C CO2H 3H C 3H H C C 2H 3 HO H 2H O2S C C C C C N N HOOC CH3 OH CO2H C II As funções orgânicas I e II. amina e ácido carboxílico. C2=sp2. C8 =   sp2  c) 24 Sigma.(EFOA MG) As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares.4. CH3 OH HO CH2 C C O C N H CH2 CH2 C OH O 3H C 2H C C C 3H 3H CH3 H Vitamina B5 Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5: a) Ácido carboxílico.5-trimetil-heptanaida 7) Gab: Dietilpropilamina 8) Gab: 5-Isopropil-2.3-Dietil-hexanoato de metil II – 3.3. ácido carboxílico b) C1 = sp2. e) éster e amida. d) Ácido carboxílico. amina e cetona.(UEG GO) A vitamina B5 é obtida em alimentos. aldeído e amina. b) Álcool. b) éter. amina terciária .6-heptadienoato de etenil(vinil) 17) Gab: I – metanoato de isobutil II – Etanoato de propil III – Propanoato de etil IV – Butanoato de metil 18) Gab: E 19) Gab: C 20) Gab: D 21) E 22) Gab: A 23) Gab: a) Cetona . Regula o funcionamento das supra-renais.7-dimetil-2-o-toluil-non-2-en-5-ol C 3H C H C H C 2H O H 31) Dê o nome oficial para o enol: 4 . A carência dessa vitamina causa dermatites. álcool e amida. 4 Pi 24) Gab:: Ácido Carboxílico Éter 25) Gab: A 26) Gab: E 27) Gab: C 28) Gab: A 29) Gab: E 30) Gab: But-2-en-1-ol 31) Gab: Prop-1-en-2-ol 32) Gab: 5-Fenil-3-isopropil-7. b) cetona e amida. 29 . bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia. C6 = sp3 C7 = sp3. C3 = sp2 C4 = sp2. d) amina. c) éter e amina. c) Álcool. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central. C5 = sp2. CO2H O OH NH2 CH CHCO2CH 2CH(CH 2)3CH 3 CH 2CH 3 OCH3 OCH3 A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é: a) cetona. e) Álcool.4-Dietil-3. amina primária . 30) Dê o nome oficial para o álcool a seguir: GABARITO: 1) Gab: D 2) Gab: A 3) Gab: B 4) Gab: C 5) Gab: B 6) Gab: I – 3-Etil-3. e) álcool. são: a) cetona e amina. c) éster. úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso.4-dimetil-hexanamida II – 3. amina e cetona. circuladas na estrutura do citrato de sildenafil.

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