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A resoluo dever ser feita na prpria folha e o nome e nmero de aluno indicados correctamente. Nome: Nmero de aluno:
Parte 1 As cinco primeiras questes so de escolha mltipla. Deve indicar a resposta no quadro abaixo.
1 2 3 4 5 RESPOSTAS: C C C C C
A A A A A
B B B B B
D D D D D
E E E E E
A. 1 e 3 apresentam os substituintes em posio cis. B. 2 apresenta os substituintes em posio cis e 3 em posio trans. C. 1 apresenta os substituintes em posio cis e 3 em posio trans. D. 3 e 4 apresentam os substituintes em posio trans. E. 1 apresenta os substituintes em posio cis e 4 em posio trans.
3. Os alcanos cclicos podem apresentar isomeria cis-trans. Considere os compostos 1, 2, 3 e 4 a seguir representados e diga se:
A. 1, 2, 3 e 4 so ismeros com substituintes em posio axial. B. 1 e 3 so ismeros com substituintes em posio axial e 2 e 4 so ismeros com substituintes em posio equatorial. C. 1 e 2 so ismeros com substituintes em posio equatorial e 3 e 4 so ismeros com substituintes em posio axial. D. 1 e 4 so ismeros com substituintes em posio equatorial e 2 e 3 so ismeros com substituintes em posio axial. E. 1, 2, 3 e 4 so ismeros com substituintes em posio equatorial . 4. Um tomo de carbono de uma cetona apresenta:
A. Trs orbitais e uma orbital B. Trs orbitais e uma orbital C. Duas orbitais e duas orbitais D. Quatro orbitais E. Quatro orbitais
H3C HO
H3C OHC
CO2H CH3 OH OH 2
Parte 2
6. A representao das estruturas de ressonncia de uma espcie um mtodo simples e fcil de prever a sua estabilidade atravs da deslocalizao dos electres. Este conceito tambm serve para explicar a acidez relativa de alguns compostos orgnicos. a) Considere os seguintes compostos e ordene-os por ordem de acidez. Justifique.
1val.
1val.
b) Escreva uma reaco que traduza o seu comportamento como cido (Sugesto: reaco com uma base).
1val.
c) Escreva nos casos em que tal possvel os hbridos de ressonncia para as bases conjugadas dos compostos apresentados.
1val.
cido (-)-tartrico []D20= -12,0 a) Considere a sua estrutura, assinale os tomos de carbono assimtricos e classifique-os segundo as regras de Cahn-Ingold-Prelog.
1 val.
b) Represente o enantimero do cido (-)-tartrico. Qual o valor que prev para o seu []D20.
1 val.
c) Represente um diasteremero da molcula do cido (-)-tartrico. A molcula representada quiral? Como classifica este compostos? Que pode dizer acerca do valor do seu []D20 ?
1 val.
d) Considere duas conformaes para o cido (-)-tartrico, uma estrelada e outra eclipsada. Represente-as segundo projeces de Newman.
0,5 val.
1 val.
0,5 val.
d) Quais das seguintes estruturas podem ser representadas por hbridos de ressonncia. Justifique
1 val.
FIM