Aprovar_30V.

qxp 1/10/2008 10:28 Page 4

eletromagnéticas que se propagam em apenas IOA = 2n, sendo n o número de estereocentros.

uma direção. Para a molécula dada, temos:
Uma lâmpada incandescente é um exemplo de IOA = 22 = 4 , 4 isômeros ópticos ativos
fonte de luz não polarizada, pois a luz é emitida
em todas as direções.
É possível polarizar luz não polarizada, bastando Exercícios
utilizar um polarizador, que terá a função de
direcionar apenas uma direção da luz. 01. (Ufsm 2000)

01. (UFMG) Considere as substâncias com as

estruturas
Com relação a essas substâncias, todas as
alternativas estão corretas, EXCETO
a) I e IV são isômeros de função.
b) I e II são isômeros de posição.
c) II e III são isômeros de cadeia.
d) I e III apresentam isomeria geométrica.
e) II e III contêm átomo de carbono quiral.
02. (UFV 99) Sobre isômeros, é CORRETO
afirmar que:
a) são compostos diferentes com a mesma fór-
mula molecular.
b) são representações diferentes da mesma
substância.
c) são compostos diferentes com as mesmas
propriedades físicas e químicas.
d) são compostos diferentes com os mesmos
grupos funcionais.
e) são compostos diferentes com o mesmo
número de carbonos assimétricos.
03. (Unirio 98) A partir das estruturas dos
compostos de I a IV abaixo, assinale a
alternativa correta.
Esta seta de duas pontas significa a propagação
da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de
frente.
3.3. ISÔMEROS ÓPTICOS
Enantiômeros: Os isômeros ópticos são compos- Com respeito às moléculas representa-
tos capazes de desviar a luz polarizada. Caso o das anteriormente, assinale V nas
isômero óptico provoque o giro da luz polarizada afirmativas verdadeiras e F nas falsas.
para a direita, o enantiômero é denominado dex- ( ) Todas as moléculas representadas
trógiro (D, +). Caso o enantiômero provoque o contêm, além da função amina, as
giro da luz polarizada para a esquerda, o compos- funções ácido carboxílico e amida.
to é denominado levógiro (L, –). ( ) Dentre as moléculas representa-
É necessário atenção, pois os enantiômeros não das, existem dois aminoácidos.
são superponíveis, assim como o levógiro não se ( ) Somente duas moléculas represen-
superpõe ao dextrógiro. tadas contêm o grupo funcional
O fato de um composto provocar o “giro” da luz fenol.
polarizada faz com que ele possua atividade óptica. ( ) Todas as moléculas representadas
Atividade óptica só é possível em moléculas possuem carbono quiral.
assimétricas, ou seja, moléculas que possuem ( ) A serotonina possui mais de um
carbono quiral (ou estereocentro). carbono quiral.
O carbono quiral é marcado A seqüência correta é:
com um asterísco (*).Este a) V–F – V – V – F.
carbono possui todos os li- b) F–V – V – F – F.
gantes diferentes. c) F–V – F – V – F.
d) V–F – F – V – V.
e) F–V – V – F – V.
02. (Unesp 98) O adoçante artificial aspar-
tame tem fórmula estrutural

Sobre o aspartame, são feitas as se-

guintes afirmações:
Compostos enantioméricos, um é a imagem es- I. apresenta as funções éster e amida;
a) I e II não possuem isômero geométrico. pecular do outro, ou seja, um é a imagem refle- II. não apresenta isomeria óptica;
b) I e II são isômeros de função. tida do outro. No entanto eles não são superpo- III. sua fórmula molecular é C14H13N2O5.
c) II e III possuem tautômeros. níveis. Um exemplo disso são as mãos direita e Das afirmativas apresentadas,
d) III possui um isômero ótico. esquerda. Uma é a imagem da outra, mas não a) apenas I é verdadeira.
e) III e IV são isômeros de cadeia. são superponíveis. Tente verificar esse fato com b) apenas I e II são verdadeiras.
suas mãos, colocando uma na frente da outra. c) apenas I e III são verdadeiras.
04. (Cesgranrio 94) Para que um composto apre- d) apenas II e III são verdadeiras.
(Uma será a imagem da outra).
sente isomeria ótica, em geral, é necessária e) I, II e III são verdadeiras.
Agora tente colocar uma sobre a outra. (As mãos
a presença de carbono assimétrico. Sendo
não são superponíveis, ou seja, os dedos polega- 03. (Cesgranrio 91) Dados compostos:
assim, qual deverá ser o nome do menor
res não ficam um sobre o outro). Considere isso 1. CH3 – CH = CH – CH3
alcano que, além de apresentar este tipo de
como um exemplo para entender o fato da 2. CH2 = CH – CH2 – CH3
isomeria, também apresenta dois carbonos
assimetria molecular. 3. CH3CH – (CH3) – CH3
terciários?
a) neopentano Mistura racêmica é uma mistura de isômeros 4. CH3 – CH2 – CH2 – CH3
b) 2,3–dimetilbutano ópticos, ou seja, é uma mistura de 50% de levó- Podemos afirmar que:
c) 3,3–dimetilpentano giro e 50% de dextrógiro. a) 1 e 2 são isômeros geométricos.
d) 2,3–dimetilpentano A quantidade de isômeros opticamente ativos b) 1 e 3 são isômeros de posição.
e) 3–metilexano pode ser dada a partir da quantidade de carbo- c) 1 e 4 são isômeros funcionais.
nos quirais em uma molécula. d) 3 e 4 são isômeros de posição.
05. (Ita 95) Qual das substâncias a seguir pode
e) 3 e 4 são isômeros de cadeia.
ter isômeros ópticos, ou seja, contém
carbono quiral? 04. (Cesgranrio 91) O composto de fórmu-
a) Flúor-cloro-bromo-metano la: CH3 – CRH – CH2 – CH3 poderá
b) 1,2-dicloro-eteno apresentar isomeria ótica quando R
c) Metil-propano for:
d) Dimetil-propano
a) hidrogênio. b) oxigênio. c) hidroxila.
e) Normal-butanol 2 estereocentros
d) metila. e) etila.
IOA–isômero óticamente ativo