QFL-0342- Qumica Orgnica II

Lista de Exerccios Aminas

1. A piridina no adequada em rea!e" de "u#"$i$uio e%e$ro&%ica arom'$ica. A #ai(a
energia do" or#i$ai" do "i"$ema )i da piridina indica que o a$aque e%e$ro&%ico no ane%
di&icu%$ado. A%m di""o* a pre"ena do '$omo de ni$rog+nio de"e"$a#i%i,aria o c'$ion do
po""-e% in$ermedi'rio. .a" /' ainda mai" um ou$ro mo$i-o da piridina no "er um
compo"$o adequado em 0
1Ar
* principa%men$e quando "u#me$ida 2 reao de ni$rao ou
"u%&onao. Qua% e""e mo$i-o 34#-io5 6
2. 0em con"u%$ar $a#e%a"* co%oque o" compo"$o" de cada "rie em ordem cre"cen$e de
#a"icidade7
a. Am8nia* ani%ina* cic%o/e(i%amina
#. 1$i%amina* 2-aminoe$ano%* 3-amino-1-propano%
c. #en,i%amina* m-c%oro#en,i%amina* m-e$i%#en,i%amina
3. 9omo ou$ra" amina"* a ani%ina pode "er #en,i%ada com c%orome$i%#en,eno 3c%ore$o de
#en,i%a5* 9
:
;
<
9;
2
9%. 1m con$ra"$e com a reao com a%canamina"* que reagem a
$empera$ura am#ien$e* e"$a $ran"&ormao requer aquecimen$o en$re =0
o
e =<
o
9.
1(p%ique.
4. A%m de de"e"$a#i%i,ar o on ani%nio* de que ou$ra maneira o grupo ni$ro a&e$a a
#a"icidade6 )or qu+ o grupo ni$ro em po"io para po""ui um e&ei$o maior na
diminuio do car'$er #'"ico do que na po"io meta* mai" pr4(ima6
<. .o"$re como a n-propi%amina poderia "er preparada a par$ir do" "eguin$e" compo"$o"7
a. #rome$o de n-propi%a d. n-#u$iramida
#. '%coo% n-prop%ico e. '%coo% n-#u$%ico
c. 1-ni$ropropano &. '%coo% e$%ico
:. >e"cre-a a" rea!e" a#ai(o mo"$rando a" e"$ru$ura" do" reagen$e" e do" produ$o"7
a. c%ore$o de n-#u$iri%a ? me$i%amina
#. /idr4(ido de $e$ra-n-propi%am8nio ? ca%or
c. $rime$i%amina ? 'cido ac$ico
d. N*N-dime$i%ace$amida ? ;9% di%udo &er-en$e
e. #en,ani%ida ? @aO; aquo"o &er-en$e
&. 9
:
;
<
@;9O9;
3
? ;@O
3
? ;
2
0O
4
g. p-$o%uidina ? @a@O
2
? ;9%
/. m-O
2
@9
:
;
4
@;9;
3
? @a@O
2
? ;
2
0O
4
i. Am8nia ? &orma%dedo ? cic%open$anona
A. 1-/e(anamina ? &orma%dedo ? 2-me$i%propana%
B. C"ando um m$odo di&eren$e em cada ca"o* como -oc+ prepararia a" "eguin$e"
amina" a par$ir de tolueno e reagentes alifticos6
a.
NH
2
#.
NH
2
c.
NH
2
d.

NH
2
e.

NH
2
&.
NO
2
g.

Br
Br Br
/.

O
OH
i.

OH
D. 9om #a"e da "n$e"e a#ai(o* mo"$re a e"$ru$ura da pu$re"cina* compo"$o encon$rado
na carne em decompo"io 3podre5.
brometo de etileno
putrescina (C
4
H
12
N
2
)
KCN
C
4
H
4
N
2
Na, C
2
H
5
OH
=. .o"$rar o" produ$o" maAori$'rio" da e%iminao do $ipo 1
2
do" "eguin$e" compo"$o"
a. Eon 2-me$i%-3-pen$i%$rime$i%am8nio
#. Eon dime$i%-e$i%32-c%oroe$i%5am8nio
c. Eon dime$i%e$i%-n-propi%am8nio
10. A co%ina* um con"$i$uin$e do" &o"&o%ipdio" $em a &4rmu%a 9
<
;
1<
O
2
@. 1%e di""o%-e
pron$amen$e em 'gua para &ormar uma "o%uo &or$emen$e bsica. )ode "er preparado
pe%a reao de 4(ido de e$i%eno com $rime$i%amina na pre"ena de gua. Qua% de-e "er a
e"$ru$ura da co%ina6
11. .o"$re o mecani"mo da reao a#ai(o. 3>ica7 o mecani"mo ocorre a$ra-" de dua"
amina!e" redu$i-a".5
H H
O O
NH
2
N
NaBH
3
CN, CH
3
OH
12. 0ugira uma "n$e"e para o ane"$"ico Fu$ocana 3/idroc%ore$o5* a par$ir da 2-
#u$anona
H
2
N C O
O
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
2
NH(CH
3
)
2
Cl
-
Hidrocloreto de utoca!na
13. >+ a" e"$ru$ura" do" compo"$o" K a T.
O
H
3
CN
redu"#o
K (C
$
H
1%
ON, um &lcool)
K ? ca%or G L 39
=
;
1<
@* um a%ceno5
L ? 9;
3
I* en$o Ag
2
O G M 39
10
;
1=
O@5
M ? ca%or G N 39
10
;
1B
@5
N ? 9;
3
I* en$o Ag
2
O G O 39
11
;
21
O@5
O ? ca%or G P 39
D
;
10
* e%iminao de ;o&mann5
P ? Hr
2
G Q 39
D
;
10
Hr
2
5
Q ? 39;
3
5
2
@; G R 39
12
;22@25
R ? 9;
3
I* en$o Ag
2
O G 39
14
;
30
O
2
@
2
5
? ca%or G T 39
D
;
D
5