Aminocido

Estrutura geral de um aminocido

Um aminocido uma molcula orgnica que contm um grupo amina e um grupo carboxila, e uma
cadeia lateral que especfica para cada aminocido.
1
Alguns aminocidos tambm podem conter
enxofre. Os elementosc!a"e de um aminocido s#o carbono, !idrog$nio, oxig$nio e nitrog$nio. Eles
s#o particularmente importantes em bioqumica, onde o termo geralmente referese a alfaaminocidos.
%#o molculas anf&teras, ou se'a, podem se comportar como cido ou como base liberando nesta ordem
( ou O( em uma rea)#o. %e a rea)#o for entre dois aminocidos o grupo amina de um libera um ( se
ligando ao grupo carboxila do outro que libera um O( formando uma peptdeo mais (*O.
A forma mais importante dos aminocidos, os alfaaminocidos, que formam as protenas, tem,
geralmente, como estrutura um carbono central +carbono alfa, quase sempre quiral, ao qual se ligam
quatro grupos- o grupo amina +.(
*
,, grupo carboxlico +/OO(,, !idrog$nio e um substituinte
caracterstico de cada aminocido.
*

0
Os aminocidos se unem atra"s de liga)1es peptdicas, formando os peptdeos e as protenas.
2
3ara que
as clulas possam produ4ir suas protenas, elas precisam de aminocidos, que podem ser obtidos a partir
da alimenta)#o ou serem fabricados pelo pr&prio organismo.
Os aminocidos podem ser classificados nutricionalmente, quanto ao radical e quanto ao seu destino.
Classificao nutricional
Aminocidos no-essenciais
Aminocidos no-essenciais ou dispens"eis s#o aqueles que o corpo !umano pode sinteti4ar.
5
%#o eles-alanina, asparagina, cido asprtico, cido glutmico, serina e taurina.
Aminocidos essenciais
Os aminocidos essenciais s#o aqueles que n#o podem ser produ4idos pelo corpo !umano. 6essa
forma, s#o somente adquiridos pela ingest#o de alimentos "egetais ou animais.
5
%#o eles- fenilalanina,
isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina, triptofano, !istidina e "alina.
7

.ota 1
Aminocidos essenciais apenas em determinadas situaes fisiolgicas
Aminocidos condicionalmente essenciais s#o os aminocidos que de"ido a determinadas patologias,
n#o podem ser sinteti4ados pelo corpo !umano. Assim, necessrio obter estes aminocidos atra"s da
alimenta)#o, de forma a satisfa4er as necessidades metab&licas do organismo. %#o eles- arginina,
cistena, glicina, glutamina, prolina, tirosina.
8
Classificao quanto ao substituinte
A classifica)#o quanto ao substituinte pode ser feita em-
Aminocidos apolares: Apresentam como substituintes !idrocarbonetos apolares ou !idrocarbonetos
modificados, exceto a glicina. %#o substituintes !idrof&bicos. Alanina- CH
3
/( +.(
*
, /OO(
9eucina- CH
3
(CH

!
3
-CH

/( +.(
*
, /OO( :alina- CH
3
-CH(CH
3
!/( +.(
*
, /OO( ;soleucina-
CH
3
-CH

-CH (CH
3
!/( +.(
*
, /OO( 3rolina--CH

-CH

-CH

- ligando o grupo amino ao carbono

alfa <enilalanina- C
"
H
#
-CH

/( +.(
*
, /OO( =riptofano- $ aromtico /( +.(
*
, /OO(
>etionina- CH
3
-%-CH

-CH

/( +.(
*
, /OO(
Aminocidos polares neutros: Apresentam substituintes que tendem a formar liga)#o de !idrog$nio.
?licina- H /( +.(
*
, /OO( %erina- &H-CH

/( +.(
*
, /OO( =reonina- &H-CH (CH
3
! /(
+.(
*
, /OO( /isteina- %H-CH

/( +.(
*
, /OO( =irosina- &H-C
"
H
'
-CH

/( +.(
*
, /OO(
Asparagina- (H

-C&-CH

/( +.(
*
, /OO( ?lutamina- (H

-C&-CH

-CH

/( +.(
*
, /OO(
Aminocidos cidos: Apresentam substituintes com grupo carboxlico.%#o !idr&filos. @cido asprtico-
HC&&-CH

/( +.(
*
, /OO( @cido glutmico- HC&&-CH

-CH

/( +.(
*
, /OO(
Aminocidos bsicos: Apresentam substituintes com o grupo amino. %#o !idr&filos Arginina- AAA1BBB
/( +.(
*
, /OO( 9isina- (H
3
-CH

-CH

-CH

-CH

/( +.(
0
, /OO( (istidina- H-(C
3
H

!-CH

/( +.(
*
, /OO(
Aminocidos alfa
)rmula geral
%#o aqueles que apresentam f&rmula geral- $ /( +.(
*
, /OO( na qual $ uma cadeia orgnica.
.ota *
.o aminocido glicina o substituinte o !idrog$nioC O carbono ligado ao substituinte $ denominado
carbono * ou alfa. Os "rios alfaaminocidos diferem em qual cadeia lateral +grupo $, est ligado o
seu carbono alfa, e podem "ariar em taman!o a partir de apenas um tomo de !idrognio na glicina a
um grupo !eterocclico grande como no caso do triptofano.
&utros aminocidos encontrados na nature*a
Ornitina e citrulina s#o Daminocidos que desempen!am um papel "ital no corpo. Eles s#o usados
como parte do ciclo da ureia para se li"rar dos i1es de am&nio, que de outro modo iriam nos en"enenar.
.o entanto, n#o s#o utili4ados como blocos de constru)#o na sntese de polipptidos.
E
%imbologia e nomenclatura
.a nomenclatura dos aminocidos, a numera)#o dos carbonos da cadeia principal iniciada a partir do
carbono da carboxila.
(ome %+mbolo Abre,iao (omenclatura
?licina ou ?licocola ?lF, ?li ? @cido *aminoactico ou @cido *aminoetan&ico
Alanina Ala A @cido *aminopropiGnico ou @cido *aminopropan&ico
9eucina 9eu 9
@cido *aminoisocapr&ico ou @cido *amino2metil
pentan&ico
:alina :al :
@cido *amino"alrico ou @cido *amino0metil
butan&ico
;soleucina ;le ;
@cido *amino0metiln"alrico ou cido *amino0
metilpentan&ico
3rolina 3ro 3 @cido pirrolidino*carboxlco
<enilalanina
3!e ou
<en
<
@cido *amino0fenilpropiGnico ou @cido *amino0
fenilpropan&ico
%erina %er %
@cido *amino0!idroxipropiGnico ou @cido *amino
0!idroxipropan&ico
=reonina =!r, =!e = @cido *amino0!idroxinbutrico
/isteina /Fs, /is /
@cido *bis+*aminopropiGnico,0dissulfeto ou @cido
0tiol*aminopropan&ico
=irosina =Fr, =ir H
@cido *amino0+p!idroxifenil,propiGnico ou
paraidroxifenilalanina
Asparagina Asn . @cido *aminossuccionmico
?lutamina ?ln I @cido *aminoglutarmico
Aspartato ou @cido
asprtico
Asp 6
@cido *aminossuccnico ou @cido *amino
butanodi&ico
?lutamato ou @cido
glutmico
?lu E @cido *aminoglutrico
Arginina Arg J @cido *amino2guanidinan"alrico
9isina 9Fs, 9is K
@cido *,7diaminocapr&ico ou @cido *, 7
diaminoexan&ico
(istidina (is ( @cido *amino0imida4olpropiGnico
=riptofano =rp, =ri L @cido *amino0indolpropiGnico
>etionina >et > @cido *amino0metiltionbutrico
&bser,ao: A numera)#o dos carbonos da cadeia principal pode ser substituda por letras gregas a
partir do carbono * +D,
Exemplo- @cido *amino0metilpentanoico M @cido DaminoNmetilpentan&ico.
-strutura

Alanina +Ala O A,

Arginina +Arg O J,

Asparagina +Asn O .,

@cido asprtico +Asp O 6,

/isteina +/Fs O /,

@cido glutmico +?lu O E,

?lutamina +?ln O I,

?licina +?lF O ?,

(istidina +(is O (,

;soleucina +;le O ;,

9eucina +9eu O 9,

9isina +9Fs O K,

>etionina +>et O >,

<enilalanina +3!e O <,

3rolina +3ro O 3,

%erina +%er O %,

=reonina +=!r O =,

=riptofano +=rp O L,

=irosina +=Fr O H,

:alina +:al O :,
-strutura tridimensional
Aminocidos apolares
( um grupo de aminocidos com cadeia laterais apolares. 6esse grupo fa4em parte a alanina, a
cistena, a glicina, a "alina, a leucina, a isoleucina, a prolina, a fenilalanina, o triptofano e a metionina.
Em "rios elementos do grupo isto , a alanina, a "alina, a leucina, e a isoleucina a cadeia lateral
um grupo !idrocarboneto aliftico. A prolina tem uma estrutura cclica aliftica e o nitrog$nio est
ligado a dois tomos de carbono. .a terminologia de qumica orgnica, o grupo amina da prolina uma
amina secundria. Em contraste os grupos aminade todos os outros aminocidos s#o aminas primrias.
.a fenilalanina, o grupo !idrocarboneto aromtico+contm um grupo cclico semel!ante ao anel de
ben4eno, em "e4 de alinftico. .o triptofano, a cadeia lateral contm um tomo de nitrog$nio
adicionado ao grupo !idrocarboneto aliftico.

?licina +?lF O ?,

/isteina +/Fs O /is O /,

Alanina +Ala O A,

9eucina +9eu O 9,

;soleucina +;le O ;,

:alina +:al O :,

>etionina +>et O >,

3rolina +3ro O 3,

<enilalanina +3!eO<enO<,

=riptofano +=rp O =ri O L,

Aminocidos polares neutros
Este grupo de aminocido tem cadeias laterais polares eletricamente neutras +sem cargas, em p( neutro.
Este grupo inclui a serina, a treonina, a tirosina, a glutamina, e a asparagina. .a serina, e na treonina, o
grupo polar uma !idroxila +O(, ligadas a grupos !idrocarboneto alifticos. O grupo !idroxila na
tirosina ligado a um grupo !idrocarboneto aromtico, o qual e"entualmente perde um pr&ton em p(s
mais altos.

Asparagina +Asn O .,

?lutamina +?ln O I,

%erina +%er O %,

=reonina +=!r O =!e O =,

=irosina +=Fr O =ir O F,

Aminocidos polares cidos
6ois aminocidos, o cido glutmico e o cido asprtico, possuem grupos carboxila em suas cadeias
laterais, alm daquele presente em todos os aminocidos.

@cido asprtico +Asp O 6,

@cido glutmico +?lu O E,

Aminocidos polares bsicos
( tr$s aminocidos +a !istidina, a 9isina e a Arginina, que possuem cadeias laterais bsicas, e em
todos e eles cadeia lateral carregada positi"amente em p( neutro ou perto dele.

Arginina +Arg O J,

(istidina +(is O (,

9isina +9Fs O 9is O K,

Classificao quanto ao destino
Essa classifica)#o dada em rela)#o ao destino tomado pelo aminocido quando o grupo amina
excretado do corpo na forma de ureia +mamferos,, amGnia +peixes, e cido Prico +a"es e rpteis,.
.estino cetog/nico
Iuando o lcool restante da quebra dos aminocidos "ai para qualquer fase do ciclo de Krebs na forma
de acetil coen4ima A ou outra substncia.
Os aminocidos que s#o degradados a acetilcoa ou acetoacetilcoa s#o c!amados de cetog/nicos
porque d#o origem a corpos cetGnicos. A sua capacidade de forma)#o de corpos cetGnicos fica mais
e"idente quando o paciente tem a diabetes melitus, o que "ai fa4er com que o fgado produ4a grande
quantidade dos mesmos.
.estino glicog/nico
Iuando o lcool restante da quebra dos aminocidos "ai para a "ia glicoltica.
Os aminocidos que s#o degradados a piru"ato, acetoglutarato, succinilcoa, fumarato ou oxaloacetato
s#o denominados glicog/nicos. A partir desses aminocidos poss"el fa4er a sntese de glicose, porque
esses intermedirios e o piru"ato podem ser con"ertidos em fosfoenolpiru"ato e depois em glicose ou
glicog$nio.
6o con'unto bsico dos *Q aminocidos, os Pnicos que s#o exclusi"amente cetog$nicos s#o a leucina e a
lisina. A fenilalanina, triptofano, isoleucina e tirosina s#o tanto cetog$nicos quanto glicog$nicos. E os
aminocidos restantes +12, s#o estritamente glicog$nicos +lembrando que o corpo pode gerar Acetil/oa
a partir da glicose,..
&corr/ncia
Os aminocidos alfa +cerca de "inte, s#o constituintes de todas as protenas e peptdeos, portanto, de
toda a matria "i"a.
=odos os aminocidos constituintes das protenas s#o alfa aminocidos. As protenas s#o alfapolmeros
formados por alfaaminocidos. Alguns autores relatam que para formar uma protena necessrio uma
cadeia com mais de 5Q aminocidos. Uma cadeia formada por dois alfa aminocidos um dipeptdeo,
at 5Q alfaaminocido um polipeptdeo.
<ixa)#o de nitrog$nio
A fonte primria de nitrog$nio para os seres "i"os o nitrog$nio atmosfrico, que tem que ser
con"ertido a uma forma metaboli4"el como a amGnia. >as s& algumas bactrias conseguem con"erter
nitrog$nio em amGnia. A con"ers#o de nitrog$nio a amGnia, c!amada de fixa)#o de nitrog$nio, feita
por um sistema en4imatico complexo, denominado nitrogenase, que utili4a .A63( como doador de
eltrons e s& processado com um consumo muito grande de A=3.
0someria
Os dois enantiGmeros da Alanina, 6Alanina e 9Alanina.
/om exce)#o Pnica da glicina, todos os aminocidos obtidos pela !idr&lise de protenas em condi)1es
suficientemente sua"es apresentam ati"idade &ptica. Esses aminocidos apresentam 2 grupos diferentes
ligados ao carbono central, ou se'a, esse carbono assimtrico, assim esse carbono c!amado centro
quiral.
A exist$ncia de um centro quiral permite que esses aminocidos formem esteroisGmeros de"ido aos
diferentes arran'os espaciais &pticamente ati"os. 6entre os esteroisGmeros existem aqueles que se
apresentam como imagens especulares um do outro sem sobreposi)#o, a estes c!amamos enantiGmeros.
Os enantiGmeros podem ser 6 ou 9, sendo essa classifica)#o referente R semel!an)a com a estrutura do
aminocido 6gliceraldedo e do 9gliceraldedo, respecti"amente. %omente os 9aminocidos s#o
constituintes das protenas.
%+ntese
=odos os aminocidos s#o deri"ados de intermedirios da glic&lise, do ciclo do cido ctrico ou das "ia
das pentosesfosfato. O nitrog$nio entra nessas "ias atra"s do glutamato. ( uma grande "aria)#o no
n"el de complexidade das "ias, sendo que alguns aminocidos est#o a apenas alguns passos
en4imticos dos seus precursores e em outros as "ias s#o complexas, como no caso dos aminocidos
aromticos.
Os aminocidos podem ser essenciais ou n#oessenciais.
Os aminocidos n#oessenciais s#o mais simples de serem sinteti4ados e o s#o produ4idos pelos
pr&prios mamferos. 3or isso eles n#o necessariamente precisam estar na alimenta)#o.
S os aminocidos essenciais precisam estar presentes na dieta, ' que n#o s#o sinteti4ados pelos
mamferos.
As biossintticas de aminocidos s#o agrupadas de acordo com a famlia dos precursores de um deles.
Existe a adi)#o a esses precursores do 3J33 +fosforribosil pirofosfato,.
As principais famlias s#o-
1. A do alfacetoglutarato que origina o glutamato, a glutamina, a prolina e a arginina.
*. A do 0fosfoglicerato de onde s#o deri"ados a serina, a glicina e a cistena.
0. O oxaloacetato d origem ao aspartato, que "ai originar a asparagina, a metionina, a treonina e a
lisina.
2. O piru"ato dar origem a alanina, a "alina, a leucina e a isoleucina.
&bteno
Hidrlise de prote+nas
As protenas s#o molculas formadas por at mil!ares de aminocidos unidos por liga)1es peptdicas
+que ocorre entre a carboxila de um aminocido e o grupo amino de outro,. Essas liga)1es podem ser
quebradas por !idr&lise produ4indo uma mistura complexa de aminocidos.
%+ntese
Jearran'o de (offmann, sntese de %trecTer e sntese de ?abriel s#o mtodos sintticos para a obten)#o
de alfaaminocidos.
A condensa)#o de dois aminocidos para formar uma liga)#o peptdica
0oni*ao
Os aminocidos s#o substncias anf&teras, ou se'a, pode atuar como cidos ou como bases.
Existem * grupos cidos fortes ioni4ados, um U/OO( e um U.(
0
V
. Em solu)#o essas duas formas
est#o em equilbrio protGnico. J/OO( e J.(
0
V
, representam a forma protonada ou cida, parceiras
nesse equilbrio. E as formas J/OO e J.(
*
s#o as bases con'ugadas.
Assim, dependendo do meio, os aminocidos podem atuar como cidos +protonado, podendo doar
pr&tons,, neutros +a forma protonada e a forma receptora de pr&tons em equilbrio, e base +base
con'ugada do cido correspondente, ou se'a, perdeu pr&tons, e agora receptora deles,.
Os aminocidos reagem com o cido nitroso produ4indo nitrog$nio e um !idroxiacido. A aplica)#o
desta rea)#o a determina)#o da dosagem de aminocidos,no sangue, medindose o "olume de
nitrog$nio produ4ido +mtodo de Slyke,.
.a putrefa)#o dos organismos, certas en4imas redu4em os aminocidos em aminas como a putrescina e
a cada"erina.
1ropriedades
&rganol2pticas: ;ncolores. A maioria de sabor adocicado.
)+sicas: %&lidos com solubilidade "ari"el em gua. Apresentam ati"idade &ptica por apresentarem
carbono assimtrico, em geral,na forma le"&gira. A glicina solP"el em gua e n#o apresenta ati"idade
&ptica
3u+micas: O grupo carboxlico +/OO(, na molcula confere ao aminocido uma caracterstica cida e
o grupo amino +.(
*
, uma caracterstica bsica. 3or isso, os aminocidos apresentam um carter
anf&tero, ou se'a, reagem tanto com cidos como com bases formando sais orgnicos.
Cur,a de titulao
W muito comum o uso da titula)#o atra"s da adi)#o ou remo)#o de pr&tons para se descobrir
caractersticas dos compostos. 3ara aminocidos essas caractersticas tambm s#o e"identes. Os "alores
dessa cur"a "ariam entre os aminocidos. 3orm esta tem algumas caractersticas em comum.
.o incio da cur"a obser"ase que os grupos dos aminocidos carboxilo e amino est#o completamente
protonados. /om a titula)#o o grupo carboxlico "ai liberar pr&tons. 6urante essa libera)#o
e"idenciado um ponto onde a concentra)#o desse doador de pr&tons igual R concentra)#o do on
dipolar desse aminocido, ponto de inflex#o, correspondente a p( igual a pK +medidor da tend$ncia de
ceder pr&tons, do grupo protonado que n#o est sendo titulado.
O ponto onde se obser"a o fim da libera)#o de pr&tons por parte do carboxilo o ponto isoeltrico, p;,
esse ponto possui um p( caraterstico, onde se obser"a todo o aminocido como on dipolar, ou se'a, a
carga total igual a 4ero. /om a continua)#o da titula)#o, o pr&ton do grupo .(
0
V
ser liberado.
=ambm se obser"a um ponto de inflex#o nessa segunda parte da cur"a de titula)#o.
&utros aminocidos
@cido NaminopropiGnico +Nalanina,- aminocido natural componente do cido pantot$nico +"itamina
do grupo X,.
Aminocidos 4mega
@cido Yaminocaproico- aminocido sinttico usado na fabrica)#o de fibras sintticas e de plsticos.
5Aminocidos5 noci,os
Outro dos aminocidos s#o os cidos de aminas, que s#o pequenas particulas unimolcolares incutidas
nas amendoas e amendoins, por tanto s#o altamente nutriti"as para as un!as, cabelos e pele.
(otas
1. A arginina considerada como um aminocido semiessencial por alguns autores. +em Belitz, H.
D; Grosch, W,; Schieerle, ! "ohn #. $ood %hemistry &em in'l(s). *+ ed. Berlin
Heideler', S-rin'er, .//0. %a-1t2lo, 3. Amino Acids, !e-tides, !roteins. , 3/4/ -. -. 5-6*.
7SB8 045-6-9*/-:0066-/,
*. A prolina uma exce)#o a esta f&rmula geral. Ela n#o tem o grupo .(
*
por causa da cicli4a)#o
da cadeia lateral e con!ecida como um iminocidoC ela se enquadra na categoria de
aminocidos estruturados especiais.