C . C . E . T . N .

CENTRO DE CINCIAS EXATAS TECNOLGICAS E NATURAIS

ROTEIRO PRTICO DE QUMICA ORGNICA II
CURSO DE ENGENHARIA QUMICA - 4 ETAPA
PROF. Car!" S#$%#a G. L&'!(
PROF. M)r*#a Ma#(a +! Fr!#,a( A-&"(&
QUMICA ORGNICA II EXPERIMENTAL
./ O LA0ORATRIO1
Em um laboratrio de qumica, primordial que o aluno assuma uma postura
cuidadosa e responsvel durante as experincias. Estes cuidados tem por objetivo no
apenas evitar acidentes, mas tambm garantir o bom andamento das aulas prticas. As
experincias realiadas so geralmente seguras, desde que e!etuadas com seriedade.
"ualquer acidente ocorrido no laboratrio deve ser imediatamente comunicado ao
pro!essor. #s alunos devem manter a calma e obedecer $s ordens do pro!essor, a!im de
solucionarem o problema o mais rpido possvel.
RECOMENDA23ES GERAIS1
% &o recomendado o uso de lentes de contato nos laboratrios.
% 'sar avental abotoado, sapatos !ec(ados e cabelos presos. Evitar avental !eito
com tecido sinttico.
% &o pipetar produto algum com a boca.
% &o usar produtos que no estejam devidamente rotulados.
% &o levar as mos aos ol(os e $ boca quando estiver manuseando produtos
utiliados.
% )eri!icar sempre a toxide e a in!lamabilidade dos produtos utiliados.
% *iscutir sempre com o pro!essor a experincia que ser !eita.
% Em (iptese alguma, e!etuar um trabal(o sem o consentimento do pro!essor.
4/ NORMAS GERAIS PARA O USO DOS LA0ORATRIOS DE
QUMICA1
A+ , permitido !req-entar o laboratrio com avental. Alm disso,
vedado o uso de roupas que coloquem em risco a integridade !sica de cada um.
.+ / no incio da aula que so passadas as instru01es gerais para a per!eita
compreenso dos trabal(os a serem !eitos. 2onsiderando que atrasos di!icultam o bom
!uncionamento da prtica, !ica !ixada uma toler3ncia de 45 min. de atraso para a entrada
no laboratrio.
2+ 2ada grupo de alunos recebe o material para a execu0o da prtica no
incio da aula. Ao !inal de cada aula o material 6 vidraria + deve ser enxaguado e
recolocado no lugar em cima do balco. "ualquer quebra deve ser comunicada ao
pro!essor.
5/ A6ALIA27O 1
A avalia0o levada a e!eito atravs de provas escritas, eventualmente
atravs de provas prticas e atravs de relatrios.
#s relatrios devem ser entregues pelo grupo na aula que se segue a da
realia0o da prtica, impreterivelmente.
,ero avaliados tambm a conduta e a postura do aluno durante as aulas.
4/ A SNTESE ORGNICA1
Esta disciplina compreende tcnicas de prepara0o de compostos org3nicos.
&a escol(a das prepara01es, procuramos, sempre que possvel, aquelas
capaes de ilustrar a teoria em questo, alm de poderem ser executadas com reagentes e
aparel(agens !acilmente acessveis.
Alm de exempli!icar as principais rea01es org3nicas abordadas nos cursos
tericos, procuramos tambm en!atiar a import3ncia de sntese org3nica atravs de
rea01es em etapas. 7ara tal, algumas das rea01es selecionadas tm produtos que so
reagentes de outras rea01es aqui estudadas.

AULA PRTICA N8 9.
SNTESE ORGNICA - REA27O DE CAR0OXILA27O
Pr!'ara:;& +& )*#+& 4 < 4 - +# - =#+r>?# - @!"A>#*& B )*#+& @!,a-r!(&r*#">$#*& /

REA27O DE CAR0OXILA27O1
A carboxila0o consiste no ataque de um composto carbonilado ao anel
aromtico. A proximidade de grupos aceptores de eltrons !a com que o carbono da
carbonila assuma um carter positivo, !acilitando a substitui0o eletro!lica.
A carboxila0o de !enis normalmente e!etuada na presen0a de gs
carb8nico em meio bsico9
OH
---------------->
NaOH
O Na
+
-
+ CO
2
------------->
O
COO
-
-
Esta rea0o denominada rea0o de :;<.E.,2=>?*@ e bastante
utiliada industrialmente na sntese do cido salcilico.
# cido betaAresorcinlico produido nesta prtica utiliado como matriaA
prima na prepara0o de medicamentos.
ROTEIRO 1
Em balo para re!luxo colocar 5,Bg de resorcinol, C5g de bicarbonato de
potssio e 5B,B ml de gua.
De!luxar por EB min.. @erminada a rea0o, res!riar o balo e extrair o
resorcinol residual com C por01es de 4C,B ml de ter etilcoF despreando a camada
etrea. Acidi!icar a camada aquosa com =2l conc. at p= cido e extrair o cido betaA
resorcinlico com G por01es de 4C,B ml de ter.
Evaporar o ter, e pesar os cristais obtidos.
ANOTA23ES 1
QUEST3ES
4+ 7or que a primeira extra0o com ter s elimina o resorcinol residual H
C+ 2alcule o rendimento terico.
AULA PRTICA N8 4
REA27O DE DIELS-ALDER
SC",!(! +& a"#+r#+& D<.9-+#=#+r&a",ra*!"&

As rea01es concertadas envolvem a quebra e !orma0o simult3nea de
liga01es qumicas. A rea0o de *ielsAAlder uma cicloAadi0o de uma ole!ina a um
dieno conjugado. # produto desta rea0o c(amado aduto de *ielsAAlder.
I
A presen0a de grupos doadores de eltrons no dieno, tais como os grupos
alquila ou metoxila, bem como a presen0a de grupos aceptores de eltrons no dien!ilo,
aumenta o rendimento da rea0o.
ROTEIRO
Em um balo de re!luxo, colocar 4,Jg de antraceno, anidrido maleico e GB ml
de xileno. Agitar por 5 min, e colocar para re!luxar por 4B min. 2essar o aquecimento e
trans!erir o conteKdo do balo para um bequer. 7or res!riamento ocorre a cristalia0o.
Liltrar $ vcuo.
O0SER6A27O9 # produto obtido (idratvel por a0o da umidade.
ANOTA23ES 1
QUEST3ES
4+ La0a a rea0o e calcule o redimento terico e prtico.
C+ 7ropon(a um mecanismo para a rea0o.
G+ Explique porque o dieno conjugado deve estar sempre na posi0o cisH
AULA PRTICA N8 5
SU0STITUI27O AROMTICA ELETROFLICA
SC",!(! +a ' - N#,r&a*!,a"#$#+a
#s anis aromticos possuem densidade eletr8nica bastante acentuada devido $
nuvem de eltrons 7i. ?sto !acilita o ataque de espcies de!icientes em eltrons 6cidos de
<eMis+, isto , o ataque de espcies eletro!ilicas.
'ma rea0o muito comum a nitra0o que envolve, na maioria dos casos, o
ataque do on &itr8nio6 &#
C
I
+ ao anel aromtico. 'tiliaAse, geralmente, na prtica,
uma mistura de cido ntrico e cido sul!Krico concentrados. # cido ,ul!Krico aumenta
a concentra0o do on &itr8nio no meio reacional.
HNO
5
E 4H
4
SO
4
-------------------F NO
4
E
E H
5
O
E
E 4HSO
4
-
As condi01es de rea0o variam com a naturea e a reatividade do substrato.
A concentra0o do on nitrognio controla a rea0o. Em certos casos, o
agente nitrante pode ser cido ntrico diludo em cido actico glacial.
"uando se deseja e!etuar a nitra0o em condi01es anidras, usaAse pentxido
de nitrognio 6&
C
#
5
+ dissolvido em tetracloreto de carbono, na presen0a de pentxido
de !s!oro 67
C
#
5
+
ROTEIRO
Em um erlenmeNer seco, colocar 4Bg de acetanilida e 4C,5g 6 4C ml + de
cido actico glacial. Agitar de modo a obter uma suspenso. Adicionar com agita0o
constante EOg 6 C5 ml + de cido ,ul!Krico concentrado. Des!riar externamente com gelo
e sal de modo a baixar a temperatura entre B e C,B
o
2 , e adicionar lentamente e com
agita0o, uma mistura res!riada de P,P5g 6 5,5 ml+ de cido &trico concentrado, e O,C5g
6 G,5, ml + de cido ,Kl!urico concentrado, contida em um !unil de separa0o seco.
@erminada a adi0o, remover a mistura reacional do ban(o re!rigerante e deixar em
repouso por, CB a GB minutos, *erramar ento a mistura sobre 4BB ml de gua gelada
com agita0o vigorosa. *eixar em repouso por 4B minutos e !iltrar $ vcuo, lavando
repetidas vees com gua gelada.
,ecar os cristais em estu!a , e pesar .
ANOTA23ES 1
QUEST3ES
4+ La0a a rea0o e calcule o rendimento.
C+ 7ropon(a um mecanismo.
G+ 2ompare as condi01es reacionais para esta rea0o e a sntese do nitroAbeneno
AULA PRTICA N8 4
HIDROLSE CIDA DE UMA AMIDA
SC",!(! +a P - N#,r& - A"#$#"a
#s derivados de cido carboxlico podem ser (idrolisados, com !orma0o do
respectivo cido. #s cloretos e os anidridos de cidos ali!ticos reagem to rapidamente
com a gua, que necessrio protegAlos da umidade atmos!rica durante a estocagem.
#s steres e amidas so menos reativos e, geralmente, s se (idrolisam com aquecimento
ou em condi01es de catlise cida ou bsica.
#s mecanismos destas Kltimas so9
A =#+r>$#(! )*#+a.1
Q
D
2 R #=
I
=
C
B

2


D #=
C
Q
#=
OH
O
R C
R
W
OH
OH C
H
+
R
OH
OH C
+
-------->
- H
+
A =#+r>$#(! @)(#*a.1
R
W
OH ----> C +
W
OH
O C
-
-------->
-
R HO
R
C = O +
-
W
-
-------> R -- C + W - H
O
-
O
ROTEIRO
Aquecer $ ebuli0o por 4B minutos, sob re!luxo, uma mistura contendo G,Jg
de 7AnitroAacetanilida com CB ml de solu0o PBS de cido ,ul!Krico. A mistura reacional
contendo sul!ato de pAnitroAanilina ento vertida ainda quente sobre 4GB ml de gua
!ria. Adicionar solu0o de (idrxido de sdio CBS at !orma0o de precipitado, e at p=
alcalino com agita0o. Des!riar e !iltrar $ vcuo precipitado a amarelo, lavando com gua
!ria.
,ecar e pesar os cristais.
ANOTA23ES 1
QUEST3ES
4+ La0a a rea0o e calcule o rendimento.
C+ 7or que a pAnitroAanilina no sintetiada por nitra0o direta da anilinaH
G+ >ostre os mecanismos de (idrlise por catlise cida e bsica de amidas.
AULA PRTICA N8 9G
SAIS DE DIAHONIO . REA27O DE ACOPLAMENTO AHICO
SC",!(! +& *&ra",! 6!r!$=& &"&$#,!
As rea01es de acoplamento envolvem o ataque do on dia8nio ao anel
aromtico. este reagente por ser !racamente eletro!ilico, s capa de reagir, na maioria
dos casos, com substratos ativos, como !enis e aminas. # esquema geral da rea0o
pode ser representado como se segue9
& R &
T
A
I U -------->
& R &
=
I
----------->
& R & U I = T
V
U
#s produtos resultantes destas rea01es so c(amados compostos aicos.
Estes compostos so bastante coloridos e so, por isso, utiliados como corantes.
ROTEIRO
Em um becWer colocar G,5g de pAnitroAanilina, P,5 ml de gua e P,5 ml de
=2l conc. e aquecer at dissolu0o.
Des!riar $ temperatura ambiente e adicionar CBg de gelo picado. Em seguida,
adicionar solu0o de 4,P5g de nitrito de sdio em E,B ml de gua, lentamente e com
agita0o. 'sar ban(o de gelo. *eixar em repouso por 5,B minutos em ban(o de gelo, e
!iltrar a solu0o, em papel de !iltro pregueado para eliminar impureas minerais.
X parte, dissolver G,Og de .etaAna!tol em 4BB ml de etanol, mantendo a
solu0o por volta de 5,B Uraus 2elsius. @rans!erir esta solu0o para um !unil de
separa0o e gotejar sobre o sal de dia8nio lentamente e com agita0o, mantendo a
temperatura por volta de 5,B Uraus 2elsius. Agitar a mistura por mais 4B min., e !iltrar $
vcuo lavando com gua.
,ecar e pesar.
ANOTA23ES 1
QUEST3ES
4+ La0a a rea0o e calcule o rendimento.
C+ 7ropon(a um mecanismo.
AULA PRTICA N8 I
ADI27O NUCLEOFLICA A COMPOSTOS CAR0ONLICOS
SC",!(! +a 0!"Aa$aA#"a
#s aldedos e as cetonas so caracteriados pela presen0a do grupo
carbonila. A liga0o dupla 2R# polar, com a densidade eletr8nica deslocada para o
oxignio. ?sto !avorece o ataque nucleo!lico ao carbono. As rea01es tpicas dos aldedos
e cetonas so rea01es de adi0o nucleo!lica $ carbonila.
)rios nucle!ilos podem se adicionar $ carbonila. #s mais importantes so a
gua, lcool, derivados de am8nia e derivados organometlicos ou enolatos.
A adi0o de derivados de am8nia a compostos carbonilados alm de possuir
import3ncia em snteses muito utiliada na identi!ica0o do grupo carbonila.
# mecanismo mais aceito para a rea0o .9
R
R
+ C = O Nu
lenta
C
Nu
R
R O
- H
+
C
Nu
OH
R
R
A rea0o pode ser catalisada tanto por cido como por base. # cido ligaAse
a um par de eltrons do oxignio e aumenta o carter cati8nico e aumenta o carter
cati8nico do carbono.
ROTEIRO
Agitar uma mistura de 4,Cg de ,ul!ato de =idraina em p,Y,Bml de gua e
4,C ml de am8nia aquosa concentrada e adicionar gota $ gota e com agita0o C,Gg 6C,B
ml+ de benaldedo durante um perodo de CB minutos.
Agitar a mistura por mais 45 minutos e !iltrar $ vcuo.
7esar os cristais.
ANOTA23ES 1
QUEST3ES
4+ La0a a rea0o e calcule o rendimento terico e prtico.
C+ 7ropon(a um mecanismo para a rea0o.
AULA PRTICA N8 J
REA27O DE POLIMERIHA27O
7olimeria0o o processo de !orma0o de molculas de alto peso molecular
a partir da combina0o de um grande nKmero de pequenas molculas, idnticas ou
semel(antes, denominadas mon8meros. 7ara que uma subst3ncia seja classi!icada como
mon8mero, necessrio que possua C ou mais !un01es qumicas. #s mon8meros mais
comuns incluem 9
a) Os que contm ligao mltipla reativa (C=C, C=O, etc)
b) Molculas polifuncionais (i!is, "cios ib"sicos e seus erivaos, iaminas,
#iro$i"cios, etc%)
c) Compostos c&clicos capa'es e sofrer abertura e anel %
# que torna os polmeros subst3ncias to especiais o taman(o de suas
cadeias. ?sto e a possibilidade de interliga0o das cadeias !aem com que os polmeros
apresentem propriedades !sicas e mec3nicas prprias.
*e acordo com seu comportamento mec3nico, os polmeros podem ser
classi!icados como borrac(a ou elast8meros, plsticos e !ibras.
,egundo as caractersticas de !usibilidade, os polmeros podem ser tambm
termoplsticos e termorrgidos.
As rea01es de polimeria0o so muito semel(antes $s rea01es que j
con(ecemos e podem envolver adi0o ou condensa0o, dependendo da naturea do
mon8mero.
POLIMERIHA27O POR CONDENSA27O
#s cidos carboxlicos reagem com aminas para produir amidas e com lcoois para
produir steres. "uando um cido policarboxlico reage com uma diamina ou um
diol, ocorre produ0oB dos polmeros con(ecidos, respectivamente, como
poliamidas ou polisteres. Estas rea01es so tambm c(amadas de polimeria0o
em etapas e di!erem das poliadi01es em vrios aspectos. &as policondensa01es, as
rea01es se processam de maneira semel(ante $ que ocorre com molculas
mono!uncionais9 o crescimento da cadeia polimrica lento e depende da
elimina0o de molculas pequenas, como gua, am8nia, etc. "uando cada
mon8mero contm apenas C grupos !uncionais, o polmero resultante linear,
como a poliamida OO. "uando um dos mon8meros tem mais do que C !un01es
reativas, o polmero resultante pode ser rami!icado ou reticulado, como a resina
!enolA!ormaldedo, con(ecida como baWelite ou !ormiplac.
RESINA DE FENOL-FORMALDEDO
ROTEIRO
Em um balo de 4BB m<, colocar 5 g de !enol, 4B m< de !ormaldedo e B,O
m< de solu0o aquosa de (idrxido de sdio a EBS. Adaptar condensador para re!luxo e
aquecer $ ebuli0o, suavemente. *urante o aquecimento, a mistura adquire uma
colora0o vermel(a e sua viscosidade aumenta.
Aps OB min de aquecimento, a mistura tornaAse to viscosa que as bol(as
!ormadas no meio encontram di!iculdade em c(egar $ super!cie. Demover o
aquecimento, verter imediatamente a massa viscosa em um tubo de ensaio e deixar
es!riar. #btemAse um slido branco opaco. <avar imediatamente o balo com solu0o
aquosa de (idrxido de sdio a EBS, antes que o produto endure0a dentro do balo.
2olocar o tubo em uma estu!a a 5B
o
, durante 4 ( e a OB
o
, durante E (.
#btmAse uma massa dura de plstico.
AULA PRTICA N8 K
POLIMERIHA27O POR ADI27O
POLI METACRILATO DE METILA
ROTEIRO
2olocar em um tubo de ensaio, E m< de metacrilato de metila, B,B4 g de
perxido de benola. Lec(ar o tubo com uma rol(a e aquecer em ban(oAmaria a PBZJB
graus por GB min.
Em seguida deixar o tubo em repouso, a temperatura ambiente, at que a
massa se solidi!ique por res!riamento. #btmAse um basto incolor de metacrilato de
metila, que retirado quebrandoAse o molde.
QUEST3ES
4A La0a a rea0o de obten0o dos polmeros sintetiados.
CA *i!erencie os polmeros sintetiados quanto ao tipo de rea0o e quanto $s
propriedades
como material.
GA * outros tipos de polmeros e !ale de suas propriedades.
AULA PRTICA N8 D
FORMA27O DE CAR0ANIONS1. CONDENSA27O ALDLICA
SC",!(! +a D#@!"Aa$a*!,&"a
2ompostos carbonlicos que tm (idrognios ligados ao carbono al!a so!rem
ataque de uma base, retirando um dos (idrognios para !ormar um carb3nion.
# carb3nion pode ser !ormado no s em aldedos e cetonas, mas tambm
em cidos carboxilicos, steres, anidridos e organometlicos.
As rea01es de adi0o de carb3nios so bastante utiliadas em sntese. *entre
elas destacamAse a condensa0o aldlica, a rea0o de 7erWin e a rea0o de :noevenagel.
M!*a"#(&.1
C
R
O C = + base ---------> C
H
C
Carbnion
= O C C =
enolato
O
-
C C ---
-
= O + C = O ------>
H
+
C C ---
OH
--- C = O
aldol
----------> C C =
H O
2
----- C = O
_
ROTEIRO
Em um erlenmeNer colocar uma solu0o !ria contendo 5,Bg de &a#=, 5B ml
de gua e EB ml de lcool etlico. Agitar e adicionar com agita0o uma mistura contendo
65,Gg+ 5,B ml de benaldedo e 5,Bg 6G,B ml+ de acetona. Agitar continuamente e manter
a temperatura entre CB A C5 Uraus 2elsius por 4B minutos.
LormaAse um precipitado de dibenalcetona. Liltrar $ vcuo lavando com
gua gelada.
Decristaliar, trans!erindo para um balo de re!luxo, com GB ml de etanol.
,ecar e pesar .
ANOTA23ES 1
QUEST3ES
4+ La0a a rea0o e calcule o rendimento.
C+ 7ropon(a um mecanismo.
G+ "ual a !un0o do &a#=. "ual a sua concentra0o molar na solu0o H
E+ * exemplos das rea01es de 7erWin e :noevenagel.
AULA PRTICA N8 .9
REA27O DE SAPONIFICA27O
A rea0o de saponi!ica0o ocorre entre um glicrido 6gordura+ e uma base
6&a#= ou :#=+ na propor0o de 4 para G respectivamente. # resultado o sal de
cido graxo 6 sabo + e glicerina 6 G94 +.
ESQUEMATIHANDO1
D4 2
# 2=
C
R
DC 2
R
# 2=
C
DG 2
R
# 2=
Ulicerdio
I G &a#= --------->DC 2
R
#&a
I
D4 2
R
#&a
#
#
DG 2
R
#&a
#
,ab1es
I
=# 2=
C
=# 2=
=# 2=
C
Ulicerina
#
#
#
#s sab1es obtidos na rea0o com &a#= so c(amados sab1es de sdio e so
duros. ,o usados por exemplo, na !abrica0o de sabonetes.
,ab1es obtidos na rea0o com :#= so sab1es de potssio. 7ossuem
consistncia mais mole e so usados, por exemplo, em cremes de barbear.
DETERGENTES
,o sais de cidos sul!8nicos de cadeia longa. #s detergentes possuem a0o
tensoativa ou emulsi!icante mais intensa que os sab1es.
*etergentes biodegradveis so aqueles que podem ser digeridos pelos
microorganismos existentes na gua. ,o biodegradveis apenas os detergentes que
possuem cadeia normal.
ROTEIRO
Em um bequer de 5BB ml, colocar CB ml de leo e OB ml de uma solu0o
contendo CB g de &a#=, EB ml de gua e GB ml de lcool etlico.
Aquecer a mistura em bico de .unsen, at que no se percebam mais as
gotculas de leo.
Detirar do !ogo e adicionar GB ml de solu0o saturada de &a2l. Aquecer
mais alguns minutos sob agita0o contnua 6 agitador magntico+.
2essar o aquecimento e deixar em repouso por GB minutos.
Detirar a camada de sabo para um molde e deixar secar.
ESTUDO SO0RE A TENS7O SUPERFICIAL DA GUA
ANOTA23ES 1
QUEST3ES
4+ Explique a a0o do sabo.
C+ "ual a di!eren0a estrutural entre sabo e detergente H
G+ # que so detergentes biodegradveis H
E+ "ual o p= de uma solu0o de sabo e gua H
E?'!r#!",& N8 9.1
O@L!,#%&1
I",r&+M:;&1
Ma,!r#a#( ! R!aN!",!(1
M!,&+&$&N#a1
R!(M$,a+&(1
D#(*M((;&1
C&"*$M(;&1
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