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Ômega - Módulo 25 PDF
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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (Vunesp-SP) lcoois podem ser obtidos pela hidratao de alcenos, catalisada por cido sulfrico. A reao de
adio segue a regra de Markownikoff, que prev a adio do tomo de hidrognio da gua ao tomo de carbono mais
hidrogenado do alceno.
Escreva:
a) a equao qumica balanceada de hidratao catalisada do but-1-eno;
b) o nome do produto formado na reao indicada no item a.
02 (UFBA-BA) O principal produto obtido pela adio de 1 mol de HBr ao eritreno (1,3-butadieno) o:
a) 2-bromo-butano
b) 2-bromo-but-2-eno
c) 2,3-dibromo-but-2-eno
d) 2-bromo-2-metil-butano
e) 1-bromo-but-2-eno
03 (Fuvest-SP) A adio de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reao, seja empregado o
alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de perxido.
a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma anloga. Escreva, empregando frmulas estruturais, as equaes que
representam a adio de HBr a esse composto na presena e na ausncia de perxido.
b) D as frmulas estruturais dos metilciclopentenos isomricos (ismeros na posio).
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presena, quer na ausncia de
perxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que so ismeros de posio. Justifique.
04 (Unicamp-SP) Um mol de hidrocarboneto cclico insaturado, de frmula C6H10, reage com um mol de bromo (Br2),
dando um nico produto. Represente, por meio de frmulas estruturais, o hidrocarboneto e o produto obtido na reao
citada.
05 (PUC-Campinas) A frmula molecular estrutural da vitamina A :
Para a hidrogenao de 1 mol da vitamina A, sem perda da funo alcolica, quantos mols de H2 so necessrios?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
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11 (UFBA-BA) O principal produto obtido pela adio de 1 mol de HBr ao eritreno (buta-1,3-dieno) o:
a) 2-bromo-butano
b) 2-bromo-but-2-eno
c) 2,3-dibromo-but-2-eno
d) 2-bromo-2-metil-butano
e) 1-bromo-but-2-eno
12 (UFRJ-RJ) O cido ascrbico (vitamina C) pode ser obtido de frutas ctricas, do tomate, do morango e de outras
fontes naturais e facilmente oxidado quando exposto ao ar, perdendo as propriedades teraputicas a ele atribudas.
A estrutura do cido ascrbico a seguinte:
Explique por que uma soluo de bromo em gua (Br2/H2O) descorada quando misturada com uma soluo de cido
ascrbico.
13 Segundo a regra de Markovnikov, a adio de cido clordrico gasoso (anidro) a metil-2-but-2-eno forma,
principalmente, o produto:
I)
II)
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a) O 1-metilciclopentano reage com HBr de forma analgica. Escreva, empregando frmulas estruturais, as equaes
que representam a adio de HBr e esse composto na ausncia de perxido.
b) D as frmulas estruturais do metilciclopentenos isomricos (ismeros de posio).
c) Indique o metilciclopentenos do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presena, quer na ausncia de
perxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que so ismeros de posio. Justifique.
30 (U.Catlica-DF) Na reao de adio entre o metil propeno e o cido bromdrico, o produto obtido ser o:
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32 (UFRN-RN) Numa reao de adio de HC ao CH3 CH = CH2, obtm-se como produto principal o composto abaixo:
A explicao para esse resultado que o tomo de carbono secundrio :
Afirmamos:
I) O hidrognio adiciona-se ao carbono 2.
II) O hidrognio adiciona-se ao carbono 3.
III) O cloro adiciona-se ao carbono 2.
IV) O cloro adiciona-se ao carbono 3.
V) A equao I correta pois segue a regra de Markownicoff.
VI) A equao II segue a regra de Markownicoff.
So afirmativas corretas:
a) I, IV e V.
b) II, III e V.
c) II, III e VI.
d) I, III e VI.
e) II, III e IV.
34 (VUNESP-SP) Considere os hormnios progesterona e testosterona, cujas frmulas estruturais so fornecidas a
seguir.
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35 (UFPEPE) Os alcenos podem reagir com vrias substncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B,
C e D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afimar que:
39 (FESPUPE) Nas reaes de adio, a poro positiva a adicionar dirige-se para o carbono mais hidrogenado da
insaturao. Esta a regra de:
a) Markownikoff
b) Karasch
c) Sabatier-Senderens
d) Friedel-Crafts
e) Friendrick Whler
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40 (UFPEPE) O odor agradvel das cascas de limo e laranja devido ao limoneno. Qual a massa, em gramas, de
hidrognio gasoso necessria para saturar completamente 2,72 kg de limoneno na presena de platina metlica (100%
de rendimento)? Considere as seguintes massas atmicas molares (g/mol): H = 1,0 e C = 12,0.
41 (UFPEPE) O HC, o HBr e o HI transformam os alcenos nos correspondentes haletos de alquila. Na reao do HBr
com o H3C CH = CH2, na ausncia e na presena de perxidos, ocorrer respectivamente:
a) a formao do 2-bromopropano e a formao do 1-bromopropano.
b) a formao do 1-bromopropano e a formao do 2-bromopropano.
c) a formao do 1-bromopropano e a reao no ocorre.
d) a formao do 2-bromopropano e a reao no ocorre.
e) a reao no ocorre e a formao do 1- bromopropano.
42 Complete as reaes a seguir e indique o nome do produto formado:
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48 (UFRJ-RJ) Os alcenos, devido presena de insaturao, so muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem, por
exemplo, com haletos de hidrognio tornando-se assim compostos saturados.
a) Classifique a reao entre um alceno e um haleto de hidrognio.
b) Apresente a frmula estrutural do produto principal obtido pela reao do HC com um alceno de frmula molecular
C6H12 que possui um carbono quaternrio.
49 (UFMG-MG) Uma substncia apresentou as seguintes caractersticas:
I Descora soluo de Br2 em CC4.
II Absorve apenas 1 mol de H2 quando submetida reao de hidrogenao cataltica.
III Pode apresentar isomeria ptica.
Uma frmula estrutural possvel para essa substncia :
50 (Fuvest-SP) Hidrocarbonetos que apresentam ligao dupla podem sofrer reao de adio. Quando a reao feita
com um haleto de hidrognio, o tomo de halognio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor nmero de
hidrognios, conforme observou Markownikoff. Usando essa regra, d a frmula e o nome do produto que se forma na
adio de:
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GABARITO
01a)
03a)
b)
c)
Portanto, na presena ou na ausncia de perxido, o metilciclopenteno que forma uma mistura de metilciclopentanos
monobromados, que so ismeros de posio, o 3-metilciclopenteno.
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04-
C6H10
+ Br2 Reao de adio dupla-ligao
Hidrocarboneto
cclico insaturado
05- Alternativa E
O nmero de mols de H2 corresponde ao nmero de ligaes duplas presentes no composto.
06- Alternativa B
07- Alternativa C
09a)
b) butan-2-ol
10- Alternativa E
Borracha formada pelo 2-metil-buta-1,3-dieno (isopreno)
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11- Alternativa B
12Porque a dupla ligao que existe no ciclo quebra com a adio do Br2 destruindo o bromo e descorando-o.
13- Alternativa A
14- Alternativa B
15- Alternativa C
16- Alternativa B
17- Alternativa C
18- Alternativa C
19- Alternativa B
20- Alternativa A
21- Alternativa D
22- Alternativa D
23- Alternativa D
24- Alternativa E
25-
26- Alternativa C
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27- Alternativa A
28-
29-
O 1-metilcaclopenteno puro produz 1-bromo-1metilciclopentano e misturado com perxido produz 1-bromo-2metilciclopentano. O 4- metilciclopentano, na presena ou ausncia de perxido, forma o mesmo composto (1-bromo3-metilcaclopenteno).
30- Alternativa C
31(F) A expresso srie parafnica refere-se srie homloga dos alcanos cuja frmula geral CnH2n + 2.
(V) Os alcanos presentes na gasolina tm frmulas moleculares compreendidas entre C5H12 e C12H26.
(V) As olefinas ou alcenos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma nica dupla ligao.
(V) As cicloparafinas possuem frmula geral CnH2n e todas as suas ligaes carbono-carbono so do tipo (sigma).
(V) A adio de iodeto de hidrognio a alcenos assimtricos, como 2-metil-2-buteno, pode produzir dois iodo-alcanos (2iodo-2-metil-butano (produto principal) e 2-iodo-3-metil-butano (traos)).
32- Alternativa A
33- Alternativa C
I) (Falso) O hidrognio adiciona-se ao carbono 3.
II) (Verdadeiro) O hidrognio adiciona-se ao carbono 3.
III) (Verdadeiro) O cloro adiciona-se ao carbono 2.
IV) (Falso) O cloro adiciona-se ao carbono 2.
V) (Falso) A equao I no correta pois no segue a regra de Markownicoff.
VI) (Verdadeiro) A equao II segue a regra de Markownicoff.
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34a)
b) Ambos os hormnios so insaturados por uma dupla ligao. A representao geral da tpica reao de adio :
41- Alternativa A
Reao na ausncia de perxido ocorre segundo a regra de Markovnikoff e na presena de perxido ocorre ao contrrio
da regra de Markovnikoff.
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42-
43-
44-
45- Alternativa B
46- Alternativa C
47a) cido carboxlico
b) cido olico
c) isomeria geomtrica
d) adio
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49- Alternativa C
50a)
b)
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