Departamento de Qumica Orgnica

QUI-B37 Qumica Orgnica Bsica Experimental I-A

IQ-UFBA

2016.1

RELATRIO DE ATIVIDADES
Ttulo:
Data:
Autor:

Experincia 04 PREPARAO DA ACETANILIDA

01/09/16
Elenita Bastos e Graziela Lopes

1. Introduo

Algumas aminas aromticas aciladas como acetanilida, fenacetina (petoxiacetanilida e

acetaminofen

(p-hidroxiacetanilida)

encontram-se

dentro

do

grupo

de

drogas utilizadas para combater a dor de cabea. Estas substncias tm ao analgsica suave
(aliviam a dor) e antipirtica (reduzem a febre).
A

acetanilida,

uma

amida

secundria,

pode

ser

sintetizada

atravs

de

uma

reao de acetilao da anilina, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o

carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado
como um sub-produto da reao. Como esta reao dependente do pH, necessrio o uso de
uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7).
1.1.

1.2.

Objetivos

Discutir o mecanismo de uma reao de acilao;

Utilizar mtodos de preparao, separao, purificao e caracterizao da acetanilida;

Aplicara tcnica de recristalizao para purificar um composto orgnico;

Discutir mtodos de caracterizao para o produto preparado.

Fundamentao terica

O termo "acilao" cobre todas as reaes que resultam na introduo de um grupo acila em um
composto orgnico.
Alm disto, o grupo acila tambm pode ser utilizado com um grupo protetor em uma rota
sinttica. Essa proteo necessria porque muitas reaes no ocorrem com grupos aminas ou
fenis livres, mas ocorrem nos acil-derivados. O grupo protetor definido como um grupo
adicionado antes de uma reao e retirado aps realizada a transformao. As reaes de acilao

mais comuns so a acetilao e benzoilao. Em anlise orgnica, existe uma grande importncia no
preparo de derivados porque eles permitem a caracterizao de algumas substncias (confirmao da
identidade).
A reao de acetilao pode ser feita atravs de dois mtodos: com cloreto de acetila ou anidrido
actico produzindo derivados acetilados. Contudo, os cloretos de acetila so pouco utilizados devido
ao seu alto custo e toxicidade. Nesse caso, o presente experimento realiza a reao de acetilao com
o anidrido actico em gua. Busca-se nesse experimento evitar o uso de substancias auxiliares como
cido actico, acetato de sdio etc. Esse protocolo foi escolhido por seguir o conceito de Qumica
Verde (Green chemistry). A qumica verde uma rea de pesquisa que visa o desenvolvimento de
tecnologias e materiais incapazes de causar poluio, ou que possam produzir menos resduos.

Recristalizao
Grande parte das reaes qumicas realizadas em um laboratrio necessita de etapas extras de
separao e purificao. A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por
cristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Essa tcnica conhecida por
recristalizao, e baseia-se na diferena de solubilidade que pode existir entre um composto
cristalino e as impurezas presentes no produto da reao. Um solvente apropriado para a
recristalizao de uma substncia deve preencher os seguintes requisitos:
1. Apresentar alta solubilidade da substncia a temperaturas elevadas;
2. Deve apresentar baixa solubilidade da substncia a baixas temperaturas;
3. Ser quimicamente inerte;
4. Possuir uma temperatura de ebulio relativamente baixa, para que possa ser facilmente
removido da substncia recristalizada;
5.

Solubilizar

mais

as

impurezas

que

substncia

ser

recristalizada.

O resfriamento, durante o processo de recristalizao, deve ser feito lentamente para que se
permita a formao de cristais grandes e puros.

2. Parte experimental
2.2 Aparelhagem: Equipamento de destilao a vcuo

Fonte:http://www.prof2000.pt/users/mnilza/ciencias/mistura_homogenea_heterogenea/misturas_homogeneas_heterogene
as.html

2.2 Mecanismo Reacional;

Fonte: http://ube-167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida.htm

Equao Geral:

Fonte: http://ube-167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida.htm

2.3 Resumo do experimento (procedimento e/ou fluxograma);

Manter a mistura reacional

Adicionar 8mL de anilina em um Erlenmeyer de
mL 60 mL de gua destilada e com
Em250
seguida,
temperatura
ambiente com a agitao por 10 minuto
agitao 10 mL de anidrido actico (em pequenas pores).

um Erlenmeyer
yer sobre uma chapa de aquecimento e leve a mistura atEm
a ebulio
sob fortede 500mL, adicionar ao slido branco obtido, trs fragmen
Depois de passado o tempo
porosareacional,
e 150 mLresfriar
de guaa mistura
destiladaem banho de ge
agitao

o alcanar a ebulio observar se ocorreu a dissoluo total do produto, caso

Aps a dissoluo completa do slido, retire a
Depois demais
adicionar
o carvo ativado, voltar a aquecer a mistura at a ebulio. Enquanto isso, separar um fu
isso no ocorra deve-se adicionar
gua destilada
soluo do aquecimento e adicione 0,1g (~1 esptula) de carvo ativado

Aps
a soluo
entraratem
ebulio,
Aps o trmino da filtrao, deixar o filtrado
em repouso
que
atinja realizar a filtrao desta com
o a vcuo do produto final utilizando um Kitasato e um funil
de Buchner.
pregueado
e o auxlio de um basto de vidro, em um Erlenmeyer prev
a temperatura
ambiente.

Utilizando uma Utilizando uma esptula, transferir os cristais obtidos para um papel de filtro, secar
Depois
o material,
determinar
rendimento obtido (RO)
a gua da recristalizao
para transferir
osDepois
cristaisde
que
podem
permanecer
no de osecar
temperatura
ambiente.
secar
o material,
determinar
rendimento
obtido
(RO) e oo rendimento
percentual
(R%)
ambiente.
Depois
de
secar
o
material,
o rendimento
Erlenmeyer
percentual (R%) esptula, transferir os cristais obtidos para um papel de filtro, secar determinar

percentual
(R%)
esptula,
transferir
os
cristais
obtidos
para
um pape
temperatura ambiente.
temperatura ambiente.

2.2 Caracterizao do produto

A identificao do produto deve ser realizada por:

Determinao da temperatura de fuso e comparao do valor obtido com o valor da

literatura.

Cromatografia em camada delgada (CCD) e comparao com o padro conhecido.

Anlise espectromtrica de infravermelho, comparando com dados da literatura.

2.3 Materiais.
i) Reagentes e solventes;
Anilina P.A
Anidrido Actico PA
Carvo Ativado
Anidrido Actico
ii) Vidraria;
Basto de vidro
Bquer
Proveta de 10 mL, 25 mL e de 100 mL
Funil de Buchner
Erlenmeyer de 250 mL e de 500 mL
Kitasato

Funil de Buchner

iii) Materiais diversos

Calculadora
Filtro de papel
Pisseta de gua
Esptula
Gelo
Termmetro
iv) Equipamentos:
Balana analtica
Agitador magntico
Bomba para filtrao a vcuo (com conexes e mangueiras).

2.4 Tabela de propriedades fsicas

Solubilidade (g/100 mL)

MM
g/mol

D
g/mL

Tf
o
C

Te
o
C

H2O

135,09

1,230

113115

304

0,4

cido actico glacial PA

60,05

1,05

16,7

117,9

Anilina P.A

93,13

1,02

-6,3

184

Anidrido actico P.A

102,08

1,08

- 73

138140,5

Substncia

Acetanilda recristalizada

1.372

Et2O CHC EtOH

l3

>100

Solv
el
Misc
vel
>100

36

2.6. Tabela de propriedade toxicolgicas

Substncia
cido actico glacial PA
Acetanilda cristalizada

Propriedades (riscos sade, inflamabilidade, reatividade)

Corrosivo, irritante e inflamvel.
Inflamvel e irritante.

Anilina

Txico, mutagnico, perigoso para o meio ambiente e irritante.

Anidrido Actico PA

Irritante, nocivo, inflamvel

3. Resultados, discusso, observaes e concluses

3.1 Observaes:
O experimento foi realizado conforme o procedimento descrito no item 2.3. Ao final foi possvel
obter a acetanilida cristalizada.
3.2 Rendimentos
i)

Rendimento Terico (RT);

Massa da anilina utilizada no experimento:

Densidade = massa / volume
1,02 = massa / 8mL
Massa da anilina = 7,84 g
Clculo do nmero de mols de anilina:
1 mol de C6H7N -------- 93,13 g de C6H7N
n(C6H7N) ---------- 7,84 g de C6H7N
n(C6H7N) = 0,084 mol de C6H7N
Clculo do nmero de mols de acetanilida:
1 mol de C6H7N ----------------- 1 mol de C8H9NO
0,084 mol de C6H7N ---------- n(C8H9NO)
n(C8H9NO) = 0,084 mol de C8H9NO
Clculo da massa da acetanilida
Sendo n(C8H9NO) = Massa (acetanilida) / Massa molecular (acetanilida)
0,084 mol de C8H9NO = Massa (acetanilida) / 135,16 g da acetanilida
Massa = 11,35 g da C8H9NO esperado
ii)

Rendimento Indicado (RI);

O rendimento mdio para essa reao, segundo o procedimento, deve ser de 7,5 g de Acetanilida.
iii)

Rendimento Obtido (RO)

Massa obtida: massa final ( amostra + papel de filtro) - massa do papel de filtro =
6,6310g 4,6310 =
Massa = 4,02 g de Acetanilida
iv)

Rendimento percentual (R%).

Rendimento percentual =

Rendimento real
x 100
Rendimento terrico

Rendimento percentual = 4,02 g / 11,35 g

= 34,4 % da C8H9NO

3.3 Concluses
O presente experimento permitiu avaliar a eficincia do mtodo de obteno da acetanilida, por
meio da converso do grupo amino da anilina em um grupo acetamida. Contudo, foi observado
diferena entre o rendimento esperado (11,35g) e o rendimento obtido (4,020g = 34,4%),
provavelmente em funo de possveis perdas do produto ao longo das etapas.
Conseguiu-se sintetizar a substncias acetanilida, atravs da tcnica de acilao nucleoflica. Os
reagentes: anidrido actico e anilina reagem rpido entre si. A reao exotrmica, devido subida
da temperatura, que facilita a reao. A acetanilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco
solvel em gua fria (fato que favorece a sua recristalizao).
I)

Importncia da tcnica:
Sintetizar a Acetanilida a partir da anilina e anidrido actico utilizando o cido actico glacial

como catalisador da reao. Assim, para proteger o grupo amino, atravs do anidrido actico, para
a posterior sntese da p-nitro-acetanilida
II)

Importncia e aplicao do produto sintetizado;

A acetanilida (C8H9NO) uma amida que foi introduzida no grupo dos primeiros analgsicos
em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de
acetanilida , no entanto, controlada pelo governo, j que txica, pois causa srios problemas no
sistema de transporte do oxignio.
A acetanilida uma substncia parente do Paracetamol. uma droga utilizada para combater a
dor de cabea. Esta substncia tem ao analgsica suave (alivia a dor) e antipirtica (reduz a febre).
O acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) um exemplo da utilizao de um derivado da acetanilida,
solvel em gua e freqentemente utilizado em preparaes lquidas analgsicas e antipirticas para
crianas.
III)

Caracterizao do produto;

A identificao do produto foi realizada por meio da determinao do ponto de fuso dos cristais
obtidos no experimento, seguida da comparao com os valores estabelecidos na literatura.

O ponto de fuso de uma substncia corresponde ao intervalo de temperatura em que a

fase slida se transforma na lquida. Posto que frequentemente acompanhado por decomposio, o
ponto de fuso pode no corresponder a uma temperatura de equilbrio, mas a uma temperatura de
transio de slido para lquido. A maioria dos compostos orgnicos funde abaixo de 350C. Quando
o ensaio de pirlise (teste de ignio) indica que o slido funde com facilidade (entre 25 e 300C), o
ponto de fuso pode ser determinado pelo mtodo do tubo capilar.
Na teoria, o ponto de fuso de um slido puro deve ocorrer sempre mesma temperatura. Na
prtica, entretanto, equilbrio entre slido e lquido quase nunca atingido, devido a fatores como
quantidade da amostra, tamanho do cristal, razo de aquecimento, tipo de equipamento usado, etc.
Em geral, podemos dizer que um composto puro tem um ponto de fuso bem definido (a substncia
funde-se inteiramente dentro da faixa de 1 a 2C), enquanto uma substncia impura tem o ponto de
fuso indefinido e, portanto, funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vrios graus
O ponto fuso obtido foi de 115,0 C sendo o ponto de fuso terico de 113 115C. Esses
valores nos permitem afirmar que o produto sintetizado tem valores de ponto de fuso caractersticos
com os da Acetanilida. Poderia ser utilizado, como outro mtodo de confirmao, a anlise de
cromatografia em camada delgada.
4. Respostas do questionrio

1. Como poderamos obter um rendimento maior para a acetanilida? Quais os fatores que
podem ser alterados na reao?
R. Promover maior controle da temperatura, evitar perdas durante a filtrao ( massa da amostra
aderida as paredes do funil de filtrao)
2. Qual o solvente usado na recristalizao da acetanilida?
R. gua
3. Por que recomendvel utilizar apenas uma quantidade mnima de solvente no processo de
recristalizao?
R. Deve ser usada uma quantidade mnima de gua na recristalizao para garantir a saturao da
soluo quente, provocando a quebra das ligaes com as impurezas garantindo-se maior
quantidade de cristais livres das impurezas, dissolvidos em soluo.
4. Por que se usou o carvo ativo na etapa de recristalizao?
R. Pois o carvo ativo um bom adsorvente de impurezas coloridas e resinosas. J que se quer na
recristalizao um composto mais puro possvel, adiciona-se 0,01 g de carvo, que totalmente

insolvel em gua, para extrai as impurezas do meio. Porm h de se tomar cuidado para no colocar
demais e adsorver o produto final.
5. Quando e por que se deve utilizar a filtrao a quente?
R. Quando se quer retirar as impurezas insolveis na recristalizao e garantir a maior pureza
possvel do produto.
6. Por que se usa o papel de filtro pregueado na filtrao?
R. Na filtrao quente, usa-se o papel filtro pragueado para se obter uma maior superfcie de
contato do filtro com a soluo, aumentando a velocidade de filtrao e melhorando ainda o
resfriamento.
7. Ao purificar um composto por recristalizao, aconselhvel esfriar a soluo lenta ou
rapidamente? Explique:
R. Esfriar a soluo lentamente, pois deve-se garantir que o cristal puro de acetanilida esteja
realmente livre de impurezas. Na recristalizao, aquece-se a soluo em gua quente para quebrar a
ligao dos cristais com as impurezas, e quando se se esfria lentamente, garante-se que os cristais
foram completamente separados das impurezas.
8. Quais caractersticas deve ter um solvente, para que possa ser usado numa recristalizao?
R. O solvente usado na recristalizao (que nesse caso foi a gua) deve ter as seguintes
caractersticas: Fcil solubilizao no composto a ser recristalizado a altas temperaturas e logo,
dificuldade de solubiliz-lo a baixas temperaturas; deve ser inerte, ou seja, no reagir com o
composto a ser repurificado; deve possuir ponto de ebulio menor do que o composto a ser
recristalizado, e deve dissolver melhor as impurezas existentes na soluo, quebrando a ligao das
impurezas com os cristais puros.
9. Como se deve proceder para verificar se a acetanilida foi realmente purificada aps a
recristalizao?
R. Para verificar se o produto formado foi obtido, deve-se fazer a determinao do ponto de fuso da
substncia e se estiver bem prximo do valor terico, a substncia foi obtida, caso contrrio,
recristalizar novamente e assim sucessivamente. Realiza-se ainda a tcnica de CCD.
10. Qual o ponto de fuso da acetanilida, descrito na literatura? Compare com aquele obtido
experimentalmente e justifique, se existir, a diferena entre eles.

R. Obtido 115C
Literarura; 113 115C
11. Qual a funo do trap na filtrao?
R. O kitasato um recipiente de vidro cuja funo recolher o filtrado. Compe a aparelhagem de
filtrao a vcuo.

5. Bibliografia
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