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Experimentos Qoi Compilados PDF
Experimentos Qoi Compilados PDF
So Carlos, SP
2013
Experimento 1: Separao e Extrao de uma
Mistura de Substncias.
Neste Experimento sero abordados conceitos sobre Separao e Extrao de Substncias a combinao
destas duas tcnicas so rotineiramente empregadas em um laboratrio de qumica orgnica, aplicadas
desde os procedimentos mais fundamentais aos mais elaborados. Como exemplo fundamental ser
realizado a separao de uma mistura de substncias (naftaleno, cido benzico e -naftilamina) atravs
da tcnica de extrao por solventes e solues quimicamente ativas. Esse procedimento ser baseado
nas diferentes propriedades qumicas apresentadas por cada um dos constituintes da mistura. Alm dos
conceitos gerais, sero abordados outros conceitos de mtodos de separao, purificao e coeficiente de
partio. Adicionalmente, aps a separao, essas substncias devero ser secas e devidamente
caracterizadas. Esta experincia dever ainda contribuir para com o estudo e aprendizado dos estudantes
no que diz respeito s tcnicas de anlise orgnica, coeficiente de partio em uma extrao e
diferenciao das propriedades de cada um dos componentes de uma mistura.
Mistura
HO O
NH2
O tcnico dever fornecer uma amostra (0,9 g) contendo uma mistura de: naftaleno, cido
benzico e -naftilamina (0,3 g de cada componente). Em seguida, dissolva esta mistura em 30 mL
de ter etlico e adicione em um funil de separao de lquidos com a capacidade apropriada. Para
separar e extrair as substncias proceda da seguinte maneira:
1. Adicione mistura (amostra + ter), 10 mL de uma soluo 10% de NaHCO3. Tampe o
funil de separao e agite cuidadosamente (2 vezes) abrindo imediatamente a torneira (voltada para
cima). Tome bastante cuidado com os primeiros vapores desprendidos. Repita este procedimento
algumas vezes agitando progressivamente com maior intensidade at cessar o desprendimento de gs.
Coloque o funil no suporte e deixe as fases (orgnica e aquosa) separarem-se.
Mistura
1. Agitar 2. Separar
+
Figura 4
4. A fase orgnica anterior (remanescentes das etapas 1 e 2) dever agora ser tratada com 10
mL de uma soluo 0,25 mol/L de HCl. Separe a fase aquosa e repita o processo por mais duas vezes.
Fase Orgnica
1. Agitar 2. Separar
+
Figura 5
6. A fase orgnica remanescente dever ser seca com sulfato de sdio anidro, (o agente
Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor).
1. Este mtodo de separao poderia ser utilizado para separar a mistura de: antraceno, naftaleno e
cido p-hidroxilbenzico? Explique sua resposta!!
2. Se em nosso almoxarifado no fosse encontrado naftaleno, cido benzico e naftilamina que outros
compostos poderiam ser empregados para realizarmos essa tcnica?
3. Proponha um mtodo de caracterizao para cada uma das substncias obtidas.
Material suplementar.
http://www.youtube.com/watch?v=ciWpS6SetdY&feature=BF&list=SP57499F5778AAB619&index=
2
http://www.youtube.com/watch?v=CyIA8NhMUl4&feature=related
http://www.youtube.com/watch?v=_3G3MMcBYmY&feature=related
http://www.youtube.com/watch?v=cMrWdx1KdU8
http://www.youtube.com/watch?v=CYyDVZPaZng
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.;Kriz, G. S. ; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio,
2013.
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002.
Neste experimento sero abordados conceitos gerais sobre cromatografia em fase normal slica de
alguns pigmentos naturais como a clorofila a, carotenos e xantofilas extrados da alga Spirulina maxima. Os
pigmentos a serem separados so didaticamente interessantes pelas suas coloraes evidentes ao longo
do processo de separao, bem como diferenas de polaridade que permitem uma excelente disposio
visual do processo de separao e isolamento de compostos orgnicos.
1,2
1,0
Absorbncia
0,8
0,6 668
0,4
0,0
300 400 500 600 700 800
N N N N
Mg Mg
N N N N
H H
H H
O O
O CO2Me O CO2Me
O O
Clorofila a Clorofila b
OH
HO
Procedimento Experimental
Pese 5,0 g da alga Spirulina maxima em um Erlenmeyer de 250 mL. Adicione 50 mL de acetato de
etila e mantenha a mistura num banho de ultrassom por aproximadamente 30 minutos. Filtre a
suspenso em funil analtico com papel de filtro pregueado e concentre o filtrado em evaporador
rotatrio. (Enquanto a amostra submetida ao ultrassom, proceda com o empacotamento da coluna de
slica gel).
Pese 10,0 g de slica gel normal em um bquer de 100 mL para montar a coluna cromatogrfica.
Em seguida, adicione uma quantidade suficiente de uma mistura de hexano/acetato de etila na
proporo 8:2 (v/v) (eluente), para formar uma suspenso (gel de slica), misturando com basto de
vidro. Fixe uma coluna cromatogrfica de cerca de 1,0 cm de dimetro na posio vertical. Coloque um
pequeno pedao de algodo no interior da coluna e empurre at que fique compactado na proximidade
da torneira (ou no bico da coluna). Adicione a suspenso de eluente e slica gel, deixando a slica assentar
(para uma compactao mais rpida aplicar pequenos toques com os dedos ou um pedao de mangueira
de borracha). Tambm, deixe gotejar o solvente durante 2-3 minutos aps o enchimento da coluna para
facilitar a sedimentao da slica. O nvel do solvente deve ficar SEMPRE pelo menos 1 cm acima da
fase estacionria durante essa etapa. A altura da coluna de slica deve ficar entre 10 e 12 cm. Nunca deixe
a coluna ficar sem solvente durante o experimento inteiro. Enquanto no se inicia a separao
cromatogrfica, deve-se reciclar o solvente recolhido ou interromper o fluxo.
Aps terminar o perodo de extrao (sob ultrassom) cada grupo deve filtrar a sua amostra
utilizando papel pregueado (filtrao mais rpida) e concentrar o filtrado sob presso reduzida no
evaporador rotatrio (como j dito anteriormente etapa 1). Esteja atento, no entanto, para no deixar
secar o extrato no evaporador rotatrio. Dever restar no balo um resduo lquido que tenha em torno
de 1-2 mL no mximo (extrato). Em seguida, aplicar o extrato no topo da coluna utilizando-se uma
pipeta de Pasteur. Para a aplicao deixar o solvente que est na coluna praticamente terminar no topo
da coluna. Seja gil neste ponto para aplicar antes que seque completamente. Se a coluna possuir torneira
o processo fica bem mais fcil, pois a mesma pode ser fechada durante a aplicao. Aps aplicar a
amostra deixe a mesma penetrar na coluna de slica e antes de secar adicione pequenas quantidade do
mesmo eluente, hexano/EtOAc 8:2 (v/v). Aps verificar que as pequenas quantidades de solvente no
sofrem mais colorao adicione uma pequena quantidade de algodo no topo da coluna e despeje
lentamente o eluente at preencher a coluna. Mantenha a coluna sempre cheia de solvente para ajudar na
vazo e mant-la constante. Colete as fraes em tubos de ensaio separando as amarelas/laranja
(carotenos + xantofilas) da frao verde (clorofila a). Aps a sada da frao amarela/laranja possvel (a
Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor).
1) Faa uma pesquisa sobre as aplicaes e utilidades das clorofilas para uso humano (cosmtico,
alimentcio, medicamentos). Enumerar ao menos 2 aplicaes de cada.
2) Voc acredita que possvel separar enantimeros por cromatografia lquida? Que tipo de slica
deve ser utilizada e qual o princpio para explicar estas separaes?
3) Pesquisar ao menos um exemplo de uso de cromatografia lquida na indstria farmacutica em
que so separadas grandes quantidades de amostra.
4) Faa uma pesquisa sobre solues reveladoras de CCD enumerando quais so adequadas para
determinados tipos de grupos funcionais orgnicos.
Neste experimento sero abordados conceitos sobre Reaes de Eliminao um dos mais importantes e
fundamentais conceitos quando consideramos o tema Reaes Orgnicas. Como exemplo
fundamental ser realizada uma experincia de Desidratao do Cicloexanol o qual fornecer como produto
o Cicloexeno. Alm dos conceitos mecansticos gerais, sero abordados conceitos de deslocamento do
equilbrio qumico, mtodos de separao e purificao, dentre outros. Esta experincia dever
contribuir ainda, para o estudo e aprendizado dos estudantes no que diz respeito s tcnicas de anlise
orgnica, sendo os reagentes e produtos facilmente diferenciveis.
Procedimento Experimental:
Termmetro
Condensador
Presilha (Clamp)
Vigreux
Sada de
H2O
Suporte
Inicie o aquecimento com o auxlio da manta com regulagem de aquecimento ou adaptada com um
controlador de tenso do tipo VARIAC at que seja observada a destilao do produto. Interrompa a
destilao apenas quando restar um pouco de resduo (predominantemente cido fosfrico e gua ~ 5-7
mL), e o produto parar de destilar. Coloque ento o produto destilado em um funil de separao, adicione 20
mL de gua e agite. Aps a separao das fases, separe a fase aquosa (inferior). fase orgnica contendo
o cicloexeno adicione 10 mL de uma soluo a 10% de Na2CO3 e agite bem (cuidado com a liberao de
CO2 neste processo), e depois, separe as duas fases utilizando um funil de separao. Finalmente, lave a
fase orgnica com 20 mL de uma soluo saturada de NaCl reservando a camada aquosa at o final do
experimento. A fase orgnica do extrato dever ser derramada um funil de vidro simples contendo uma
pequena quantidade de algodo e sulfato de sdio anidro. O lquido obtido dever ser filtrado
diretamente num frasco (previamente pesado) para clculo do rendimento do cicloexeno (massa, nmero
de mols, rendimento porcentual).
Dentre os testes mais utilizados para a deteco de ligao C=C dupla em amostras orgnicas
destacam-se os de adio de bromo e da oxidao com permanganato (teste de Bayer).
Procedimento: Num tubo pequeno de ensaio misturar uma pequena poro da amostra (3-4 gotas de
cicloexeno obtido) 2 mL de ter etlico e 1 mL uma soluo aquosa de permanganato de potssio 2%.
Agite e observe o que ocorre. H descolorao?
Em seguida, adicionar 1 mL de amaciante de roupas (soluo de um sal quaternrio de amnio
veja qual sal est na etiqueta de seu amaciante!) o qual dever atuar como catalisador de transferncia de
fases, agite e observe o que ocorre. H descolorao ? Porque ?
Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor).
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.;Kriz, G. S. ; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio,
2013.
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002.
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001.
4) Bruckner, R., Harmata, M. Advanced Organic Chemistry Reaction Mechanisms Academic Press 2010.
5) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic ChemistryPart A:Structure and Mechanism, 5 ed., Springer,
2007.
6) Carey, F. A.;Sundberg, R. J. Advanced Organic ChemistryPart B:Reactions and Synthesis, 5 ed., Springer,
2007.
Nesse experimento sero abordados conceitos sobre Reaes de Adio Eletroflica a Alcenos estas reaes,
tambm se destacam dentre importantes e fundamentais transformaes em sntese orgnica. Como
exemplo fundamental ser realizada uma experincia utilizando adio de carbenos via catlise por
transferncia de fase, tendo como componentes reacionais o cicloexeno e diclorocarbeno. Alm dos
conceitos mecansticos bsicos, sero abordados conceitos sobre a estereoqumica das reaes de adio
eletroflica. Esta experincia dever contribuir ainda para o estudo e aprendizado dos estudantes no que
diz respeito s tcnicas de anlise orgnica.
Procedimento Experimental:
Fase Aquosa Cl NR 4 + OH OH NR 4 + Cl
Cl NR 4 OH NR 4
Fase de CHCl3 CCl3 +
CHCl3
CCl2
Cl
CCl2
Cl
Em um balo de fundo redondo de 100 mL adicione 2,5 mL (aprox. 2,05 g, 0,025 mol) de
cicloexeno, 15 mL de clorofrmio e 1 mL de amaciante de roupas (soluo de R4N+Cl-, sal quaternrio
de amnio). Adicione em seguida cerca de 2 mL de uma soluo aquosa de hidrxido de sdio 50%
agitando a mistura manualmente. Nos prximos 5 minutos, adicione mais 13 mL da soluo de
hidrxido de sdio 50% em pores pequenas. Adicione mistura reacional algumas pedras de ebulio,
adapte um condensador de refluxo e aquea a soluo at o refluxo utilizando uma manta de
aquecimento. Continue o refluxo da mistura de reao por mais uma hora.
Aps esfriar a mistura reacional, acrescente sob agitao constante, 20 mL de gua e, em seguida, 15 mL
de diclorometano. Transfira a mistura para o funil de separao e separe as fases, e extraia a fase aquosa
mais duas vezes com diclorometano (10 mL). Seque a fase orgnica com Na2SO4 anidro, filtre e evapore
o solvente sob presso reduzida. Pese o produto para calcular o rendimento. O produto coletado pode
ser identificado por espectroscopia de infravermelho e sua pureza pode ser determinada atravs de
anlise por cromatografia gasosa.
Como alternativa esta reao pode ser feita com 4,0 mL de limoneno, e as mesmas quantidades dos
demais reagentes e condies.
Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor).
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio,
2013.
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002.
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001.
4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Synthesis, 5 ed., Springer, 2007.
Procedimento Experimental
(Esta etapa dever ser realizada durante os 90 minutos de refluxo da primeira etapa)
Realizar anlises de cromatografia em camada delgada (hexano: acetato de etila 9,5:0,5) comparando-se o
leo de soja e biodiesel.
Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor).
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio,
2013.
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002.
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001.
4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Synthesis, 5 ed., Springer, 2007.
Neste experimento sero abordados conceitos sobre Reaes Oxidao. Como exemplo, ser realizada a
oxidao do cicloexanol para cicloexanona utilizando-se uma metodologia mais limpa (hipoclorito). Reaes
de oxidao so fundamentais nos mais variados setores da indstria qumica e, principalmente, no
metabolismo dos seres vivos. Historicamente, oxidaes no enzimticas foram desenvolvidas utilizando-se
metais pesados como crmio e estanho, contudo, mais recentemente esto em desenvolvimento novos
processos oxidativos utilizando-se hipoaletos, compostos orgnicos quininides, dentre outros. O presente
experimento objetiva demonstrar a possibilidade de oxidaes em meios menos agressivos bem como
analisar os reagentes e produtos do ponto de vista funcional.
Procedimento Experimental
HOCl
Cl
OH O O
H
+ HOCl
Prepare uma mistura de 1,0 mL de cicloexanol e 2,0 mL de cido actico glacial, num
Erlenmeyer de 250 mL. A soluo resfriada em banho de gua com gelo enquanto se adiciona
lentamente 50 mL da soluo de NaOCl (aproximadamente 4 a 6%). Aps completar a adio do
NaOCl a soluo dever apresentar uma cor amarelo-esverdeada, significando que h excesso ainda de
agente oxidante. Verifique a presena do oxidante com papel de amido iodetado. Se a soluo no tiver
ainda o oxidante em excesso, adicione mais pores de 10 mL de NaOCl at garantir a sua presena em
excesso. A mistura reacional agitada manualmente a temperatura ambiente durante 10 minutos.
Verifique novamente a presena do oxidante com papel de amido iodetado. Se a soluo no tiver ainda
o oxidante em excesso, adicione mais NaOCl para garantir um excesso. Aps mais 5 minutos de agitao
manual, o excesso de oxidante deve ser eliminado pela adio de uma pequena quantidade de meta-
bissulfito de sdio slido. Verifique a ausncia do oxidante com papel de amido iodetado. Aps saturar a
mistura reacional com NaCl slido, transfira o meio reacional para um funil de separao de 250 mL, e
efetue trs extraes consecutivas com 10 mL de ter etlico. Transfira a fase orgnica para um bquer e
adicione cuidadosamente bicarbonato de sdio slido at que o pH da mistura fique prximo de 7. Aps
cessar a efervescncia, transfira a mistura para um funil e separe as fases. Seque a fase orgnica com
sulfato de sdio anidro. Filtre e transfira o contedo para um balo previamente pesado, e evapore o
solvente (Et2O) em um evaporador rotatrio sem qualquer aquecimento do banho (porque?). Com o
produto isolado e pesado, calcule o rendimento da reao.
Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor).
1) Faa uma breve pesquisa sobre a enzima oxidante NAD+ presente nos seres vivos, e mostre o
mecanismo de ao.
2) Qual a reao que ocorre entre o papel iodetado e o resduo de cloro/hipoclorito?
3) Qual o papel do cido actico neste procedimento?
4) Este mtodo de oxidao realizado neste experimento poderia ser utilizado para quaisquer
compostos orgnicos? Compostos contendo insaturaes poderiam sofrer alguma outra reao?
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira edio,
2013.
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002.
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001.
4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part A and B: Synthesis, 5 ed.,
Springer, 2007.
Neste experimento sero abordados conceitos sobre Reaes de Substituio Nucleoflica Aliftica. Como exemplo,
ser realizado um experimento envolvendo a sntese do cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol, uma
reao tipicamente via mecanismo SN1. Reaes de substituio nucleoflica aliftica esto dentre as mais
importantes transformaes em qumica orgnica, principalmente, aquelas que envolvem formao de ligao
C-C. Tambm so possveis vrias interconverses de grupos funcionais que so procedimentos muito
importantes para a indstria e qumica sinttica em geral.
Procedimento experimental.
Coloque 5,0 mL de lcool terc-butlico (terc-butanol) e 15,0 mL de HCl concentrado num funil de
separao pequeno (50-100 mL), e agite vigorosamente por 1 min, abrindo a torneira de vez em quando
para diminuir qualquer presso existente. Lembre que o HCl concentrado corrosivo e txico, e ento
trabalhe com todo cuidado e na capela de exausto. Deixe a mistura agitada em repouso por 2 min.
enquanto as duas fases se separam, e repita este processo de agitao e repouso por um total de 10 min.
Aps separar as duas fases, retire a fase aquosa (no jogue fora), e lave a fase orgnica (qual ?) com gua
destilada (15 mL), depois com uma soluo aquosa de NaHCO3 10% (duas vezes 20 mL) e novamente
com gua destilada (15 mL). Seque a fase orgnica com uma pequena quantidade de Na2SO4 anidro (1-2
g) e depois filtre por gravidade. Pese o produto e calcule o rendimento.
Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor).
1) Qual o mecanismo pormenorizado da reao realizada? Seria possvel preparar o cloreto de terc-
butila por uma reao que segue mecanismo SN2?
2) Como voc faria para sintetizar o brometo de terc-butila a partir do terc-butanol?
3) Se voc resolvesse realizar a preparao do 1-iodobutano atravs de uma reao de substituio
nucleoflica aliftica com mecanismo SN2 e 1-butanol como substrato, que transformaes voc
realizaria para que o procedimento fosse eficiente com menor nmero de etapas possvel?
4) Quais as principais diferenas entre os mecanismos SN1 e SN2?
4) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press,
2001.
5) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Synthesis, 5 ed., Springer,
2007.
Neste experimento sero abordados conceitos sobre Reaes de Substituio Eletroflica Aromtica. Como
exemplo, ser realizada uma reao de bromao da acetanilida em meio cido. Reaes de substituio
eletroflica aromtica esto dentre as mais fundamentais reaes em qumica orgnica e so teis nas snteses
de vrios frmacos com ncleos benzenides. Aspectos de ativao eletrnica e seletividade so
frequentemente explorados nestas reaes.
Procedimento experimental.
O O
NH2 HN HN
Ac2O Br2
Em um erlenmeyer de 125 mL, dissolva 1,35 gramas (0,01 mol.) de acetanilida (j disponibilizada pelo
tcnico) em 5,0 mL de cido actico glacial, e adicione lentamente com agitao manual 1,60 gramas
(0,52 mL; 0,01 mol.) de bromo dissolvido em 2,0 mL de cido actico glacial. Por se utilizar bromo, a
reao deve ser executada em capela ligada. Agite a mistura manualmente por mais cinco minutos (anote
a cor), e depois adicione 40 mL de gua gelada. Adicione ento uma soluo aquosa concentrada de
metabissulfito de sdio, at descorar a soluo amarela. Filtre o produto num funil de Bchner a vcuo,
lavando o produto slido com gua gelada. Pese o produto aps secar, e calcule o rendimento.
Questionrio para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor).
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental,
terceira edio, 2013.
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York,
2002.
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University
Press, 2001.
4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Synthesis, 5 ed.,
Springer, 2007.
Neste experimento sero abordados conceitos sobre Reaes de Condensao Aldlica. Como exemplo, ser
obtida a dibenzalacetona atravs de uma condensao entre o benzaldedo e a acetona em meio bsico.
Reaes de condensao aldlica se destacam de longa data pelo seu potencial em formar simples e mltiplas
ligaes C-C e certamente integram o grupo de reaes fundamentais da qumica orgnica.
Procedimento Experimental
CHO O
O
NaOH
+
acetona
dibenzalacetona
benzaldeido
Questes para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor).
1) Se utilizarmos 4,00 mL de acetona e 1,80 mL de benzaldeido, quanto se formar de dibenzalacetona,
se o rendimento for de 87,0%?
2) Quais poderiam ser os produtos secundrios dessa reao? Como voc poderia identific-los e/ou
caracteriz-los?
3) Demonstre pormenorizadamente o mecanismo da reao realizada. Qual as principais diferenas
entre os mecanismos E1, E2 e E1CB?
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira
edio, 2013.
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002.
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press,
2001.
4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Synthesis, 5 ed., Springer,
2007.
5) Gonalves, D.; Wal, E.; Almeida, R. R. Qumica Orgnica Experimental, McGraw Hill, So Paulo,
Neste experimento sero abordados conceitos sobre Extrao de Produtos Naturais Volteis atravs de
destilao por arraste de vapor. Como exemplo, ser obtido o leo essencial do cravo da ndia. A
indstria de leos essenciais gera divisas significativas ao setor qumico/produtivo todos os anos sendo
este processo de destilao por arraste relativamente simples, barato e eficiente. Neste experimento
possvel permear conceitos fsico-qumicos de grande importncia tornando-o importante e
multidisciplinar.
Procedimento Experimental
Monte um aparato para destilao simples, com um balo de 250 mL, manta de aquecimento, condensador,
e um segundo balo de 100 mL (para coletar o destilado). Pese entre 9,0 e 10,0 gramas de botes de cravo
da ndia, e coloque dentro do balo de destilao (250 mL), e adicione 100 mL de gua. Aquea o sistema
at que atinja uma temperatura na qual destile de forma lenta e ininterrupta (aproximadamente uma gota por
segundo). Quando o lquido que for destilando e descendo pelo condensador estiver incolor e transparente,
pode parar a destilao (porque?).
Dilua esta mistura do leo de cravo com gua com ter etlico (20 mL) e gua (10 mL), e transfira para um
funil de separao e separe as duas fases. Extraia a fase orgnica com uma soluo aquosa de KOH 5%
(duas vezes 15 mL), e no despreze a fase orgnica. Acidifique a fase aquosa com HCl aquosa 5%, e agora
extraia com Et2O (duas vezes de 15 mL). s DUAS fases orgnicas devem ser secadas com Na2SO4
SEPARADAMENTE, e evaporado o solvente no evaporador rotatrio. Assim deve ser obtido o eugenol
puro (qual frao) e no outro balo os outros componentes do leo de cravo. Pese os dois leos obtidos e
calcule os rendimentos percentuais (massa/massa) em relao quantidade original de cravo utilizada.
Neste experimento so sugeridas as anlises de cromatografia em camada delgada (eugenol puro, mistura
e eugenol autntico), de Infravermelho, CG e RMN de 1H e 13C. Essas anlises podero ser realizadas a
depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critrio do professor.
Questes para ser entregue com o Relatrio (modelo distribudo pelo professor).
1) Explique o princpio da destilao por arraste de vapor. Porque possvel evaporar leos essenciais
de alto ponto de ebulio em temperaturas relativamente baixas?
2) Alm da montagem tcnica utilizada neste experimento (gerao de vapor in situ) existe alguma
outra similar. Pesquise sobre destilaes por arraste.
3) Pesquisar ao menos 3 leos essenciais extrados da natureza por este processo e suas respectivas
produes anuais/divisas geradas.
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental, terceira
edio, 2013.
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002.
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press,
2001.
4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Synthesis, 5 ed., Springer,
2007.
5) Gonalves, D.; Wal, E.; Almeida, R. R. Qumica Orgnica Experimental, McGraw Hill, So Paulo,