CENTRO UNIVERSITRIO NEWTON PAIVA - BURITIS

Faculdade de Cincias Exatas e de Tecnologia - FACET

Curso Engenharia Ambiental

TTULO DO EXPERIMENTO
Professor: Luciano Emerich Faria
Alunos: Matheus Alves Tirado 11310138
Miguel Victor de F. Morais 11211165
Nadiele Cordeiro da Silva 11320915

Belo Horizonte
2017
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RESUMO

O objetivo principal desta prtica foi sintetizar o cido acetilsaliclico (cido

acetilsaliclico) atravs da acetilao do cido saliclico e a purificao do produto obtido
atravs do processo de recristalizao.
O processo de sntese consiste em tratar o cido saliclico com anidrido actico, em
presena de um pouco de cido sulfrico, que atua como catalisador. Tcnicas como
filtrao a vcuo e recristalizao podem ser empregadas.
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SUMRIO

1. INTRODUO...............................................................................................................4
2. MATERIAIS E PROCEDIMENTOS................................................................................5
3. RESULTADOS E DISCUSSES...................................................................................8
4. CONCLUSES..............................................................................................................9
5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS...............................................................................9
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1. INTRODUO

O cido acetilsaliclico foi a primeira droga clinicamente testada antes da sua

comercializao, em 1899. Mais de 100 bilhes de tabletes de aspirina so usados por
ano em todo mundo para aliviar dores de cabea, reumatismo e outras dores, controlar
a febre, e artrite.
Na antiguidade o cido saliclico era extrado das cascas do salgueiro S. salicifolia e
usado no tratamento da dor, febre e inchaos. O cido saliclico foi isolado na forma
pura pela primeira vez em 1829 e sintetizado em laboratrio no final do sculo 19. Os
efeitos colaterais como sangramentos gstricos estimularam a busca por derivados
mais convenientes que resultou na descoberta da aspirina.
O cido acetilsaliclico uma substncia ativa na aspirina, que uma droga da famlia
dos salicilatos que tem propriedades analgsicas, antipirticas e anti-inflamatrias.

Fig. 1 - Frmula Estrutural e comprimido de Aspirina

Sntese um processo no qual ao reagir dois ou mais reagentes diferentes naturais ou

no se obtm um produto com caractersticas distintas, no caso do cido acetilsaliclico
a sua sntese ocorre a partir da acetilao do cido saliclico que consiste na
esterificao da funo fenol do cido saliclico com o anidrido actico sendo que o
cido actico eliminado durante o processo sendo que necessria a utilizao de
cido sulfrico como catalisador que reage com o anidrido actico primeiro para torn-lo
mais reativo para a reao seguinte com o cido saliclico pois sem o catalisador a
reao ocorreria porm o tempo para que essa reao ocorrer seria muito maior.
O objetivo deste experimento sintetizar o cido acetilsaliclico (cido acetilsaliclico)
atravs da acetilao do cido saliclico e a purificao do produto obtido atravs do
processo de recristalizao.
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2. MATERIAIS E PROCEDIMENTOS
Nesta prtica foi sintetizado um conhecido produto farmacutico, a partir de tcnicas de
purificao, testes de pureza e clculo de rendimento do produto a partir dos reagentes
utilizados. Foram aplicadas as tcnicas de Ponto de Fuso (PF, com fusmetro) e de
cromatografia em camada delgada (CCD) para a anlise de pureza do AAS sintetizada
e de outra amostra obtida pela extrao do composto de comprimidos de Aspirina.

ROTEIRO: SNTESE DO CIDO ACETIL SALICLICO

Equipamentos:
Erlenmeyer de 125 mL Bomba de Vcuo

Dessecador Papel de filtro (02);

Chapa de aquecimento Kitassato

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Funil de Buchner
Pipeta de pasteur

Mangueira de Borracha
Suporte Universal

Rolha de silicone (02);

Garra

Becker de 250 mL

Termmetro

Ingrediente/Reagentes:
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cido Saliclico (C7H6O3);

cido sulfrico concentrado;
Anidrido actico (C4H6O3);
gua deionizada (H2O);
Agua destilada;
cido acetilsaliclico (C9H8O4).

Procedimento

Adicionamos 3 ml de Anidrido Actico (d=1,08g/mL) 2,00 g de cido Saliclico

contido em um Erlenmeyer de 125 ml onde foi gotejado 2 gotas de cido Sulfrico
concentrado, que servir como um catalisador para processar a reao mais
rapidamente, com uma pipeta de Pasteur.
O frasco com a mistura foi agitado e aquecido, em banho-maria, por cerca de 15
minutos uma temperatura de 60 graus, em seguida retiramos o frasco e deixamos
esfriar at a temperatura ambiente, agitando ocasionalmente. Adicionamos 20mL de
gua destilada fria e agitamos bem. Filtramos a vcuo e lavamos os cristais no filtro
com gua gelada.
O slido obtido a partir da filtrao foi dissolvido em 7ml de gua destilada,
aquecendo a soluo sob chapa de aquecimento at a sua dissoluo completa. Aps a
dissoluo completa, esperamos esfriar temperatura ambiente e depois em banho de
gelo.
Por fim procedemos com a filtrao novamente. Deixamos secar ao ar, pesamos
os cristais obtidos e guardamos o produto obtido em dessecador com slica gel azul,
fazendo vcuo por meio de uma bomba.

3. RESULTADOS E DISCUSSES

Ao adicionar-se o anidrido actico com o cido saliclico forma-se um lquido

branco homogneo apesar de ser difcil a dissoluo.
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Quando se adiciona o cido sulfrico verifica-se um aumento de temperatura.

Depois da dissoluo com aquecimento forma-se um lquido incolor.
Ao adicionar-se gua liberta-se vapor de cido actico.
Teve-se de agitar at se libertar todo o vapor.
Quando se adicionaram 7mL de gua destilada comeou-se a formar cristais
brancos de cido acetilsaliclico.
Passado o perodo, o AAS foi retirado do dessecador e pesado, dando um total
de 2,0057 g de cido acetilsaliclico sintetizados.

Clculo do Rendimento

Sabendo-se que:
Reagente Massa molar (g/mol) Quantidade Utilizada (g)

cido saliclico 138,12 2,0

cido Acetil Saliclico 180,15 -

1 mol de cido saliclico origina 1 mol de cido acetil saliclico, ou seja, a reao 1:1,
assim:

RESULTADO TERICO:
138,12g de cido saliclico ----------- 180,15g de cido acetil saliclico
2,0 g de cido saliclico ----------- X
X = 2,6086g de cido acetil saliclico
Logo, deve ser produzido 2,609g de ASS para obter um rendimento de 100%.

RESULTADO OBTIDO: 2,0057 g de cido acetil saliclico

2,6086g de cido acetil saliclico ----------- 100% de rendimento
2,0057 g de cido acetil saliclico ----------- Y
Y = 76,88% de rendimento
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4. CONCLUSES
Aps a execuo do experimento, possvel concluir o cido acetilsaliclico pode ser
obtido atravs da reao de sntese do cido saliclico, e este foi purificado utilizando a
tcnica de recristalizao com rendimento de 76,88% o que demonstrou perda de
produto, entretanto no inviabilizou a formao do produto almejado pela reao de
acetilao. Apesar das fontes de erro e do baixo rendimento do processo, a
metodologia empregada eficaz uma vez que no trmino obtiveram-se cristais puros de
aspirina, atendendo portando, o objetivo da prtica.
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5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

Apostila de Laboratrio Qumica Orgnica. ROTEIRO PARA AULAS PRATICAS

DEQUMICA ORGNICA: