Índice

Introdução ........................................................................................................................... 2
Isómero ............................................................................................................................... 3
Isomeria plana ou constitucional .................................................................................... 3
Estereoisomeros ou isómeros espacial ............................................................................ 4
Quiralidade .......................................................................................................................... 4
Enatiomero .......................................................................................................................... 5
Propriedades de enantiômeros: actividade óptica ........................................................... 7
Nomenclatura de enantiômeros: o sistema R-S .............................................................. 8
Composto com dois centros assimétrico diferente............................................................ 10
Compostos com dois centros assimétricos equivalentes ................................................... 11
Racematos ......................................................................................................................... 12
Compostos meso ............................................................................................................... 12
Conclusão.......................................................................................................................... 13
Referencias bibliográficas ................................................................................................. 14

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Introdução
Ao longo do trabalho iremos detalhadamente falar sobre os aspectos relacionados a
estereoquímica como estereoisômeros; propriedade dos enatiomeros, nomenclatura dos
enatiomeros, composto com um átomo carbono assimétrico, composto com dois centros
assimétricos diferentes e iguais, compostos meso e racematos.
Estrutura é a disposição e ordem das partes de um todo; não faria, pois, sentido que
estrutura molecular não fosse exactamente a disposição e ordem das partes, os átomos
duma molécula. Porque a evolução do conhecimento sobre a constituição da matéria foi
evoluindo lentamente, diferentes conceitos foram sendo estabelecidos cimentando ideias
e expressões, por vezes, pouco claras e naturalmente incompletas. Uma certa prisão a
esses conceitos contribui, frequentemente, para aumentar as dificuldades de entendimento
do que na realidade é muito simples. A estereoquímica é um tópico da química em que as
dificuldades que se lhe associam, são exactamente desse tipo.

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Estereoquimica é a parte da química que estuda a estrutura das moléculas em três
dimensões. Ou seja, estereoquímica (estéreo -espaço), estuda os fenómenos físicos e
químicos do ponto de vista da estrutural espacial das moléculas(FELTRE, 2004)

Isómero
são compostos de mesma fórmula molecular que apresentam propriedades diferentes
devido a fórmulas estruturais diferentes(FELTRE,2004).

Os isómeros podem ser:

 Constitucionais ou plana
 Estereoisomeros

Isomeria plana ou constitucional

São compostos que apresentam a mesma formula molecular, mas diferem na sua forma
estrutural plana.

Tipos de isómeros constitucionais são:

 Isomeria de cadeia( ou de núcleo);

 Isomeria de função(ou funcional);
 Isomeria de posição.
fórmula
Isomeria de cadeia (ou de núcleo) é isômeros
aquela em queconstitucionais
os isómeros têm cadeias (ou núcleos)
molecular
fórmula
diferentes
isômeros constitucionais CH
molecular 3
C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3 3
CH3CHCH
C4H10 CH3CH 2CH2CH3
butano CH 3CHCH3
isobutano
butano isobutano
Cl
C3H7Cl CH3CH2CH2Cl Cl
Isomeria de função (ouCH
funcional) ocorre quando os
CH3CHCH
isómeros pertencem 3
a funções
C3H7Cl 3CH2CH2Cl
1-cloropropano CH CHCH
2-cloropropano
3 3
químicas diferentes.
1-cloropropano 2-cloropropano
C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3
C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3
etanol éter dimetílico
etanol éter dimetílico

3
Isomeria de posição ocorre quando os isómeros têm a mesma cadeia carbónica, mas
diferem pela posição de ramificações ou de ligações duplas ou triplas.

Estereoisomeros ou isómeros espacial

É aquela que somente pode ser explicada por meio de fórmulas estrutural, ou seja,
diferem apenas no rearranjo de seus átomos no espaço.

Os estereoisomeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais:

 Enatiômeros
 Diastereômeros

Quiralidade
O termo quiralidade( atributo geométrico), é aplicado na química orgânica para definir
um objecto que não pode ser sobreposto à sua imagem especular( espelho), ou seja, um
quiral. Já um objecto aquilar a sua imagem especular pode ser sobreposta a sua imagem
original. O conceito quiral é adjunto do átomo ligado a quatro substituintes diferentes
formando uma simetria tetraédrica.

A identificação de um carbono quiral é o critério fundamental para dizer que uma

molécula orgânica possui actividade óptica, ou seja, que é capaz de polarizar e desviar o
plano da luz.

Uma das propriedades que diferenciam um do outro é a actividade óptica, esta que é uma
habilidade que uma substância quiral tem de desviar o plano da luz (polarização da luz)
em um polarímetro

4
Antes de passar pelo filtro, a luz derivada da lâmpada é como qualquer outra, e o plano
do vector do campo eléctrico pode ter qualquer orientação no espaço (não-polarizada).
Ao passar pelo filtro a luz fica plano-polarizada, que significa a remoção das ondas
excepto as ondas em que o vector eléctrico está em um plano determinado. Esta luz
plano-polarizada passa através do compartimento contendo a substância a ser analisada
em solução (geralmente em água, etanol e clorofórmio). Se a substância é opticamente
activa ela desvia o plano da luz. A direcção e a magnitude do desvio é medido por um
analisador e leva a rotação observada.

Desvio da luz:
(+) Ou dextrogiro sentido horário
(-) Ou levogiro sentido anti-horário
Para ser um enantiómero opticamente activo, o enantiómero tem que estar em excesso.
Os enantimeros de uma substância causam o desvio de mesma magnitude mas em
direcções opostas, por isso uma mistura racémica e inactiva.

Enatiomero
Enantiômeros ocorrem somente em compostos cujas as moléculas são quirais. Uma
molécula quiral é definida como uma molécula que não é idêntica com sua imagem
especular. A molécula quiral e sua imagem especular são enantiômeros, e a relação entre
a molécula quiral e sua imagem especular é definida como enantiomérica. O termo quiral
é usado para descrever moléculas de enantiômeros porque elas são relacionadas uma com
a outra, da mesma maneira que a mão esquerda está relacionada com a direita. Quando

5
você coloca a mão esquerda na frente de um espelho, a imagem especular é a mão direita.
Entretanto, as mãos esquerda e direita não são idênticas e não são sobreponíveis.

A quiralidade das moléculas pode ser demonstrada com compostos relativamente

simples, considere, por exemplo, o 2-butanol.

Apresentou-se o 2-butanol com uma fórmula apenas, mas acontece que o 2-butanol é
quiral e, portanto, são enantiômeros. Pode-se examinar isso nos modelos abaixo.

Se o modelo III é colocado diante de um espelho, o modelo IV é visto como imagem

especular e vice-versa. Modelos III e IV não são sobrepostos um no outro, portanto,

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representam moléculas isoméricas. Como os modelos III e IV são imagens especulares
um do outro não sobrepostos, as moléculas que eles representam são enantiômeros.

Agora quando se pode esperar a possibilidade de enantiômeros? É reconhecido que um

par de enantiômeros é sempre possível para moléculas que contem um átomo tetraédrico
com quatro substituintes diferentes ligados a ele. No 2-butanol, esse átomo é o C2. Os
quatro grupos diferentes que são ligados ao C2 são o grupo hidroxilo, um átomo de
hidrogénio, um grupo metil e um grupo etil.

Testes para a quiralidade

Há varias outras maneiras, de reconhecer moléculas quirais. Mencionou-se que a

presença de quatro grupos diferentes ligados a um centro tetraédrico, torna a molécula
quiral. Um outro método baseia-se na ausência na molécula de certos elementos de
simetria. A molécula não deve ser quiral, por exemplo, se possuir um plano de simetria.
Um plano de simetria é definido com um plano imaginário que provoca uma bissecção na
molécula de tal maneira que as duas partes da molécula são imagens especulares uma da
outra. O plano pode passar através de átomos, entre átomos, ou ambos. Por exemplo, o 2-
cloropropano possui um plano de simetria, enquanto o 2-clorobutano não possui. Todas
as moléculas com um plano de simetria são aquirais.

Propriedades de enantiômeros: actividade óptica

As moléculas de enantiômeros não são sobrepostas uma na outra e, com base nisso
podemos concluir que enantiômeros são compostos diferentes. Enantiômeros possuem
pontos de ebulição e fusão idênticos, possuem mesmos valores de índice de refracção e
de solubilidade em solventes comuns. Enantiômeros mostram comportamento diferente
somente quando eles interagem com um feixe de luz polarizada num plano (produzida
por um aparelho chamado de polarímetro). Quando um feixe de luz polarizada passa
através de uma solução de um enantiômero, o plano de polarização da luza roda.
Enantiômeros separados rodam o plano da luz polarizada em quantidades iguais, mas em
direcções opostas. Devido a esse efeito os enantiômeros são ditos compostos opticamente
activos.

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Nomenclatura de enantiômeros: o sistema R-S
Nomeando-se os dois enantiômeros usando somente o sistema IUPAC de nomenclatura
visto até agora, ambos teriam o mesmo nome: butanol-2. Isso é indesejável, pois, cada
composto deve possuir um nome distinto. Três químicos, R. S. Cahn, C. K. Ingold e V.
Prelog desenvolveram um sistema de nomenclatura que adicionado ao sistema IUPAC,
permitiu resolver esse problema. Esse sistema, chamado de sistema (R-S) ou sistema
Cahn- Ingold-Prelog e é parte das regras da IUPAC.

De acordo com o sistema, um enantiômero do 2-butanol deve ser designado (R)-2-

butanol e o outro deve ser designado (S)-2-butanol. [(R) e (S) são palavras do Latin
rectus e sinister, que significa direita e esquerda, respectivamente].

As designações (R) e (S) são assinaladas com base no seguinte procedimento.

1. Para cada um dos quatro grupos ligados ao estereocentro é assinalado uma prioridade
ou preferência 1, 2, 3 ou 4. A prioridade é primeiro assinalada com base no número
atómico do átomo que está directamente ligado ao estereocentro. O grupo com o menor
número atómico é dada a menor prioridade, d; o próximo grupo com um número atómico
maior é dado a prioridade maior próxima, c; e assim por diante. (no caso de isótopos, o
isótopo de maior massa atómica possui prioridade maior.)

2. Quando a prioridade não pode ser assinalada com base no número atómico dos átomos
que estão ligados directamente ao estereocentro, então, examina-se o próximo conjunto
de átomos em grupos não assinalados. Esse processo é realizado até que uma decisão
possa ser tomada. Assinala-se a prioridade no primeiro ponto de diferença (as regras para
cadeias ramificadas requerem que se siga a cadeia com átomos de prioridade maior).

Examinando-se o grupo metil do enantiômero I, se estabelece que o próximo conjunto de

átomos, consiste de três átomos de hidrogénio (H, H, H). No grupo etil de I, o próximo
conjunto de átomos é consiste de um carbono e dois hidrogénios (C, H, H). Carbono
possui um número atómico maior que o hidrogénio, assim assinala-se uma prioridade
maior para o grupo etil, b, e uma prioridade menor, c, para o grupo metil.

3. Agora, roda-se a fórmula (ou modelo) de maneira que o grupo com menor prioridade

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(d) fique direccionado mais longe do nosso olho.

Então, traça-se um caminho de a, para b, para c. Se a direcção do caminho for no sentido

horário, o enantiômero é designado (R). Se a direcção for no sentido anti-horário, o
enantiômero é designado de (S). Dessa forma, o enantiômero I, do 2-butanol é (R)-2-
butanol.

As três primeiras regras do sistema Cahn-Ingold-Prelog permite que se faça a designação

(R) e (S) para muitos compostos contendo ligações simples. Para compostos contendo
ligações múltiplas, uma outra regra é necessária.

Diastereoisômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares

uma das outras.

o cis 2-penteno e o trans 2-penteno são isómeros porque ambos tem a mesma formula
molecular, mas são diferentes, eles não podem ser facilmente intervertidos devido a

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grande barreira de rotação da ligação dupla carbono-carbono. Os isómeros cis e trans
diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço. No cis os átomos de hidrogénio
estão no mesmo lado da molécula, e no trans os átomos de hidrogénio estão em lados
opostos. Então, cis 2-penteno e trans 2-penteno são estereoisomeros.

Moléculas de cis e trans não são imagens especulares uma da outra. Se colocarmos um
modelo cis 2-penteno diante do espelho, a imagem que se vê no espelho não é trans 2-
penteno. Mas cis 2-penteno e trans 2-penteno são estereoisomeros e, como não se
relacionam como um objecto e sua imagem especular, são diastereoisomeros.

Isómeros cis-trans não são o único tipo de diastereomeros que encotramos. Existem
também outros diastereomeros que não são isómeros cis-trans. Os requisitos essenciais
que devem ser cumpridos para que dois compostos sejam diastereomeros um do outro são
que os dois compostos sejam estereoisomeros um do outro, e que não sejam imagens
especulares um do outro.

Composto com dois centros assimétrico diferente

Muitas moléculas orgânicas, especialmente aquelas de importância biológica, contem
mais do que um estereocentro. Considere o 2,3-dibromopentano um que estrutura que
contem dois estereocentros.

Uma regra útil para determinar o número máximo de estereoisômeros opticamente activo

é dada pela formula de Van’ t Hoff : 2n, sendo n o numero de c* ( carbono quiral ou
assimétrico) diferente(Feltre, p.137).

Para escrever as estruturas tridimensionais, deve-se levar em consideração que as

fórmulas não sejam sobrepostas, pois, só assim representam compostos diferentes

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1 e 2 não são sobrepostos, então, representam compostos diferentes. Como as estruturas 1
e 2 diferem somente no arranjo espacial de seus átomos, elas representam
estereoisômeros. As estruturas 1 e 2, são imagens especulares uma da outra, então, 1 e 2
representam enantiômeros.

Entretanto, as estruturas 1 e 2 não são as únicas possíveis. Pode-se escrever as estruturas

3 e 4 que são diferentes de 1 e 2. as estruturas 3 e 4 correspondem a um outro par de
enantiômeros. As estruturas 1-4 são todas diferentes, totalizando 4 estereoisômeros para o
2,3-dibromopentano.

Os compostos representados pelas estruturas 2-4 são todos compostos opticamente

activos. Qualquer um deles , se colocados separadamente em um polarímetro, mostraria
actividade óptica. Os compostos representados pela estruturas 1 e 2 são enatiomeros. Os
compostos representados pelas estruturas 3 e 4 também são enatiomeros. Mas qual é a
relação isomerica entre o compostos representados por 1 e 3?

Observando 1 e 3 são estereoisomeros e que eles não são imagens especulares um do

outro. Eles são, portanto diasteromeros. Diastereomeros tem propriedades físicas
diferentes, como ponto de ebulição diferentes, solubilidade diferentes, e assim por
diante. Dessa forma, estes diastereomeros são como alcenos diastereomericos como cis e
trans.

Compostos com dois centros assimétricos equivalentes

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Os carbonos assimétricos equivalentes possuem os 4 radicais 2 a 2 iguais, como vem
representado no exemplo acima citado acido tartárico ou (di-hidroxi-succinico).
Cada C* possui os radicais: H-, HO-, COOH-, e

Racematos
Quando quantidades iguais de moléculas enantioméricas estão juntas, é dita racémica. A
mistura é chamada de um racemato. Uma vez que um racemato contém quantidades
iguais de moléculas levo rotatórias(+) e dextrorotatórias(-), o resultado é uma rotação
óptica zero, que não desvia o plano da luz polarizada Racemato é simbolizado pelo
símbolo (). Assim ()-2-iodobutano, é um racemato,
Ex.: CH3-CHI -CH2-CH3
2-iodobutano

Compostos meso
Uma estrutura com dois estereocentros nem sempre possui 4 estereoisômeros possíveis.
Algumas vezes há somente três. Isso acontece porque algumas moléculas são aquirais
mesmo contendo estereocentros. Para entendermos isso, vamos escrever fórmulas
estereoquímicas para o 2,3-dibromotolueno.

Tais moléculas são chamadas de compostos meso. Compostos meso, porque são aquirais,
opticamente inactivos. Pode-se demonstrar a quiralidade de compostos meso por caminho
de existência de um plano de simetria. aquiral.

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Conclusão
Depois de varias pesquisas concluem-se que a estereoisomeros tem haver o arranjo
espacial das moléculas, e podemos constatar que os estereisomeros podem ser subdividas
em duas categorias gerais: enatiomeros e diastereomeros. Enatiomeros são moléculas
cuja imagens especulares não são sobreponíveis, enquanto que diasteromeros são
esteroisomeros cuja imagens não são especulares uma da outra. É de ressaltar que
enatiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais , uma molécula
quiral é definida como uma que não é idêntica a sua imagem no espelho, não só mas
também, um carbono quiral é aquele tipo de carbono que apresenta quatro ligantes
diferentes, e que apresenta actividade óptica capaz de desviar a luz polarizada.
Esse conceito é muito importante para a industria farmacêutica, pois quando determinado
fármaco é desenvolvido é preciso saber quais são os seus efeitos no organismo humano.
Se determinada substância for quiral ou assimétrica, ela pode possuir enatiômeros com
actividades farmacológicas diferentes. Isso significa que enquanto um enatiômero causa o
efeito desejado no organismo, o outro pode não possuir esse efeito biológico.

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Referencias bibliográficas
FELTRE. Ricardo e YOSHINAGA .Setsuo , Química Orgânica, vol.4, São Paulo- Brasil,
editora moderna LTDA
SOLOMONS, Graham, Química orgânica, voL.1, Rio de Janeiro, editora S.A. Travessa
do ouvidor.
FELTRE. Ricardo, Química orgânica, voL.3, São Paulo-Brasil, editora moderna.

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