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FACULDADE PIO DÉCIMO

CURSO LICENCIATURA EM QUÍMICA

Henricus Van't Hoff (1852-1911)

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

“O encontro de duas personalidades assemelha-se ao contato de duas

substâncias químicas, se houver alguma reação, amba s serão
transformadas”. Carl Gustav Jung

2017
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AULA 1

NORMAS DE SEGURANÇA, VIDRARIAS E RELATÓRIO

Esta apostila visa à orientação dos alunos de Química Orgânica

Experimental. Nesta disciplina serão executadas exp eriências que permitirão ao
acadêmico estudar os princípios e as técnicas básic as necessárias para o trabalho em
um laboratório de química orgânica, bem como reforçar os aspectos teóricos de cada
assunto.

1.SEGURANÇA NO LABORATÓRIO

• Usar jaleco sempre e, se possível, calças ou saias compridas e sapatos

fechados.
• Prender os cabelos compridos.
• Óculos de proteção e luvas devem ser usados no man useio de
substâncias corrosivas e causadoras de irritação.
• Trabalhar na capela durante a utilização de substâ ncias tóxicas.
• Não comer ou beber no laboratório.
• Não correr no laboratório, evitar movimentos bruscos.
• Ler todo o roteiro do experimento antes de executá -lo e certificar-se de que
os reagentes e solventes foram corretamente selecionados.
• Verificar que tipos de substâncias serão utilizado s (tóxica, explosiva,
corrosiva, inflamável) e empregar as medidas de segurança adequadas no
manuseio de cada uma.
• Manter a bancada sempre limpa. Caso algum produto químico derrame,
informar ao professor e providenciar a limpeza adequada.
• A vidraria a ser utilizada deve estar limpa e totalmente seca. A utilização
de vidraria molhada pode comprometer os resultados.
• Não usar vidrarias quebradas ou trincadas. Um cuid ado especial deve ser
tomado com os balões de destilação e refluxo, pois pequenas trincas (forma
de estrela) podem levar a graves acidentes.
• Lavar sempre as mãos durante e depois dos trabalho s; nunca levar as
mãos aos olhos durante os trabalhos.
• A medida de volumes de líquidos pode ser feita na maioria dos casos
em provetas. Quando for necessário o uso de pipetas, u tilizar pêra de
sucção (nunca pipetar diretamente com a boca!).
• Desligar aquecedores e banhos que não estiverem se ndo utilizados.
• Lavar a vidraria utilizada.
• Ao final de cada aula, desligar todos os equipamentos
• No caso de dúvidas, sempre perguntar ao professor.

No laboratório de química orgânica o aluno só poder á participar da

aula se estiver usando JALECO e ÓCULOS DE PROTEÇÃO.
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2. VIDRARIAS

As vidrarias são utilizadas em todos os laboratórios do curso de química,

algumas são mais específicas de cada área, mas de m aneira geral as vidrarias devem
ser conhecidas e usadas de maneira correta para evitar acidentes. Por mais simples
que você considere o material utilizado, não se esq ueça de que ele é coletivo, além
disso, o material serve a mais de um experimento, por isso manuseie com cuidados as
vidrarias e outros materiais que serão utilizados.
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3. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO

É requisito fundamental a clareza do texto para que se possa ter a

compreensão do assunto abordado. Portanto, o relatório deve ser redigido com frases
curtas e objetivas, que evitem interpretações dúbia s e tornem a leitura cansativa. O
TEMPO VERBAL DEVE SER O PASSADO, NA VOZ PASSIVA E DE FORMA
IMPESSOAL.

a – Folha de rosto
Contem os elementos essenciais para a identificação do relatório e do aluno: nome
do(s) autor(es), título, finalidade do trabalho e identificação da instituição de ensino e
disciplina a que se destina, local e ano.
b – Introdução
Resumida e com os objetivos gerais (UMA PÁGINA NO M ÁXIMO). Sempre que
possível a introdução deve incluir os resultados de um levantamento bibliográfico sobre
o tema do relatório e sobre os métodos empregados. Nesse caso, as referências
devem ser citadas no texto e listadas no final do relatório. Na formulação dos objetivos,
o(s) autor (es) deve(em) deixar claro o que se pretende obter ou realizar em cada
etapa da experiência.
c – Material e métodos
O material utilizado (reagentes, equipamentos, etc) deve ser relacionado. Para os
reagentes deve especificar o grau de pureza e/ou concentração. É fundamental que os
procedimentos adotados na execução do experimento seja descrito minuciosamente,
incluindo a(s) quantidade(s) de reagente(s), tempo, temperatura de reação e métodos
utilizados.
d – Resultados e discussões
Deve conter as observações, os dados coletados e/ou calculados no decorrer das
experiências, registrados sempre que possível em ta belas ou gráficos. Em cada aula
serão feitas algumas questões pertinentes ao experi mento e devem ser respondidas
depois das observações citadas.
e – Conclusões
Comentar sobre relevâncias dos resultados, métodos e possíveis erros experimentais,
podem ser feitos outros comentários que achar perti nente.
f – Referências
Citar as fontes bibliográficas que foram consultada s (livros, periódicos, endereços
eletrônicos, etc) relacionando-as segundo as normas da Associação Brasileira de
Normas Técnicas
(ABNT, 2002) observando a ordem alfabética do sobrenome do primeiro autor ou
ordem de citação das referências no texto do relató rio.

RECOMENDAÇÕES
1) O relatório (um por grupo) deverá ser entregue uma semana após a realização do
experimento, conforme recomendado acima.
2) A falta em aulas práticas implicará automaticame nte na impossibilidade de entrega
de relatório. Por questões de logística não é possí vel repetir os experimentos
programados.
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AULA 2

Métodos de separação de misturas: FILTRAÇÃO

1. Introdução

Mistura é todo o material constituído por duas ou mais substâncias puras,

chamadas componentes da mistura. É raro encontrarmos substâncias puras na
natureza. Comumente encontramos misturas de uma substância principal e outras
que constituem a sua impureza. Os processos de purificação das substâncias são os
de separação dos componentes das misturas e variam conforme o tipo de mistura.
Quando se misturam certos reagentes, pode ocorrer uma reação química
com formação de vários produtos, um dos quais pode ser insolúvel no meio em que se
executa a reação. Freqüentemente é necessário separ ar os produtos da reação, por
meio de operações simples e rápidas. Uma destas, ch amada filtração consiste na
separação de um sistema bifásico (sólido/líquido), fazendo passar a fase líquida
(filtrado) através de um meio que retém a fase sólida (precipitado). O meio mais
econômico e conveniente é o papel.
A preparação do aparelho de filtração para separaçã o do precipitado do
filtrado é executada da seguinte maneira: o papel de filtro, de forma circular, é dobrado
pela metade e depois esta metade é dobrada novamente, adquirindo
aproximadamente ¼ do tamanho original. A segunda do bra deve ser feita de tal
maneira que fique um intervalo de cerca de 5 mm entre as duas partes retas.
De uma das extremidades do papel dobrado rasga-se um pequeno
triângulo irregular, para facilitar a adesão do pap el ao funil. Em seguida abre-se o
papel de tal maneira que adquira a forma de um cone (com o pequeno corte de fora) e
coloca-se no funil. Em seguida umedece-se o papel com um pouco de água destilada e
aperta-se levemente o mesmo contra as paredes do funil. Este é adaptado em um
suporte apropriado e por baixo coloca-se um becker. Enche-se o funil com água
destilada e observa-se se apareceu, no colo uma coluna de água interrompida por
bolhas de ar. Esvazia-se e inicia-se a filtração.
A mistura do filtrado e do precipitado é mais facilmente transferida para o
funil empregando-se um bastão de vidro que cruza a boca do becker; segura-se o
bastão com um dedo e inclina-se ao mesmo tempo o be cker. A mistura é então
guiada pelo bastão e dirigida contra as paredes do funil.
Qualquer precipitado que permaneça no becker deve ser lavado com uma
pequena porção de água destilada e a mistura transf erida ao funil. Deve-se repetir
esta última operação até que todo sólido seja transferido ao funil. Lava-se por fim o
precipitado várias vezes, com pequenas porções de á gua.
Observações:
1. Se o precipitado for muito fino e passar pelo papel de filtro, dando um
filtrado turvo, a mistura poderá ser digerida por a quecimento a 85ºC por 15 min e
novamente filtrada. Esta digestão favorece o cresci mento de cristais maiores e, em
conseqüência, sua retenção pelo papel.
2. A coluna de solução no colo do funil ajuda a puxar o filtrado através do
papel. Se ela for interrompida por bolhas de ar, é porque o papel de filtro não foi
convenientemente adaptado ao funil.
3. Não se deve usar muita água para transferir e lavar o precipitado, pois
isso pode resultar numa perda de sólido caso este seja apreciavelmente solúvel em
água.
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2. Objetivos Separar componentes por processos de filtrações simples e a vácuo,

decantação e centrifugação e de uma mistura líquido -líquido, usando o funil de
decantação.

3. Materias e Reagentes

Funil de vidro
Papel de filtro
becker de 250 mL
Frasco com água
Suporte
Aro para funil
Espátulas
Bastão de vidro
vidros de relógio
Solução de Sulfato de cobre
areia
Água

4. Procedimento Experimental

a) Experimento 01 - Filtração Simples

• Colocar cerca de 50 mL de água no becker. Juntar 2 mL de solução de sulfato de

cobre e areia.. Agitar com o bastão de vidro;
• Filtrar a suspensão formada, fazendo com que escorra pelo bastão, do becker até
o papel de filtro seguindo as próximas instruções.

• Depois de dobrado o papel de filtro, adapte-o ao funil utilizando pequena

quantidade de água destilada para possibilitar a su a aderência ao funil;
• Monte o sistema e realize a filtragem conforme figura abaixo, tendo o cuidado de
lavar diversas vezes o interior do becker com pequena quantidade de água
destilada, utilizando o frasco de água;
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b) Experimento 02 - Filtração à Vácuo

• Seguir o procedimento até o ítem 02 deixando o papel sem ser dobrado;

• A seguir acople o papel no funil de bukner, moldando-o conforme o tamanho do
funil (utilize uma tesoura caso necessário);
• Em seguida monte o sistema conforme a figura abaixo

• Após montado o sistema, realize a filtração cuidadosamente para não ter perda de
material ligando lentamente o sistema de vácuo;
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AULA 3

Métodos de separação de misturas: DESTILAÇÃO

1. Introdução

As misturas são comuns em nosso dia a dia; como exe mplo temos as
bebidas, os combustíveis e a própria bebidas, os combustíveis e a própria terra em que
pisamos. Poucos materiais são encontrados puros . Qualquer material feito de duas ou
mais substâncias, que não são combinadas qu imicamente, é uma mistura.
O isolamento dos componentes puros, a partir de uma mistura, requer a
separação de um componente do outro e vários método s têm sido desenvolvidos com
essa finalidade. Alguns se baseiam nas diferenças de propriedades físicas dos
componentes da mistura; outros, nas diferenças de propriedades químicas ou de
características químicas.
A destilação é um dos processos utilizados na separação de misturas.
Existem alguns tipos de destilação, tais como: destilação simples, destilação
fracionada, destilação por arraste a vapor, dentre outros. O processo de destilação,
independentemente do tipo, tem sido muito empregado para purificação de
substâncias e para separação dos componentes de mis turas. O processo de
destilação se baseia na combinação sucessiva dos processos de vaporização e de
condensação.
O processo de destilação simples é um dos métodos mais comuns de
purificação de líquidos. A destilação é um método muito simples: um líquido é levado à
ebulição tornando-se vapor, o qual é, então, conden sado e retorna ao estado liquido:
O liquido é coletado e armazenado. Os líquidos, ao serem aquecidos, têm a energia
cinética de suas moléculas gradativamente aumentada, fazendo com que algumas
alcancem energia suficiente para escapar da fase líquida e passar para a fase vapor.
O vapor acima do líquido exerce uma pressão chamada de pressão de
vapor. Quanto maior o número de moléculas que adquirem energia suficiente para
escapar para a fase vapor, maior será a pressão de vapor dessas moléculas. Quando
a pressão de vapor se iguala a pressão externa (pre ssão atmosférica) ocorre a
ebulição. A temperatura em que ocorre a ebulição de um líquido é o ponto de ebulição.
O liquido no frasco de destilação é aquecido à ebulição, o vapor alcança o
condensador que está resfriado pela água corrente, condensa e retorna à fase liquida.
Se a mistura tem um componente de baixo ponto de ebulição (uma substância volátil
com uma alta pressão de vapor), ele destilará prime iro e pode ser coletado primeiro.
Os compostos de ponto de ebulição mais altos (substâncias com baixa pressão de
vapor) permanecem no frasco de destilação. Estes compostos só poderão ser
destilados se a temperatura do sistema for aumentada.
Quando a destilação é realizada à pressão atmosférica, em sistema
aberto, o líquido destila no seu ponto de ebulição "normal". Entretanto, quando a
ebulição ocorre em um sistema fechado, é possível mudar o ponto de ebulição do
liquido pela redução da pressão no sistema; se a pr essão é reduzida, utilizando-se
uma bomba à "vácuo", o ponto de ebulição do liquido é reduzido.
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3. Materiais e reagentes

Balança
Vidro de relógio
espátula
Balão de fundo redondo de 125 mL;
Manta de aquecimento
Becker de 100 mL
Termômetro de 0 a 200°C
Condensador de tubo reto
Proveta graduada de 100 mL
Suportes, garras, mufas, funil, rolha para termômetro, tubo de ensaio.
Água
Solução de sulfato de cobre

• No frasco o balão de destilação colocar no balão 5 g de cloreto de sódio e 80 mL

de água.
• Ligar a manta e deixar que a solução aqueça;
• Verificar no termômetro quando a temperatura permanece constante;
• Recolher o líquido no balcão ou frasco coletor

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AULA 4

Métodos de separação de misturas: EXTRAÇÃO COM SOLVENTE

1. Introdução

A extração é uma técnica largamente usada para separação, isolamento e

purificação de compostos orgânicos. A extração se b aseia na maior solubilidade de
um ou mais compostos de uma mistura em determinado solvente.

A extração pode ser considerada semelhante ao processo de destilação. A

destilação envolve o equilíbrio entre duas fases, gás e líquido; a extração envolve
equilíbrio entre duas fases usualmente, dois líquidos imiscíveis. Na destilação, os
componentes mais voláteis são removidos por evapora ção, na fase gasosa. Na
extração, os componentes mais solúveis em uma das f ases líquidas concentram-se
nessa fase. Duas substâncias podem ser completament e separadas pela destilação
se tiverem pontos de ebulição bem diferentes; da mesma maneira, duas substâncias
podem ser completamente separadas pela extração somente se suas solubilidades
forem muito diferentes.

Por tanto, neste processo, seriam obtidas duas fases: uma fase orgânica
contendo o produto desejado e uma fase aquosa contendo os subprodutos. Esse
processo é muito empregado em indústrias de produtos orgânicos visto que os
solventes empregados geralmente são de origem orgânica.

Comparação de eficiência entre os métodos de extração simples e múltipla

Montar a aparelhagem:
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Experimento 1: Extração Simples

1. Dissolver pequena quantidade de cristal de iodo em 2 a 3 gotas de etanol e
adicionar 30 ml de água. Dividir a solução em duas porções iguais (l5 ml) A e B.

2. Transferir a porção A para um funil de separação de 100 ml (testar previamente

vazamento) e adicionar 15 ml de clorofórmio.

3. Efetuar a extração obedecendo a técnica correta para o uso do funil de separação

(agitar 30 segundos/inverter o funil/abrir a torneira para equilibrar a pressão/repetir agitação.

4. Colocar o funil na posição vertical, aguardar a separação das fases e recolher a fase
orgânica e aquosa em tubos de ensaio (Etiquetar os tubos anotando as fases em cada um).

Experimento 2: Extração Múltipla

1. Transferir a porção B para um funil de separação de 100 ml e efetuar a extração
com 5 ml de clorofórmio (obedecer a técnica correta para extração).

2. Recolher a fase orgânica em um tubo de ensaio e reextrair a fase aquosa com 5 ml

de clorofórmio. Recolher a fase orgânica no mesmo tubo de ensaio.

3. Repetir a extração da fase aquosa com 5 ml de clorofórmio e proceder como

descrito no ítem anterior.

4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2) através da boca do
funil de separação.

5. Comparar a intensidade das cores das soluções A e B nos dois tipos de extração e
discutir os resultados.
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AULA 5

OBTENÇÃO DA ACETANILIDA

1. Introdução

A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado

de ácido carboxílico, neste caso o anidrido acético, na presença de uma solução tampão de
ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo
para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.

É uma substância de grande interesse comercial. Além de suas propriedades analgésicas e

antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica como um importante intermediário
sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. É uma
amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o
nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é,
no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no
sistema de transporte de oxigênio.
O mecanismo da reação pode ser descrito a seguir:
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Inicialmente pesar o papel de filtro já cortado para a filtração a vácuo com o vidro
de relógio.
Montar aparelho para reação com placa de aquecimento e banho de óleo e barra
magnética.
Em um balão, na capela, prepare uma suspensão de 2,1 g de acetato de sódio
anidro em 7,9 mL de ácido acético glacial. Adicione, agitando constantemente, 7,6 mL de
anilina. Em seguida adicione 8,5 mL de anidrido acético, em pequenas porções. A reação é
rápida.
Terminada a reação, despeje a mistura reacional, com agitação, em 200 mL de
H2O. A acetanilida separa-se em palhetas cristalinas incolores.
Resfrie a mistura em banho de gelo, filtre os cristais usando um funil de Buchner
(usar o papel de filtro que foi pesado) e lave com H2O gelada.
Deixar o material obtido para secagem até poder ser pesado.
Após pesar deve-se calcular o rendimento
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AULA 6

RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA
1- Introdução
A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por
cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é
conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir
entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
As reações químicas, normalmente, fornecem produtos contaminados com
pequenas quantidades de impurezas formadas juntamente com o produto principal.
Compostos naturais obtidos de organismos vivos, como vegetais e fungos, também
podem conter impurezas mesmo após serem submetidos a processos cromatográficos
de purificação. Nesses, a técnica indicada para purificação final de compostos
cristalinos é a recristalização, a qual se baseia nas diferenças de solubilidade entre o
produto e as impurezas em um solvente específico ou em uma mistura de solventes. A
seqüência de etapas envolvidas em um processo de recristalização compreende:
a) dissolução da mistura (produto + impurezas), a quente, em um dado
solvente;
b) filtração da solução, a quente, para remover as impurezas insolúveis;
c) cristalização, que consiste em deixar o filtrado em repouso, em temperatura
ambiente ou em baixa temperatura, para permitir a cristalização do produto;
d) filtração, a vácuo e a frio, da solução contendo o material cristalizado
para separá-lo da solução; nesse caso, o filtrado chama- se água - mãe;
e) lavagem dos cristais com solvente adequado (normalmente a frio)
para remover o solvente residual (água - mãe);
f) secagem dos cristais para completar a remoção de solvente residual;
g) realização de testes para verificação da pureza da substância.
A seleção de um solvente, ou uma mistura de solventes, é muito importante
para o processo de recristalização. Qualquer que seja o solvente (ou mistura de
solventes), ele deve ser quimicamente em relação à substância a ser purificada. O
solvente deve ter elevada capacidade de dissolução em temperatura ambiente.
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância
deve preencher os seguintes requisitos:
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substâ ncia a altas temperaturas;
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substânc ia a baixas temperaturas;
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância);
d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser
facilmente removido da substância recristalizada);
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e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância.

O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente
para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação
de cristais grandes e puros.
Caso se descubra que a substância é muito solúvel e m um dado solvente para
permitir uma recristalização satisfatória, mas é insolúvel em um outro, combinações de
solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente
miscíveis. (exemplos: metanol e água, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc.).
As impurezas que forem insolúveis no solvente a quente serão removidas
durante a primeira filtração. Entretanto, se houver alguma impureza solúvel nesse
solvente, esta deverá também ser solúvel a frio, pois será separada dos cristais
durante a segunda filtração. Durante a solubilização do material a quente, é importante
que seja utilizada a menor quantidade possível do solvente, a fim de minimizar as
perdas do produto por solubilização. Entretanto, se a quantidade do solvente utilizada
for muito pequena, é possível que, durante a filtração a quente, o produto comece a
cristalizar no funil. Para contornar esse problema, deve-se utilizar pequeno excesso
(2% a 3%) de solvente na dissolução e ainda aquecer o funil previamente em estufa.

Recristalização da acetanilida

a) Em um erlenmeyer de 125 mL, contendo 50 mL de ág ua destilada e 10 mL

de etanol, adicione 2 g de acetanilida.
b) Aqueça até a ebulição em placa aquecedora, sob agitação, e continue
agitando até que todo o sólido tenha se dissolvido. Se a solução estiver colorida, retire
o erlenmeyer da placa e adicione, então, uma ponta de espátula de carvão ativado
(normalmente a quantidade de carvão ativo utilizada é de 1% a 2% da massa da
amostra a ser recristalizada). Filtre a mistura a quente, em papel de filtro pregueado,
recolhendo o filtrado em outro béquer.
c) Resfrie o filtrado em um banho de água gelada e deixe em repouso até que
a acetanilida recristalize completamente. Quando isso acontecer, filtre a mistura a
vácuo, em funil de Buchner, lavando os cristais com água fria. Caso a recristalização
não se inicie, concentre um pouco o filtrado, media nte evaporação do solvente com
aquecimento em placa aquecedora.
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AULA 7

SÍNTESE DO BIODIESEL

Texto e experimento extraído do artigo:

Biodiesel: Uma Alternativa de Combustível Limpo

Ana Paula B. Santos e Angelo C. Pinto
Vol. 31 N° 1, 2009 - Química Nova Escola

1. Introdução

A maior parte de toda a energia consumida no mundo provém do petróleo,

uma fonte limitada, finita e não renovável. A cada ano que passa, aumenta o consumo
de combustíveis derivados do petróleo e, consequentemente, o aumento da poluição
atmosférica e da ocorrência de chuvas ácidas. O con sumo brasileiro de diesel, em
2003, foi de cerca de 38 bilhões de litros e, em 20 05, o Brasil ainda importava cerca
de 11% de óleo diesel. Atualmente cerca de 40 bilhões de litros desse combustível são
usados, ocorrendo a importação de 2 bilhões de litr os por ano – o equivalente a 5% do
diesel consumido. Portanto, a busca por fontes alternativas de energia é de grande
importância para a economia brasileira. O biodiesel é um substituto do diesel. São
ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos, obt idos a partir da reação de
transesterificação de triglicerídeos. A transesterificação consiste na reação dos
triglicerídeos presentes nos óleos vegetais ou gorduras animais com álcool em
presença de catalisador como mostra o Esquema 1. No Brasil, devido à grande
diversidade de espécies oleaginosas, pode-se produzir biodiesel a partir de diferentes
óleos vegetais como soja, milho, amendoim, algodão, babaçu e palma. Além disso,
esse bicombustível pode ser produzido a partir de óleos de frituras e de sebo bovino,
reduzindo, assim, os riscos de poluição ambiental causados por esses materiais.

Esquema 1: Reação de transesterificação de triglicerídeos com álcool.

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Procedimento experimental

• Misturar 0,36g de NaOH (Hidróxido de Sódio) a 14 mL de metanol em um

erlenmeyer, deixar em agitação até a completa dissolução da base.

• Após a dissolução do NaOH, interromper a agitação, e adicionar 50g de óleo de

soja ao erlenmeyer

• Cubrir a boca do frasco e agitar a mistura por 30 minutos.

• Passados os 30 minutos, transferir o conteúdo do e rlenmeyer, para um funil de

• Decantação

• E esperar a separação de fases

• No funil de decantação a fase inferior é o glicerol ou glicerina que pode ser

utilizado na fabricação de produtos de higiene

• A fase superior é o biodiesel formado

• Proceder à separação das fases no funil de decantação.

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AULA 08

REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
Texto e experimento extraído do artigo:

Instigando a aprendagem da química Orgânica por mei o de uma postura docente

Empreendedora: processos de reciclagem De óleo vegetal e a obtenção de sabões em
Um estudo exploratório
Débora Barni de Campos, Marcos Flávio Pádua Góes Mo raes, Rosemari Monteiro Castilho Foggiatto Silveira, Luis
Mauricio Martins de Resende, Renato de Mello
I Simpósio Nacional de Ensino de Ciência e Tecnologia – 2009
Universidade Tecnológica Federal do Paraná - UTFPR
Programa de Pós-Graduação em Ensino de Ciência e Te cnologia - PPGECT

1. Introdução

Há uma grande preocupação com um crescente problema da atualidade: o

lixo. Uma alternativa para diminuir com os impactos ambientais provocados pelos
resíduos é a reciclagem transformando em insumos e contribuindo para a minimização
da depleção dos recursos naturais.

Tanto os dejetos domésticos, quanto os industriais são extremamente

nocivos ao meio ambiente. Quando os esgotos domésticos, tratados ou não, são
lançados num corpo d´água, eles alteram as características físicas, químicas e
biológicas desse corpo. Essa alteração será maior o u menor em função do grau de
tratamento a que se submeteu o esgoto doméstico, assim como em função do grau de
diluição proporcionado pelo corpo receptor.

Os esgotos domésticos de uma área urbanizada são o somatório dos

esgotos sanitários, provenientes das residências, c om os esgotos provenientes de
atividades comerciais, que podem ser muito representativos dependendo do ramo de
atividade. As características básicas dos esgotos d omésticos que demandam
preocupação com o meio ambiente envolvem principalmente matéria orgânica,
microorganismos patogênicos e concentrações de fósf oro e nitrogênio.

O óleo, mais leve que a água, fica na superfície, criando uma barreira que
dificulta a entrada de luz e a oxigenaçãoassim, a base da cadeia alimentar aquática, o
fitoplâncton. Além de gerar graves problemas de hig iene e mau cheiro, a presença de
óleos e gorduras na rede de esgoto causa entupimento, bem como o mau
funcionamento das estações de tratamento. Para desentupir e retirar o óleo são
empregados produtos químicos extremamente tóxicos, o que acaba causando graves
danos ao meio ambiente, além de se constituir numa prática ilegal punível por lei.
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Materiais e reagentes

Placa de aquecimento
Balança digital de precisão
Béqueres de 50ml e 500ml
Bastão de vidro
Proveta de 10ml
Pipeta de 20ml
Pinças
Espátula
Copo descartável
Hidróxido de sódio
Água
Óleo vegetal usado
Álcool etílico

3. Procedimento experimental

• Aquecer em um Becker de 500 mL os 50 mL de água em banho Maria.

• Antes de levantar fervura, adicionar 25 g de hidróxido de sódio

• Juntar à solução 100 mL do óleo vegetal e agitar por 20 minutos

• À pasta adicionar os 25 mL de álcool lentamente.

• Despejar a pasta pronta em copo descartável

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AULA 09

SÍNTESE DE ESPUMA DE POLIURETANO (PU)

Poliuretano: De Travesseiros a Preservativos, um Polímero Versátil
José Marcelo Cangemi, Antonia Marli dos Santos e Salvador Claro Neto
QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, Vol. 31, N° 3, AGOSTO 2009

O poliuretano (PU), composto patenteado em 1937 pela atual companhia Bayer AG de

Leverkusen (Alemanha), é considerado um dos principais polímeros das últimas décadas,
dentre outros motivos, pela imensa versatilidade em se obter materiais com propriedades
físicas e químicas diferentes (Jornal dos Plásticos, 1998). Tal fato permite aos PUs ocupar
uma posição importante no mercado mundial de polímeros sintéticos.
Em 1849, Wurtz divulgou a síntese em laboratório de uma substância que denominou
uretano (ou uretana), sendo este o produto da reação química entre um grupo isocianato e
outra substância com o grupo hidroxila (Vilar, 1999). Um exemplo dessa síntese pode ser
observado na Figura.

No entanto, essa descoberta somente teve aplicação comercial no século XX, após Otto
Bayer desenvolver na Alemanha os primeiros polímeros de PUs na década de 40. Nos anos
1950, descobriu-se a fórmula exata para a confecção de espumas diversas de PU: flexíveis
para colchões e acolchoados ou rígidas para aplicações técnicas.
A polimerização dos uretanos ocorre quando se reage uma substância – com dois ou mais
isocianatos – com um álcool polifuncional, ou seja, um poliol como pode ser observado na
equação química constante na Figura abaixo.

Nas indústrias, é muito comum produzir PU utilizando, como matérias-primas, o diisocianato

de parafenileno e o etilenoglicol.
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Materiais Necessários

Poliol (A) (líquido viscoso de cor amarelo claro);

Diisocianato (B) (líquido viscoso de cor marrom escuro);
Um palito de picolé;
Copo descartável 50 mL;
Duas tampas de garrafa de PET;
Luvas para proteção;
Corante

Procedimento

Coloque 1 g de poliol em um copinho descartável

Adicione 1 gotas de corante
Coloque 1 grama de diisocianato em outro copo
Adicione o conteúdo de um copo ao outro
Mexer com o palito agitando fortemente
Parar de mexer quando formar um creme e começar a aquecer
Aguardar até a expansão total da espuma
Deixar curar por 24 horas
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AULA 10

SÍNTESE DE UM “BIOPOLÍMERO”

Não se trata de um simples truque de marketing. Plásticos feitos de milho e

outros vegetais estão conquistando um pequeno nicho no mercado de plásticos
derivados de petróleo, e vêm sendo definidos como alternativas ecológicas a tudo - de
embalagens para comida a tubos de batom e fibras têxteis, além dos vales-presente.
Os chamados "bioplásticos" oferecem ao mundo uma ma neira de reduzir
sua dependência do petróleo, e quase todos são biod egradáveis pelo menos em certa
medida. Mas os argumentos ecológicos de seus produtores são complexos, e os
ambientalistas vêm demonstrando cautela quanto a ap oiar esses produtos.
A fabricação de bioplásticos gera dióxido de carbono, que contribui para o
aquecimento global. Os materiais são produzidos de plantas - milho, gramíneas, cana-
de-açúcar e até batata doce - que exigem terra e ág ua para cultivo. Alguns
observadores expressam alarme porque mecanismos geneticamente modificados são
usados para fomentar a fermentação que os produz. E a reciclagem dos produtos
feitos com eles apresenta ainda outros obstáculos.
Os materiais podem custar três vezes mais do que os plásticos
convencionais, e isso faz com que as empresas hesitem em adotá-los. Até que os
bioplásticos se expandam para além de sua pequena f ração atual do mercado geral
de plástico, sua conquista de popularidade deve ser ár dua.
O principal benefício do bioplástico seria reduzir em 10% a parcela do
consumo de petróleo que é dedicada à produção de plásticos nos Estados Unidos. Os
tipos biodegradáveis também ajudariam a compensar o progresso lento da reciclagem
no país - em 2005, apenas 6% do plástico produzido nos Estados Unidos foi reciclado,
de acordo com a Agência de Proteção Ambiental (EPA) .
Também faltam aos bioplásticos toxinas como o clore to de polivinil (PVC),
que causam preocupações de saúde e levaram o govern ador Arnold Schwarzenegger
a assinar este mês uma lei que proíbe o uso de prod utos químicos chamados ftalatos
em brinquedos e produtos para bebês.
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PLÁSTICOS DE AMIDO

Maria Antonia Malajovich / Guias de atividades

Biotecnologia: ensino e divulgação

http://www.bteduc.bio
.br

A denominação de biopolímeros abrange dois tipos de moléculas. O primeiro inclui as

que são sintetizadas pelos seres vivos, como a celulose, o amido e os óleos vegetais, o
segundo, as que resultam da polimerização de uma molécula básica proveniente de uma
fonte renovável, como o ácido láctico. A alteração da estrutura de um biopolímero
mediante um agente dispersante o transforma em um bioplástico.

ATIVIDADE PRÁTICA

Plásticos flexíveis podem ser preparados a partir de um biopolímero como o amido,

utilizando o glicerol como agente plastificante. O amido é hidrolisado parcialmente, em
meio ácido e temperatura alta. O glicerol aumenta o volume livre entre as cadeias de
amilose e amilopectina liberadas, diminuindo as interações entre ambas e favorecendo o
movimento de uma em relação à outra.

MATERIAIS

Estufa, banho-maria a 1000C, agitador magnético (eventualmente), 5g de amido de milho

(ou de batata), 40 ml de água destilada, HCl 0,1 M, NaOH 0,1 M, glicerina comercial,
corante alimentar, uma bandeja de isopor de aproximadamente 20 x 14 cm.

PROCEDIMENTO

· Colocar em um béquer 5 g de amido de milho. Acrescentar, misturando bem, 40 ml

de água destilada, 4 ml de glicerina 50% (v/v), 6 ml de HCl 0,1 M e umas gotas de
corante alimentar.
· Manter aproximadamente 10 minutos no
banho-maria fervente, agitando
continuamente, até a mistura ficar
viscosa. Adicionar de 2 a 8 ml de
NaOH 0,1 M, para diminuir a
viscosidade.
· Verter a mistura em uma bandeja de
isopor, do tipo das utilizadas no
comércio para acondicionar gêneros
alimentícios.
· Secar na estufa.
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AULA 11

SÍNTESE DE UM “BIOPOLÍMERO Aplicação da cromatografia em

papel na separação de corantes em pastilhas de chocolate
Leonardo Fernandes Fraceto e Sílvio Luís Toledo de Lima
QUÍMICA NOVA NA ESCOLA N° 18, NOVEMBRO 2003

A cromatografia é um método de análise que ocupa um lugar de destaque em vários

campos da Ciência (Química, Bioquí-mica, Engenharia de Alimentos etc.) devido à sua
praticidade de efetuar separações, permitindo identificar e quantificar variadas misturas de
compostos químicos. O termo cromatografia deriva das palavras gregas “chrom” (cor) e
“graphe” (escrever). Embora o processo atualmente já não dependa da cor, esta ainda é
empregada para facilitar a identificação de compostos que tenham sido separados por um
processo chamado migração diferencial. Quando uma amostra de uma mistura corre por
um suporte apropriado, líquido ou sólido, seus componentes interagem de maneiras
diferenciadas com o material-suporte, de acordo com a maior ou menor afinidade química
existente entre eles.
Quando uma amostra de uma mistura corre por um suporte apropriado, líquido ou sólido,
seus componentes interagem de maneiras diferenciadas com o material-suporte, de acordo
com a maior ou menor afinidade química existente entre eles. Em toda cromatografia,
distingue-se uma “fase estacionária” e uma “fase móvel”. A primeira consiste em uma
substância que absorve a mistura sob exame; a segunda é a substância (geralmente
líquida) que induz a migração da mistura.

Material e reagentes

• 4 pastilhas coloridas de Confetti® (amarela, vermelha, azul e laranja)

• Vinagre doméstico branco
• Solução de amônia doméstica incolor
• Papel indicador de pH
• Água destilada
• Solução de NaCl 5% em água destilada
• Lamparina
• Proveta de 25 mL ou frasco graduado
• Fundo de garrafão de vidro transparente de 2 L
• Garrafa transparente de refrigerante de 2 L com o “gargalo” cortado
• Papel de filtro
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• Tesoura
• Régua
• Lápis
• Palitos de dente
• Pipeta de Pasteur (conta gotas)
• Tubos de ensaio
• Fio de lã
• Vidro de relógio ou placa de Petri

Procedimento experimental

Coloque cada uma das pastilhas em um tubo de ensaio com uma quantidade de vinagre
branco suficiente para cobrir as pastilhas. Aqueça os tubos separadamente em banho-maria
até a camada colorida se dissolver e os doces ficarem com uma cor branca. Isto acontecerá
rapidamente; portanto, tenha cuidado para não dissolver nenhuma parte da camada branca
abaixo da camada colorida ou do interior das pastilhas. Cuidadosamente, transfira as
soluções com os corantes para outros tubos de ensaio limpos. Não transfira nenhum
sedimento.
Para extrair o corante dessa solução, coloque o fio de lã e 3 mL de vinagre no tubo de
ensaio que contém a solução do corante. A utilização da lã na extração deve-se ao fato
desta possuir propriedades polares que fazem com que corantes, principalmente os
artificiais, sejam retidos preferencialmente nesse material. Aqueça esse tubo em banho-
maria por aproximadamente 5 minutos, mexendo ocasionalmente. Quando toda a tintura for
removida, a solução terá uma cor branca e o fio de lã a cor do corante. Remova o fio de lã e
enxagüe em água de torneira. Repita esse processo para os outros corantes, utilizando um
pedaço de fio para cada cor.
Para remover o corante, coloque cada fio em um tubo de ensaio e adicione cerca de 5 mL
de solução de amônia doméstica. Teste a solução final para ver se está básica; caso ainda
esteja ácida, adicione mais 1 mL da solução de amônia doméstica e teste novamente.
Repita esse processo até que a solução corresponda a um meio básico. Aqueça em banho-
maria os tubos com a lã e solução de amônia por 5 min para evaporar suavemente o
solvente e concentrar o corante. No caso de todo o solvente evaporar, interrompa o
aquecimento e adicione uma ou duas gotas de água destilada e misture.
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Corte um pedaço de papel de filtro de 10 cm x 15 cm e dobre-o de maneira sanfonada

(Figura 1a). Adicione a solução de NaCl no garrafão até uma altura de aproximadamente
meio centímetro (0,5 cm). Tampe a cuba com a garrafa de refrigerante, de forma que tenha
certeza de tocar no fundo. Usando um lápis (não pode ser caneta de qualquer espécie),
trace uma linha acima da parte inferior do papel cromatográfico (aproximadamente um
centímetro).
Usando um palito de dente, adicione um pouco de cada corante em um pequeno ponto ao
longo da linha que você traçou, no mesmo papel. Use um palito próprio para cada corante.
Se, ao adicionar o corante, usando um capilar sobre a linha traçada, este se espalhar muito,
descarte o papel e comece a adição do ponto em um novo papel. Coloque o papel na cuba
como mostra a Figura 1b, para correr o cromato-grama. Remova-o quando os corantes
deixarem de se mover e deixe-o em uma superfície limpa e seca, preferencialmente em um
papel toa-lha branco. Trace uma linha onde o solvente parou. Deixe o papel secar.

Figura1: Representação esquemática de como realizar a corrida cromatográfica: (a) aparência final do papel
após ser dobrado de forma sanfonada e (b) sistema cuba fechada e papel imerso na fase móvel