Recristalização e

determinação do ponto de
fusão do Ácido Benzóico
Química Industrial
Universidade Estadual de Goiás (UEG)
13 pag.

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 Universidade Estadual de Goiás – UEG

Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Recristalização e determinação do ponto de

fusão do Ácido Benzóico; Síntese e
recristalização da Acetanilida

Acadêmicos: João Honorato de Araujo Neto

Lucas Rodrigues Ferreira
Luiz Fernando Pessôa O
Mirele Ambrósio
Orientador: Prof. Dr. Diego Palmiro Ramirez Ascheri
D Disciplina: Química orgânica experimental I J

Anápolis, 10 de setembro de 2009.

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 Sumário

Introdução teórica__________________________________________1

Objetivo__________________________________________________3

Equipamentos e reagentes____________________________________4

Procedimento experimental___________________________________6

Resultados e discussões______________________________________9

Conclusão_________________________________________________10

Referências bibliográficas____________________________________ 11

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 INTRODUÇÃO

Recristalização do Ácido Benzóico

A recristalização é um método de purificação de compostos sólidos a temperatura

ambiente, ela é uma segunda cristalização, pois a primeira ocorre na indústria ou natureza, e
tem o resultado de cristais mais puros, porém com menor rendimento. Compostos orgânicos
que são insolúveis a temperatura ambiente são geralmente purificados por recristalização. A
técnica geral consiste em dissolver o material a ser recristalizado em um solvente quente,
considerando que o solido a ser purificado deve ser totalmente solúvel no solvente quente e
pouco solúvel no mesmo solvente frio, sendo necessário um lento resfriamento da solução. Na
baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de
cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de
cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais,
camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando
o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um
produto impuro. Neste experimento trabalhamos com o ácido benzóico (C₆H₅COOH)
realizando a sua recristalização.

Ponto de fusão do Ácido Benzóico

O ponto de fusão de uma substância orgânica pura é definido como a temperatura
na qual a fase sólida coexiste com a fase líquida. Durante a fusão, a temperatura permanece
inalterada até que todo o sólido tenha se convertido em líquido. No ponto de fusão a pressão
de vapor do sólido é igual à pressão de vapor da fase líquida. Uma substância orgânica pura
possui, geralmente, um ponto de fusão bem definido, isto é, a fusão ocorre em uma faixa
estreita de temperatura e por isto, esta propriedade é bastante usada como critério de pureza
de uma substância. A presença de impurezas produz, na maior parte dos casos, um
alargamento na faixa de fusão, além de abaixar a temperatura de fusão.

O ponto de fusão pode ser determinado com grande precisão mesmo com
aparelhos muito simples. A exatidão na determinação do ponto de fusão está estreitamente
relacionada com precisão do termômetro utilizado. É importante que a mostra esteja
criteriosamente seca para a determinação confiável de seu ponto de fusão.

A determinação do ponto de fusão de uma substância pode ser efetuada no

laboratório, em tubos capilares, utilizando um Tubo de Thiele como banho de aquecimento. A
amostra a ser analisada é colocada em um tubo capilar preso ao termômetro por meio de um
anel de borracha. A amostra deve estar próxima ao bulbo do termômetro.

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 Síntese de Acetanilida

A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a

serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados
da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é
tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.

A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada

para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor)
e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus
Celsius.A acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo.

Recristalização da Acetanilida

A recristalização é um método de purificação de compostos sólidos a temperatura

ambiente, ela é uma segunda cristalização, pois a primeira ocorre na indústria ou natureza, e
tem o resultado de cristais mais puros, porém com menor rendimento. Compostos orgânicos
que são insolúveis a temperatura ambiente são geralmente purificados por recristalização. A
técnica geral consiste em dissolver o material a ser recristalizado em um solvente quente,
considerando que o solido a ser purificado deve ser totalmente solúvel no solvente quente e
pouco solúvel no mesmo solvente frio, sendo necessário um lento resfriamento da solução. Na
baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de
cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de
cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais,
camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando
o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um
produto impuro. Neste experimento trabalhamos com a acetanilida (C8H9NO) realizando a sua
recristalização.

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 OBJETIVO

Recristalização do Ácido Benzóico

Purificação do ácido benzóico através do método de recristalização.

Ponto de fusão do Ácido benzóico

Determinar o ponto de fusão de amostras recristalizadas de ácido benzóico.

Síntese da Acetanilida
Sintetizar a acetanilida.

Recristalização da acetanilida
Purificação da acetanilida através do método de recristalização.

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 EQUIPAMENTOS E REAGENTES

Recristalização do Ácido Benzóico

• Chapa aquecedora
• Balança analítica
• Frasco de Kitassato
• Béquer 250 mL
• Funil de Büchner e alonga de borracha
• Bomba a vácuo
• Suporte universal, garras e argolas metálicas
• Funil para líquidos e papel filtro
• Bastão de vidro e espátulas
• Almofariz e pistilo
• Banho de gelo
• Banho de água quente
• Ácido benzóico P.A.
• Giz colorido
• Carvão ativo
• Água destilada

Ponto de fusão do Ácido Benzóico

• Ácido Benzóico recristalizado
• Glicerina
• Frasco de Kitassato
• Tubo capilar
• Tubo de Thiele
• Bico de Bunsen
• Elástico de látex
• Termômetro
• Vidro de relógio
• Lâmina e lamínula
• Aparelho para medir ponto de fusão
• Funil para líquidos de haste longa
• Suporte universal e garras
• Almofariz e pistilo
• Rolha com lateral cortada em V

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 Síntese da Acetanilida

• Ácido Acético
• Anilina
• Anidrido Acético
• Acetato de sódio Anidro
• Béquer de 250mL
• Balança analítica
• Proveta
• Espátula
• Frasco de Kitassato
• Funil de Büchner
• Bomba a vácuo
• Banho de gelo
• Bastão de vidro

Recristalização da Acetanilida
• Chapa aquecedora
• Balança analítica
• Frasco de Kitassato
• Béquer 250 mL
• Funil de Büchner e alonga de borracha
• Bomba a vácuo
• Suporte universal, garras e argolas
• Funil para líquidos e papel filtro
• Bastão de vidro e espátulas
• Almofariz e pistilo
• Banho de gelo
• Banho de água quente
• Acetanilida
• Giz colorido
• Carvão ativo
• Água destilada

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 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Recristalização do Ácido Benzóico

A recristalização consiste na diluição de um cristal em um solvente, com o
objetivo de obter cristais mais puros, neste experimento reproduziu-se este processo com os
componentes e suas respectivas quantias a seguir. Diluiu-se completamente 2,01g de ácido
benzóico e 0,52g de giz colorido em 125mL de água em um béquer de 250 mL, onde o ácido
benzóico é o composto a ser recristalizado e o pó de giz é a impureza adicionada à solução.

A solução foi aquecida até a completa dissolução, então adicionou-se

aproximadamente 1,0g de carvão ativado (obtido na queima com baixo teor de oxigênio de
certas madeiras), que tem a propriedade de adsorver impurezas, neste caso o giz colorido.
Observou-se que a mistura ficou completamente escura devido à presença do carvão. Filtrou-
se a mistura em um funil de líquido, previamente aquecido (para evitar formação de
precipitado ao entrar em contato com a superfície fria do filtro), com papel pregueado e foi
retido no papel todo o carvão ativado e adsorvido a ele o giz. Então, lavou-se o retido com
água quente (o que dilui o acido que ficou retido no carvão), obtendo assim uma mistura
apenas de água e ácido benzóico diluído livre do giz. Esse tipo de filtração é feita apenas com
a força da gravidade do ar.

Separou-se o líquido filtrado em dois béqueres de 250mL ficando

aproximadamente 65 mL em cada. O primeiro foi resfriado a temperatura ambiente, formando
cristais longos e em camadas sendo chamada de cristalização espontânea, pois apenas o
resfriamento à temperatura ambiente foi necessário para a formação desta segunda fase. O
segundo béquer foi resfriado em banho de gelo e com constante agitação o que ocasionou
formação rápida de precipitado com cristais pequenos e em maior quantidade sendo chamada
de cristalização induzida, pois forçamos a cristalização.

E por fim, filtraram-se separadamente no sistema de bomba a vácuo os dois

líquidos, em papeis previamente pesados, lavando os sólidos com água. A filtração a vácuo é
composta por uma sucção proveniente do motor que age diretamente nos orifícios do funil de
Büchner sugando o líquido sobrenadante para o frasco de kitassato, a lavagem do sólido foi
realizada para retirar qualquer vestígio de impureza que pudesse ter ficado retida no sólido
obtido.

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 Ponto de fusão do Ácido benzóico
Pegou-se um capilar e colocu-se uma de suas extremidades sobre a chama do Bico
de Bunsen para fechá-la e esperamos esfriar. Posteriormente, preencheu-se o capilar através
de sua extremidade aberta com a amostra pulverizada (no almofariz e pistilo) de ácido
benzóico que havia sido recristalizado na aula anterior, de modo que obteve-se 1cm de
material no capilar. Compactou-se o material aplicando leves batidas contra a banca.

O Tubo de Thiele foi enchido com glicerina (usando um funil de haste longa) até
a metade do ‘’pescoço’’ do tubo. Fixou-se o capilar no termômetro usando um elástico de
látex. Mergulhou-se o termômetro/capilar no banho de glicerina, de modo a que a porção
final do capilar ficou fora do banho e a posição do termômetro foi fixada com o auxílio de
uma rolha com a lateral cortada em V.

Começou-se a aquecer o sistema utilizando a chama azul do Bico de Bunsen e a

temperatura subiu rapidamente. Quando o termômetro marcou 105°C iniciou-se o
aquecimento brando (chama amarela) até registrar a faixa de fusão da amostra que foi de
120°C.

Figura 1: Ilustração da determinação do ponto de fusão de modo manual.

Fonte: http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/ap-teclabquim-
9/images/fig044.gif

Pegou-se uma pequena quantidade da mesma amostra de ácido benzóico

pulverizado e colocou-se entre duas lamínulas e medimos no aparelho digital de determinação
de ponto de fusão. A faixa de fusão da mostra registrada pelo aparelho digital foi de 119°C.

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 Figura 2: Ilustração do aparelho digital de determinação do ponto de fusão.
Fonte: http://www.laborana.com.br/lab_/oleos/ponto_fusao.jpg

Síntese da Acetanilida
Inicialmente no experimento foi pesada na balança analítica uma massa de 2,1g de
acetato de sódio. Logo após a pesagem foi adicionado ao béquer com o acetato de sódio 7,9
mL de ácido acético glacial. Em seguida foram adicionados 7,6 mL de anilina em constante
agitação, depois foram adicionados 8,5 mL de anidro acético em pequenas porções.

Depois da reação, foi despejado em constante agitação, 200 mL de água destilada,

fazendo com que a mistura inicialmente com aparência homogênea adquirisse aspecto
heterogêneo com coloração esbranquiçada.

A mistura foi resfriada em banho de gelo, sendo perceptível a formação de um

precipitado cristalizado. A mistura foi filtrada sob pressão reduzida e lavada com água gelada.
Sendo obtidos cristais de acetanilida.

Recristalização da Acetanilida
Pegou-se a acetanilida que havia sido produzida nessa aula e a diluiu
completamente em 125 mL de água em um béquer de 250 mL com 0,50 g de giz colorido,
onde a acetanilida é o composto a ser recristalizado e o pó de giz é a impureza que irá ser
misturada. Aqueceu-se até a completa dissolução. Adicionou-se aproximadamente 1,0g de
carvão ativado (obtido na queima com baixo teor de oxigênio de certas madeiras), que tem a
propriedade de adsorver impurezas, neste caso o giz colorido. Observou-se que a mistura
ficou completamente escura devido à presença do carvão.

Em seguida, filtrou-se a mistura em um funil de líquido, previamente aquecido

(para evitar formação de precipitado ao entrar em contato com a superfície fria do filtro), com
papel pregueado e foi retido no papel todo o carvão ativado e adsorvido a ele o giz. Então,
lavou-se o retido com água quente (o que dilui o acido que ficou retido no carvão), obtendo
assim uma mistura apenas de água e acetanilida diluída livre do giz. Esse tipo de filtração é
feita apenas com a força da gravidade do ar. Separou-se o líquido filtrado em um béquer de
250 mL ficando aproximadamente 235 mL. O béquer foi resfriado em banho de gelo e com
constante agitação o que ocasionou na formação rápida de precipitado com cristais pequenos e
em grande quantidade sendo chamada de cristalização induzida, pois forçou-se a cristalização.

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 E por fim filtrou-se o líquido separadamente no sistema de bomba a vácuo, em
papel de filtro previamente pesado, lavando o sólido com água. A filtração a vácuo é
composta por uma sucção proveniente do motor que age diretamente nos orifícios do funil de
Büchner sugando o líquido sobrenadante para o frasco de kitassato, a lavagem do sólido foi
realizada para retirar qualquer vestígio de impureza que pudesse ter ficado retida no sólido
obtido.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Recristalização do Ácido Benzóico

A recristalização do ácido benzóico foi bem sucedida, não havendo divergência
dos resultados obtidos na aula experimental em relação à literatura. Houve apenas uma
diminuição do rendimento, pois sempre sobrava uma pequena quantidade de reagentes nos
fracos onde estavam antes de serem misturados para a formação de soluções requisitadas no
processo experimental.

Ponto de fusão do Ácido Benzóico

De acordo com a literatura o ponto de fusão do ácido benzóico varia de 121°C a
123°C, porém ao realizar a medição do ponto de fusão, tanto analógica apresentando 120°C,
como digital apresentando 119°C em laboratório, verificamos que o resultado obtido foi
próximo ao resultado definido na literatura. O resultado experimental divergiu do teórico,
devido à possível contaminação a qual o ácido benzóico estava sujeito e a imprecisão dos
aparelhos utilizados.

Síntese da Acetanilida
A síntese da acetanilida ocorreu de acordo com o que foi proposto pelo professor,
não havendo nenhuma alteração do que foi obtido em relação ao que foi pedido no
procedimento experimental.

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 Recristalização da Acetanilida
A recristalização da acetanilida foi bem sucedida, não havendo divergência dos
resultados obtidos na aula experimental em relação à literatura. Houve apenas uma
diminuição do rendimento, pois sempre sobrava uma pequena quantidade de reagentes nos
fracos onde estavam antes de serem misturados para a formação de soluções requisitadas no
processo experimental.

CONCLUSÃO

Recristalização do Ácido Benzóico

Em suma, o procedimento foi bem sucedido, pois foi possível a observação do
sólido em seus diferentes estágios, possibilitando as análises necessárias e aplanando os
conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas.

Ponto de fusão do Ácido Benzóico

O objetivo da aula foi alcançado, porém o resultado não seguiu fielmente à
literatura, devido à imprecisão dos instrumentos utilizados e à chance do composto estudado
estar contaminado.

Síntese da Acetanilida
O objetivo da aula foi alcançado, pois foi possível fazer a análise das técnicas e
teorias utilizadas nos diferentes estágios até chegar ao produto final.

Recristalização da Acetanilida
A recristalização da acetanilida foi bem sucedida, pois foi possível a observação
do sólido em seus diferentes estágios, possibilitando as análises necessárias e aplanando os
conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas.

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 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Princípios de Química. 3° edição, Editora Bookman, 2006.
p.71-72

USBERCO, J.; SALVADOR, E. Química Geral 1, São Paulo: Saraiva, 2005.p.232

http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm

http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/purific_recri.htm

http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetanilida

http://www.uftm.edu.br/disquimicaorg/material/AVIdisquimicaorg080527074650.pdf

http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/ap-
teclabquim-9/images/fig044.gif

http://www.laborana.com.br/lab_/oleos/ponto_fusao.jpg

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