Introdução aos princípios

da Química Orgânica

Prof. Msn. Paulo Vidal Guanabara de Azevedo

paulo.vidal45@gmail.com
Por que Química Orgânica?
› É a química dos compostos que apresentam o elemento
carbono?

› Todos os compostos de carbono são orgânicos?

“É o ramo da química que concentra os estudos sobre

compostos formados a partir carbono ligado de forma
covalente ao hidrogênio, oxigênio, enxofre, nitrogênio,
fósforo e halogênios”.
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Origens
› O químico sueco Torbern Bergman, em 1770, foi o primeiro a expressar a
diferença entre substancias “orgânicas” e “inorgânicas”;
› Jöns Jacob Berzelius, em 1807, consolidou o termo “química orgânica”
para o estudo dos compostos derivados de fontes naturais. Berzelius
adotou a doutrina conhecida como vitalismo;
› Por volta de 1816, essa teoria da força vital foi abalada quando Michel
Chevreul descobriu que o sabão, preparado pela reação de alcalis com
gordura animal, poderia ser separado em diversos compostos orgânicos
puros, que ele próprio denominou "ácidos graxos“;
› Em 1823, Friedrich Wöhler, observou que quando evaporava uma
solução aquosa de cianato de amônio, o produto obtido era a ureia,
ambos com mesma fórmula molecular;
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Teoria Estrutural do Carbono
› Por que o carbono é tão versátil na formação dos compostos
orgânicos?
› Estudos sobre as representações das interações eletrônicas
existentes nos compostos de carbono;
› Lewis (1875-1946): Ligação covalente e Regra do Octeto
– Fórmula Estrutural de Lewis;
– Ressonância;
– Radicais;

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Teoria Estrutural do Carbono
› Friedrich August Kekulé (1858)
› 1º Postulado: O carbono é sempre tetravalente, ou seja,
forma quatro ligações;
› Fórmula eletrônica (Lewis) Fórmula estrutural (Kékule)

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Teoria Estrutural do Carbono
› 2º Postulado: As quatro valências do carbono são iguais entre
si, são livres;
Clorometano

H H Cl H

Cl H H Cl H H H H

H H H Cl

Heteroátomo
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Teoria Estrutural do Carbono
› 3º Postulado: Carbono é um dos elementos químicos com
capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com
outros elementos químicos para formá-las;

Benzeno Pentano
H H H H H

H H

H H H H H

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Teoria Estrutural do Carbono
› 4º Postulado: O carbono é capaz de formar ligações simples,
duplas e triplas;

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 - Homogênea
Natureza
-Heterogênea

Abertas, Acíclicas - Normal

Disposição
ou alifáticas - Ramificada

- Saturada
Tipo de ligação
-Insaturada

- Homocíclica
Natureza
- Heterocíclica
Cadeias
carbônicas - Normal
Alicíclicas Disposição
- Ramificada

- Saturada
Tipo de ligação
Fechadas ou - Insaturada
cíclicas

Mononucleares
Mistas
Aromáticas
- Isolados
Polinucleares
- Condensados

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Hibridização
› Mecânica quântica: Noções de orbital (s, p, d, f);

CAREY, 2011, p. 38-39 11

Hibridização
› A configuração base do carbono não permitiria que o mesmo
fosse capaz de realizar quatro ligações:

› A partir da hibridização:

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Hibridização

PERUZZO; CANTO, 2006, p. 571 13

Isomeria
› Moléculas diferentes com a mesma fórmula molecular:
Álcool etílico (Etanol) Dimetil éter

C2H6O C2H6O

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 Isomeria

Isômeros
Estereoisômeros
Constitucionais

Isômeria
Enantiômeros
Geométrica

Isômeros de Isômeros Cis-

Enantiômeros
Conformação Trans

Rotámetos

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Enantiômeros e Quiralidade
› Também chamada de Isômeros ópticos;
› De extrema relevância para a indústria farmacêutica;
› São isômeros cuja imagens especulares, o seus reflexos, não
se sobrepõem uma a outra = Quiralidade;
› Devem apresentar pelo menos um carbono quiral;
› Seu arranjo espacial desvia luz polarizada. Caso desvie para a
direita (R), é denominado dextrogiro; caso desvie para a
esquerda (L), é denominado levogiro;
› Não admite um plano de simetria;
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Enantiômeros e Quiralidade
› Talidomida

› “Somente o isômero dextrogiro ou (R) era responsável pelas

propriedades analgésicas, sedativas e antessentires, enquanto
a talidomida levogira (S) é teratogênica, isto é, provoca
mutações no feto”.
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Reações Orgânicas
• “Ocorre a quebra de ligações pi entre carbonos para que
Adição ocorra a união de uma ou mais moléculas com a formação de
um único produto por meio de ligações sigma”;

• “Esse tipo de reação orgânica ocorre quando pelo menos um

Substituição átomo ou um grupo de átomos de hidrogênio ligados ao
carbono é substituído por um átomo ou grupo de átomos”;

Eliminação • “Nesse tipo de reação, a partir de um único composto, são

obtidos outros dois, um orgânico e um inorgânico”;

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Reações orgânicas

Adição

Substituição

Eliminação
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Referências
› CAREY, F. A. Química Orgânica, 7. ed., v. 1. Porto Alegre: AMGH Editora Ltda, 2011.
› BRITTO, S. Reações da química orgânica. GoConqr. Disponível em:
<https://www.goconqr.com/c/5920/course_modules/6117-vis-o-geral?#>. Acesso em 04
mar. 2020.
› FOGAÇA, J. R. V. Talidomida. Brasil Escola. Disponível em:
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/talidomida.htm. Acesso em 04 mar. 2020.
› ______. Tipos de Reações Orgânicas. Manual da Química. Disponível em:
<https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/tipos-reacoes-organicas.htm>.
Acesso em: 04 mar. 2020.
› MCMURRY, J. Química Orgânica. 6. ed. v. 1. São Paulo: Cengage Learning, 2005.
› PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. Química na Abordagem do Cotidiano. 4. ed. v. 3. São Paulo:
Moderna, 2006.
› Postulados de Kekulé. SóQ. Virtuous Tecnologia da Informação, 2008-2020. Acesso em 04
mar. 2020. Disponível
em: <http://www.soq.com.br/conteudos/em/introducaoquimicaorganica/p2.php>.
› SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 10. ed., v.1, Rio de Janeiro: LTC Livros
Técnicos e Científicos Editora S.A., 2012.
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