UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO

INSTITUTO DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA

JULIA FERREIRA CANELLA

RELATÓRIO FINAL DE ANÁLISE ORGÂNICA I

AMOSTRA 9A

RIO DE JANEIRO
2018
SUMÁRIO

1 DESCRIÇÃO DO COMPONENTE 3

1.1 Ponto de fusão 3

1.2 Solubilidade 3

2 ANÁLISE ELEMENTAR 3

3 ANÁLISE ESPECTROMÉTRICA (IV) 4

4 ANÁLISE FUNCIONAL 5

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES 5

6 CONCLUSÃO 8

7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 8

2
1 DESCRIÇÃO DO COMPONENTE

Apresenta-se como um pó branco cristalino com odor característico de

canela.

1.1 PONTO DE FUSÃO

133ºC

1.2 SOLUBILIDADE

H2O Et20 NaOH NaHCO3 HCl H2SO4

5% 5% 5% conc.

I X S S I X
“S”= solúvel, “I” = insolúvel, “X” =não feito

2 ANÁLISE ELEMENTAR

N S Cl Br I O

- - - - - +
“+” para presente, “-” para ausente, “n” para não realizado

A análise elementar foi realizada no microscópio eletrônico de varredura

(MEV), que indicou apenas a presença de carbono (86,64%) e oxigênio (13,36%)
como mostra a imagem abaixo:

Figura 1: análise elementar da amostra 9A realizada no microscópio eletrônico de varredura

(MEV).

3
3 ANÁLISE ESPECTROMÉTRICA (IV)

Figura 2: Espectro de infravermelho da amostra 9A.

Análise das absorções observadas no espectro [1]:

𝓥 (cm-1) Assinalamento

3.300 - 2.500 A. Deformação axial de O-H larga

característica de ácidos carboxílicos.

3.100 - 3.000 B. Deformação axial de C-H de

aromático.

2.000 - 1.650 C. Harmônicas de combinação

indicativas de anel aromático.

1.681 D. Deformação axial de C=O deslocada

devido ao efeito da ressonância, que
introduz um caráter de ligação simples
ao grupo C=O e, portanto, deixa a
frequência de absorção do grupo C=O
de ácidos carboxílicos, mais baixa que
o normal( 1711 cm-1).

4
 1.629 E. Deformação axial de C---C do anel.

1.420 F. Deformação angular no plano de

C-O-H

1.285 G. Deformação axial de C-O-H

944 H. Deformação angular fora do plano de

O-H

Após a análise do espectro chegou-se a conclusão que a amostra tratava-se

de um ácido carboxílico aromático.

4 ANÁLISE FUNCIONAL

Não foram realizados testes de análise funcional já que estava claro que
tratava-se de um ácido carboxílico.

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES

● Funções possíveis conforme resultados de solubilidade e análise

elementar: de acordo com os resultados obtidos nos testes de solubilidade
realizados, conclui-se que a amostra pertence ao grupo dos ácidos fortes
(A1). Levando em consideração os resultados obtidos na a análise elementar
e na análise espectrométrica, a única função possível é ácido carboxílico.

● Lista de compostos prováveis tendo em vista todos os dados já obtidos

[2]:

Compostos PF Estrutura

Ácido decanodióico 133ºC

(ácido sebácico)

E-3-fenil-2-propenóico 133ºC
(ácido cinâmico)

5
 Ácido 133ºC
cloropropanodióico
(ácido cloromalônico)

1- Ácido decanodióico (ácido sebácico): essa opção foi descartada já que

não se trata de um ácido carboxílico aromático. Dessa forma, as absorções
indicativas de anel aromático como por exemplo as harmônicas de
combinação (2.000 - 1.650 cm-1), C-H de aromático (3.100 - 3.000 cm-1) e as
deformações axiais de C---C do anel(1.629 cm-1) estão ausentes no seu
espectro. Em contra partida, estão presentes as deformações axiais e
angulares dos grupos CH3 e CH2.

Figura 3: Espectro de infravermelho do ácido sebácico [3].

2- Ácido cloropropanodióico (ácido cloromalônico): essa opção também

foi descartada já que de acordo com os dados da análise elementar e
espectrométrica apenas estão presentes na amostra os elementos carbono,
oxigênio e hidrogênio.

3- E-3-fenil-2-propenóico (ácido cinâmico): essa opção foi a que melhor se

adequou aos dados obtidos anteriormente. Já que trata-se de um ácido
carboxílico aromático que contém apenas os elementos carbono, oxigênio e
hidrogênio em sua estrutura. Também é possível comprovar que a amostra 9A
é o ácido cinâmico comparando os seus espectros, que apresentam as
mesmas bandas de absorção como é mostrado na figura 4 e 5.

6
 Figura 4: Espectro de infravermelho da amostra 9A.

Figura 5: Espectro de infravermelho do ácido cinâmico [3].

7
6 CONCLUSÃO

De acordo com os resultados obtidos nas análises realizadas e após a

eliminação dos compostos improváveis, chegou-se a conclusão que a amostra 9A
corresponde ao ácido cinâmico.

Figura 5: estrutura do ácido cinâmico [3].

7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Identificação espectrométrica de

compostos orgânicos. 3 ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Dois S.A.

[2] Shriner, R. L.; Hermann, C. K. F.; Morrill, T. C.; Curtin, D. Y.; Fuson, R. C. The
Systematic Identification of Organic Compounds. 8 ed. Editora Whiley.

[3] Disponível em: <https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi>

Acesso em 13/12/2018.