Universidade Federal de Alagoas

Instituto de Química e Biotecnologia

Química Orgânica 1
Prof. Vanderson B. Bernardo

Lista de exercícios – Substituição Nucleofílica

1. Escreva a estrutura do produto orgânico principal a ser esperado da reação de 1-

bromopropano com cada um dos seguintes compostos:
(a) Iodeto de sódio em acetona
(b) Acetato de sódio (CH3CO2Na) em ácido acético
(c) Etóxido de sódio em etanol
(d) Cianeto de sódio em sulfóxido dimetílico
(e) Azoteto de sódio em etanol aquoso
(f) Hidrogenossulfeto de sódio em etanol
(g) Metanotiolato de sódio (NaSCH3) em etanol
2. Para as reações a seguir, indique qual é o nucleófilo, o eletrófilos e o grupo abandonador:
a.

b.

3. Para a reação a seguir:

a. Qual é o produto da reação?

b. Mostre o mecanismo reacional.
c. Indique os nomes do material de partida e do produto formado (com sua configuração).
4. Qual é o produto da reação a seguir? Mostre o mecanismo.

5. Cada uma das seguintes reações de substituição nucleofílica foi relatada na literatura
química. Muitas delas envolvem reagentes que são um pouco mais complexos que aqueles com
os quais lidamos até aqui. No entanto, você deve poder prever o produto por analogia com
aquilo que sabe sobre a substituição nucleofílica em sistemas simples.

6. Cada uma das reações mostradas envolve substituição nucleofílica. O produto da reação (a)
é um isômero do produto da reação (b). Qual tipo de isômero? Com qual mecanismo ocorre a
substituição nucleofílica? Escreva a fórmula estrutural do produto de cada reação.

7. Em cada um dos pares a seguir, qual reação SN2 você espera que aconteça mais rapidamente
em um solvente prótico?
8. Qual reação SN1 em cada par a seguir você espera que aconteça mais rapidamente? Explique
suas razões.

9. Considere uma reação de substituição entre cada um dos isômeros do cloro-hexano (1-cloro-
hexano, 2-cloro-hexano e 3-cloro—hexano) diante do iodeto de potássio em acetona. Um dos
isômeros é muito mais reativo do que os outros dois.
(a) Qual é o mais reativo? Por quê?
(b) Dois dos isômeros diferem apenas por um fator de 2 em reatividade. Quais são esses dois?
Qual é mais reativo? Por quê?
10. Mostre quais são os produtos (pode haver mais de um) para cada uma das reações de
substituição dos isômeros de bromo-heptano a seguir. Quais são as proporções esperadas, caso
haja mais de um produto?