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Extensivo

Química – Professor José Geraldo

DfF – Profª. Andréia


Fundamentos da Química Orgânica

01 - (FGV SP) O composto de fórmula: CH 3


S H 2C
CH3 OH CH3 H CH3 H2
C C S N CH 3
CH3 C CH C CH CH N CH H 3C N S C C
CH3
CH3 CH3 CH 2 S
H2
H 3C
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários
e quaternários, respectivamente? Dissulfiram

a)5, 5, 2 e 1 b)5, 4, 3 e 1 c)7, 4, 1 e 1 d)6, 4, 1 e 2 a)Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.


e)7, 3,1 e 2 b)Quantos pares de elétrons não compartilhados existem
nessa molécula?
02 - (UEPB) O gráfico a seguir representa a evolução geral do c)Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura
número de compostos orgânicos conhecidos. do dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio fossem
N° de compostos
substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e
orgânicos (x106) justifique.

04 - (UEPG PR) Sobre a química do átomo de carbono,


3 assinale o que for correto.
2 01.Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga
1 através de uma ligação tripla a outro átomo de carbono.
Anos Anos Anos Períodos 02.Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias,
40 70 90 as quais são denominadas de insaturadas, caso apresentem
além de ligações simples, também duplas ou triplas dentro
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições da cadeia carbônica.
forem verdadeiras ou falsas, respectivamente. 04.Os átomos de carbono são os mais abundantemente
encontrados nas moléculas orgânicas típicas, juntamente com
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio.
simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias de 08.O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada
vários comprimentos. de valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes,
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono como pode ser observado no metano.
e o fato dele constituir quatro ligações, é que permite a
formação de cadeias carbônicas, às vezes muito longas e até 05 - (UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato de
em quatro direções, o que justifica o grande número de amônio, segundo a equação
compostos orgânicos conhecidos.
( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de
substâncias inorgânicas do que o de substâncias orgânicas,
NH +4 CNO − ⎯aqueciment
⎯⎯⎯⎯ o
→ CO(NH2 ) 2
apesar da elevada capacidade do átomo de carbono de formar
novas estruturas. desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de da Química porque:
carbono, aumentando desta forma, o número de compostos
químicos formados pelo carbono. a)provou a possibilidade de se sintetizarem compostos
orgânicos a partir de inorgânicos.
Marque a alternativa que corresponde a seqüência correta, b)foi a primeira síntese realizada em laboratório.
respectivamente: c)demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias
moleculares quando aquecidos.
a)F, F, F, V b)V, V, F, V c)F, V, V, F d)V, V, V, F d)se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo
e)V, V, V, V descoberto.
e)provou que o sal de amônio possui estrutura interna
03 - (UNICAMP SP) O medicamento dissulfiram, cuja covalente.
fórmula estrutural está representada abaixo, tem grande
importância terapêutica e social, pois é usado no tratamento 06 - (FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto:
do alcoolismo. A administração de dosagem adequada provoca
no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham a)C2H5OH b)C8H18 c)CO2 d)CH3NH2
etanol. e)H2CO

07 - (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos


inorgânicos por uma série de características que nos permite
identificá-los com segurança. Complete os espaços abaixo com
O quando as propriedades mencionadas forem relativas a
compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos.
Física – Augusto

( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante.


( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de
agentes energéticos, como temperatura, pressão, ácidos O O
concentrados etc. .
( ) São muito solúveis em água.
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação
de subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores.
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa.

Marque, a alternativa correta:

a)O, O, I, I, O, I
b)O, I, I, O, I, I
c)I, O, I, O, I, I
d)I, O, O, O, O, O
e)O, O, I, O, I, O

08- (UECE) O geraniol possui um odor semelhante ao da


rosa, sendo, por isso, usado em perfumes. Também é usado
para produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã
vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas
o evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele
também é produzido por glândulas olfativas de abelhas para
ajudar a marcar as flores com néctar e localizar as entradas
para suas colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol,
com seus átomos numerados de 1 a 10.
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
9
CH3 H a)Mãos.
1 2 3 4 5 7
b)Cabeça.
6 8
CH3 C CH CH2 CH2 C CH C OH c)Tórax.
d)Abdômen.
CH3 10 H e)Pés.

Aula 02 – Representação de fórmulas estruturais.


Assinale a alternativa que contém a medida correta dos
ângulos reais formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 01 - (UNIUBE MG) Observe a fórmula estrutural simplificada
4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol. do composto abaixo:

a)120º, 109º28’ e 109º28’. b)120º, 109º28’ e 180º.


c)180º, 120º e 109º28’. d)109º28’, 180º e 180º.

09 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no


papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a
molécula contendo um grupo não planar é biologicamente
ativa, moléculas contendo substituintes planares são
inativas.O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco 1 2

Com relação a este composto policíclico, todas as alternativas


estão corretas, EXCETO:

a)Contém átomos de carbono terciários.


b)Sua fórmula molecular é C12H14.
c)Os átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam
geometria trigonal plana.
d)Não contém átomos de carbono primários.

02 - (UFLA MG) A molécula representada abaixo,


desenvolvida recentemente, é um potente analgésico. Os
10 - (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram figuras números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes
humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens nessa estrutura molecular são, respectivamente:
na compreensão da linguagem expressa em fórmulas
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é
o NanoKid, representado na figura:
O
N
H

Cl

a)16 e 9 b)12 e 10 c)7 e 9 d)8 e 10


Física – Augusto

03 - (UFU MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que


apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: a) C7O2H7 COOH
b) C8O2H16COOH
c) C8O2H7COOH
d) C8O2H3COOH
e) C7O2H3COOH

07 - (UFAL) O colesterol é um esteróide abundante no corpo


humano e está presente em alimentos de origem animal. A
maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo
próprio organismo. O alto nível de colesterol no sangue é
prejudicial à saúde e tem sido associado a doenças
cardiovasculares. Dado a estrutura do colesterol,

Sobre este composto pode-se afirmar que CH3

a)tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de CH3


109° entre as ligações carbono-carbono.
b)tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de CH3
120° entre as ligações carbono-carbono.
CH3
c)tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de
109° entre as ligações carbono-carbono.
d)tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de CH3
120° entre as ligações carbono-carbono.

04 - (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de


substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam
HO
muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros
hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do
vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico o número de átomos de carbono e hidrogênio presentes na
simples, com a seguinte fórmula estrutural. estrutura são, respectivamente,

a)27 e 46.
CH2 COOH b)27 e 45.
c)26 e 45.
d)25 e 44.
N e)25 e 43.

H 08 - (Centro Universitário de Franca SP) A fórmula


molecular da vitamina C é
Qual é a sua fórmula molecular?

a)C10H11O2N b)C10H11NO c)C10H9NO2


d)C11H8ON e)C10H10ON

05 - (UNIFOR CE) O ácido araquedônico tem a fórmula

COOH

CH3

a)C5H8O5.
Em uma molécula desse ácido os números de átomos de b)C5H12O6.
carbono e hidrogênio são, respectivamente, c)C6H5O6.
d)C6H8O6.
a)20 e 32 b)20 e 30 c)20 e 20 d)19 e 30 e)18 e 32 e)C6H10O6.

06 - (ENEM) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância Aula 03- Classificação das cadeias carbônicas
utilizada como fármaco analgésico no alívio das dores de
cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da 01 - (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite aos
molécula do AAS. analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis
pelas características de cada substância descoberta. Um
laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica
seja insaturada, heterogênea e ramificada.A fórmula que se
enquadra nas características da molécula investigada é
Obs:
Uma molécula quiral deve possuir um carbono ligado a
quatro grupos diferentes.

a)CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3.
b)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
c)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2.
d)CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a e)C6H5–CH2–CO–NH–CH3.
fórmula molecular do AAS é
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02 - (UEFS BA) A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima


usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica:

a)acíclica e ramificada.
b)cíclica e insaturada.
c)cíclica e ramificada.
d)aberta e homogênea.
e)aberta e saturada.

03 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–


CH2–CH3 tem cadeia carbônica:

a)acíclica, homogênea e normal.


b)cíclica, heterogênea e ramificada.
c)cíclica, homogênea e saturada.
d)acíclica, insaturada e heterogênea. Quanto às ciclodextrinas  e  é correto afirmar:
e)acíclica, saturada e heterogênea.
a)apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações C–O–
04 - (PUC Camp SP) O ácido adípico de fórmula: C.
b)apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O e O–H.
CH2 O c)são solúveis em água através de interações covalentes.
C
H2 C d)são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas.
OH
e)são moléculas homólogas entre si.

H2 C
OH 08 - (UCS RS) A preocupação com o bem-estar e a saúde é
C uma das características da sociedade moderna. Um dos
CH2 O recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no
setor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não
Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua
carbônica: ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares.
A estrutura química do ômega-3 pode ser assim representada:
a)saturada, aberta, homogênea e normal.
b)saturada, aberta, heterogênea e normal. O
c)insaturada, aberta, homogênea e normal.
d)insaturada, fechada, homogênea e aromática. H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C OH
e)insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.

05 - (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar
resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções que essa substância possui cadeia carbônica
para bronzear.
a)alifática, homogênea, saturada e ramificada.
b)alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
c)alifática, homogênea, insaturada e normal.
d)homocíclica, heterogênea, saturada e normal.
O e)alicíclica, homogênea, saturada e normal.
HO O
09 - (Unievangélica GO) Nos momentos de tensão, medo e
Classifica-se sua cadeia como: pânico, são liberados no organismo do ser humano uma
determinada quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), que
a)cíclica, alicíclica, normal insaturada. aumenta a pulsação cardíaca.
b)cíclica, aromática, mononuclear.
c)cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. OH
d)cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. H
N
e)acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
(R)

06 - (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:


HO

OH

De acordo com os critérios de classificação de compostos


OH orgânicos, esse composto pode ser classificado como

a)Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea a)aromático, ramificado e heterogêneo.


b)Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea b)aromático, saturado e heterogêneo.
c)Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea c)alifático, normal e homogêneo.
d)Alifática, linear, saturada, homogênea d)alicíclico, ramificado e heterogêneo.
e)Aberta, linear, saturada, heterogênea
10 - (PUC RJ) Recentemente, os produtores de laranja do
07 - (UFC CE) O processo de formulação de medicamentos Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação
requer, além da espécie farmacologicamente ativa, a de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa
participação de compostos carreadores de fármacos, tais como por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim,
as ciclodextrinas  e  , representadas abaixo. representado a seguir.
Física – Augusto

a)possui uma estrutura cíclica com ligações duplas


deslocalizadas.
b)é um composto saturado.
c)possui elétrons pi em ligações duplas alternadas que giram
ao redor do núcleo.
d)reage com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico em
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim uma reação de nitração.
possui: e)é insolúvel em água.

a)fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário. 04 - (UEPB) O benzeno, ao lado de sua grande importância
b)fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários. industrial, é uma substância potencialmente perigosa. Lidar
c)fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários. com o benzeno e seus derivados requer cuidados especiais,
d)cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações sigma (). devido aos grandes danos que podem causar á saúde do
e)duas ligações pi () e dezenove ligações sigma (). homem.
Para se determinar a aromaticidade de compostos cíclicos,
Aula 04- Compostos aromáticos existe uma regra que diz: “Um anel monocíclico coplanar será
considerado aromático se o número de elétrons  contidos no
anel for igual a 4n + 2, onde n é um número inteiro”.Marque a
01 - (Unimontes MG) Alguns compostos aromáticos são alternativa que corresponde ao cientista que formulou esta
carcinogênicos como o composto representado abaixo. regra.

a)Kekulé b)Hückel c)Wöhler d)Bohr e)Baeyer

05 - (UNIUBE MG) Considere as estruturas químicas


simplificadas das substâncias abaixo:

Essa substância tem sido encontrada na fumaça de cigarros e


em carnes defumadas. Baseando-se na estrutura dada, todas
as alternativas a seguir estão corretas, EXCETO

a)Apresenta estruturas ressonantes.


b)É solúvel em solventes apolares.
c)Constitui um sistema insaturado.
d)Possui carbono saturado.

02 - (UFMT) No Brasil, a hena é muito utilizada nos produtos


cosméticos como corante natural, sendo a lawsona a
substância que reage com a queratina dos cabelos, conferindo-
lhes tom avermelhado. Assim como a hena, a camomila (do Com respeito a estas substâncias, pode-se afirmar que as
tipo Matricaria chamomilla) é também muito utilizada em alternativas abaixo são verdadeiras, EXCETO:
produtos cosméticos, como os xampus, e, entre os seus
constituintes químicos, encontram-se sesquiterpenos, como o a)Sofrem combustão com facilidade.
camazuleno, derivado do azuleno. Abaixo, estão as fórmulas b)São hidrocarbonetos aromáticos.
estruturais de três compostos citados. c)São insolúveis em n-hexano, n-pentano e benzeno, devido à
baixa polaridade de suas moléculas.
O d)Apresentam ligações do tipo pi() em suas moléculas.
OH
06 - (PUC RJ) Observe o composto cuja fórmula estrutural
plana é mostrada abaixo, onde  e l referem-se ao ângulo o
ao comprimento de ligação respectivamente.
Lawsona Camazuleno
(I) O (II)
l
1
HH H
2HH 
3
Azuleno
(III) CC C CC H
l
2
l
3
As fórmulas moleculares dos compostos I, II e III são,
 H HH
respectivamente: 1

a)C10H6O3, C11H12 e C10H8 b)C9H6O3, C11H17 e C10H8 Pode-se afirmar que


c)C10H6O3, C11H18 e C11H8 d)C11H6O3, C14H18 e C11H9
e)C10H6O3, C14H16 e C10H8 a)l1  l2  l3 e 1 2 = 3 b)l3  l1  l2 e 1= 2 > 3
c)l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3 d)l1  l2  l3 e 1 2  3
03 - (UNAERP SP) Substâncias tóxicas presentes no lixo e)l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3
podem permanecer por muito tempo no solo. Uma análise do
solo de um conjunto habitacional de São Paulo, feita 07 - (UEL PR) Dentre os componentes do cigarro, encontram-
recentemente, constatou a presença de mais de 40 substâncias se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as
tóxicas contaminantes. Dentre tais substâncias destacam-se o células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão,
trimetilbenzeno, o clorobenzeno, o decano e uma substância formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o
de fórmula molecular C6H6 que já foi utilizada na produção de crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre
álcool anidro nas destilarias de álcool e seu uso já está proibido o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir,
há algum tempo. Sobre tal substância, é incorreto afirmar é correto afirmar que a molécula é formada por:
que:
Física – Augusto

Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os


átomos representados pelas letras a, b e c, são,
respectivamente,

a)109,5 – 120 – 120.


b)109,5 – 120 – 180.
Benzopireno c)120 – 120 – 180.
d)120 – 109,5 – 120.
e)120 – 109,5 – 180.
a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. 02 - (UECE) O átomo de carbono tem quatro elétrons externos
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. e pode formar quatro ligações covalentes, distribuídas em
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas. geometrias distintas, que resultam estruturas espaciais
e) Arranjo de anéis de ciclohexano. diferentes. Considerando essa informação, analise os três itens
a seguir:
08 - (UEFS BA) O composto representado pela fórmula: tem
molécula com

CH3

HO N OH

Está correto somente o que consta em

a)I.
tem molécula com: b)I e III.
c)II e III.
I. 3 anéis aromáticos d)II.
II. 22 átomos de carbono
III. 29 átomos de hidrogênio 03 - (UFAC) A borracha natural, produzida principalmente a
Está correto o que se afirma SOMENTE em partir do látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira,
Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da
a)I b)II c)III d)I e III e)II e III molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada
por:
09 - (FGV SP) Muitas pessoas confundem a benzina com o
benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com
nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de ou
petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do
petróleo, de baixa massa molar, constituído por
hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano(C5H12) e
heptano(C7H16). O benzeno é um hidrocarboneto aromático, A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:
constituído por um anel benzênico.Sobre esses solventes, são
feitas as seguintes afirmações: a)Possui quatro ligações do tipo sigma.
b)Possui fórmula molecular C5H6.
I.a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre c)Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
átomos de carbono; d)Não possui átomos de hidrogênio.
II.a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno e)Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.
é maior que a da benzina;
III.os átomos de carbono na benzina apresentam geometria 04 - (UFF RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as
tetraédrica; hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente:
IV.os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no
benzeno são de 60o. a)sp, sp2, sp3
As afirmativas corretas são aquelas contidas em b)sp2, sp, sp3
c)sp, sp3, sp2
a)I, II, III e IV. b)I, II e III, apenas. c)I, II e IV, apenas. d)sp3, sp, sp2
d)II e III, apenas. e)III e IV, apenas. e)sp3, sp2, sp

10 - (UNESP SP) A figura representa, esquematicamente, a 05 - (UFG GO)


estrutura do carvão.Quando o carvão é aquecido, na ausência
de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos,
muitos deles aromáticos.

Aula 05- Hibridização


A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental,
01 - (UFRGS RS) Considere o composto representado abaixo. entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono
atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre:

a)ressonância.
b)isomeria.
c)protonação.
d)hibridização.
e)efeito indutivo.
Física – Augusto

06 - (UFPI) A pentoxiverina é utilizada como produto 10 - (UNCISAL) Um sabor pode nos trazer lembranças
terapêutico no combate à tosse. Indique a alternativa cujos agradáveis da infância, quando por exemplo comemos um doce
itens relacionam-se com a estrutura fornecida: de abóbora caseiro, aquele em pedaços e que tem cravo-da-
índia. O sabor característico do cravo-da-índia é devido ao
O eugenol, estrutura representada na figura.

O
O N

a)8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12


carbonos sp3.
b)6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 O número de átomos de carbono sp3 na molécula de eugenol
carbonos sp3. é igual a
c)6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12
carbonos sp3. a)1.
d)8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 b)2.
carbonos sp3. c)3.
e)8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 d)4.
carbonos sp3. e)6.

OH
07 - (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta
a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém:

CH2 C CH3 OH NH2


CH3 O

a)6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.


b)8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
c)2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3. S

d)7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.


e)9 carbonos sp2.
Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno,
08 - (UFAC) A hibridação do átomo de carbono nos compostos C14H10, cuja estrutura é apresentada a seguir.
orgânicos é uma das principais razões pela existência dos
milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a
seqüência de três átomos de carbonos em um composto
orgânico com hibridizações sp3; sp2; sp2, respectivamente, isto
indica que:

a)As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um
insaturada, respectivamente.
b)As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e a)alceno, insaturado, não aromático, com núcleos
saturada, respectivamente. condensados.
c)As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e b)hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado.
insaturada, respectivamente. c)hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos
d)Os carbonos dessas ligações são quaternários. condensados.
e)Os carbonos dessas ligações são terciários d)hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos
condensados.
09 - (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de e)heterocíclico, saturado, aromático.
fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres
sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui Aula 06- Nomenclatura dos compostos orgânicos
a seguinte fórmula estrutural:
01 - (UERJ) Em grandes depósitos de lixo, vários gases são
CH3 queimados continuamente. A molécula do principal gás que
OH sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e
átomos de hidrogênio.O peso molecular desse gás, em
unidades de massa atômica, é igual a:

a)10 b)12 c)14 d)16


HO
Estradiol 02 - (FATEC SP) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma
Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele: mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10.Logo, esse gás é
uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a)não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica.
b)possui fórmula molecular C17H22O2. a)alcanos.
c)não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio. b)alcenos.
d)possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2. c)alcinos.
d)cicloalcanos.
e)cicloalcenos.
Física – Augusto

03 - (UDESC SC) A respeito do metano, são feitas as Aula 07- Funções orgânicas
seguintes afirmações:
01 - (EFOA MG) As estruturas abaixo representam algumas
I)O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e substâncias usadas em protetores solares.
apresenta-se como um gás incolor e inodoro.
II)O metano pode formar-se pela fermentação de material CO2H
orgânico em depósitos de lixo e em esgotos sanitários, O OH
podendo também ser encontrado no gás natural (de 70 a
90%).
III)Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido em
nosso país, é como combustível para veículos automotivos, NH2 OCH3
devido ao seu baixo custo.
CH CHCO2CH2CH(CH2)3CH3
IV)O metano é um composto orgânico de fórmula molecular
C2H2. CH2CH3

Assinale a alternativa CORRETA.

a)Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.


b)Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. OCH3
c)Somente a afirmativa I é verdadeira.
d)Somente a afirmativa a II é verdadeira.
A função que NÃO está presente em nenhuma dessas
e)Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.
estruturas é:
04 - (ITA SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornal
a) cetona. b) éter. c) éster. d) amina. e) álcool.
favorece o seu processo de amadurecimento devido ao
acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas.
02 - (UFPI) Assinale a função química que seguramente tem
Assinale a opção que indica o composto responsável por esse
enxofre.
fenômeno.
a)amidas; b)mercaptanas; c)éteres; d)cetonas;
a) Eteno. b)Metano. c)Dióxido de carbono.
e)cianetos.
d)Monóxido de carbono. e) Amônia.
03 - (UEG GO) A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é
05 - (UNIFOR CE) A vaporização da grafita, induzida por
necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central,
laser, pode levar à formação de um poliino (molécula linear
bem como na transformação de açúcares e gorduras em
com ligações triplas). Um pedaço desse poliino, com 20 átomos
energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A carência
de carbono, quantas ligações triplas, no máximo, possui?
dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios
degenerativos do sistema nervoso.
a)6 b)10 c)12 d)18 e)20
CH3 OH O
06 - (UFPB) O etino (acetileno) é um gás combustível muito O
usado em maçarico na soldagem de metais. Esse gás pode ser HO CH2 C C C N CH2 CH2 C
obtido a partir do carbeto de cálcio (carbureto). A equação OH
balanceada, que representa a reação de obtenção do etino, é CH3 H H

Vitamina B5
a)CaCO3 + H2O → H2C =CH2 + Ca(OH)2
b)CaC2 + H2O → HC  CH + Ca(OH)2
c)CaCO3 + 2H2O→ HC  CH + Ca(OH)2 Marque a alternativa que contém os grupos funcionais
d)CaC2 + 2H2O → H2C=CH2 + Ca(OH)2 presentes na molécula da vitamina B5:
e)CaC2 + 2H2O → HC  CH + Ca(OH)2
a)Ácido carboxílico, álcool e amida.
07 - (UNESP SP) Indique a afirmação INCORRETA referente b)Álcool, amina e ácido carboxílico.
à substância química acetileno. c)Álcool, amina e cetona.
d)Ácido carboxílico, amina e cetona.
a)O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. e)Álcool, aldeído e amina.
b)A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
c)O nome oficial do acetileno é etino. 04 - (UFTM MG) Em 1998, o lançamento de um remédio para
d)Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. disfunção erétil causou revolução no tratamento para
impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O
e)Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla
princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja
ligação.
estrutura é representada na figura:
08- (ENEM) Moradores sobreviventes da tragédia que O CH3
destruiu aproximadamente 60 casas no Morro do Bumba, I
naZona Norte de Niterói (RJ), ainda defendem a hipótese de o CH3CH2O HN
N
deslizamento ter sido causado por uma explosão provocada por N
gás metano, visto que esse local foi um lixão entre os anos N
1960 e 1980.O gás mencionado no texto é produzido CH2CH2CH3

a)como subproduto da respiração aeróbia bacteriana.


b) pela degradação anaeróbia de matéria orgânica por O2S CO 2H
N
bactérias. HOOC OH
c) como produto da fotossíntese de organismos pluricelulares N
CH3 CO 2H
e autotróficos
II
d) pela transformação química do gás carbônico em condições
anaeróbias.
e) pela conversão, por oxidação química, do gás carbônico sob
condições aeróbias
Física – Augusto

As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato


de sildenafil, são:

a)cetona e amina. b)cetona e amida. c)éter e amina.


d)éter e amida. e)éster e amida.

05 - (UFV MG) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma


substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas.
A função química presente no produto que representa o
biodiesel é

a)éter. b)éster. c)álcool. d)cetona. e)ácido carboxílico.

09 - (ENEM) A produção mundial de alimentos poderia se


reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as
pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos
agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os
As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido
respectivamente: uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos,
sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
a)amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
b)amida, amina, álcool, éster.
c)amina, fenol, amida, aldeído.
d)amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e)amida, nitrila, fenol, éster.

06 - (UFPI) O composto antibacteriano ácido oxalínico é


representado pela fórmula estrutural:

O O

O
OH

O N

e apresenta as seguintes funções:


Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente
a)éster, cetona, amina e éter nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
b)éter, cetona, amina e ácido carboxílico
c)éster, amida, amina e ácido carboxílico a)Éter e éster. b)Cetona e éster. c)Álcool e cetona.
d)éster, amina, fenol e cetona d)Aldeído e cetona. e)Éter e ácido carboxílico.
e)éter, amida, éster e amina
09- (ENEM) A China comprometeu-se a indenizar a Rússia
07 - (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó pelo derramamento de benzeno de uma indústria petroquímica
amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão- chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte
da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a da fronteira entre os dois países. O presidente da Agência
combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Federal de Recursos de Água da Rússia garantiu que o benzeno
Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há não chegará aos dutos de água potável, mas pediu à população
quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos que fervesse a água corrente e evitasse a pesca no rio Amur e
últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. seus afluentes.As autoridades locais estão armazenando
centenas de toneladas de carvão, já que o mineral é
considerado eficaz absorvente de benzeno.Levando-se em
conta as medidas adotadas para a minimização dos danos ao
ambiente e à população, é correto afirmar que

a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o


Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos
benzeno, eliminando-o.
característicos das funções
b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário
que esta seja fervida.
a)éter e álcool. b)éter e fenol. c)éster e fenol.
c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade
d)aldeído e enol. e)aldeído e éster.
de preservação dos peixes.
d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável,
08 - (ENEM) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir
porque seria decantado naturalmente no fundo do rio.
de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do
e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da
diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele
indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua.
pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em
óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de
baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de
um catalisador, de acordo com a equação química:
Física – Augusto

10 - Qual a nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo? 05 - (PUC MG) Para que a massa de panetones não resseque
muito, junta-se glicerina, aditivo químico (U.I.), que atua como
umectante, isto é, retém umidades. A glicerina tem como nome
oficial:

a)butano-1,2,3--triol.
b)propano-1,3-diol.
c)butano-1,4-diol.
d)propano-1,2-diol.
e)propano-1,2,3-triol.

06) Dê o nome para o éter a seguir:

C
H OC
HCH C
H
Aula 08- Funções orgânicas 3 2 3

01 - (UEM PR) Considerando a fórmula estrutural do C


H3
composto abaixo, assinale a alternativa incorreta.
07 - (ENEM) O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante
para retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que
contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-
se por apresentar uma cadeia carbônica aromática
HO mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na
(hex-4-en-2-ol) posição orto e o grupo metóxi na posição para.A fórmula
estrutural do fenol descrito é

a)O composto possui a função enol que tautomeriza com a


função cetona.
b)O composto possui uma função álcool.
c)O composto possui 2 carbonos primários.
d)O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando a)
somente ligações simples e apenas 2 átomos de carbono que
formam ligação dupla entre eles.
e)O composto tem fórmula molecular C6H12O.

02 - (UESPI) Os representantes dos compostos dessa função


orgânica são oxigenados. Têm caráter relativamente ácido,
porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles b)
são pouco solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais
são bem mais solúveis. Alguns são utilizados como
desinfetantes e na produção de resinas. As características
apontadas anteriormente estão associadas à função:

a)álcool. b)aldeído. c)cetona. d)éter. e)fenol.


c)
03 - (UFRN) O etóxi-etano (éter comum), usado como
anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros
anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito
usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de
extração de óleos, gorduras, essências, dentre outros. A
estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado
no texto é
d)
a)CH3–CH2–CH2–CH2–OH.
b)CH3–CH2–O–CH2–CH3.
c)CH3–CH2–CH2–CHO.
d)CH3–CH2–CH2–CO2H.

04 - (UNIUBE MG) De acordo com as regras oficiais de


nomenclatura (IUPAC), o nome da substância, cuja fórmula e)
estrutural simplificada é mostrada abaixo, é:

08 - (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó


amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-
da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a
combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de
Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há
quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos
a)1,3-dimetilcicloex-3-en-2-ol.
últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
b)2,4-dimetilcicloex-1-en-3-ol.
c)1,3-dimetilcicloex-1-en-2-ol.
d)2,6-dimetilcicloex-2-en-1-ol.
Física – Augusto

a)conhecido no comércio pelo nome de formol.


b)o propan-2-ol.
c)um álcool insaturado.
d)um álcool com cadeia carbônica ramificada.
e)isômero de função do 1-propanol.

Aula 09- Funções orgânicas

01 - (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó


amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a
característicos das funções combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de
Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há
a)éter e álcool. quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos
b)éter e fenol. últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
c)éster e fenol.
d)aldeído e enol.
e)aldeído e éster.

09 - (ENEM) Os pesticidas modernos são divididos em várias


classes, entre as quais se destacam os organofosforados,
materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres
humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de
fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de
átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um
radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são
divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos
incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz característicos das funções
dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C,
no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.Um a)éter e álcool.
exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta b)éter e fenol.
grupo ETOXI em sua fórmula estrutural, está representado c)éster e fenol.
em: d)aldeído e enol.
e)aldeído e éster.

02 - (ENEM) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir


de sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação
química), que dá origem ao aroma de baunilha.

OH
a)
OCH3

COH

b)
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas

a)aldeído, éter e fenol.


b)álcool, aldeído e éter.
c)álcool, cetona e fenol.
d)aldeído, cetona e fenol.
e)ácido carboxílico, aldeído e éter.
c)
03 - (UFLA MG) Considerando os compostos aromáticos
representados pelas estruturas abaixo (I, II e III), é CORRETO
afirmar que eles correspondem, respectivamente, a:

CH 2OH OH COOH

d)

I II III

a)álcool amílico, fenol, ácido benzoico


e) b)álcool benzoico, álcool benzílico, fenol
c)álcool benzílico, fenol, ácido benzoico
d)fenol, álcool benzílico, ácido benzoico
10 - (MACK SP) O isopropanol, que tem fórmula estrutural ,
pode ser usado para limpar CDs e teclados de computadores.
Esse composto é:
Física – Augusto

04 - (UFPE) A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou a)Hepta-2,4-dienal


propan-2-ona) é um composto sintético que também ocorre b)Hepta-3,5-dienal
naturalmente no meio ambiente. É um líquido incolor de odor c)Heptan-2,4-dial
e sabor fáceis de distinguir. Evapora facilmente, é inflamável e d)Hepta-3,5-dienol
solúvel em água. O grupo funcional que caracteriza este e)Hepta-2,4-dienol
composto é o
10 - (FMJ SP) O diacetil, também denominado de butano-2,3-
a)R – OH diona, é usado como aromatizante sabor manteiga na
b)R – O – R fabricação de alimentos como a pipoca de micro-ondas sabor
c)R – CH = O manteiga. Uma pesquisa recente aponta que esse composto
d)R – CO – R pode aumentar o risco da doença de Alzheimer. A fórmula
e)R – NH2 estrutural desse composto é:

05 - (UFAM) Qual nome que melhor designa o composto


abaixo?
a) b)
O c)

OH OH
d) e)
a)ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico
b)ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico
c)ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico
d)ácido 5-heptenoldióico-3,5
e)ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico Aula 10- Funções orgânicas

06 - (ACAFE SC) Urtiga é o nome genérico dado a diversas 01 - (ENEM) Plantas apresentam substâncias utilizadas para
plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de diversos fins. A morfina, por exemplo, extraída da flor da
pêlos finos que, em contato com a pele, produz irritação. A papoula, é utilizada como medicamento para aliviar dores
substância causadora da irritação possui a fórmula: HCOOH.A intensas. Já a coniina é um dos componentes da cicuta,
função química e o nome oficial desse composto, considerada uma planta venenosa. Suas estruturas
respectivamente, são: moleculares são apresentadas na figura.

a)éter e metanóico
b)cetona e metanal
c)álcool e metanol
d)aldeído e metanol
e)ácido carboxílico e metanóico

07 - (PUC Camp SP) Além de ser utilizada na preparação do


formol, a substância de fórmula H2CO, tem aplicação industrial
na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial
desse composto são, respectivamente,
O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a)
a)aldeído e metanal.
b)éter e metoximetano. a)éter.
c)ácido carboxílico e metanóico. b)éster.
d)cetona e metanal. c)fenol.
e)álcool e metanol. d)álcool.
e)amina.
08 - (FEI SP) A nomenclatura correta do composto cuja
fórmula é dada a seguir é: 02 - (FGV SP) O Brasil é o terceiro maior produtor mundial de
refrigerantes, depois dos Estados Unidos e México. Um
edulcorante utilizado na produção de refrigerantes “diet” é o
aspartame, cuja fórmula estrutural está representada a seguir:

O OCH3
a)3,4-dimetilexan-5-ona. N
b)3-metil-4-etilpentan-2-ona. H
OH NH2 O
c)3,4-dimetilexan-2-ona.
d)3-metil-2-etilpentan-4-ona.
e)3-sec-butilbutan-2-ona Sobre a molécula de aspartame, é correto afirmar que

09 - (UFPEL RS) Pelas regras de nomenclatura dos compostos a)está presente a função amina.
orgânicos, essa substância é identificada como b)está presente a função álcool.
c)está presente a função fenol.
H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO d)é um aminoácido.
e)é um carboidrato.
Física – Augusto

03 -(UNISA/) A fenilamina é muito empregada na produção


de medicamentos, corantes, espuma de poliuretano, produtos
químicos agrícolas, antioxidantes, herbicidas e explosivos.
Esse composto pode ser representado pela estrutura a seguir:

NH 2
Com base na fórmula estrutural da dopamina apresentada na
figura acima, assinale a alternativa CORRETA.

a)A fórmula química da dopamina é C8H8NO2.


b)A dopamina tem massa molecular igual a 72 unidades de
massa atômica.
c)No anel benzênico da dopamina, existem três ligações do tipo
Considerando essas informações, a fenilamina sigma () e três ligações do tipo pi ().
d)A dopamina é uma amina primária com oito carbonos na sua
a)é uma base de Lewis. constituição.
b)é uma amina primária e alifática. e)A dopamina é um composto orgânico da família dos ácidos
c)ao reagir com ácido, produz um ácido carboxílico e um sal de carboxílicos.
amônio.
d)tem massa molar maior que 100 g.mol–1. 08 - Das substâncias orgânicas apresentadas abaixo, assinale
e)pode ser nomeada como N-metil-anilina. a alternativa que representa uma molécula de caráter anfótero.

04 - (UFF RJ) Uma das propriedades importantes relacionadas


às substâncias orgânicas é a sua acidez e basicidade, uma vez
que com base nessa propriedade, purificam-se os compostos
orgânicos.

COOH COOH

09 - (ENEM) Uma dona de casa acidentalmente deixou cair na


geladeira a água proveniente do degelo de um peixe, o que
NO2 CH3 deixou um cheiro forte e desagradável dentro do
eletrodoméstico. Sabe-se que o odor característico de peixe se
substância A substância B
deve às aminas e que esses compostos se comportam como
bases.
Considerando as estruturas apresentadas, pede-se o nome
oficial (IUPAC) das substâncias A e B; Dentre os materiais listados, quais são apropriados para
amenizar esse odor?
05 - (UFOP MG) A solubilidade da anilina em água é de
apenas 4%. Quando se adiciona a essa solução gotas de ácido a)Álcool ou sabão.
clorídrico, verifica-se um aumento considerável da b)Suco de limão ou álcool.
solubilidade. Podemos afirmar que o ácido tem a função de: c)Suco de limão ou vinagre.
d)Suco de limão, leite ou sabão
a)protonar a anilina para produzir um sal. e)Sabão ou carbonato de sódio/barrilha.
b)protonar a anilina para produzir uma base.
c)captar um próton da anilina para produzir uma base. 10 - (ENEM)Grande quantidade dos maus odores do nosso dia
d) adicionar-se ao anel aromático para produzir um ácido. a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários
desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre
06 - (UFU MG) Considere o enunciado a seguir.Maresia é o 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau
cheiro do mar proveniente de odores carregados de aminas, cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois
que são exalados pelos animais marinhos.Acerca das aminas, enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a
é INCORRETO afirmar que: molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias
responsáveis pelo odor característico de peixe podre. A
a)a uréia [CO(NH2 ) 2 ] , principal fonte de excreção dos resíduos eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela
nitrogenados em peixes de água salgada, é um exemplo de
amina secundária. a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico
b)a substância responsável pelo cheiro de peixe podre é a do vinagre.
trimetilamina, cuja solubilidade em água é maior do que a b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida
trietilamina. empregada.
c)após lidar com peixe, recomenda-se às pessoas lavarem as c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à
mãos com limão ou vinagre que, por conterem ácidos, estes ação do ácido acético.
reagem com a amina, cujo caráter é básico. d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada
d)as poliaminas são moléculas que apresentam dois ou mais pela presença de ácido acético.
átomos de nitrogênio. e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina,
que resulta em compostos sem mau odor.
07- (...) A dopamina é uma substância química do "sistema de
recompensa", que serve para reforçar alguns comportamentos Aula 11- Funções orgânicas
essenciais à sobrevivência (como a alimentação e reprodução),
ou que desempenha um papel na motivação. O 01 - (GF RJ) O efeito destrutivo dos CFC sobre a camada de
neurotransmissor é também conhecido como "hormônio do ozônio tem sido matéria muito discutida ultimamente. A sigla
prazer". Segundo os estudiosos, pessoas dedicadas, dispostas CFC designa um grupo de compostos formados por carbono,
a trabalhar duro em busca de recompensas, têm maior flúor e cloro, usados em aerossóis e refrigeração. O mais
liberação de dopamina em áreas do cérebro responsáveis pela usado, o freon -12, apresenta fórmula molecular CF2Cl2. Em
motivação. relação às funções orgânicas, o freon -12 é um:
Física – Augusto

H H
a)hidrocarboneto C
O
b)haleto O C
c)fenol Cl
OH
d)aldeído
Cl Cl
e)cloreto de ácido O

02 - (FATEC SP) Leia o texto. Cl O


Albert Henne nasceu em Bruxelas, Bélgica, em 1901. Ele Cl Cl
2,4-D Dioxina
mudou-se para os Estados Unidos em 1925 e tornou-se um
cidadão naturalizado em 1933.Em 1930, Henne e o engenheiro
Esses compostos apresentam em comum as funções:
mecânico Thomas Midgley Jr, sintetizaram várias moléculas
diferentes contendo um ou dois átomos de carbono, pelo a)amina e ácido carboxílico.
menos um átomo de flúor e pelo menos um átomo de cloro. Os b)ácido carboxílico e amida.
compostos resultantes, os clorofluorcarbonetos (ou CFCs, c)éter e haleto orgânico.
como hoje são conhecidos), apresentaram todas as d)cetona e aldeído.
características de gases refrigerantes. Assinale a alternativa e)haleto orgânico e amida.
que apresenta uma molécula que possui as características de
05 - (UNITAU SP) Poluentes orgânicos persistentes (POP)
um CFC, conforme a descrição apresentada no texto. constituem uma classe de poluentes químicos tóxicos aos seres
vivos, resistentes à degradação, bioacumuláveis, e podem ser
transportados pelo ar ou pela água e também por espécies
migratórias, que causam sua acumulação em ecossistemas
a)
distantes do local da liberação do poluente. DDT
(diclorodifeniltricloroetano) e HCB (hexaclorobenzeno) são
exemplos de POP. Esses e mais dois pesticidas estão
representados abaixo.
b)
Cl
A Cl Cl Cl
B Cl Cl

c)
H3C CH3
Cl Cl O O

C Cl Cl
D
Cl Cl
d) Cl Cl

Cl Cl Cl Cl

Cl Cl

e)
Com relação a essas estruturas, afirma-se:

I.As estruturas A e D representam DDT e HCB,


respectivamente.
03 - (UFPEL RS) A desinfecção das águas, com elevados II.A estrutura B apresenta dois grupos meta-metoxifenil.
teores de substancias húmicas, utilizando hipoclorito de sódio, III.A estrutura C representa um ciclohexano, cuja fórmula
pode ser inviabilizada, por produzir altos teores de tri- molecular é C6Cl6.
halometanos (THM), principalmente se for feita a pré-cloração, IV.O cicloalcano da estrutura C pode ter sido formada numa
antes das etapas de floculação, decantação e filtração. Esses reação de halogenação.
produtos, uma vez formados, não são removidos pelo
tratamento convencional das águas, como demonstram os Quais afirmativas estão CORRETAS?
trabalhos indicativos da presença do tricloro metano e do
bromodicloro metano em águas de abastecimento público. Os a)I, II e III, apenas.
relatórios da Organização Mundial da Saúde recomendam, b)II, III e IV, apenas.
ainda, atenção para a presença de compostos com c)II e III, apenas.
características carcinogênicas na água, a exemplo do 1,2- d)I e IV, apenas.
dicloroetano, 1-cloropropano e o 2,4,6-triclorofenol.Usando o e)I, II, III e IV.
texto como subsídio, escreva a fórmula estrutural para o
composto aromático citado. 06 - (ITA SP) Em junho deste ano, foi noticiado que um
caminhão transportando cilindros da mercaptana 2-metil-2-
04 - (UNESP SP) Durante a guerra do Vietnã (década de 60 propano-2-tiol tombou na Marginal Pinheiros – cidade de São
do século passado), foi usado um composto chamado agente Paulo. Devido ao acidente, ocorreu o vazamento da substância.
laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, Quando adicionada ao gás de cozinha, tal substância fornece-
impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se lhe um odor desagradável. Assinale a opção que indica a
ocultassem nas florestas durante os ataques dos fórmula molecular CORRETA desse composto.
bombardeiros. Esse material continha uma impureza,
resultante do processo de sua fabricação, altamente a) (CH3)3CNH2
cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para b) (CH3)3CSH
estes compostos são apresentadas a seguir. c) (CH3)3CNHCH3
d) (CH3)3CCH2NH2
e) (CH3)3CSCH2OH
Física – Augusto

Gabarito Aula 1 Gabarito Aula 6

1) Gab: C 1) Gab: D
2) Gab: B 2) Gab: A
3) Gab: 3) Gab: E
a)C10H20S4N2 b)10 pares 4) Gab: A
c)Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três 5) Gab: B
ligações) e os átomos de oxigênio, como os de enxofre da 6) Gab: E
estrutura, são bivalentes (duas ligações). 7) Gab: B
4) Gab: 14 8) Gab: B
5) Gab: A 9) Gab: B
6) Gab: C 10)
07) Gab: E a)Nona-2,5-dieno
08) Gab: A b)Ciclooctano
09) Gab: A c)Cicloexa-1,4-dieno
10) Gab: A d)Oct-2-ino
e) Octa-1,6–dien-4-ino
f) Decano
Gabarito Aula 2 g)Nona-1,3,5,7-tetraeno

1) Gab: C
02) Gab: B Gabarito Aula 7
3) GAB: B
04) Gab: C 1) Gab: E
05) Gab: A 2) Gab: B
06) Gab: C 3) Gab: A
07)Gab:A 4) Gab: C
08)Gab:D 5) Gab: A
6) Gab: B
Gabarito Aula 3 7) Gab: B
8) Gab: B
1) Gab: B 9) Gab: B
2) Gab: D
3) Gab: E
4) Gab: A Gabarito Aula 8
5) Gab: B
6) Gab: C 1) Gab:A
7) Gab: D 2) Gab:E
8) Gab: C 3) Gab: B
9) Gab: A 4) Gab:D
10) Gab: D 5) Gab: E
6) Gab: 2-metoxibutano ou éter sec-butil metílico
7) Gab: E
Gabarito Aula 4 8) Gab: B
9) Gab: E
10) Gab: B
1) Gab: D
2) Gab: E Gabarito Aula 9
3) Gab: B
4) Gab: B 1) Gab: B
5) Gab: A 2) Gab:A
6) Gab: B 3) Gab: C
7) Gab:A 5) Gab: A
8) Gab: E 4) Gab: D
9) Gab: D 5) Gab: C
10) Gab: D 6) Gab: E
7) Gab: A
Gabarito Aula 5 8) Gab: C
9) Gab: A
1) Gab: B 10) Gab: B
2) Gab: D
3) Gab: C Gabarito Aula 10
4) Gab: C
5) Gab: D 1) Gab: E
6) Gab: D 2) Gab: A
7) Gab: D 3) Gab: A
8) Gab: A 4) Gab:
9) Gab: D Ácido p-nitrobenzóico (ácido 4-nitrobenzoico)
10) Gab: B p-metilbenzóico (ácido 4-metilbenzoico).
6) Gab: A
7) Gab: D
8) Gab: D
9) Gab: C
10) Gab: E
Física – Augusto

Gabarito Aula 11

1) Gab: B
2) Gab: C
3) Gab:
a) OH

Cl Cl

Cl

4) Gab: C
5) Gab: D
6) Gab: B

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