Química 2

................................ ....... ... ... ................. ............ 20

·· ······ ··········································· ·· ····•·· ··· ··········· 31
······" "······ •·"···"················· ·.... ....... .. .................. 37

~,i
~

:~1
s - Adição e substituição
:j1
:'.~1
1
_ Tome nota
> Ácidos de Lewis - São substâncias capazes de receber ------.
pares eletrôn icos. 1
, :
_..

) Bases de Lewis - São substâncias capazes de doar pares , -,. ..

eletrônicos.
,-1
•11
No caso particular do carbono, existem as seguintes
possibilidades:
■
:·1
:1
Carbono ligado a elemen to ma is eletronegativo que
ele : a parte orgânica se tra nsforma em um íon posi tivo,
chamado carbocátion ou íon carbônio.
Exemplo : ~.
~-
ô' I ô"'
heterólise
H3C : : cr HC' + :Ct -

~ #
·
3
Carbocátion

■
O ca rb ocá t ion é um reagente ele trófilo.

Carbo no li gado a elemento mais eletrop osi ti vo que

ele: a p arte org ânica se transforma em um íon negativo,
-~.
'"· ■
chamado carbánion ou íon carbânio .
Exemplo
~
het erólise ► 1-LC : + Mg· CI
·'
Carbânio n
O íon ca rbânio é um reagen te nucleófi lo.
Esses cátions e esses ânio ns fo rm ad os do carbono são
nstáve ,s e muito reativos , pois o carbono não possu i ten-
:Jência a ap resentar nem caráter posit ivo nem cará ter ne -
3ativo, por estar local izado na fa mília 4A ou grupo 14 da
abela periódica
 Ciências da Natureza e ,uas Tecnologias
Exempl o: Várias tenta tivas já foram feitas pa ra explicar a capacódade
H H que os grupos alqu ila possuem de doar elétrons, ma s nenhu -
-1 1
H-C• 1•H
1

~ h=o~m=º='"=e----t H-C•+•H
1 ma delas é inteiramente co nvincente.

~
- r
f, , 'j
1 : 1
- J , 1 ) r,
H H
Radic al met,I O efeito mesomérico origina-se da atração ou repulsão
dos elétrons presentes em uma li gação 7t de uma cade ia car-

~ ~
0

.,:::-j
0: r:;1;:,:~1vres possuem uma va lência livre e não pos-
suem carga elétrica (possuem ca rga elétrica igual a zero)
bônica po r determinados tipos de ra d ica is, ligado s a essa
cade ia.
Característico de compostos que contêm cadeia insa -
t""- ~ Eles se comportam como eletrófdos, pois apresentam
tu rada, o efe ito mesomérico envo lve elétrons de lig aç ão pi
~ ~ L def1c1ênc~a de elétrons no átomo que possui a va lência
fiij;J livre, e nao podem se r chamados de ácidos de Lewis, (n:), sobretudo ligações 7t alternadas, e está relacionado à

-- ~ - _} pois ~ecess1tam de apenas um elétron, e não de um pa r ressonânc ia.

-- , 'ttàJ de eletrons para se estab il iza r.
Efeito mesomérico negativo (M-)
~ - • A cisão heterolítica é mais fáci l de ocorrer que a homo-
--------i , ,-..ã iii:1 lítica . Enqu anto a homólise exige altas temperaturas,
O efeito mesomérico negativo ocorre quando o radica l

:
~bbeerr
J/ e,

~
. - ~ ;1 luz ultravioleta etc., a heterólise é bem menos exigente,
ocorrendo com temperaturas menores ou com o auxílio
atrai para perto de si os elétrons de uma ligação 1t feita com
o carbono da cade ia, ou seja, puxa o par eletrônico da cadeia

3
!-
~
~
:::::,
• de um so lvente ioniza nte.

Geralmente, as reações iôn icas são mais fáceis de ocorrer

e mais ráp idas que as reações por rad ica is livres.
p ara si .
Os principais grupos que provocam efeito mesomérico
negativo nas moléculas orgânicas são:

~ -
o
- Efeitos eletrônicos - Indutivo e

~ --~
-e//
~ - ~ mesomérico "-oH

'~- 1
-,- ~
Carbonila Carboxila
ie
J, Efeito induti vo é a at ração ou repu lsão dos elétrons de

~ ~ uma ligação simples (l igação sigma), cuja inten sidade d iminui

ao lo ngo da cade ia, à med ida que aume nta a distância do -e-e
1 'lo
1/lJ átomo que o provoca.
Característ ico dos compostos que contêm cadeia carbô - 1 "'
Ciano

Acila

~,- ..
nica satu rada, o efe ito indutivo envo lve os elétrons de ligação
sigma (crJ e está re lacionado com a diferenç a de eletronegat i-

~~
'.C ~
vidade entre os átomos envolvidos.

Efeito indutivo negativo (1-) - e//

o
1

__,J -
..,,, O efeito indu tivo negativo ocorre quando o átomo ou ra-
d ica l atra i o pa r eletrôn ico do carbono para si, ou seja, quan -
' 0-C-
~ /' do a po lari zação oco rre no sent ido de afastar o pa r de elé- Éster
I
trons da cade ia carbôn ica .
~ Os p ri ncipa is g rupos que provocam efeito indu tivo nega-

~ I
.
tivo nas molécu las orgân icas são, em ordem decrescente de -N0 2
intens idade: Nitro

1 Efeito mesomérico positivo (M+)

- F > -CC>-Br > - l>-0-C- > - NH

~1-iiilf:,:, O efe ito mesomérico positivo ocorre quando o radica l

,
1 2
repele para a cadeia carbônica um par de elétrons de uma
~ Efeito indutivo positivo (I+) ligação 1t feita com o carbono da cadeia .
O efeito indu t ivo posit ivo ocorre quando o átomo ou rad i- Os principa is radica is que provocam efe ito mesomérico
~· ca l repe le o par e letrônico para o carbono, ou sej a, qua nd o a positivo nas moléculas orgânicas são:
po larização oco rre no sentido de aproxima r o par de elétrons
da cade ia carbônica .
::::::- Os p ri ncipa is grupos que provocam efe ito indutivo posi - ., 1

tivo nas mol éculas orgânicas são, em ordem de crescente de

-NH -NH-N- -o-e-
2' '
:;:.- 1
., 1
intensidade:
.... Grupo amino Grupo alcó xi
CH 3 CH 3
;;;,
1 1
-C-CH > -C-CH > -CH-CH >-CH
1 J 1 3 ? 3 3 -OH -F. :,-~(:,- ~r :,- :( :
CH 3 H Grupo hidróxi Halog e nio s

Qufmka2
 t 11i7

!i ~"'
!!!i E'<mplo ,
Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Várias tentativas já fo ram feita s para explicar a ca pacidade

,~j
7 1 que os g rupos alquila possuem de doar elétrons, ma s nenh u-
ma delas é inteiramente convincente .

,. .,
H-C• ' •H homólise H-C• + •H
,. W ~: 1 o uJ f ., 1

....~ } Radic~I metil O efeito mesornérico origina-se d a atração ou repu lsão

i ~ ~J ~ o:•,:;,;:::;,,'.;'. Pº~"'m orna ,aléocia li,ce e oão pos

suem carga eletrica (possuem carga elétrica igual a zero).
dos elétrons pre se ntes ern uma li gação 1t de uma cadeia ca r-
bôn ica po r determ inados tip os de radicais, lig ados a e $S a
cade ia.
Característico de co mp os tos que contêm cade ia insa -
~ -.;, Eles _s_e c_
o mpo rtam como eletrófilos, pois apresentam
turada , o efeito mesomérico envolve elétrons de ligação pi
~ def,c,enc,a de elétrons no átomo que possu i a va lência
,,;;;;} livre, e não podem se r chamados de ácidos de Lewis (1t), sobretudo ligações 1t alternadas, e está relac ionado a
~ pois ~ecess itam de ape na s um elétron, e não de um pa ; ressonância .
- - - _,-1 1 de eletrons para se estabi liza r.
Efeito mesomérico negativo (M-)
--- ~ -~ ._.,- / • A cisão heterolítica é mais fáci l de ocorrer que a homo-
---, . - . . . .;;:j O efeito mesomérico negati vo ocor re quando o radica l

ber 1~ ~ -..
~ ;J /
lítica . Enquanto a homóli se exige altas temperaturas,
luz ultravioleta etc., a heteról ise é bem menos exigente,
ocorrendo com temperaturas menores ou com o auxíl io
atrai pa ra perto de si os elétrons de uma li gação 1t fe ita com
o carbono da cade ia, ou seja , pu xa o par eletrôn ico da cadeia
- de um solvente ionizante. para si.

·es / ~ - ~ • Gera lmente, as reações iônicas são mais fáceis de ocorre r

Os princi pa is g rupos que provocam efei to mesoméri co
negati vo nas moléculas orgânicas são
__J - / ,._, / e mais ráp idas que as rea ções por rad icais livres.

~- ':::! Efeitos eletrônicos - Indutivo e -e'l

o
•s
Ç - ._ . . ~ mesomérico
~ ~-~ e o· r y'
""
Carbonila Carboxila

Efeito indutivo é a atração ou repul sã o dos elétrons de

~- _ - ..,--- uma ligaçãdo simples (l igaçãdodsig ma), cuja inten sidade d im inui
ao 1ongo a cadeia , à me i a que aumenta a d istância do
átomo que o provoca . Ciano
~ - Característ ico dos compostos que contêm cade ia ca rbô-
Acila
, . , ni ca saturada, o efeito indutivo envo lve os elétrons de liga ção
~ sigma (cr) e está re lacionado corn a d iferença d e ele trone g ati -
- _ - ~ vi dade entre os átomos envolvidos. o
- e'l
~ b!' Efe~::e~~~~~:~i~oe~:;!~~o(~-lorre 1

'-
quando o áto mo o u ra - o- e-
d ical at ra i o pa r elet rô nico do carbon o para si, ou seja, quan -
1
,_::-_· ,. . . . . . . , do a po lar iza ção ocorre no sentido de afasta r o par de e lé- Êster
~ trens da cade ia ca rbôn ica .
~- ~ Os pr incipa is grup os q ue provoca m efei to indutivo nega -
" t iv o nas mo léculas orgâ nica s são, e m o rde m decr escente d e -NO,
,,..._ ~ intensidade: Nitro

~~ 1 Efeito mesomérico positivo (M+)

~
-F > - Cf > -Br > - l> - 0 - C - > - NH
1 2 O efe ito me so mér 1co positivo ocorre quando o radical
1
repele pa ra a cadeia ca rbônica um pa r de elétrons de uma
li g ação 1t fei ta co m o carbono da cadeia .
~ - -. Efeho indutivo posiUvo 11+1
. ~ O efe ito indutivo p ositivo oco rre quando o átomo ou rad i- Os prin cipai s radicais que provocam efeito mesomérico
: ·j _
_
ca l repe le o pa r eletrôn ico pa ra o carbo no, ou sej a, quando a
po lar iza ção oco rre no sentido de aprox ima r o pa r de elé tron s
positivo na s molécula s orgânicas são:

:
~1iiiiJJ
.-. ~..••...rli
~
da cade ia carb ô nica .
Os p rinci p ais grupo s que provocam efeito indut ivo pos i- . . 1

t ivo nas moléculas orgânicas são, em o rdem der:rescen t e df:

- N H2,-NH,-N- -o-c-

•j·_v--_5 1
• ioteosid;:, CH
!
Grupo amino
I 1
Grupo olcóxi

- C -CH > - C-CH > - CH .- CH , >-CH

i
l~
j :t ,t ~HJ 3 ~ ' ' '
- OH
G1upo hidróxi
- F. :,- ç/,-
Halogênio,

Química '-
,_
~.r:, - \:
 Ciêncías da Natureza e sua\ Tecnologias

~. ~ .-4 r4 lurl n 11n• 1 r "" ( ilt\ l •

1t.-ht ' ) , 1 ou ' )\ ;rnnil) , rl1rn1nu 1nd o o

~
d um catalisador sólido (geralmente niqu e t
A adição de H2(gás h1drogên10) é feita na presença ed do a mais saturada .
grau de insaturaçào da substânoa e, consequentemente, e1xan -

---------p-r-es_s_ão-,-ca-:-l-o r--►-C-H-3 ==--=C~\

CH 2==CH2 + H2 -~::..:.:-:___---:P ::-.l- ~-.,.------'
Hc - CH ___ H........__--,---, CH2== CH2 catalisador (Ni ou t
P, T, catalisador
'----..-----' Alcano
Alceno Alceno
Alcino

~
-~ e
• '\di\ao OE haloge"'o ,X Br \ ,)

=~
CH2== CH2 + U2 - - - - ~ CH2-CH2
~ 1 1
Alceno C€ C€
-----.,----J
Di-haleto

;,
, d ª2 - H-C==C-H--ª-
~
-~~H-C-C-H 2
Cf
1
CC
1
1• adição \ \ 2• adição \ \

~ Alcino ce ce
'----y-----'
ce ce
Di-haleto Tetra-haleto

CH 2== CH-CH==CH2 + 2Br2 (em excesso)---. CH2-CH- CH- CH2

1 1 1 1
Dieno Br Br Br Br

Tetra-haleto

• Em alcadienos conjugados (quando as duplas estão separadas por uma ligação simples) , ocorre ressonância da ligação pi
(1t) presente na dupla , promovendo a formação de um produto principal com os halogênios adicionados aos carbonos 1 e 4.

1 2 3 4 \
CH2-CH-CH== CH2
\ \ Adição 1,2
Br Br

1 2 3 4 \
CH2- CH== CH- CH2
\ \ Adição 1,4
Br ~
 Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Sulfonação (H 2SO 4)
Reações de substituição A sulfonação é obtida com O uso de ácido s~lfúrico concen-
As reações de substituição são aquelas nas quais um áto- trado, a quente. Por ela, formam -se ácidos sulforncos.
mo (ou grupo de átomos) da molécula orgânica é substituído
por outro átomo (ou grupo de átomos). Exemplo:
Agora, serão estudadas as principais reações de substitui-
ção que ocorrem em alcanos e em aromáticos.

Substituição em alcano Substituição em aromáticos

Halogenação {X 2) Halogenação (X 2)
Reatividade em ordem decrescente: F2 > Cf 2 > Br2 > 12. A halogenação consiste na substituição de H po~ halogê-
Exemplos: nios (C€ ou Br2) em presença de um ácido de Lewis (FeCf]'
2
FeBr3, AfCf 3) como catalisador.
H H
1 :·· --: 1 Exemplo:
H-C-: H+
1 .
ce-
:. ce~H-c-ce
1
+ Hce

H H
Monocloração do metano

Benzeno Clorobenzeno
r H
H
2
t1)_-CH-CH + HBr
2 3 Nitração (HNO 3)
CH 3 0,7%
A nitração é a substituição de um hidrogênio do anel aro-
Br
mático por um grupo nitro, -NO 2, por meio de uma mistura
CH 3-{-CH 2 CH 3+ HBr de HNO 3 e H2SO4 concentrados e a quente. O HNO 3 é o agente
CH 3 90% nitrante, e o H2SO 4 é o agente desidratante. Por ela, formam -se
os nitrocompostos aromáticos.
H~~H~~-H +B;,~r H Br
Exemplo:
H H H
CH 3-{-t1-t-CH 3+ HB r
H -H
CH 3 9%
H
Metilbutano H Br
CH3-{-cH 2 tH 7 + HBr
Benzeno Nitrobenzeno
CH 3 0,3%

Monobromação do metilbutano Sulfonação (H2SO 4)

Tome nota
Observando os valores percentuais obtidos na reação
anterior, é possível concluir que a substituição é mais fácil
na seguinte ordem decrescente de reatividade:
H em carbono terciário > H em carbono secundário >
H em carbono primário
A sulfonação é a substituição de um hidrogênio do anel
aromático por um grupo sulfônico, -SO 3H. Ocorre na pre-
sença de H2SO 4 fumegante, ou seja, com o gás SO 3 dissolvido
e ligeiramente aquecido. Por ela, formam -se os ácidos sulfô-
nicos aromáticos.
Exemplo:

Nitração (HNO) ~ S O,H.:==S0=3=· ©r-so,H + H,O

Anitração é obtida com o uso de ácido nítrico concentrado,
a quente. Por ela, formam -se nitrocompostos. Benzeno Ácido benzenossulfônico

HO-N ~º ou HO-NO 2
Alquilação de Friedel-Crafts
A alquilação de Friedel -Crafts é a substituição de um hi-
\.
o drogên io do anel aromático por um grupo alquila. Ocorre na
presença de um haleto de alquila e catalisadores, como o
Exemplo: ARC R3 a seco. Por ela, formam -se hidrocarbonetos aromáticos
homólogos do benzeno.
Exemplo:
l~~ N02
CH,-r~ + ~ o, --.- CH,-lH--cH,+ 11:1.qijj A - C H3
H - 2-nitro-propano ~ +HCe
Propano
r Cr~ncias da Natureza e suas Tecnologias

Ac ilaçã o de Fri edel -Craft s c) reação de oxidação é aquela ou

- d . . e ocorre e0
çao e um rad ica l ligado a u m d os atorn
. rn a. suh'-'Sut
•
., •
",
, ~ a..::. ila,;àc d e F riede l-C ra f ts é a subst itu ição de um h id ro - • •• L

por outro radica l o s d e '"' rb "' - , ,

9en 1c do g ru po a rcmá t ic o por um gru po acil a.
d ) reação de el im in~ção é aquela em . ~" ür:c
.d d d . que ha d 1 1 .. •
quant, a e e ato mos de hidrog . m nu1ção ..i , ,-
d , en10 na rn 0 1. -:
aumento e atamos de oxigênio. ecuia cv '"'· 1
e) reação de polimerização é aquela em ~
- .d que rnacro ,.
sao converti as em seus monômeros. rno .eeu!as
Grupo acil a

Ocorre , ncrm a lm e n:e , com um cl o reto de ác ido na p resen- 2. As~ equações

• .
I e II referem-se a dois tipos d "f
, erentes d
ça d e cat a iisadores co mo o A i C i 3 . Por e la, formam-se cetonas çoes organicas, em que os reagentes são O t e r.ec- i
. e eno e o -
respectivamente . e.1r: o,
arc m ãtic as.
1 Exe m p lo : Cl
1
Cl
1
o 1. CH2=CH2 + Ct 2 ~ CH2- CH2
li
+ CH., - C
~º AtCl.._, r ' A r - c -CH 3
l-8) +HC(
li. 2 HC=:CH ~ H~=CH-C==CH
t
Cí As equaçõ:s I e li podem ser classificadas, respectivamente --
como reaçoes de ' •
a) adição e eliminação. d) el im inação e adiçã o .
Tome n ota b) redução e adição . e) elim inação e d imeri za çào
O u ando j á existe um grupo (G ) li gado a o ane l benzê - ' c) adição e d imerização .
n ico , e le deter m ina em qual posiçã o o nov o grupo deverá
e n t rar na est rutura do benzeno.
3 . Considerando que existem m ilhões de substâncias orgâ-
n icas, a quantidade de reações possíveis é muito g rande.
Os gru p o s que apresentam som ente ligações sim -
Embora mu ito numerosas, as principa is reações orgânicas
p les n a est ru tura são chamados de orto-para-dirigentes .
seguem padrões bem definidos, o que facil ita a previsã o
Por e xe m p lo , -NH ?, -OH, h alogê n io (- F, - C í, - Br, ,
dessas reações . Dessa forma , ass inale a alternativa q ue
- 1), -CH 3 e t c. -
associa co rretamente o t ipo de reação com a equação .
a) Reação de el im inação :

6
C~H ,oO + 6 º"
➔ 4 col + 5 H2O
b ) Reação d e adição :
\ HNO, + H, so.
\ C~H 8 Br2 ➔ C JH 6 + 2 H Br
c) Re ação de oxidaçã o :
,_________, H COH + 2 [H] ➔ C Hp H
Tolueno
d) Reação d e subst it uição :
p - n it roto lu en o
C H 4 + HNO 3 ➔ C H JNO 2 + H 2O

4 . Um a reação t íp ica dos alcen os é a adição de halogên ios à

Os grupos que possuem dupla , tripla o u dat iv a são c h a - ligação dupla, forman d o co mpostos di-halogenados vicinais,
mados meta-dirigentes . Po r exempl o : - NO2 , -SO 3 H, co nforme exemplifica do a segu ir:
-CH=CH 2 , --C==N , -COOH etc .
Br H

© ©--
1 1
COOH CO OH
CH 3-CH=C-CH 3 + Br2 - - . . CH 3 -C-C-CH3
1 1 1
C H3 Br CH3
HNO, + H,so. N O , + H,0 (1) (11)

Em re lação a essa equação, pode-se afirmar que

'----.,,.-----'

Ácido benzoico Áci do m- n it robenzoi co a) o composto (li) apresenta dois carbonos assimétricos .
b) o nom e do produto formado é 2,3-dibromo-3-metilbutano.
e) o nome do composto (1) é 2-metilbut-2-eno.
 A.s,nale o op,;&o qua contém apt:rtM a{11) ro;;çllo{ô~!, ' ~Li 11
,
obcd&ce{m) A regra de Marhvrukr"' AtividadP, propo)ta~
a) li
b) V "~º flf' Jl"~.1 rJ,,r •,1 Ú / 1o-1 iJ J .,,/1,., ,y.,, y,-ri <,-'. 'j ;/.,{ ,,.. · -' ,. . .. ,. ,, ·'.)'.I:.,
e) 1 e Ili l 'tll';, b, ntYAf;"JffV.; '"fl~. ;;l/;-! f 1 "h k,,tt ll,:' .;1 ,· i , ' " ' , , ~ ' J / ' r; , . • · 1 , _ ' .
d) li e IV 't»at f'i ffW,) ~ ~;,to ' )Jf.1 ;, l J~; , !q f,~( ,~,,..J:' r.,, , ~ ( + ,;-1,,..P :", · ·)_,,:.,

e) IV e V. 1íllll'ld<¾ r JIJt l it"; rr,:tl'1f i,,., f/f ' (' :,·, ir'~-r <;' / ,, _, ·' -: ~ ,,.,
1 ,, ·, ' . -,

')Vlf, <t•;tA1; (lff)fl~~(('f;,,rjr /' , Í) 'J ,1~ . li:'/,C.:', V'/.>;'.'//', ·, , '! ' : /.
1

6. Complete a seguinte reação de adição do propínr1 . •111l11;ir.,..J 1 et.,')rv) / 1r't1..1 k nt~ ,jt., r· ,-,•i,• -,-, ;,r " --~ r,::', - ,, .,
1 1, 1

CH, - C:=C - H -t H,O-.

a) CH3- C= CH]
1
OH

Oi prorh>-s--JOfl q 1Jírni¼, r1;ç,rw,µ, r,1;,,j, ,,, v,, ,, li ,, ' / -, :; -✓

✓, OCH2 re:Jpe<:tivam,mt,1,
c} CH 3- C:;,,-
' H a) o xidação, rJe~idratã,;.ãi;, rw.:lwr1': <-: i 11 'J '. I.,! '.P.
b) redução, hirJrauv)ír,, c 11d ar, j •.,,; 't',t•,rif ,_;i ~..; .-.,
d) CH3 - 0 - CH =:CH:1 e) de:iídrat;Jr,ão, rwJuc,ã,.J, 01íd:,',h' , ,, , J<: -,10'1,t.:,,;_ ;\,,
Vmaç;,r;, hidrogen;:,',.', 1 , , rwJw;,o"' h,,fr at;, 1) - '., .
d) d enirfrrJ'.'_
F°:) hidrogenação. oxida1,.ao, rcdJJr,,fo ~ dc:~ 1drata~r,

2. (ENEM) O benz.ewJ 1-: 1Jrtt hidrv :arbr;n,ttr, ;;,rornátKO prw:P.r't'<

no petróleo, no r.arv:lo ~ err. 1.or,d en1;Jdr,-, d<: g;,•, r,ótural
Seus metabólíto:; são altamr,rit': t6,:ir.o', 'e :, f! dfa.:r_r1·,i0rr r,;;
7. Pela halogenação de um alcano, qual a ordem de preferência medulél óssea e nos tecido•, gorrJur030'> . O limll <.: de el.C,(.r
de localização do halogênio? sição pode c;,usar anemía, câ n,__.er (leucr:: rnia) ~ d1st •irt10<, O(...
comportamento . Em termoo de r<::at.rvidad': <-1uímir,;;, q 1Jan r:k,
a) Carbono primário > secundário > terciário . um eletrófil o se li ga ao b enz.en0, ,,corr e a formaç:fo de urr,
b) Carbono secundário > primário > terciário . intermediário, o carbocbti on í' r,r ftr n, ocorri:: ó adiç,Jo ':, U
c) Carbono primário > terciário > secundário . substituição eletrofílica .
d) Carbono terciário > secundário > primário.
e) Carbono terciário > primário > secundário .

8. O metilbenzeno (tolueno) é urn solvente industrial impor-

tante e sofre reação com cloro na presença de ca talisador,
fornecendo produtos rnonocl o rados, isto é, rnonocloroto • j
luenos. SobrP. esses produtos, pode-se afirmar que
a) são isômeros.
b) o isômero o -clorotolueno (1 -cloro-2-rn etilbenzeno) form a
"t
w

ligação de hidrogénio intrarnol ecul ar.

e) urn dos produtos rnon oclo rados formados é o rn-cloro
O+ Br 1 + cat11i1ador

tolue no (1 -clor0 -3-rn etilbenzeno) . Progreuo de r.açlo

d) o~ isôrnero~ do clorotolueno formados possuem o rnesmo
Co m base ri o texto o no gráfico do prog resso da reaç ão
val or de rn orn1-: nt1J d ,po lí:J r.
apresentada, as estruturas quirnicas enc.ontrad aG em 1, li e Ili
e) os ,sômero s monoclorados fo rm ados são apoiares.
são, rospectivamente,
9. No sistema de equ açón1; iJ se ~uir, as sub!> tãnc:ias A n 13 uan. H Br
respectiva m ent e,
1 H I Br

('. ( o, ( :(
,ç :?'
li
a) metano e brorn ometano 1 li
b) etano e bromoeta no
e) et<~no f: bromoewno (' , ( Ur
d) pro p eno e 2-bro mopropt:no
,,,'/·"'
e) e teno e etino
i

Qulmil. . . .
Uulmk a J ·
 Clénwu dil N11tur.zu • 1uu Trrnoloql,H
Agora, observe a equação a segu ir.

H CH, ~ º~ -► H3C- c, .1 Hc,

<IH(~( H, A reação que permite a p roduçào de H C--c,
essa equação, é de ' · · ~º'.l'lild,,

&"' a
a) polimerização.
r
b) eliminação.

dJ H
Ú H
B, B
• e) combustão.
d ) substituição .
e) adição. \ [
6 . (ENEM) O g lifosa t~ (~ 3HRN O/ J_é um herb icida Perter, \ r_
ce nte ao grupo q u1m1co d as g l1c1 nas, classificado
cvrno
,-
1
l(
não seletivo. Esse composto possui os grupos funciona,·
e) HÚ H carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosõt~ ; li
+ Br no solo é muito rápida e realizada por grande variedadP. i
:::::..._ de micro-organ ismos que usam o produto como fonte de ; [
energ ia e fósforo . Os produtos de degradação são ácido
3. Classifique corretamente as reações orgân icas equacionadas am inometilfosfônico (AMPA) e o N-metilgl icina (sarcosina) L
a seguir.
I. CH 7CfC H20 + Zn ➔ CH 2CH 2 + ZnCf 2 /Gllfosato~ ~ [
li . CH7CH7 + Ct2 ➔ CH7Cf CH 2Cf
Il i. CH3 CH,0H

A
IV ~ + O ,
➔ CH7 CH 2 +

~ Qf'Arce
Hp

+ HCf
H,C/NHJOH H , ~ kH
OH
~-f
,- -
Sarcosina AMPA ~ . [
AMARANTE JR., Ozelito e t ai. Química Nova. São Paulo, v. 25, n. 3, 2002. (adaptaoti ....,. L
A classificação das reações é, respectivamente,
a) elimina ção, adição, eliminação e substituição.
b) eliminação, adição, substituição e eliminação.
A partir do texto e dos produtos de degradação apresenta-
dos, a estrutura química que representa o glifosato é
t
c) adição, substitu ição, eliminação e substitu ição.
d ) substituição, eliminação, substitu ição e adição.
e) substituição, eliminação, elim inação e adição.
r
r
i:
4 . As reações

1 @ + CH,Ct AlCt, ©- CH, + HCf

b) O O

Br li NH ~
Br2 / OH~ '-.._/ 1"oH
li. eHp ::=<:CH, ~cc CH C= CCH OH
- f 31 3

Br
e) O NH2 O
li 1 - 11

podem se r classifica das corno OH~l"'-OH

a) I - el iminação, li - substitu ição e Ili - ad ição. OH
b) I - subst ,tu ição; li - adição e Ili - eliminação.
e.) 1 - adição; 11 el1rrnnação e Ili - substituição. d) O
d) 1- subst1 tu1çáo; li - elim inação e Ili - adição .
e) 1- e/im inaçãú, li adição e Ili substitu ição .
li
H;,N~ o / Í "'-oH
5. Emd iversos países, o aprovei tame nto do li xo doméstico é
quase 1CXf¾i. Do luo levado para a!> usinas de compostagem,
li
o
OH

após reciclagem, obtérn-~e a biomassa que, por fe,mentação

anae róbica, produz b,ogás. Esse gás, além de ser usado
no aqu ewnento de res idências e e.orno combu stível em
veículos o indú strias, é m atéria p rim a importante pa ra a
produção das substâncias de fó rmu la HJC- OH, H)C- 0 ,
HJC- N0 2 e H2, além de outras,

~ Qulmica 2
J
 Cil!ncu1\ da Nat t1 r•1,1 f! , 11 11, Tf>cnolnqliu

fl r A gor.:i , ob se rve a equa çllo a seguir

e)
H
,,~' j ·: l~ ,"' u
~ 1 1 ~
~ /
ílr
CH. f c,7
A reação que p ermit e a p rodução de H C
essa equação, é de
➔ ~-\ C- c, + Hc,

1
--Cr, S'?'.Junri

I
dJH
'('J-HB, (;('
Br

ª B, a) polimeri zação .
b ) eliminação .
c) combustão .
d) substituição .
e) adição .
\ l
\ .
L
&"' a B•
6 . (ENEM) O g lifosa to (C 3 H 8 N0 5 P) é um herbicida \
Br , . d . Pe,ten
ce nte ao grupo qu1m 1co as g 11cinas, cla ssificad ·

H
'Cy~,
- 1 . E
nao se et1vo. sse composto possui os grupos f ,.
o com')
{
uruona'
carboxi/ato, am ino e fosfonato . A d egradação do lifo
9 ~atn ' "
e)
no so 1o e' muito
. '
rap,"d a e rea 11za
· d a por grand e vanedad., l
de m icro-organ ismos que usam o produto como fonte d; -
3 . Classifique corretam ente as reações orgân icas equacionadas
a seguir.
energ ia e fósforo . Os produtos de degradação são ácid~ ' [
am inometilfosfônico (AMPA) e o N -metilglicina (sarco~ina) - t
1. CH}Cl'C H}C f +ln ➔ CH}CH} + ZnC f 2 /Glifosato ~ \- t
li . CH?CH1 + C/2 ➔ CH 2 Cf CH 2C f

H,c✓NHJOH
Ili . CH 3 CH?OH ➔ CH 2 CH} + H2 O

IV ©+ cr, ---., ~ Cf +HCf H,N___,,,.,l' oH ~J(

Sarcosina AMPA
OH
r1
AMARANTE JR., Ozelito et ai. Química Nova. São Paulo, v. 25. n. 3. 2002. (adaptado) t
A classificação das reações é, respectivamente,
a) eliminação, adição, el iminação e substituição. A partir do texto e dos produtos de degradação apresenta-
f: t
J
b) eliminação, adição, substitu ição e elim inação. dos, a estrutura química que representa o glifosato é - •
e) adição, substituição, el im inação e substituição.
d) substitu ição, elim inação, substituição e adição .
e) substituição, eliminação, elim inação e adição .

4 . As reações

1. (g> + CH,Cf AlCl, <Q>- CH, + HCI

b) o o
li
r

Br NH P
8r7 1 OH '--._/ I'---OH
li. CHF CCHJ ~ CH 3 C=CCH 3 OH
1
Br
c) O NH2 O
Il i. li 1 - li
podem se r class ifica das como OH~l'---OH
OH
a) 1- e liminação; li - sub stituição e Ili - adição .
b ) 1 - sub sti tu ição; li - adição e li/ - e liminação.
e) 1 - adição; li - e /1m1nação e Ili - substi tuição .
d) 1 - substiru,ção , li - e lim inação e Ili - adição .
e) I - e limin ação, li - adição e li/ - substitui ção .
d)

H2N~ o/
O
li
Í '---0H
-
5 . Em diversos p aíses, o ap ro ve itam e nt o d o lixo doméstico é li OH
quase 100%. Do lixo levado pa ra as usin as d e co mpostagem , o
após reciclagem, o btém -se a bioma ssa qu e, por fe rme ntação
an ae ró bi ca , produz biogás. Esse gás, além de ser usado
n o aq uec im e nt o d e res idê ncias e com o co mbu stíve l e m
veícu los e indústria s, é m at é ri a p rima importante para a
produção das substânc ias d e fó rmula HJC-OH, H3C- Cf,
e
H - NO e H a lé m de o utras
3 7 7' •, .

.6/!II Qulmica 2 J_
 1 t Ô'> 1p odlOS podem ~~ cl4S$lf , e ~ Cv<r.O .-,'eo-, ')lj ~y.,rd .14:.
No5 óleos, predominam cade,.n 1'1Scl1V ã /j ,n _ nH -y,, ,1.1 ' "~
c~ ias saturadas Com base 11es~ 3t,1mJt;~ ,.,, . 1.. \.; .. (
transformado em gordurn, rMpe<i 1vJrr.ente . pc " ~· ~':.:'
um ~ oce-~ rio qual ocorre rea<;.ão de
8) ~ponrllCat;ão
b) htdróhw áo da
e) &Stenk açào
d) desidr ataçlo
e) hidrogenaçjo

l l 2. São apreseritados, a seguir, quatro corr, p◊~~c-s r..t: ~ 1? 1 <l''ll º'>

L ü , aüador a vânas funções orgân icas
a) O --~ to X e o lH<1no
CHpH
~, O -:,,,,,"'npvSto Y e o l -blomo--et&no
,., O ~'\.o'4'\'PQstc Z. e um., cetOf\a
~ ~ estnJt\J•a de W e H,C- 0 ·4,
.\ I ,
o

o
S. As gordur JS ot>s1d 1atam e perdem qual,d.lde quando sub -
meot'(Ías .t tempe<aturas mu,to ahas, me~ o as gorduras que
t .l..~ ben, à s.,ude como o azeite de oliva e os óleos de pe1-
, e q.-te sà<' ncos em õmegas 3, 6 e 9 O calor extremo afeta a
e-stn.itura qwmK a da molécula de gOfdura, produz indo uma
substância potencialmente canceríg ena chamada acroleína . São compostos capazes de sofre r reaçã o de ad ição
Os al11Hdn tos de~em ser submet idos a temperaturas mais a) metanol e metilamina .
b-3,:.,, as po,ssh eis poí um maior período de tempo . Assim, b) metilamina e eteno .
~ gara"1te que a gordura que contém na preparação (azeite e) cido-he.xeno e metilamina .
:.'J..,i gordu ra d€ constituição do alimento) não se deteriorou d) ciclo-hexeno e metanol.
e :l"la'1têm--se seus benefícios. e) eteno e cido-hexeno.

CH=C=C
~º 13. Embora o benzeno seja um excelente solvente orgân ico , e
desaconselhável o seu emprego como tal por ser cance rí-
l \ '\
H H geno. Por isso, usam-se com mais frequência seus denvados
Acroktina por serem menos agressivos e, além disso , poderem serv ir
como matéria-prima para outras sinteses . O esquema de
A h.-drogeraç.ào catalítica (adição de hidrogênio na presença
reação a seguir mostra um cam inho pa ra a síntese de um
de cata!isador) da acroleína o ri g ina
desses derivados.
al etanal d) propanal.
b ) pro-penal e) ácido propanoico.
e} butanal AlC.t l
: CH ,---CH-CH. X
. 1 .
9 Ooserve as c:?quações .
o
CHlCH=CH,-.- Brz ➔
Assinale a alternativa correta .
li 0 1p1 CH 1 + HC t ➔
a) A equação representa um processo de p reparação de
IJI CHiCH=CH: + Hp/H· ➔ ácidos carboxílicos com aumento da cade ia ca rbôni ca.
b) O composto X é um hidrocarboneto aromático .
Os produ tos obtidos por meto das equações 1, li e Ili são, e) Esse é um exemplo típico de aci lação de Fnedel-Crafts .
'e~ i..-ameote, d) O composto X é um cloreto de alqutl a.
a} 1.2-d,bromo oropano. l -cloroprop-a no; 1-propanol. e) O composto X é um fenol.
b ) 1,3 d tb, omopiopano. 1-cloropropano ; 2-propanol.
e) 7-bromoprop.Jno 2-do ropropano; 1-propanol. 14. (ENEM) A própolis é urn produto natur al conhecido po r suas
d) l ,3-d1btornop1opano. 2-d o, opropano: 1-propanol. p ropriedades ant1-inílamatórias e cicatrizantes Esse materi al
e' 1.2-d lbromopropano, 2-dorop, opa no , 2-p ropanol. contém mc1 1s de 200 compostos identificados até o momen-
to. Dentre t>les . alguns são de estrutu rds simples, como é
, O Os h,d~ocarbor\etos in~atur ados reagem corn clo reto de o caso do C6H .CO 1CH,CH,, cuja estrutura está mostrada a
hdrogémo 0119,nando p rodutos de ad ição eletrofíl ica, ta15 seglli,
corno os clo1etos de alqu1la
O produt o previsto , em maior proporção. para a reação entr e
deteto de h~ogênio e 2-metil-2--penteno e-stà nomeado em
d) k lom-2-metiipentano d) 2-clOfo-2-mettlpentano
b} 2-doro--3-met ilpentano e) 2-d oro-2-metilpenteno.
r) 3--doro-3-metilpentano.

Quimica2 -
 Ciências da Natureza e suas Tecnologias

O ácido carbox1l, ico e o a, 1coo 1 capa zes de produzir o éster

16. Pretende-se_fazer a cloração propano (C H ?º
_ _
em apreço por meio de reação de esterifrcaçao sao, respec- P roduto obtido (haleto) em maior quantidad al· Oua10 e. i
a) Cloreto de n-propila .
tivamente,
b) 1-cloropropano.
a) ácido benzoico e etanol.
c) Cloreto de isopropila .
b) ácido propanoico e hexanol.
d) A reação não ocorre.
c) ácido fenilacético e metano.
d) ácido propiônico e cicloexanol. e) A reação ocorre, mas não se obtém haleto.
e) ácido acético e álcool benzílico .
17. Quando derivados do benzeno sofrem reações de .
, . su 6st1 1·
15.Tiago, ao queimar a mão fazendo café, aplicou, na reg ião tu ição no ane 1aromatIco, os grupos 1gados ao anel . fl ·
. in uen,
afetada, uma pomada de cor amarela intensa à base de na formação dos produtos, agindo como orientadore
ácido pícrico. Por curiosidade, o rapaz procurou conhecer - b . . _ s das
posições on de ocorrerao as su stItu 1çoes.
um pouco sobre essa substância medicamentosa. E~ sua Entre as alternativas, assinale a que contém apenas gru
enciclopédia, encontrou que o ácido pírico é um derivado . - f .I Pos
que, ligados ao ane 1, agIrao pre erencIa mente como orien.
de fenól ico trissubstituído obtido a partir de reação de fenol
tadores orto-para-dirigentes .
(C H OH) com o ácido nítrico (NHO3), em presença de ácido
6 s d b
sulfúrico (H 2SO4) concentrado, cuja reação e o tençao
- a) -NO 2; -CN; -OH.
estava expressa por b) -NH 2; -COOH; -CH 3.
c) -Ce; -CHO; -COOH.
H2S0,
d) -S03H; -CHO; -COOH.
C6HpH + 3 HZ 0 3
e) -OH; -NH 2; -Cf.

Texto para a questão 18.

H2SO
' C6H2(NO~pH (ácido picricol + 3 Hp Aposta no biodiesel
Considerando o efeito de orientação dos grupos hidroxila Para superar o desafio de atender à crescente demanda
(-OH) e nitro (-NO~ sobre o anel aromático na reação por energ ia de forma sustentável, causando o menor impacto
de nitração total, pode-se afirmar que, entre os isômeros a possível ao ambiente, é necessário buscar alternativas ener-
seguir, a fórmula estrutural correta do ácido pícrico é: géticas que possam substitu ir os combustíveis fósseis, mes-
a) OH mo que parcialmente. O limite ao uso do petróleo não va i se
dar pelo esgotamento da fonte, mas pela redução da capaci-
dade ambiental do planeta de absorver os gases oriundos de
su a combust ão. [.. .]
Para atender a essa d emanda, surgem os b iocombustí-
veis. Do ponto de vista estratég ico, é uma alternativa interes-
sa nte, pois podem ser p roduzid os em diferentes reg iões. Do
ponto de vista am b iental, é p ositivo, uma vez que, produzidos
de b iomassa renováve l, suas emissões de d ióxido de carbono
b) OH são p raticamente anul ad as quando a biomassa volta a cres-
cer, pois, pa ra a fotossíntese, ela usa o mesmo dióxido de
carbono co ntido na atmosfera, o que possibilita um balanço
nulo desse gás. [... ]
RIBEIRO. Suzana Kahn Aposta no b iod iesel. Scientific Am11ric1n Brasil,
São Paulo, n. 53, out 2CXl6. Disponível em : <http://www2.u o1.eom .br/ sciam/ reportagens/
apos ta_no_b iodiesel.html>. (adaptado)

18.
CH 2- OOC-R 1 R'-OOC-R 1 CH2-0H
e) OH J Cat. 1

NO
CJH-OOC-R 2 + 3R'-OH .====. R'-OOC-R + CH-OH
2 1
CH2-0OC-R3 R'-OOC-R CH 2-0H
3
Triglicerídio Álcool Bíodiesel Glicerina

A e~uação genérica que representa a produção do biodiesel

est a de acordo com uma informação do primeiro parágrafo
do texto, porque

h:N0
a) os triglicerídios são derivados do petróleo.
d)
b) 0 etanol e alguns triglicerídios podem ser obtidos a partir
de matéria vegetal.
2
e) 0 biodiesel é constituído principalmente de éteres.

NO2o NO,
d) ª gra~~e produção de glicerina pode baixar o custo dos
cosmet,cos hidratantes.
e) ~uando se esgotar, o petróleo será substituído pelos
Q<:t o,.,... ... - · · - ._ .
Reações de eliminação 11
As reações de eliminação representam o ca minho inverso das reações de adição. Átomos ou grupos de átomos são el rn -
nados (retirados) da molécula orgânica, cri ando ligações duplas ou triplas, ou fechando-se a cadeia.

Ehmínoçao de átomos ou qrupos om carbonos vizinhos

Eliminação de hidrogênio (desidrogenação)

Calor
Catalisador

Alcono A lceno

Eliminação de HX (HCl, HBr, HF e HI)

KOH
M
CH3-C-C-CH3 - -.... CH3-C
KOH
C-CH3 +2KBr
Álcool J--L, Álcool

Haleto Alceno 01-haleto A lcino

Eliminação de halogênios (desidra logenaçáo)

CH2- CH2 + Zn Álcool

,-~·r-'
rêf67
R- C- C- R' + 2Zn Álcool
R-C _ C-R' + 2 ZnC e2

t=i ~ f. ~j]
Di-haleto Alceno Tetra-haleto Alcino

Eliminação de água (desidratação)

H2S0 4 cone.
CH 2=CH 2 + H20 (lntramolecular)
r -170 ºC
Etileno
C2HP H-
Etanol
H2S0 4 cone .
140 ºC C2Hs- O -C2H5 + H20 (Intermolecular)
Éter dietílico (ou éter
comum ou éter sulfúrico)
Ácidos Anidrido de ácido

Diálcool
Dleno
 CU~ru l,u. d11 NAIUrC-t>t e su115 Tflcnologlas

bono\ afastado~
,,u "" tf,... t'llon, o-. .. m '"" '

/ CH -
7 CH1~ Br
+ Zn
Alcool ► + ZnBr2
C ll7
' c H1 - CH1 Br

Reações
N U
· d.u ção
do oxarre e d d:
es onde, normalm ente, à entr?ri~ d oxidação.
oxigên io na molécula orgân ica ou, ainda 'o,
u 1111 1v 1 0 1qll 11 ic;1, a ox1daçao corrdepportanto ao ca minho contra
" · • /\ i e cJ uç ã o correspon , pode -se' resumir.
·•

j ~ ..~1 ' lri1, /., '1 1, 111 i'.J Â111n .11 1 • npostos sa u
. t· rados ,
1
1) , ll111 d o (J rl l i1 , i-l• • CO I - Oxidação

o //o - -
[o]
!O! ,. CH3- CH20H - _,[~O_] _CH 3 -c~ ~
// [o] CH _
3
C
.,
.,._
~ C02
H(Queima) \'\
+ Hi()

. \\ H \0 +4
3 -1 +1 +3

Alc•no Álcoo l Aldeído Ácido Gás carbôn ico

Redução

Os compos tos que Jpresenta m insaturaçao

- po d em so f re r três tipos de oxidação:

Fu i ,n ~ 111 se' 11 g licóis

, (diá
lc: lcolcois nt ' - d e d 0 .1s grupos O H a, d up Ia ligação. Usa-se como agente oxidante
vi cinais) pe.la ad ,çao
KMnO • am soluçã o d iluíd a à temperatura ambiente .
ExPmplo:

H H .
H
j H
j
H_ cl -+-t-CH + • 101 + H ) OH\- - H-c-c -CH3
1 1
~ - OHOH
Propano-1 ,2-diol

' O corre
•• b . .
• rup tura tota 1d a d upia ligação · O produto
. formado .depende
- b do t ipo de
-· carbono
· da dupla ligação. Car onos prima-
, ,os o ri ginam
· COJ e H7O ,· carbonos secundários, áci do carboxil
• H SO
,co; car onos terc,anos, cetona .
Usa -se como agente oxid ante o KMn0 4 ou K2C r 0 Junto com o ,
2 7
E>1t>mplo. 2 4

H c-c.1..c_ CHJ + 3 [O] KMnO, o

3 IT 1 H e-~+ H C-C=o
3 " 3 1
H CH 3
OH CH
3
Ácido
. Tome nota . Cetona
1

! Id ent ifi cando -se os produtos form ados na oxidação, pode-se local izar a dupla na cade ia do alceno e reconstruir a sua
molecula

A ownolise
cJ rbon os terc iâ nos,
provoca a quebra da d upla ligação. D up la ligação em carbonos primários e secundários produz aldeídos; em
cetonas.

Exempl
A ce•çáoo cons,ste em possa, ,m, co,,eote de gás O, pela so/oçáo d;s,o/,;da em CCI, e '"'ª' 0
pcodoto obt;do com H,0 e Zn.

o---o o
CH3-CH=C-CH3--. CH3-CH-O-c-cH 3r~'--,►~CHJ-~
03 j / HO O
+
li
C-CH
1 / Zn ' 1 3
CH3 CH3 Aldeído H CH3
Ozonideo ou ozoneto
Cetona
eai bm: ,hro.,e, çáo, de,.-se •dk;ona,
Ness, "º'° em pó, qoe dest,ó; o Hp, fo,m, do, ;mped;ndo qoe e/, ox;de a/de;do , ãódo

6flJ_~~mi~ l
O
 Tecnologias
Ciências da Natureza e suas
ão - Quando o polímero é obtido
Polímeros de condensaç 'da simultânea de uma
ma de molécul a s , com sai
Reações de polimerização . . d
1
pe a So
molécula pequena (H 2 ' 3
o
NH etc .),
. , - cl asse de reações orgarncas - e
Agora . se ra e studada um_a - de polimerizaçao . Reação de condensação
, d a· as reaçoes
alta import â ncia no d ,a a ' . . \ podem ligar-se em O ,,,,,::O
-
Nessas reaço es , as
moléc ul as s1mp es
. . . ·nando moléculas maiores e H.. .__ N/ H ~ -(CH)2 -C1/ +
uma d eterminad a seque nc ia , o n g , 1, 1 ou polímeros . ... + /
. .___ N (CH)
- 2 6- ......_____
+ HO.,,,_,,,,C t. ..._______OH
mais co mplexas, chamadas de macromo ecu as olíme - H H
Os po lí me ros ex istem normalmente, na naturez_a (p adem Acido adípico
Hexametilenodiamina (diácido)
ros natura is), co mo a celu lose e as prot~inas . Tambe_m p rea - (diamina)

t
ser produzidos a partir de reações qu1m1cas espec,f~cas, (2• monômero)
0 {1 º monômero)
\i zadas em laboratór ios e indústrias de transformaçao, com
0 náilo n e o PVC. os
Na cont ín ua busca para entender e imitar a natureza,
H O O
qu ímicos conseguiram não apenas elaborar moléculas qu_e se
asseme lhassem aos polímeros naturais , mas tamb~m proJet:~
1 1 11
- N - ( C H 2)6- N - C - ( CH )4 - C - - ... + H 20
li
e prod uzir mu itas outras , visan do atender a propositos esp
cífico s: são os polímeros sintéticos (art1f1c1a1 s). Náilon - 66
(poliamida)
Polímeros são substâncias macromoleculares formadas (polímero de condensação)
por un idades de repetição (monôm eros) e que apresen -
ta m massa molar bastante elevada . Quanto à n atureza final do polímero

Um pol ímero é produzido a partir de moléculas simples, Polímeros lineares - Quando a molécula é um encadea-
por exemplo: mento linear de átomos .
n CH 2 CH 2 ___. (-CH 2-CH 2- \
.. .-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2- ...
Etileno Polietileno
Polietileno
Monômero Polímero
Os polímeros lineares podem até apresentar ramificações
A substância inic ial constitui o m onômero, sua repetição simples, desde que estas não formem ligações covalentes
2, 3, ... , n vezes dá origem ao dímero, trimero, .. .., polímero com cadeias poliméricas vizinhas, como é o caso do látex
(pol i, vários; meros, partes). (borracha natural ou poli -isopreno), no qual os grupos CH 3
Teoricamente, a reaç ã o de polimerização pode prosse- não interligam estruturas poliméricas .
guir infinitamente, dando origem a uma molécula de massa

1~
molar infin ita . No entanto, reações das extremidades da ma -
c romolécula com impurezas da própria matéria -pr ima (inclu -
sive com a água presente na forma de umidade) acabam im -
H "-. ~H /H
3
\ 1H
n / C=C-CH=~ ~ - C - C = C H - C -
1 3

p e dindo a continuação indefinida da reação . H H 1 \

O s pol ímeros podem ser classificados segundo vários c ri -
tér ios, qu e não se excluem mutuamente - isto é o mesmo
p_o líme ro p o d e rá aparecer nas várias classes qu e ~e rão men -
cio nad as a seg uir.
Qua nto à ocorrência
Polímeros naturais - Polímeros que já existem na natureza ·
os mais impo rtantes são:
• Carboidratos: celulo se , amido etc.
• ~roteínas: e xistentes em todos os seres vivos
• Acides nu~leicos: e xi stentes no núcleo das cé;ulas vivas
e _res ponsave1s pelas características r,o~-' Á ••
lsopreno
H H n
(2- metil -buta -1,3 - dieno) Poli- isopreno
Os po~ímeros lineares, normalmente, podem ser aquecidos
e resfr_,ados diversas vezes , voltando a apresentar as mesmas
propriedades orig!nais . Tal característica faz com que sejam
chamados de polimeros te r moplásti cos.
~ Polímeros tridimensionais - Quando a macromolécula se
' desenvolve em todas as direções .
No caso da vulcanizaçã o da borracha natural , a borracha
reage com compostos de enxofre, de tal morl~ n i , ~ -< ,
de enxofre passam a ser-,ir ,- ~ - -
um2 r-;,,--1 ~: -

VIVOS .
O -' ·
 Ciéncías da Natureza e suas Tecnofogfas

Desse m o d o, obté m -se a ebonite (con tém ce rca de 25 a 30% Classificações industria is
d e e nxo fre), que não é m a is e lástica (é rígida), mas apresent a C lass ificaçõ e s industriéi ís sbo a q ur. J--
uma grande dureza e resis ténc ia mecânica. • d ., (.J IJ<. J
às aplicações prát icas d os p o lírnfê:rcs. · ' ;zsrr, ~r . . _
Os polímeros tridimensionais, uma vez prontos, não podem Um a classificação ba stante amp l,.J ,:;. . -..,.,, ':,
, - ri r-111 0 -:l i 1 ·, ,
ser amolecidos novamente pelo calor, pois, quando esfri am , m eros e m . , ·'= ',· .
, ,... "'; '.
não re tornam ao arranjo origina/, o que impede d e serem ;;, Elastômeros - Ou ando apresen tam "oror . , .
, 1· tAlerJ-:,,jr_, ,
reaproveitados para modelagem de novos o bjetos. C aso acentuadas; e o caso das borrachãs sintét·,.. __ ~- ~:,1;c,•_ ,,,_~-
t._ c,:) s u f tc- ,~ . ~,.)
,. _ .
o aquecimento seja muito acentuado, podem até sofrer
;, Plásticos - Quando se apresentarn no estadr ~, , · --ai ·,
decomposição da estrutura po/imérica . Tal característica faz ' ·do ; e, o caso d o po 1·,etileno d , J ::,C,l,c;n
ou menos rig, ·. J , rr,=::,
' O pr l i a
com que sejam chamados de polímero s termofixos. do cloreto de polivin ila (PVC). J -~t,r'= nc..".J

É verdade t ambém que muitos "plásticos" ern

1 .. - t . b , rr,fê:no r ,,r
s / d e po /,merizaçao, se pres am muito em à p d .. ;::, " 'J
. , ro r Ur ao .
CH 3 / CH2 tintas, vernizes, lacas etc., e o caso do acetato de ; . . CJ,=
/ CH.,... (PVA). p 1iv1nila
í .,...e . . .
S _.....CH 2 / Fibras - Quando o polímero tem grande resistência à t ~
A • .raçdo
CH3 / .,...,. CH2 S/ CH, mecânica e, em consequenc,a, se presta bem à fabrica _
/ __........CH : / ~ . de fios; e, o caso d o na,
, ·1on, d o po 11ester
·, etc. Ç3o

CH/Y ct3 /s ✓··· c,H2 ,,,,s/· A tecnologia moderna oferece, quase diariamente no
tipos de materiais, como:
' vos
/ 2 S •··-CH-C-CH-CH-CH.J.!:\_5
2/ 2 2
CH-CH-···
2
1 ... s 1 ■ Plásticos compostos ou reforçados: quando são adi-
CH-C-CH--CH--CH--C-CH-CH2 - ··· cionados outros materiais ao polímero, corno fibra de
2
1
2 2 ~
5 ..,, vidro, para aumentar a resistência .
e~ .· e~
■ Plásticos expandidos: o exemplo mais comum é O do
Macromolécula tridimensional
isopor. Ao poliestireno, são adicionados gases; por aque-
Copolímeros - Quando o polímero é a soma de dois tipos cimento, os gases se expandem e o plástico "incha",
de moléculas diferentes (dois monômeros diferentes) . resultando no isopor, que é extremamente leve e ótimo
isolante térmico .
Reação de copolimerização

+
lCH=CH . + ...
2
Atividades para sala
 Atividades propostas

~:,- . =.. ..: . ... ~ ~ 2. ::--..~:? ~- 2 -..~ ...,..., ~ . .- . . ~ . . . ..-::···..·:-:, ':;: r::'t' e!~ ~ ';'t?-·9·a
- ~ :- -.::: . . ~2:: ..:~ : ~ ~-- ..\ 7~-= .;? 2 2e .:-:·~'~"'l~.::~à : h."'t'J , d~ ~ss

2 : - :.., : . . . ~ -2 ·==~~:.' ~ 3 _; .... 2.

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- -<~--- - ---~ - _ - :~ =.:-.:-:: ~ :-::·:: =-.:-s ::-, -:Edos dão ong:er, ::, c2:c-nas__
~ ~--3 -=--=:.: - .= 3 ? .: __: · ::: ~ .: ~ .:- ;: -- gerr a a L~ ·s S-e'c t1~,aarics .

:-2::-=5 .:.-2 --2~ -= -==.::-2 2 .:= ~-=-:- ·.:a c~r,~ -5!€ na pré,·! c
::- ,=-~=- : :-, =~---=- \ e-,.....=::::- , \ e:apa A. e C~ 5: erior
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Ouimkal
 A - A A
a)
A-· A -- A - A - A
1 ~ ma ~•1Quénc1a de reações
b I-l o lal·,,:,, e: , e uni a .,nl> ,.,,J ,, ' u 1 ,ma -- A- B- A-- B · A- 8 + Hi()
'Tl•CaS ,, ª' ,rr•c•rntJ d,1 ~eg\111\te o b) A--- B \ \ \
q .1 H_ 101
_ _.. x \ A A A
CH, -CH; -CHr - O 1
A -- B- A- B-
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A-- 8- A-
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B·
X_!9]_ y
e) A- B- A- B- A- B- A- B ··· + H;O
y + CH,-CH;,-- OH - z + H;,0
- A- B- A- B- A- B- A --
x y e z são respect1·
d) .. B \ \ \
As substánc1as represen ta d as po r , ,
B B B 3) ,-• .JI

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A A A r., ':..,Ll:_
0, ('1ª
e) . -B- B- B- B- B- B- B- B ·· · + Hi<)
'-' "ª
a. o náilon-66, estrutura representada na figura , é um polímero
de ampla aplicação na indústria têxtil , de autopeças, de
eletrodomésticos, de embalagens e de materiais esportivos.

O H
li 1
C-(CH:?)4-C-N-(CH:?)6-
1! 1
O H
n

Esse polímero é produzido a parti r da reação do ácido hexa-

nodioico com a 1,6-diam ino-hexano, formand o-se também
água como subproduto .
Quanto à classificação do polímero náil on-66 e ao t ipo de
reação de pol imerização, é correto afirmar que se trata de
a) poliéster e reação de adição .
b) poliéster e reação de condensação .
c) poliam ida e reação de ad ição .
d) po li amina e reação de condensação .
e) polia mida e reação de condensação .

9. O PVC \Po li cloreto de vinil a), cui a estrutura pa rcial é dada a

segu ir, e um dos principais plásticos uti lizados na fabricaçã o
de tubu lações hidráu li cas .

=1H-CH2- IH-CH2-IH-CH 2- I H - CH2.MN'

ce ce ce cr
PVC

~scolh a_a alternativa que apresenta a estrut ura do mater ial

o o e partid a p ara a produ ção do PVC.
11 /;
e) CH - C - CH , Cf l Ci-1 1 - - C OH ; a) H Cf

o " c= c/
/; H/ '\.
H
CH - CH, - C- O- CH - CH
' '
7. A uid t.1t.l1_v,o•, pol,rfle rr1~,1 111út1co, vi•rn ., . d
. d · vuqu1 r,11 o II nporl •
Cid ta a ,ei fl1i.11o r 11r1 <.o tid1· t.l I 1 dn
""'-' u o rne 1n 1node E
esses ma1er1ai; , de, t ,H.i.lfll 5 . n, o 11\ re
e os copo l11·11ero• p iod d
a p arti r d e ma ,s Je urn rno 11ó1nero ,, uz, os
. • d , 1,o, rne,o de revçi.io d
ad içao ou e condensaçi.ro Q uc1 I d a Ite 1nat 1vasª" e
11
represeni
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a o exem plo de uni copol ' . • tJ ª
in, ero ,. ct,nde 11 .
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rerm o1,xo (terrnoe ndurecível)? - Su<,Jo

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r•·rn , ,,nf,Jr!r, ,Jr i l,, ,1111,rr, '/ ,1 , 'J p<H 1l 1 1 d 1J /f',t :1 q1J írr w ',, ,, ·,

~6, muf• do Nl.lf'MÓF) U-VA

,1) lr r,Jrrir <J rl ,r, n1 ;1t ,•, r• J!' JfJ IÍd ,, ,·, mtm6,.,,.,o ~ ( r.,

1-.,) 1r1 :1c.rr, 111rJli : 1 ui,J', 1: .',, 1dry, '} f " / '1', H;,C C H;,
,., ~.,.(A V•h'fV./1',,

r.) IYJ iírn r1rr,·, ' J , r, ,, ri r'1rr 11: rfJ'., Jh h (_~~ ·J<.r Ó ...r, :,
H (r.k,rlrtr, d. 1/ 1flí l:,,
rJ) r, <J lím1:ru ·, 1i pr rJ1•; Ír1:,·,
r:) prrA e ín,J ·, r: ,J rr 11r 1•J!.ir.i Jr; •, H;.,C C H;,
(
1
íA.,li 1'J c.fílól't ít (th.,
11 . A vul c.a ni10r,:j,, rJ;i b o r riJr:h ;i b ~J~r1iil :,u nü rua r,i10 rJÍJ l6t : 1. 1 cr.,
ri ;Jf 1; r:JI r_r1rr 1 q LJ;11 1tí düdu:, r:ontrr1 lad a'., dr;
él) r, .,l, c:til•:r,
1 1, , f I r✓ 1
~H,C:t e t•Ú.,1., ;'; ' / , ' -: '.,

o) d1 u mb u ric, lid il~mr_; , H / .., =- CHC.P <: rr.,u~;,-:;

t.J )
b ) r1nxdre .
r.) fJl1li 1: ·,1ir1 ,r1r., , H/j=.=(,HC,f •: l'_,r,,-,,Ja·, ~ ~ r,,.,;,·,
,:) ozónirJ
dJ p11lí•::,1 ir•: r,1., , C1,H~- -".:H--t::.r-\ <: rr,-; ,, -.·,
d) rnvgn 6'.11 ú .
e) i:,0l ipr .,v il•,r11,, H., e--r:.H /'j <: 1-., ;•,,; '._fa.~ ,:\<: .. ,,_,, ·.
1
e) p M afina

Compo,t.os de
c11rbono Polímeros si ntéticos

CH CH .
1
1 ,
Há polímeros vinílicos qua ndo o rn onômero inicia l aprese ri n CH.= C --► --·- CH,- r; --
/ 1
ia o e:;q ueleto C=C, que l~rn bra o rad ical vinda (CHí= CH- ). 1

,, Polietileno - Obtido do e:: tileno ou eteno.

CH~ \ CH

O poli-isob utileno co nst.itui um tip'> d~ t/., rr a .k , s.,r,•.é, ".:<1 1

denominad a b orracha butílica, rnu 1t'.; ,,r.ad;:, n;, 'a... -,,:,a-,;;;:)

de càrn aras de ar p,,r a pneu'.>
O polietileno 6 urri dos polírn eros mais u~éJ do,; él tu alrnente.
EI'? f rn u 1f<J ~rnp regado na fabri ci1ção de folhéls (t0alhas, cor- Poliestireno - Obtido J 0 est11t:no
11nr.1:,, 1nv6 luuu; c tr:.), de r8c ip1 en tes (é.acos, ga rr afas, b alJ es
r:11• ) . J ,J <.an 1.>', p lii:, t1r:o',, ri o 1'io l;:i rn ent0 de fios elP.tr icm, e tc

nC
H
6 •--.
O poliestireno é ou trr; p olíme ro rr ,u1to ,.,t; !,; ;_,ci0 êltri::i!rn ,.~r,1~
Ele é mu ito ad equa d o é:t r rndw;z;o d e aP.1J O':i rn -.,\,J;dr.,e, ,
como p íi:it<.Jt, co p os, xíc;,ra:, etc., é b '3 StíJr1t~ tr;,rn ·,pa:~r t<::
e b om ir,cJlantü tó rrr11c1J . Ê1.pand1dr.., , c.orn cõ!rA, f>r; r m~ •~.
de gases. r., poliestirenn d á oog,;,rn ,Y~ i ·.-;t; V .

p ,.. 1:.,r,.,oilen f) - Oh1 ,rJr, dn oropi leno ou prc;pe no .