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Composição química e atividade antifúngica do óleo essencial de Zanthoxylum

petiolare A. St. -Hil. & Tul (RUTACEAE) / Chemical composition and
antifungal activity of the essential...

Article  in  Brazilian Journal of Development · April 2021

DOI: 10.34117/bjdv7n4-379

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8 authors, including:

Elnatan B. de Souza Hélcio Silva dos Santos

Universidade do Vale do Acaraú Universidade do Vale do Acaraú
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 Brazilian Journal of Development 38904
ISSN: 2525-8761

Composição química e atividade antifúngica do óleo essencial de

Zanthoxylum petiolare A. St. -Hil. & Tul (RUTACEAE)

Chemical composition and antifungal activity of the essential oil of

Zanthoxylum petiolare A. St.-Hil. & Tul (RUTACEAE)
DOI:10.34117/bjdv7n4-379

Recebimento dos originais: 07/03/2021

Aceitação para publicação: 01/04/2021

Daniel Eugenio Saraiva Filho

Mestre
Universidade Estadual do Ceará, Doutorando no Programa de Pós-graduação m
Ciências Naturais.
Endereço: Universidade Estadual do Ceará Campus do Itaperi, CEP: 60741-000,
Fortaleza, Ceará, Brasil.
E-mail: danieleugenio@ifce.edu.br

Andréa Maria Neves

Mestre
Universidade Estadual do Ceará, Doutoranda no Programa de Pós-graduação em
Biotecnologia- Renorbio
Endereço: Universidade Estadual do Ceará, Campus do Itaperi, CEP 60741-000,
Fortaleza-CE, Brasil.
E-mail: andreamarianeves@gmail.com

Selene Maia de Moraes

Pós-Doutorado
Programa de Pós-graduação em Ciências Naturais da Universidade Estadual do Ceará
(UECE)
Endereço: Programa de Pós-Graduacão em Ciências Naturais, Centro de Ciências e
Tecnologia, Universidade Estadual do Ceará, Campus do Itaperi, 60740-903Fortaleza,
CE, Brasil
E-mail: selenemaiademorais@gmail.com

Elnatan Bezerra de Souza

Pós-Doutorado
Centro de Ciências Agrárias e Biológicas, Universidade Estadual Vale do Acaraú
(UVA).
Endereço: Curso de Ciências Biológicas, Centro de Ciências Agrárias e Biológicas,
Universidade Estadual Vale do Acaraú, Campus da Betânia, 62040-370, Sobral, CE,
Brasil
E-mail: elbezsouza@gmail.com

Tigressa Helena Soares Rodrigues

Doutorado
Centro de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Estadual Vale do Acaraú (UVA).
Endereço: Curso de Ciências Biológicas, Centro de Ciências Exatas e Tecnologia,
Universidade Estadual Vale do Acaraú, Campus da Betânia, 62040-370, Sobral, CE,

Brazilian Journal of Development, Curitiba, v.7, n.4, p. 38904-38916 apr 2021

 Brazilian Journal of Development 38905
ISSN: 2525-8761

Brasil
E-mail: thelenasr@yahoo.com.br

Helcio Silva dos Santos

Pós-Doutorado
Centro de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Estadual Vale do Acaraú (UVA).
Endereço: Curso de Ciências Biológicas, Centro de Ciências Exatas e Tecnologia,
Universidade Estadual Vale do Acaraú, Campus da Betânia, 62040-370, Sobral, CE,
Brasil

Maria da Conceição Araújo Mesquita

Graduação em Ciências Biológica
Endereço: Rua Antônio Ferreira de Araújo, Nº 77 Bairro: Beira Rio, 62032-000,
Ipueiras, CE Brasil
E-mail: conceicao.arj@gmail.com

Raquel Oliveira dos Santos Fontenelle

Doutorado
Centro de Ciências Biológicas da Universidade Estadual Vale do Acaraú (UVA).
Endereço: Curso de Ciências Biológicas da Universidade Estadual Vale do Acaraú,
Campus da Betânia, 62040-370, Sobral, CE, Brasil
E-mail: raquelbios@yahoo.com.br

RESUMO
O objetivo deste trabalho foi avaliar o perfil químico e a atividade antifúngica do óleo
essencial das folhas da espécie Zanthoxylum petiolare A.St.-Hil. & Tul. (Rutaceae). Para
isso foram realizados estudo fitoquímico e antifúngico. A extração do óleo foi realizada
utilizando aparelho Clevenger e a composição química foi determinada por
Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG-EM). Os testes de
sensibilidade foram realizados por microdiluição em caldo em cepas de fungos
dermatófitos e leveduriformes. A análise do óleo essencial identificou 20 compostos
químicos, onde o espatulenol (19,85%), geranial (16,31%), cis-Citral (12,54%) foram
compostos majoritário. O óleo essencial mostrou atividade antifúngica contra as cepas de
Trichophytom rubrum, apresentando 0, 156 mg/ml e 0,312 mg/ml para CIM e CFM,
respectivamente, não manifestando ação contra Candida spp. Este é o primeiro estudo a
investigar a atividade antifúngica de Z. petiolare que se mostrou uma espécie promissora
para estudos posteriores com o propósito de se identificar novos metabólitos com ações
farmacológicas.

Palavras-Chave: atividade antifúngica, óleo essencial, metabólito secundário, rutaceae.

ABSTRACT
The objective of this work was to evaluate the chemical profile and antifungal activity of
the essential oil from the leaves of the species Zanthoxylum petiolare A.St.-Hil. & Tul.
(Rutaceae). For this, phytochemical and antifungal study were carried out. The oil was
extracted using Clevenger apparatus and the chemical composition was determined by
Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry (GC-MS). Sensitivity tests were
performed by broth microdilution on dermatophyte and yeast fungal strains. The essential
oil analysis identified 20 chemical compounds, where spatulenol (19.85%), geranial

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(16.31%), cis-Citral (12.54%) were majority compounds. The essential oil showed
antifungal activity against strains of Trichophytom rubrum, presenting 0, 156 mg/ml and
0.312 mg/ml for MIC and CFM, respectively, manifesting no action against Candida spp.
This is the first study to investigate the antifungal activity of Z. petiolare that showed to
be a promising species for further studies in order to identify new metabolites with
pharmacological actions.

Keywords: antifungal activity, essential oil, secondary metabolite, rutaceae.

1 INTRODUÇÃO
Fungos parasitas estão entre os agentes considerados com maior influência na vida
das plantas e animais, podendo determinar graves distúrbios nos ecossistemas até mesmo
a extinção de espécies (Fisher et al., 2012). Apesar das infecções fúngicas terem grande
contribuição na morbilidade e mortalidades humanas as consequências destas doenças
não são devidamente analisadas, ficando atrás das doenças causadas por outros parasitas
(Brown et al., 2012).
Novas resistências antimicrobianas por parte de bactérias, vírus e fungos são
responsáveis pela diminuição das opções terapêuticas disponíveis (Zumla et al., 2014), o
que tem levado a necessidade em investir no uso e conhecimento de medicamentos
fitoterápicos para o desenvolvimento de novos fármacos (Souza et al., 2020).
Os vegetais são fundamentais para a estabilidade dos ecossistemas terrestres,
fornecendo diferentes produtos químicos com potenciais terapêuticos, muitos dos quais
empregados como modelos para produção de drogas com diferentes estruturas químicas
e propriedades farmacológicas (Sobrinho et al., 2016).
Nesse sentido, os óleos essenciais produzidos pelas plantas protegem contra a
herbivoria, patogênicos e intempéries ambientais (Da Silva et al., 2009; Braquehais et
al., 2016; Naik, 2016), são considerados ainda uma fonte indispensável de novas
moléculas candidatas a fármacos, na pesquisa de novos antimicrobianos, razão pela qual
vêm se tornando cada vez mais objeto de estudo e pesquisa para obtenção de novas
substâncias com atividade medicinal. (Groot & Schmidt, 2016; Siqueira et al., 2020).
Muitas espécies do gênero Zanthoxylum L, são reconhecidas pela diversificada
composição química de seus extratos e óleos essenciais (VIEIRA et al., 2009) extraídos
de diferentes partes da planta (Patiño; Prieto; Cuca, 2012). Atividades biológicas
antimicrobianas (Alam & Saqib 2017; Kim et al., 2018; Stappen et al., 2018; Pagliarulo
et al., 2018; Zhao et al., 2018; Tuyen et al., 2021), inibidoras de acetilcolinesterase
(Fujiwaraj; Yagi; Miyazawa, 2010; Erika et al., 2019), antioxidante (Turnes et al., 2014;

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Bodede et al., 2017; Dhami et al., 2019) e modulatória (Wu & Wu 2014; Zuo et al., 2016)
já foram associadas a extratos e óleos de espécies deste gênero.
Os óleos essenciais representam uma abordagem alternativa e interessante contra
a ocorrência de patógenos microbianos resistentes a drogas (Santos & Novales, 2012),
justificando as pesquisas que buscam produtos naturais para o combate as infecções como
alternativa na redução dos efeitos adversos das drogas convencionais e o aparecimento
de cepas mais resistentes (Bouchara; Mignon; Chaturvedi, 2017).
Neste sentido, está pesquisa buscou identificar a composição química do OE de
Z. petiolare, assim como avaliar sua capacidade antifúngica frente a cepas de fungos
dermatófitos e leveduriformes.

2 MATERIAIS E MÉTODOS
As análises experimentais foram realizadas no Laboratório de Microbiologia
(LABMIC) da Universidade Estadual do Vale do Acaraú (UVA) e no Laboratório de
Química de Produtos Naturais (LQPN) da Universidade Estadual do Ceará.

Extração do óleo essencial

As Folhas de Z. petiolare foram coletadas de janeiro a abril de 2018 no município
de Meruoca, Sítio São Gonçalo no estado do Ceará 03o 37’ 42” S, 40o 27’ 42” W. Após
a coleta uma amostra da planta foi encaminhada para o Herbário Professor Francisco José
de Abreu Matos (HUVA) da Universidade Estadual Vale do Acaraú, para sua devida
identificação, elaboração da exsicata e posterior tombamento (HUVA nº 22.918).
A extração do óleo essencial ocorreu pelo método de hidrodestilação, onde as
folhas foram separadas dos caules e ramos, e colocadas em um balão com 2,5L de água
destilada, onde permaneceram por um período de 2 horas e 30 minutos em hidrodestilador
tipo Clevenger (Silva et al., 2012). O óleo essencial coletado foi armazenado em frasco
de vidro, pesado e estocado sob refrigeração para posteriores análises.

Cromatografia em fase gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM)

A análise química dos constituintes do óleo essencial foi realizada por
cromatografia gasosa combinada com espectrometria de massa (GC-MS-FID) em
aparelho Shimadzu CG-2010 (quadrupolo) utilizando as seguintes condições: coluna
RTX-5MS metilpolissiloxano (30 m x 0,25 mm x 0,25 μm, Restek), modo de injeção com
divisão de fluxo 1:100, gás carreador hélio com fluxo 1,00 mL.min-1, temperatura do

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injetor 250 °C e fonte de íons a 230 °C. Com temperatura inicial do forno cromatográfico
de 70 °C, e rampa de aquecimento de 4 °C.min-1 até 180 °C e acréscimo de 10 °C/min
até 250 °C ao término da corrida (34,5 min) (ADAMS, 2007). A identificação dos
compostos foi realizada pela análise dos padrões de fragmentação exibidos nos espectros
de massas com aqueles presentes na base de dados fornecidos pelo equipamento (NIST
versão 2.0 de 2012 – 243.893 compostos), e de dados da literatura.

Microorganismos
Os testes de sensibilidade in vitro foram realizados contra cepas fúngicas que se
encontravam estocadas e identificadas no Laboratório de Microbiologia da Universidade
Estadual Vale do Acaraú (LABMIC-UVA) obtidos do Hospital Santa Casa de
Misericórdia de Sobral, sendo quatro fungos leveduriformes: C. tropicalis (LABMIC
0110), C. tropicalis (LABMIC 0112), C. albicans (LABMIC 0103) e C. albicans
(LABMIC 0104), e quatro fungos dermatófitos: T. rubrum (LABMIC 0204), T. rubrum
(LABMIC 0208), T. rubrum (LABMIC 0209) e T. rubrum (LABMIC 0210). As cepas
utilizadas foram repicadas em meio de cultura Sabouroud Dextrose Ágar, incubadas em
estufa fúngica com temperatura de 37° C por um período de 24 às 48h para o crescimento
das Candida spp.; 5 a 7 dias para o das cepas de T. rubrum.

Preparação do inóculo
Na preparação do inóculo fragmentos de T. rubrum e Candida spp. foram
transferidos para tubos contendo 5 mL de solução salina para obter concentrações
equivalentes a 5x104 mL-1 ou de 0,5 na escala de McFarland. A suspensão foi obtida por
diluição 1:100 seguida de 1:20 da suspensão padrão para Candida spp. e 1:5 para T.
rubrum, ambos com meio RPMI 1640 com L-glutamina, sem bicarbonato de sódio, para
obter concentrações do inóculo de 5,0 x 103 a 2,5 - 5x 103 UFC mL -1 para Candida spp.
e 5 x 104 UFC mL-1 para T. rubrum.

Ensaio de Microdiluição em caldo

Para o teste de sensibilidade antifúngica utilizou-se uma amostra de 10 mg do óleo
essencial pesada em balança analítica de precisão, em seguida diluída em 1 mL de óleo
mineral e homogeneizada em agitador Vortex. O procedimento foi realizado em câmara
de fluxo laminar para evitar contaminações externas. Em microplacas para microtitulação
estéreis com 96 poços foram adicionados com uma micropipeta 100μL do meio de cultura

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RPMI-1640 Medium (Roswell Park Memorial Institute médium) em todos os poços.

Posteriormente, foi adicionada a amostra em duplicata na primeira linha da placa e então,
fizeram-se diluições seriadas. Na última linha foi adicionados 100μL da droga controle,
Anfotericina B para leveduras e Cetoconazol para dermatófitos, os quais sofreram
diluições seriadas. Ao final, foi adicionado o inóculo fúngico em todos os poços da placa,
exceto no controle negativo. As placas foram embaladas em papel filme e colocadas em
estufa com temperatura em torno de 37ºC para o crescimento dos microorganismos, 24 a
48h para leveduras e 5 a 7 dias para dermatófitos. Desta forma, a leitura das placas
consistiu na visualização do crescimento ou inibição fúngica.

Concentração Inibitória Mínima (CIM) e Concentração Fungicida Mínima (CFM)

A Concentração Inibitória Mínima (CIM) foi determinada conforme o método
descrito por Clinical and Laboratory Standards Isntitute (CLSI M38-A), onde é definida
pela menor concentração de um agente antimicrobiano que impede crescimento visível
de um microorganismo no teste de sensibilidade por diluição em caldo. A Concentração
Fungicida Mínima (CFM) foi indicada conforme o método descrito por Fontenelle et al.,
(2007) que é determinada como a menor concentração de um agente antimicrobiano capaz
de matar um microorganismo.

3 RESULTADOS E DISCUSSÃO
A composição química dos constituintes voláteis do óleo essencial de Z. petiolare
e seus respectivos teores (em %) encontram-se dispostos na Tabela 1. O óleo essencial
apresentou 20 compostos, entre eles mono e sesquiterpenos representando 93,80% do
óleo analisado. O constituinte majoritário foi o álcool sesquiterpênico espatulenol
(19,85%), seguido pelo geranial (16,31%) e cis-citral (12,54%). Outros constituintes
principais foram o óxido de cariofileno (9,95%), α-Cadinol (8,62%) e Viridiflorol
(5,44%).

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Tabela 1. Composição química do óleo essencial de Z. petiolare.

1 2
Composto IKcalc IKlit Área (%)
cis-3-Hexen-1-ol 851 855 0,73
6-Methyl-5-heptene-2-one 987 985 0,83
D-Limoneno 1031 1024 5,39
Linalool 1102 1095 0,46
Nerol 1230 1227 2,41
cis-Citral 1244 1235 12,54
Geraniol 1256 1249 1,93
Geranial 1273 1264 16,31
2-Undecanol 1302 1303 0,54
δ-Elemeno 1342 1335 1,32
α-Copaeno 1382 1374 1,24
Acetato de geranil 1385 1379 2,11
β-Bourboneno 1392 1387 0,94
β-Cubebeno 1396 1387 1,24
Espatulenol 1587 1577 19,85
Óxido de cariofileno 1590 1582 0,95
Viridiflorol 1593 1592 5,44
Epóxido de Humuleno II 1620 1608 2,03
α-Muurolol 1651 1644 3,52
α-Cadinol 1664 1652 8,62
Composição Total 93,80
1
Valores de IK calculado.
2
Valores de IK da literatura (Adams, 2007).

Segundo a literatura, Arruda e colaboradores, 1994 confirmam o isolamento de

sete compostos extraídos de extratos das folhas de Z. petiolare, dos quais cinco foram
anteriormente caracterizados erroneamente como sendo de Z. acutifolium: (+) - sesamina,
(+) - piperitol, (+) - piperitol-y, y-éter dimetilalílico, (E,E,Z)-N-(2-metilpropil)-2,4,8-
tetradecatrienamida, lionirosinol-3-α-O-β-glucopiranosídeo, bem como os novos
compostos protolimonóides e lignanas. Procedimentos de isolamento semelhantes
realizados com as hastes da mesma planta produziu os compostos 3,6,7, sitosterol, (E,E)-
N-(2-metilpropil) - 2,4_tetradecadienamida e lupeol.
Os metabólitos detectados na espécie estudada corroboram com os resultados
descritos na literatura para o gênero Zanthoxylum, conhecido por apresenta flavonoides,
alcaloides, taninos, esteroides, saponinas e triterpenoides em sua composição (Vieira et
al., 2009; Brito et al., 2015; Tu et al., 2018).
No que concerne a atividade antifúngica, para as espécies de leveduras C.
tropicalis e C. albicans, não foi detectada nenhuma atividade antifúngica para o óleo
essencial de Z. petiolare durante o teste de sensibilidade por microdiluição em caldo.
Estes resultados apresentados nos testes podem estar associados entre outros fatores com
o tipo de produto natural usado, a parte vegetal de onde foi extraído e até mesmo a
procedência dos isolados fúngicos testados (Giordani, et al., 2015).

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A tabela 2 apresenta os valores da CIM e CFM do óleo essencial de Z. petiolare

contra as cepas de dermatófitos testadas. Na avaliação da CIM, observou-se que o óleo
de Z. petiolare exerce efeitos inibitório em concentrações que variaram de 0,156 mg/mL
à 0,312 mg/mL.

Cepa OEZP Droga (μg/ml)

__________________________ _____________________________
CIM (mg/ml) CFM (mg/ml) Anfotericina Cetoconazol

C. tropicalis LABMIC 0110 NI NI 2 -

C. tropicalis LABMIC 0112 NI NI 2 -

C. albicans LABMIC 0103 NI NI 2 -

C. albicans LABMIC 0104 NI NI 2 -

T. rubrum LABMIC 0204 0,312 0,625 - 4

T. rubrum LABMIC 0210 0,312 0,625 - 4

T. rubrum LABMIC 0208 0,156 0,312 - 4

T. rubrum LABMIC 0209 0,156 0,312 - 4

NI: não inibiu; OEZP: óleo essencial de Z. petiolare; LABMIC: Laboratório de Microbiologia

Para as amostras que apresentaram atividade antifúngica, este efeito pode estar
concernente a diversos metabólitos secundários, como é o caso de saponinas, terpenos,
alcaloides, cumarinas, lignanas e esteroides (Goulart et al. 2013), sendo alguns desses
compostos identificados no presente estudo.
Na literatura foram encontradas algumas pesquisas, feitas por diferentes métodos
analíticos, referentes ao potencial antimicrobiano do óleo essencial de espécies do gênero
Zanthoxylum frente a cepas de fungos leveduriformes e dermatófitos como, por exemplo,
na pesquisa de Detoni et al (2009) onde foi feita a avaliação qualitativa in vitro pelo
método de difusão em disco do óleo essencial extraído das folhas de Z. tingoassuiba,
carregado em lipossomas multilamelares com impregnação de 5 ou 10 µL do óleo,
apresentando atividade antimicrobiana contra bactérias Staphylococcus aureus,
Micrococcus luteus e Streptococcus mutans e também contra os dermatófitos
Trichophyton mentagrophyes, Epidermophyton floccosum e Mcrosporum gypseum, não
apresentando atividade contra T. rubrum.
Em outra pesquisa realiza por Silva et al (2017) foi avaliada a atividade
antifúngica do óleo essencial extraído das folhas de Z. monogynum frente a leveduras,

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confirmando que todas as cepas testadas foram sensíveis ao óleo essencial em

concentrações que variam de 0,75 a 6,0 mg/mL para S. cerevisiae e Candida sp.,
respectivamente, com 90% de inibição do crescimento.
Estes resultados podem ser relacionados ao teor e composição química dos óleos
essenciais que são determinados por caracteres genéticos. Além disso, alguns fatores
podem acarretar alterações significativas na produção dos metabólitos secundários, como
a idade e o estado de desenvolvimento das plantas, além de aspectos climáticos,
ecológicos, fisiológicos e genéticos (OLIVEIRA et al., 2012; GEETHA &
CHAKRAVARTHULA 2017; ZHANG et al., 2018).

4 CONCLUSÃO
O gênero Zanthoxylum, de acordo com o levantamento realizado, apresenta
diversas classes de metabólitos secundários na constituição química de suas partes
vegetativas, no entanto o estudo fitoquímico de Z. petiolare revelou que os monoterpenos
e sesquiterpenos representaram 93,80% da composição química do óleo analisado, sendo
o álcool sesquiterpênico espatulenol (19,85%) o constituinte majoritário seguido pelo
geranial (16, 31%) e cis-citral (12,54%). Os testes de sensibilidade antimicrobianos
indicaram atividade antifúngica contra cepas de dermatófitos T. rubrum.

AGRADECIMENTOS
Agradecemos ao Programa de Pós-Graduação em Ciências Naturais da Universidade
Estadual do Ceará-UECE, ao Laboratório de Microbiologia da Universidade Estadual
Vale do Acaraú-UVA, ao Laboratório de Química de Produtos Naturais, Síntese e
Biocatálise de Compostos Orgânicos da Universidade Estadual Vale do Acaraú-UVA e
ao Laboratório de Microbiologia da Universidade Estadual do Vale do Acaraú – UVA.

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