PROPRIEDADES DOS MATERIAIS

TOP 2 em recorrência no ENEM

Principais tópicos cobrados:

• Processos de separação de misturas
• Densidade

QUESTÃO 01
Separação de Misturas

“No processo de separação mineral e na extração do cobre a partir da calcopirita (CuFeS2), o mineral é
pulverizado e combinado com óleo, água e detergentes. As partículas de sulfetos esmagadas e moídas são
molhadas por óleo, mas não por água. Então o ar é borbulhado através da mistura; o sulfeto mineral
recoberto de óleo adere à bolha de ar e flutua na superfície com a espuma formada; e o resíduo não desejado,
pobre em cobre, chamado de ganga, deposita-se na parte inferior. A remoção da espuma é bastante simples
e a separação das partículas bastante eficiente”

(Texto disponível em: MASSI, L.; SOUSA, S. R. de; LALUCE, C. e JUNIOR, M. J. Fundamentos e aplicação da flotação
como técnica de separação de misturas. Revista Química Nova na Escola, n° 28, 2008.)

No texto é descrita uma aplicação da técnica de flotação. É correto dizer que o fator que possibilita que o
sistema mineral, bolha de ar e óleo flutue até a superfície da mistura é

a) a alteração da tensão superficial, que faz com que a formação de bolhas seja possível.
b) a atração eletrostática com a água, que permite que o sistema se desloque e permaneça na superfície.
c) a maior afinidade química do ar injetado pela atmosfera, que faz com que o sistema se desloque para
a superfície.
d) o carreamento de partículas pela corrente de ar borbulhado, que possibilita que as partículas sejam
lançadas até a superfície.
e) a diminuição da densidade do sistema pela adesão das partículas à bolha, que faz com que esse
sistema se posicione acima dos demais componentes mais densos.

QUESTÃO 02
Estados físicos

A figura abaixo mostra um “aparelho de destilação” improvisado para obtenção de água potável a partir da
água salobra usado em regiões desérticas da Austrália.

Dê o nome da mudança de estado exotérmica que acontece nesse experimento e identifique onde ela
ocorre:

2
A) Evaporação na superfície da água salobra.
B) Ebulição na superfície da água salobra.
C) Solidificação dentro da taça.
D) Condensação dentro do copo.
E) Condensação na parte interna do plástico.

QUESTÃO 03
Densidade

Uma ramificação da poluição causada por plásticos é a causada por plásticos cujos tamanhos estejam
nas escalas micrométrica e milimétrica, os microplásticos (MP). Em geral, o preparo de amostras de MP
coletadas em ambientes aquáticos é composto por duas etapas: (i) separação das partículas e (ii) remoção
da matéria orgânica. Um dos métodos de separação das partículas pode ocorrer utilizando a técnica a seguir:

Microplásticos: Ocorrência Ambiental e Desafios Analíticos. Química Nova. Disponível em:

<https://www.scielo.br/j/qn/a/VJ58TBjHVqDZsvWLckcFbTQ#>. Acesso em: 28 out. 2023 (Adaptação).

A separação dos microplásticos utilizando essa técnica se baseia nas diferenças apresentadas pelos
plásticos em relação à(ao)

A) densidade.
B) solubilidade.
C) tamanho das partículas.
D) temperatura de ebulição.
E) ligação química realizada com o sal.

QUESTÃO 04
Separação de misturas | eletroquímica

No experimento esquematizado a seguir o objetivo é a remoção de corantes da solução. Ele é utilizado

para demonstrar como uma das etapas de descontaminação da água funciona. Para a montagem deste
experimento, um eletrodo de ferro (prego) é usado para fornecer íons metálicos para a formação de hidróxido
de ferro (II ou III), pouco solúvel, que absorverá o corante presente na solução.

3
 A Química Perto de Você. Sociedade Brasileira de Química. Disponível em:
<https://edit.sbq.org.br/anexos/AQuimicaPertodeVoce1aEdicao_jan2011.pdf>. Acesso em: 28 out. 2023 (Adaptação)

A absorção do corante da solução ocorre devido ao processo denominado

A) Filtração
B) Floculação
C) Imantação
D) Cristalização
E) Sedimentação

FONTES DE ENERGIA

Neste tema destacamos TERMOQUÍMICA e REACÕES NUCLEARES. Assuntos de altíssima

recorrência na prova do ENEM.

Termoquímica: TOP 7
• Conceito de calor e temperatura.
• Reconhecimento de processos endotérmico e exotérmico.
• Determinação de ∆H, principalmente, pelo método da lei de Hess.
• Cálculos de potenciais energético e poluente do combustível

Reações nucleares: TOP 9

• Tempo de meia vida
• Aplicações da fissão nuclear: Reatores nucleares e bomba atômica
• Emissão alfa e beta
• Diferença de contaminação e irradiação.

QUESTÃO 01
Conceitos fundamentais da termoquímica

Nessa “Era do Coronavírus” todos sabemos que é muito importante higienizar as mãos porque elas são as
principais vias de transmissão do vírus .
Além de lavar as mãos com água e sabão tem sido muito comum utilizar álcool, pois, ele possui
propriedades microbicidas reconhecidamente eficazes para eliminar germes.
Quando você passa álcool nas mãos tem-se uma sensação de resfriamento nas mesmas, porém, se suas
mãos estiverem molhadas com água, ao passar o álcool você tem uma sensação de aquecimento nas
mesmas.

4
 As sensações de resfriamento e de aquecimento das mãos descritas no texto devem-se,
respectivamente,

a) ao rompimento das interações intermoleculares do álcool e formação de interações

intermoleculares do etanol com a água.
b) à formação de interações intermoleculares do etanol com as mãos e rompimento das
interações do etanol em presença de água.
c) ao rompimento de ligações covalentes do etanol e formação de ligações interatômicas do
etanol com a água.
d) ao rompimento de ligações iônicas do etanol e formação de ligação de hidrogênio com a água.
e) a uma reação química exotérmica e uma reação química endotérmica.

QUESTÃO 2
Cálculo de ∆H | Lei de Hess

O gás hidrogênio, de potencial interesse nacional como combustível limpo, pode ser gerado pela reação
do carbono (carvão) e da água:

C(s) + 2H2O(g) → CO2(g) + 2H2(g)

Porém, este caminho para geração do combustível limpo demanda absorção de energia para ocorrer.
Para determinar a energia que deve ser absorvida nesse processo, utilizam-se as equações termoquímicas
para a combustão do carvão e do gás hidrogênio mostradas a seguir:

C(s)+O2(g)→CO2(g) ΔH = –393,5kJ

2H2(g)+O2(g)→2H2O(g) ΔH = –483,6 kJ

A energia, em kJ, necessária para a formação de 1 mol do combustível limpo a partir da reação entre
carvão e água é:

A) 43,85
B) 45,05
C) 87,71
D) 90,10
E) 180,20

QUESTÃO 3
Potencial energético

Movido a água

“Existe o carro movido à gasolina

Existe o carro movido a óleo diesel
Existe o carro movido a álcool
Existe o carro movido a gás natural
Eu descobri o carro movido à água
Quase eu grito eureka Eurico
Aí saquei que a água ia ficar uma nota
E os açudes iam tudo Ceará
Os rios não desaguariam mais no mar
Nem o mar mais virar sertão
Nem o sertão mais vira mar”

ASSUMPÇÃO, I. Movido à água. In: ASSUMPÇÃO, I. Sampa Midnight: Isso não vai ficar assim. São Paulo: Independente, 1986. 1
CD. Faixa 4.

No trecho são comparadas diferentes fontes de energia que podem ser usadas para alimentar carros.
Considere que a alimentação a água mencionada no texto se refere ao hidrogênio molecular obtido a partir
da decomposição da água.

5
Na tabela a seguir são apresentadas as entalpias de combustão dos principais componentes dos
combustíveis mencionados, bem como suas entalpias de combustão.

Equação de combustão Entalpia de

combustão (kJ.mol-
1
)
C8H18(g) -5.471
CH4(g) -890
CH3CH2OH(l) -1.368
H2(g) -241
C12H26(g) -7.513
O combustível que causa o menor impacto ao meio ambiente e a pior eficiência energética, em kJ/mol CO2,
são, respectivamente,

a) CH 3CH 2OH (l) e -241.

b) CH 4 (g) e -683.
c) H 2 (g) e -626.
d) C12H 26 (g) e -890.
e) C8H 18(g) e -684.

QUESTÃO 4
Cálculos termoquímicos

Texto I

A produção de energia elétrica nas usinas de açúcar e álcool é possível através da queima do bagaço da
cana-de-açúcar nas unidades de cogeração energética, mais especificamente nas caldeiras de cogeração.
A energia que uma tonelada de bagaço de cana-de-açúcar gera em média atinge um valor de 1 718 000 kcal
de potencial energético.

Disponível em: <DETERMINAÇÃO DA ENERGIA FORNECIDA DE QUATRO CULTIVARES DE CANA-DE-AÇÚCAR> Acesso em 3 de

novembro de 2023 (Adaptado).

Texto II

A seguir está representada a equação de combustão do etanol, bem como o valor da energia liberada na
queima deste combustível.

C2H5OH + O2 → 2CO2 + H2O ΔH = –326,7 kcal/mol

A massa de etanol, em quilogramas, que deve ser queimada para gerar a mesma quantidade de energia
liberada na queima de 1 tonelada de bagaço é igual a:

Dados: Massas molares em g.mol–1: H (1), C(12) e O (16)

A) 241
B) 482
C) 1 446
D) 2 629
E) 5 258

6
QUESTÃO 5
Tempo de meia-vida

“A maior parte do carbono presente na Terra é composta de uma mistura de dois isótopos estáveis: 98,9%
de carbono-12 e 1,1% de carbono-13. Contudo, amostras naturais de carbono sempre contêm traços de um
terceiro isótopo, o carbono-14, radioativo, o qual emite radiação β– e possui um tempo de meia vida de 5.730
anos. O carbono-14 está presente na Terra numa proporção de um para cada 1012 átomos, sendo que 1 g de
matéria apresenta aproximadamente 14 dpm (desintegrações por minuto), uma quantidade ínfima de
radiação, que, contudo, pode ser facilmente detectada utilizando-se técnicas modernas.”

(Texto extraído de: FARIAS, Robson Fernandes de. A química do tempo: carbono-14. Revista Química Nova na
Escola, N° 16, 2002.)
Sabendo que uma amostra de osso humano de 20 g recuperada em 2019 em um sítio arqueológico
apresentou uma taxa de desintegração de 70 dpm, qual deve ser o ano em que essa pessoa morreu?

a) 3.711 a. C.
b) 9.442 a. C.
c) 11.460 a. C.
d) 20.901 a. C.
e) 22.920 a. C.

QUESTÃO 6
Reatores nucleares

“As usinas nucleares surgiram como uma fonte poderosa para atender à demanda de energia; não requeriam
características geográficas específicas ou áreas extensas e não utilizavam combustíveis fósseis ou poluíam
a atmosfera. Mas havia os altos custos de construção e manutenção, os riscos de acidentes e os perigosos
rejeitos radioativos. Na década de 80, o medo de um holocausto nuclear foi desviado das bombas para
acidentes nas centenas de usinas espalhadas pelo mundo. Um deles ocorreu em Three-Mile Island (EUA),
em 1979, onde uma falha no sistema de refrigeração acarretou a liberação de uma quantidade de
radioatividade.”

Uma falha no sistema de refrigeração de usina nuclear é crítica para a vizinhança da usina, pois o
aumento de temperatura

a) é capaz de vaporizar facilmente o material radioativo, que se espalha pelo ar a até milhares de
metros de distância.
b) pode levar a um aumento de pressão no reator nuclear, o que levaria a sua explosão e ao
espalhamento de material radioativo.
c) faz com que o reator seja fundido e incorpore os materiais radioativos, o que torna necessária
sua troca e disposição como lixo radioativo.
d) acelera as reações nucleares, o que pode levar a uma perda de controle da reação e,
consequentemente, vazamentos de material radioativo.
e) impede que os trabalhadores humanos sejam capazes de executar suas tarefas, o que leva a
uma falha imediata dos sistemas de contenção radioativa.

QUESTÃO 7
Fissão e radiação nuclear

Um dos produtos mais importantes de um reator de pesquisa brasileiro é o radioisótopo molibdênio-99

(99Mo), que é produzido a partir do urânio-235 (235U). Com o 99Mo é construído um dispositivo denominado
“gerador de tecnécio”. O tecnécio-99m (99mTc, m de metaestável) é um radioisótopo que é a base de
radiofármacos utilizados em cerca de 80% dos procedimentos de diagnósticos da medicina nuclear. O
esquema a seguir representa o caminho do radiofármaco:
7
 Instrumento de radiação. Revista Pesquisa Fapesp. Disponível em: <https://revistapesquisa.fapesp.br/instrumento-de-
radiacao/>. Acesso em: 29 out. 2023 (Adaptação).

Durante o caminho do radiofármaco, ocorrem, respectivamente, as seguintes transformações nucleares:

Dados: Números atômicos e massas molares: Urânio-235 (92U235), Molibdênio-99 (42Mo99), Tecnécio-99m
(43Tc99m).

A) Fissão nuclear e emissão alfa

B) Fissão nuclear e emissão beta
C) Fusão nuclear e emissão gama
D) Fissão nuclear e emissão de raios X
E) Fusão nuclear e emissão de nêutrons

CÁLCULOS QUÍMICOS E SOLUÇÕES

Cálculos químicos e estequiométricos

• Relação entre número de Avogadro, mol, massa e volume molar

• Problemas envolvendo excesso/limitante, pureza e rendimento

Soluções

• Conceito de solução e classificações quanto saturada, insaturada e supersaturada.

• Transformações de unidades de concentração.
• Diluição e Titulação.

8
QUESTÃO 01
Relação massa e Avogadro

O mel é um dos poucos alimentos que não experimenta deterioração por atividade microbiana. Isso
acontece, pois a concentração de açúcares é tão alta que se torna impossível para microrganismos como
bactérias, fungos e protozoários sobreviverem nesse ambiente dada a elevada pressão osmótica.

Na tabela a seguir estão descritas as quantidades dos componentes do mel.

Componente % m/m
Água 18
Frutose 39
Glicose 30
Sacarose 1
Maltose 8
Outros 3

Considere uma amostra comercial de mel, cujo peso líquido é 300g.

O número de moléculas de glicose presente na amostra é
Dados:
Número de Avogadro: 6 . 1023
Massa molar da glicose (g.mol-1) = 180.

a) 1 . 1023
b) 2. 1023
c) 3. 1023
d) 4. 1023
e) 6. 1023

QUESTÃO 02
Relação massa e volume molar

“O óxido nitroso é também um dos precursores da destruição da camada de ozônio de forma indireta através
de duas reações: uma em que essas moléculas reagem com átomos de oxigênio fotoquimicamente
excitados e que forma NO (que é o principal agente de remoção do O3 da estratosfera):

N2O(g) + O(g) → 2NO(g)

que por sua vez destrói moléculas de O3 segundo a equação
2O3(g)+ 2NO(g) → 2NO2(g) + 2O2(g)

As queimadas de florestas tropicais são sem dúvida, as fontes naturais mais importantes da emissão de
N2O para a atmosfera”.

Texto adaptado de: MOZETO, Antônio A. Química Atmosférica: a química sobre nossas cabeças. Revista Química Nova na Escola,
2001.

Considere que na queima de 10 toneladas de cobertura vegetal foram produzidos 0,6 toneladas N2O. Qual é
o volume de ozônio degradado nas CNTP, em L, durante essa queima?
Dados:
Massas molares (g.mol-1): N = 14; O = 16.
Volume molar nas CNTP (L.mol-1) = 22,4.

a) 80.000
b) 160.000
c) 240.000
d) 320.000
e) 611.000
9
QUESTÃO 03
Cálculos Químicos

Os toxicologistas definem a letalidade de uma substância por sua DL50. DL representa “dose letal” e 50%
indica uma quantidade que matará 50% de uma dada população. O esquema a seguir mostra a DL50
estimada para substâncias comuns.

BRUNNING, A. Et al. Tradução de Maria da Anunciação Rodrigues. O Livro da Química. 1a Ed. Rio de Janeiro: Globo
Livros, 2022. Pg.45.

Um adulto de 100kg faleceu por envenenamento ao ingerir 5g de uma das substâncias presentes no
esquema.

A substância ingerida em excesso por esse adulto foi

A) Etanol
B) Cafeína
C) Ibuprofeno
D) Vitamina D3
E) Fluoreto de sódio

QUESTÃO 04
Diluição

A diluição é um procedimento muito presente no dia-a-dia das pessoas. Um exemplo disso é o preparo de
soluções diluídas de vinagre para a limpeza de verduras e legumes. De acordo com o rótulo de um fabricante,
para limpeza de alimentos deve-se adicionar uma colher de sopa de vinagre (20 mL) a 200 mL de água.

Sabendo que a concentração de ácido acético no vinagre é de 0,2 mol/L, qual é a concentração, em g.L-1,
de ácido acético na solução de limpeza?

Dado: Massa molar (g.mol-1): CH3COOH = 60.

a) 1,09
b) 1,20
c) 1,32
d) 2,00
e) 2,20

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QUESTÃO 05
Cálculos estequiométricos e reagente limitante

O metano é utilizado principalmente como fonte de energia. O gás produzido (biogás) em aterros sanitários
ou lixões é drenado por um tubo e então mandado para uma usina que o converte em energia.

A conversão do metano em energia ocorre mediante a queima deste gás, que ocorre de acordo com a
equação:

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2H2O

A imagem a seguir representa uma mistura dos reagentes dessa reação de combustão:

Explicações sobre o conceito de reagente limitante. Educación Química. Disponível em:

<https://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-893X2021000400081>. Acesso em: 29 out. 2023 (Adaptação).

Qual das figuras seguintes representa melhor a situação final da reação?

A)

B)

C)

11
 D)

E)

ACIDEZ E BASICIDADE DAS FUNÇÕES

• Identificar as funções inorgânicas (ácidos, bases, sais e óxidos)
• Reconhecer o caráter ácido e base dos óxidos e sais.
• Teoria e aplicação de Brönsted-Lowry
• Reconhecimento das funções ácidas e básicas da química orgânica

QUESTÃO 01
Reconhecimento de funções inorgânicas

Em regiões onde a atmosfera está poluída por muitos compostos químicos, a chuva arrasta para o solo
grande parte desses compostos, fato que passa a ser um problema para o local onde ela se deposita. A vida
local pode ser afetada pela acidificação do solo e das águas superficiais. Metais como o alumínio (Al) e o
chumbo (Pb), entre outros, estão presentes naturalmente no solo na forma de óxidos insolúveis em água. O
aumento da acidez favorece reações de solubilização destes íons metálicos, podendo afetar as plantas ou
serem levados pela água da chuva para rios e lagos.
Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc42_4/12-EEQ-64-19.pdf> Acesso em 07 mai. 2022
[Fragmento].

Alumínio e chumbo podem ser encontrados naturalmente no solo na forma de:

A) Al e Pb
B) Al2O3 e PbO2
C) H3Al e H4Pb
D) AlCl3 e Pb(NO3)2
E) Al(OH)3 e Pb(OH)3

QUESTÃO 02
Acidez na orgânica

“Joseph Lister, um médico britânico, acreditava que a causa da infecção hospitalar fosse algo invisível ao
olho humano, uma coisa microscópica. Ao ler um artigo que descrevia “a teoria germinal das doenças”, de
Pasteur, reconheceu imediatamente a aplicabilidade às suas próprias ideias. Segundo Pasteur, os germes
estavam em toda parte. Seus experimentos mostraram que esses micro-organismos podiam ser eliminados
12
pela fervura, o que levou, é claro, à pasteurização a que são hoje submetidos o leite e outros alimentos. Como
ferver pacientes e cirurgiões não era viável, Lister teve de encontrar uma outra maneira de eliminar com
segurança os germes de todas as superfícies. Escolheu o ácido carbólico, um produto feito do alcatrão da
hulha, ou coltar, que já havia sido usado, com sucesso, para tratar esgotos urbanos fétidos e experimentado
como curativo para feridas cirúrgicas. ”
Texto adaptado de: LE COUTEUR, Penny e BURRESON, Jay. Os Botões de Napoleão: as 14 moléculas que mudaram a história.
Editora Zahar, 1ª edição.

Sabendo que o ácido carbólico de Lister era uma substância aromática, de caráter ácido e que não reagia
com bicarbonato de sódio, a estrutura desse composto é

a)

b)

c)

d)

e)

QUESTÃO 03
Caráter ácido e base dos sais

As hortênsias são flores que modificam a sua coloração conforme o pH do solo. Em solos muito ácidos,
as hortênsias absorvem uma grande quantidade de íon alumínio e se tornam azuis. Por outro lado, solos
básicos disponibilizam menos alumínio, tornando-as rosadas.

Em um cultivo de hortênsias rosadas, o que deve ser adicionado ao solo para torná-las azuis

13
 a) CaCO3
b) Na 2SO4
c) KCl
d) CH 3COONa
e) FeSO4

QUESTÃO 04
Basicidade na orgânica

“Os alcaloides são compostos vegetais que têm um ou mais grupos capazes de atuar significativamente
como bases de Bronsted-Lowry, em geral como parte de um anel de átomos de carbono. Já encontramos
algumas moléculas alcaloides — a piperina na pimenta, a capsaicina no chile, no índigo, na penicilina e no
ácido fólico. Pode-se afirmar que, como grupo, os alcaloides tiveram mais impacto sobre o curso da história
da humanidade que qualquer outra família de substâncias químicas”
(Texto adaptado de: LE COUTEUR, Penny e BURRESON, Jay. Os Botões de Napoleão: as 14 moléculas que mudaram a história.
Editora Zahar, 1ª edição.)

De acordo com o descrito no texto, qual substância pode ser considerada um alcaloide?

a)

b)

c)

d)

e)

14
QUESTÃO 05
Acidez e basicidade na orgânica

O bicho-da-seda produz dois filamentos por meio de glândulas situadas nas laterais de sua cabeça, os
quais são compostos basicamente por uma proteína chamada fibroína. A presença dos diferentes grupos
terminais e laterais nas fibras proteicas dão a elas um caráter anfotérico. Deste modo, estas fibras podem
ficar carregadas negativamente ou positivamente conforme o pH do meio em que se encontram, sendo
suscetíveis à reação com produtos catiônicos ou aniônicos. A tabela a seguir apresenta alguns grupos
laterais dos aminoácidos presentes na fibroína:

Grupo lateral Aminoácido

–H Glicina
–CH(CH3)2 Valina
–CH2C6H5 Fenilalanina

―CH2COOH Ácido aspártico

―CH2CH2COOH Ácido glutâmico

―CH2CH2CH2CH2NH2 Lisina

―(CH2)3NHC(NH)NH2 Arginina

―CH2SSCH2― Cistina

Importância da determinação do ponto de carga zero como característica de tingimento de fibras proteicas. Revista Matéria.
Disponível em: <https://www.scielo.br/j/rmat/a/GtxnFBNqM8JC64nsfBF9VQC/#>. Acesso em: 29 out. 2023 (Adaptação).

Dois aminoácidos que podem estar presentes na fibra proteica e, assim garantir que elas fiquem
suscetíveis às reações com produtos catiônicos ou aniônicos é:

A) Glicina e Cistina
B) Lisina e Arginina
C) Valina e Fenilalanina
D) Ácido Aspártico e Lisina
E) Ácido aspártico e Ácido glutâmico

ORGÂNICA
• Reconhecimento das principais funções orgânicas e cadeias carbônicas
• Interações intermoleculares responsáveis por forças de coesão e adesão
• Isomeria geométrica e ótica.
• Reações orgânicas (esterificação, hidrólise e oxidações)

QUESTÃO 01
Reconhecimento de função

Alguns escorpiões, como os do gênero Rhopalurus, apresentam a fluorescência como uma de suas
propriedades, isto é, esses animais se mostram brilhantes ao serem iluminados por radiação UV.

15
Contraste entre uma espécie que apresenta o fenômeno da fluorescência (A) e outra que não é fluorescente
(B).
Imagem extraída de: LOURENÇO, W. R. Fluorescence in scorpions under UV light; can chaerilids be a possible exception?. Revista
Comptes Rendus Biologie, vol. 335, n°12, 2012.
Ainda não se sabe quais são as substâncias causadoras da fluorescência em escorpiões, porém se suspeita
de que a substância 7-hidroxi-4-metil-cumarina esteja envolvida nesse fenômeno.

7-hidroxi-4-metil-cumarina

As funções presentes na 7-hidroxi-4-metil-cumarina são, respectivamente,

a) Éter e fenol
b) Éster e fenol
c) Cetona e éter
d) Éster e álcool
e) Cetona e álcool.

QUESTÃO 02
Isomeria óptica

Os fármacos quirais são aqueles que apresentam um ou mais carbonos assimétricos em sua estrutura.
Esses fármacos são formados por pares de isômeros que diferem entre si pelas suas orientações espaciais.
O ibuprofeno é um fármaco quiral que apenas um isômero possui ação farmacológica, uma vez que se liga
de maneira adequada a um receptor, como ilustrado na figura abaixo

Os isômeros são pares de

16
 a) Enantiômeros
b) Mesômeros
c) Tautômeros
d) Cis e trans
e) Diasteroisômeros

QUESTÃO 03
Isomeria geométrica

Ácido linolênico conjugado (CLA) constitui um grupo de isômeros posicionais e geométricos do ácido ɑ-
linolênico. As principais fontes naturais de CLA são óleos de sementes de plantas como romã, melão,
calêndula, jacarandá e catalpa-amarela. Nas moléculas desses óleos, cada uma das duplas ligações pode
estar na configuração cis ou trans ou nas diversas combinações cis-trans nas moléculas.

Plantas cujos óleos são constituídos por moléculas que apresentam apenas a configuração cis ou apenas a
configuração trans são importantes para a atividades biológicas específicas, como a inibição de crescimento
de células cancerígenas.

Considerando os compostos apresentados na tabela, uma planta cujo óleo tem um efeito importante na
inibição do crescimento de células cancerígenas é:

A) Romã
B) Melão
C) Catalpa
D) Calêndula
E) Jacarandá

17
QUESTÃO 04
Química da beleza

Os detergentes sintéticos aniônicos mais comumente empregados em limpeza no Brasil contêm

alquilbenzeno-sulfonatos de sódio, de cadeia linear. No mercado, são encontrados como uma mistura de
alquil-benzenos sulfunatos, sendo que o componente principal dessa mistura é o dodecilbenzenossulfonato
de sódio que no Brasil é estabelecido como padrão de detergente aniônico biodegradável.
Os detergentes sintéticos catiônicos são usados como condicionadores capilares (creme rinse) e
também como amaciantes de roupas. Os íons carregados positivamente aderem aos fios dos cabelos (e
também aos tecidos), formando uma camada uniforme. Essa camada tem uma forte atração pela água,
deixando os fios mais úmidos, reduzindo a fricção entre os fios e, conseqüentemente, a eletrização estática.
Por conseguinte, os cabelos ficam mais macios e fáceis de pentear. Alguns detergentes sintéticos anfóteros
possuem a propriedade de não irritar os olhos, além de formarem uma quantidade moderada de espuma.
Por esta razão, são usados nos xampus para bebês.

Texto adaptado: BARBOSA, André Borges e SILVA, Roberto. Xampus: Um pouco da história dos sabões, detergentes sintéticos e
xampus. Revista Química Nova na Escola, nº2, 1995

O detergente que poderia ser utilizado como xampu de bebê é

a)

b)

c)

d)

e)

QUESTÃO 05
Reação de esterificação

Os ésteres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas agradáveis, estando presentes em
frutas e flores. Esses compostos possuem uma importante aplicação na indústria como flavorizantes, ou
seja, substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes
características degustativas e olfativas.
A tabela a seguir apresenta alguns desses ésteres e seus respectivos aromas
18
 Texto adaptado: COSTA, T.S; ORNELAS,D.L; GUIMARÃES,P.I.C e MERÇON,F. Confirmando a esterificação de Fisher por meio dos
aromas. Revista Química Nova na Escola, nº19, 2004

As substâncias produzidas a partir da hidrólise ácida de um éster responsável pelo aroma de abacaxi
são

a) Ácido metanoico e etanol

b) Ácido etanoico e butanol
c) Ácido butanoico e metanol
d) Ácido butanoico e etanol
e) Ácido propanoico e metanol

QUESTÃO 06
Reações orgânicas

Novas alternativas tecnológicas sustentáveis têm sido desenvolvidas no sentido de buscar novos
caminhos para substituir os combustíveis de origem fóssil. A produção de biocombustíveis é uma das
formas de gerar energia a partir de recursos renováveis. Uma rota tecnológica de produção de bioquerosene
é a condensação aldólica entre o furfural e acetona, representada a seguir, que pode formar compostos
oxigenados de maior cadeia que são ideais para a produção de querosene de aviação.

Condensação Aldólica de Furfural e Acetona Catalisada por Bases Orgânicas Nitrogenadas: Um Estudo Preliminar de
Desempenho Catalítico Visando a Produção de Bioquerosene de Aviação. Química Nova. Disponível em:
<https://www.scielo.br/j/qn/a/M4RGhW3Cmy9nFys4SG4ZtcL/?format=pdf&lang=pt>. Acesso em: 29 out. 2023 (Adaptação).

A fim de se produzir um combustível com cadeia carbônica ainda maior, substituiu-se a acetona pela 4-
metilpenta-2-ona. A fórmula do combustível gerado é

A)

19
 B)

C)

D)

E)

QUESTÃO 07
Interações intermoleculares

No que se refere à identificação humana para solucionar crimes, a revelação de impressões dérmicas é uma
das técnicas mais usadas. Denominada de papiloscopia, ela está subdividida em três áreas: datiloscopia,
quiroscopia e podoscopia, as quais se dedicam, respectivamente, às impressões digitais, às impressões
deixadas pelas palmas das mãos e às impressões deixadas pelas palmas dos pés, sendo a datiloscopia a
mais empregada das três. [..] do ponto de vista da química forense, os compostos orgânicos têm um papel
importante na revelação da impressão digital e, consequentemente, na identificação de determinado
indivíduo. A técnica do vapor de iodo, uma das mais antigas e simples, consiste na absorção do vapor do
iodo pelos compostos gordurosos do suor. As impressões digitais reveladas por sua adsorção têm coloração
escura, conforme demonstra a abaixo:

Texto adaptado: CRUZ, A.A.C; RIBEIRO, V.G.P; LONGHINOTTI.E; e MAZZETTO.S. A Ciência Forense no Ensino de
Química por Meio da Experimentação Investigativa e Lúdica. Revista Química Nova na Escola, nº2, 2016

A interação intermolecular responsável pela adsorção do iodo na revelação das impressões digitais é

a) Ligação de hidrogênio
b) Dipolo permanente – dipolo permanente

20
 c) Ligação iônica
d) Íon dipolo
e) Dipolo instantâneo – dipolo induzido

QUESTÃO 08
Forças de coesão e adesão

“A tensão superficial é uma propriedade dos líquidos que se relaciona intimamente com as forças de atração
e repulsão entre as partículas. Quanto mais intensas as forças de atração entre as partículas de um líquido,
maior será a tensão superficial. Na prática, isso significa que esse material terá uma maior viscosidade e
uma menor tendência a esparramar-se, isto é, dispõem-se minimizando a relação área superficial/volume”.

Texto adaptado de: GAUTO, Marcelo; Rosa, Glauber. Química Industrial. Editora Bookman, 1ª edição:
Porto Alegre, 2013.
Considere as seguintes representações de gotas

As gotas de etanol, mercúrio e água correspondem, respectivamente, aos sistemas

a) I, II e III.
b) II, I e III.
c) III, I e II.
d) II, III e I.
e) I, III e II.

QUESTÃO 09
Interações intermoleculares

Um produto que vem atraindo a atenção dos fabricantes de bebidas e alimentos é o xilitol (C5H12O5), adoçante
que se destaca das demais substâncias do gênero, não só pelo fato de poder ser obtido por via
biotecnológica, mas também por possuir importantes propriedades físico-químicas e fisiológicas. De
estrutura aberta, a molécula de xilitol possui cinco grupos hidroxila (OH), cada um deles ligado a um átomo
de carbono, razão pela qual esse composto é conhecido com poliidroxiálcool acíclico ou pentiol.

S. I. Mussatto, I. C. Roberto. Xilitol: Edulcorante com efeitos benéficos para a saúde humana. Disponível em:
https://www.scielo.br/. Acesso em: 02 novembro. 2023

O xilitol interage com o solvente das bebidas predominantemente por meio de interações do tipo

A) íon-dipolo
B) dipolo-dipolo
C) ligação covalente
D) ligação de hidrogênio
E) dipolo instantâneo-dipolo induzido

EQUILÍBRIO MOLECULAR E IÔNICO

• Deslocamento de equilíbrio
• Constante de equilíbrio
• Cálculo de pH

21
QUESTÃO 01
Cálculo de pH

Um técnico de laboratório recebeu a instrução para diluir 1000 vezes uma solução de HCl(aq) de com
concentração inicial igual à 0,01 mol/L. Depois que esse técnico procedeu a diluição, acabou o seu turno de
trabalho e ele se foi deixando a solução e a instrução sobre a bancada de trabalho.

O técnico do próximo turno de trabalho chegou ao laboratório e, ao encontrar a solução juntamente com a
instrução, procedeu, novamente a diluição.

Os valores de pH para a solução inicial, a solução após a primeira diluição e a solução após a segunda
diluição são, respectivamente

a) 2, 5, e 8.
b) 3, 6, e 9.
c) 1, 2 e 3.
d) 2, 5 e 7.
e) 3, 6 e 7.

QUESTÃO 02
Definição de equilíbrio

“Foi Fritz Haber (1868-1934), químico alemão, quem resolveu, do ponto de vista da Química, o problema de
síntese de NH3 a partir de nitrogênio e hidrogênio. Isso lhe valeu o prêmio Nobel de Química de 1918. A
equação da reação de produção de NH3 a partir de nitrogênio e hidrogênio pode ser escrita da seguinte
forma:

N2(g) + 3H2(g) ⇌ 2NH3(g)

Considere os dados da Tabela 1, que relaciona porcentagens de NH3 formada a partir de uma mistura de
H2 e N2 na proporção de 3:1 em diferentes temperaturas e pressões”.

Pressão (atm)
Temperatura (°C)
200 300 400
400 38,7 47,8 58,9
450 27,4 35,9 42,9
500 18,9 26,0 32,2
550 12,8 18,4 23,5

Texto adaptado de: SILVA, A. N.; PATACA, E. M. Fritz Haber, notável cientista e diretor de pesquisa, assessor do
exército alemão durante a Primeira Guerra Mundial. Revista Química Nova na Escola, Anexo I, vol. 40, n° 1. São Paulo,
2018.

A partir das informações apresentadas, pode-se afirmar que

a) A reação direta é exotérmica.

b) A concentração de produtos e reagentes é igual no equilíbrio.
c) A constante de equilíbrio aumenta com o aumento da pressão.
d) O aumento de temperatura diminui a velocidade de formação do produto.
e) A inserção de um gás inerte faz com que ocorra maior produção de amônia.

22
QUESTÃO 03
Deslocamento de equilíbrio

O ácido cianídrico foi utilizado durante a primeira guerra mundial como arma química e, mais tarde, em
câmaras de gás projetadas para administração da pena capital nos Estados Unidos. Essa substância, um
gás naturalmente, passa para a corrente sanguínea através dos alvéolos pulmonares e, por meio de sua
ionização, forma o íon cianeto, que se combina de forma irreversível com as hemácias e impossibilita o
transporte de oxigênio pelo corpo. A reação de ionização do ácido cianídrico pode ser representada pela
seguinte equação:

HCN(aq) + H2O(l) = H3O+ (aq) + CN-(aq)

Se a esse sistema for adicionada uma base qualquer

a) a reação será deslocada para a esquerda com aumento da concentração de HCN e manutenção do
valor da constante de equilíbrio.
b) a reação será deslocada para a direita com aumento da concentração de CN- e manutenção do valor
da constante de equilíbrio.
c) a reação será deslocada para a direita com aumento da concentração de CN- e aumento do valor da
constante de equilíbrio.
d) a reação será deslocada para a esquerda com aumento da concentração de HCN e diminuição do valor
da constante de equilíbrio.
e) o equilíbrio e o valor da constante do mesmo não serão alterados pois se trata de um ácido

QUESTÃO 04
Equilíbrio químico e ambiental

Das práticas utilizadas com o intuito de manejar o lixo de forma mais sustentável, pode-se destacar a
compostagem para a aplicação na agricultura. Dentre os principais efeitos da aplicação de composto de lixo
sobre os solos ácidos, destacam-se a elevação do pH e o aumento da disponibilidade de alguns nutrientes.
Condutividade Elétrica, Reação do Solo e Acidez Potencial em Solos Adubados com Composto de Lixo. Revista Brasileira de
Ciência do Solo. Disponível em: <https://www.scielo.br/j/rbcs/a/tVq4cW5HfLGMKYSPZ5q4wFf/?lang=pt&format=pdf>. Acesso em: 28
out. 2023 (Adaptação).

Um dos motivos que faz com que a aplicação do composto de lixo como corretivo do solo seja um
procedimento agrícola viável é que essa prática

A) aumenta a concentração de íons hidrônio no solo.

B) realiza a correção do solo sem utilizar compostos químicos.
C) contribui para a redução da produção de lixo pela população.
D) neutraliza o excesso de compostos alcalinos presentes no solo.
E) promove a reciclagem do material orgânico e mineral contido no lixo.

ELETROQUÍMICA
Assunto TOP 3 do ENEM

• Conceitos de oxirredução
• Montagem de pilha de Daniell e associação de pilhas em série
• Potenciais e cálculo de ∆E
• Eletrólise e leis de Faraday

23
QUESTÃO 01
Cálculo de ∆E e associação de pilhas

“A maioria dos aparelhos eletroeletrônicos que usam pilhas requer, quase sempre, mais de uma pilha. Um
agrupamento de pilhas em série fornece maiores potenciais, enquanto que em paralelo, maiores correntes
elétricas. Supondo-se pilhas de 2 V, um agrupamento contendo quatro dessas pilhas em paralelo
(agrupamento superior) fornece um potencial de 2 V, mas a corrente elétrica é quatro vezes maior do que
aquela gerada por uma única pilha”.

Texto adaptado de: BOCCHI, N.; FERRACIN, L. C.; BIAGGIO, S. R. Pilhas e baterias: funcionamento e impacto
ambiental. Revista Química Nova na Escola, n°11, 2000.

Para alimentar determinado brinquedo, é necessário fornecer uma d.d.p. de 4,5 V, uma corrente de 0,06 A
e que, para isso, serão utilizadas pilhas de Leclanché. Cada pilha de Leclanché fornece uma corrente 0,03 A
para esse sistema e apresenta as seguintes reações:

Zn(s) + 2NH4Cl(aq) + 2OH– (aq) → Zn(NH3)2Cl2(s) + 2H2O(l) + 2e– E= +0,9 V

2MnO2(s) + 2H2O(l) + 2e– → 2MnOOH(s) + 2OH–(aq) E=+0,6 V

Com base nas informações apresentadas, a melhor maneira de conectar essas pilhas para fornecer a
tensão e a corrente necessárias ao funcionamento do brinquedo é

a)

b)

c)

d)

e)
24
QUESTÃO 02
Conceitos de oxirredução

A maresia, aerossol de água salgada, é um dos principais causadores da degradação de lataria de veículos.
Isso acontece pois, quando a gotícula de água incide sobre a lataria do veículo, forma-se um sistema propício
para a ocorrência de reações eletroquímicas espontâneas que comprometem a estrutura metálica.
A figura a seguir ilustra as reações e fluxos de materiais que ocorrem na gota de água salgada.

Figura extraída de: SANJUAN, M. E. C.; SANTOS, C. V. dos; MAIA, J. de O.; SILVA, A. F. A. da; WARTHA, E. J. Maresia: Uma Proposta
para o Ensino de Eletroquímica. Revista Química Nova na Escola, vol. 31, n°3, 2009.

Sobre esse sistema, pode-se afirmar que

a) A oxidação de ferro II ocorre no polo negativo.

b) Os íons cloreto e sódio são íons espectadores, não contribuindo para o processo corrosivo.
c) A água sofre redução de modo a formar o íon hidroxila.
d) O polo negativo está localizado no centro da área de aço coberta pela gota.
e) A difusão promove o transporte de elétrons através da solução.

QUESTÃO 03
Metal de sacrifício

Nos cascos dos navios, são inseridas algumas peças de zinco, como mostrado a seguir. Este metal atua
como anodo e evita que o ferro do casco do navio se deteriore. Na figura (a) tem-se a vista inferior do navio
em dique seco. Na figura (b) observa-se um destaque na fixação do anodo de zinco no casco do navio.

Corrosão. Química Nova na Escola. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/a04.pdf>. Acesso em 16 set. 2023
(Adaptação).

Nessa situação, em que se baseia a utilização do zinco na proteção contra a corrosão?

A) formação de uma pilha, na qual o zinco atua como polo positivo.

B) efeito de barreira, que impede o contato da água com o ferro do casco.
C) proteção catódica, que utiliza um metal que se oxida no lugar do casco do navio.
D) uso de metais de sacrifício, que se reduzem no lugar do ferro dos cascos do navio.
E) galvanização, que usa outros metais de maior potencial de redução para proteger o ferro.
25
QUESTÃO 04
Pilha de Daniel

A primeira pilha de Daniell, construída em 1836, usava um esôfago de boi para separar duas soluções salinas.
Posteriormente a separação das duas soluções salinas foi feita por um recipiente de argila porosa, como
demonstrado a seguir:

Disponível em: <https://seara.ufc.br/pt/sugestoes-para-feira-de-ciencias/sugestoes-de-quimica/a-pilha-de-daniel/>. Acesso

em: 06 nov. 2022 (Adaptação).

Qual é a importância do recipiente de argila utilizado nos primeiros modelos da pilha de Daniell?

A) Atuar como um isolante elétrico, uma vez que a argila não é um bom condutor elétrico.
B) Garantir a eletroneutralidade do meio, ao permitir transferência de íons entre as soluções
C) Permitir a passagem dos elétrons provenientes da oxidação do zinco para o eletrodo de cobre.
D) Evitar o trânsito de íons sulfato, que são as espécies de maior raio iônico presentes nas soluções.
E) Filtrar as soluções eletrolíticas, impedindo que qualquer impureza prejudique o processo eletroquímico

QUESTÃO 05
Leis de Faraday

“Devido às suas propriedades, os metais são largamente empregados em utensílios e equipamentos

presentes no dia-a-dia. Destes, nas últimas décadas tem se observado o crescente uso do alumínio,
principalmente em função de suas propriedades físicas. Por não se encontrar sob forma pura na natureza, o
alumínio é obtido a partir da eletrólise ígnea da bauxita (Al2O3), seu minério mais comum. Entretanto, a
quantidade de energia envolvida nessa transformação química é muito elevada, tornando o processo
economicamente viável apenas em regiões com disponibilidade de energia elétrica a um baixo custo.”
(Texto adaptado de: COSTA, T. S.; ORNELLAS, D. L.; GUIMARÃES, P. I. C.; MERÇON, F. A corrosão na abordagem da cinética
química. Revista Química Nova na Escola, n°22, 2005.)

A reação a seguir representa o processo de eletrólise ígnea da bauxita.

2Al2O3(l) + 3C(s) → 4Al(s) + 3CO2(g)

Aproximadamente quanto tempo, em horas, é necessário para produzir 27 kg de alumínio com uma corrente
de 1000 A?

Dados: Massa molar do alumínio: 27g/mol;

Constante de Faraday: 96500 C/mol

a) 27
b) 53
c) 72
d) 80
e) 91

26
QUESTÃO 06
Eletrólise

“A eletrólise de uma solução aquosa de cloreto de sódio é uma atividade importante economicamente.
Ambos os produtos obtidos são químicos industriais de grande importância, empregados como insumos de
outras indústrias numa grande variedade de aplicações. Um deles é utilizado, por exemplo, no tratamento de
água para o consumo doméstico, na produção de defensivos agrícolas e no branqueamento da polpa para a
produção de papel. O outro é usado para controlar a acidez e neutralizar rejeitos ácidos e também na
produção de aspirina e na fabricação de sabões.”
(Texto adaptado de: SARTORI, E. R.; SANTOS, V. B. dos; TRENCH, A. B.; FATIBELLO-FILHO, O. Construção de uma célula eletrolítica
para o ensino de eletrólise a partir de materiais de baixo custo. Revista Química Nova na Escola, vol.35, n°2, 2013.)

Os produtos obtidos na eletrólise aquosa do cloreto de sódio que podem ser usados para fabricação de
defensivos agrícolas e sabões são, respectivamente

a) Na e Cl2.
b) NaOH e HCl.
c) Cl2 e NaOH.
d) NaOH e O2.
e) H 2 e HCl.

QUESTÃO 07
Reações de oxirredução

A produção de ácido sulfúrico é importante porque esse ácido tem muitos usos na indústria moderna e
em grandes quantidades por fabricantes de metal, na produção de fertilizantes e no refino de petróleo.
Durante o processo de produção do enxofre, este elemento sofre sucessivas oxidações, como é possível
verificar no esquema a seguir:

Partindo da matéria prima utilizada na primeira etapa até chegar ao produto final, na terceira etapa, qual
é o módulo da variação do NOx sofrida pelo enxofre?

A) 1
B) 2
C) 4
D) 6
E) 7

27
 REAÇÕES QUÍMICA E RAPIDEZ

QUESTÃO 01
Reações inorgânicas

Robert Boyle tinha criado o “ar inflamável”, o gás hidrogênio, sem saber o que era. Cavendish isolou o gás
e identificou suas propriedades em detalhes. O dispositivo usado por Cavendish para medir o gás inflamável
era semelhante ao que está representado a seguir.

BRUNNING, A. Et al. Tradução de Maria da Anunciação Rodrigues. O Livro da Química. 1a Ed. Rio de Janeiro: Globo Livros, 2022.
Pg. 57

Um par de reagentes que poderiam ter sido colocados no frasco em que as reações aconteciam eram:

A) H2S + H2O
B) Zn + H2SO4
C) HCl + NaOH
D) CaCO3 + HNO3
E) S + CH3COOH

QUESTÃO 02
Reações inorgânicas

Limestones são rochas ornamentais que possuem larga utilização em obras de arte, revestimento de
fachadas, pisos e outros usos. Um pedaço de limestone do tamanho de uma cabeça de alfinete é tudo o que
se dissolve em 4,5 L de água pura. No entanto, a solubilidade aumenta dramaticamente com o aumento da
acidez da água, o que é conseguido pela adição de ácidos. O limestone dissolve-se prontamente e de forma
efervescente em ácidos fortes com a geração de gás dióxido de carbono.
Disponível em: <https://dnr.mo.gov/document-search/limestone-
pub2902/pub2902#:~:text=Limestone%20is%20a%20sedimentary%20rock,(CO3)2).>. Acesso em 08 nov. 2022 (Adaptação).

Limestone é uma rocha formada predominantemente por:

A) FeO
B) CaO
C) CaCO3
D) Ca(OH)2
E) Fe(OH)2

28
QUESTÃO 03
Reações inorgânicas | Cinética Química

No verão de 1774, Joseph Priestley, na Inglaterra, descobriu que quando se aquecia cal de mercúrio (óxido
de mercúrio) ela desprendia um “ar” que, surpreendentemente, parecia ainda mais forte ou mais puro que o
ar comum. Em um experimento feito pelo cientista, uma vela se queimou naquele ar com uma chama
espantosamente intensa; e um pedaço de madeira incandescente rachou-se e queimou com prodigiosa
rapidez, exibindo uma aparência um tanto semelhante à do ferro branco-incandescente e lançando fagulhas
em todas as direções.

O. Sacks. Tio Tungstênio: memórias de uma infância química. Companhia das Letras, São Paulo (2002). Pág. 114 [Fragmento]

A rapidez com que a vela e a madeira se queimaram no experimento se devem à (ao)

A) estado físico dos reagentes.

B) presença de um catalisador.
C) baixa energia de ativação da reação.
D) elevada concentração de um dos reagentes.
E) alta superfície de contato da cal de mercúrio.

QUESTÃO 04
Catalisador

A camada de ozônio é constantemente formada e constantemente rompida. Ao longo de milênios esses dois
processos alcançaram um equilíbrio, de modo que a concentração de ozônio na atmosfera terrestre
permanece relativamente constante. Porém, átomos de cloro aumentam a taxa de fragmentação das
moléculas de ozônio.

Disponível em: LE COUTER, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro:
Jorge Zahar Editora, 2006. p.295. [Adaptação].

Nesse processo, o cloro atua como:

A) Inibidor
B) Produto
C) Catalisador
D) Combustível
E) Reagente limitante

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