Universidade de Brasília Química Orgânica Fundamental

Bacharelado Ciências Biológicas Prof.ª M. M. Murta 08_12_2022

PRIMEIRA AVALIAÇÃO
Aluno:_________________________________________________________ Matrícula: ____________

1. (3,0) O desenvolvimento da mecânica quântica no início do século XX surgiu da necessidade de um novo

modelo que pudesse explicar a estabilidade da matéria, em face dos resultados dos experimentos de
Thomson, Rutherford entre outros. Esse modelo matemático permitiu a compreensão dos mais diversos
eventos microscópicos ao estabelecer a maneira pela qual a energia interage com a matéria.
O entendimento das ligações químicas a partir do modelo quântico utiliza a mecânica ondulatória, que
emprega a Combinação Linear de Orbitais Atômicos (CLOA) para a construção dos Orbitais Moleculares
(OM). A partir do Modelo de OM, para se investigar a absorção de radiação, podemos restringir nossa
atenção ao HOMO (sigla em inglês para Orbital Molecular Ocupado de mais Alta Energia) e ao LUMO
(sigla em inglês para Orbital Molecular Desocupado de mais Baixa Energia).
a) (1,5) Usando o modelo de Orbital Molecular explique mostrando a representação dos
níveis de energia, porque o beta-caroteno é capaz de captar a radiação eletromagnética na
faixa do visível.

b) (1,0) O p-metoxicinamaldeído faz parte da formulação de vários protetores solar. Explique

em termos de forças intermoleculares porque tal princípio ativo é insolúvel em água. Por
que esta substância não é colorida?

c) (0,5) Usando a representação do modelo de Orbital Molecular (níveis de energia) explique

por que a fluoresceína é colorida, indicando a faixa do espectro eletromagnético em que
absorve a luz. Sabendo-se também que esta substância apresenta fluorescência, explique o
fenômeno no diagrama de JABLONSKi (simplificado)

2. (2,0) Os combustíveis veiculares derivados do petróleo são hidrocarbonetos – a gasolina, por

exemplo, é composta de n-heptano e isooctano, e o óleo diesel com cadeias carbônicas entre C-
14 e C-16 – que produzem substâncias que poluem o ar, sendo provenientes da queima reço
acima corresponde aos vídeosincompleta que ocorre nos motores de combustão interna. Já os
biocombustíveis, aqueles derivados da biomassa, como o etanol e o biodiesel causam um
impacto menor no aumento do efeito estufa (emissão de carbono) comparado aos combustíveis
fósseis.

a) (1,0) Explique com base no ciclo ativo simplificado do carbono porque o uso de
biocombustíveis tem um impacto menor no aumento do efeito estufa com relação à
emissão de CO2;
b) (1,0) Mostre o diagrama de energia que representa o ciclo ativo simplificado do carbono.
Explicite energia química.
3. (2,0) No documentário “A Terra Vista do Espaço” vemos que o satélite AQUA emprega radiação
infravermelha para observar o movimento do vapor d’água acima do nível do mar. Descreva,
empregando os Princípios da Termodinâmica, o processo de formação das nuvens em termos de
transferência de energia e matéria. Explique por que é possível observar o vapor d’água com a
radiação IV empregando o conceito de interação energia matéria.

4. (2,0) O etileno é um dos insumos produzidos em maior escala na indústria petroquímica por
causa de sua ampla utilização na produção de resinas poliméricas. A resina de polietileno
encontra inúmeras aplicações em formulações na indústria química, que pode produzir o PEAD
(polietileno de alta densidade) e o PEBD (polietileno de baixa densidade) para diferentes fins.
a) (1,0) Identifique na figura abaixo o PEAD e o PEBD e explique em termos de forças
intermoleculares as diferenças de densidade observadas;

b) (1,0) Nas formulações de plásticos o ácido esteárico é empregado como agente

plastificante, rendendo uma maior flexibilidade ao produto. Comparando-se os dois ácidos
graxos, esteárico e oleico, ambos com 18 carbonos, explique sua diferença do ponto de
fusão em termos de forças intermoleculares. Indique a geometria da dupla lição (cis- ou
trans-).

5. (2,0) A manutenção do pH sanguíneo em torno de 7,4 é um fator vital para o organismo. Dentre
os sistemas tampão que atuam no sentido de preservar este valor, está o sistema gás
carbônico/bicarbonato, como mostrado na equação química abaixo:
H 2O + CO2  H2CO3  H+ + HCO3-
Com a variação do pH sanguíneo podemos ter duas situações limite que colocam em risco a
integridade do nosso organismo: alcalose e acidose. Empregando a equação acima, descreva
em quais situações isto pode ocorrer do ponto de vista respiratório (utilize a variação da
concentração de CO2 para responder.