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FORÇAS INTERMOLECULARES 05. Água e etanol C2H5OH são dois líquidos miscíveis
em quaisquer proporções devido a ligações
01. No gelo seco, as moléculas do dióxido de intermoleculares, denominadas:
carbono estão unidas por: a) iônicas.
a) pontes de hidrogênio. b) pontes de hidrogênio.
b) forças de Van der Waals. c) covalentes coordenadas.
c) ligações covalentes. d) dipolo induzido - dipolo induzido.
d) ligações iônicas. e) dipolo permanente
e) ligações metálicas.
06. A pele humana, quando está bem hidratada,
02. Dadas as substâncias abaixo: adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave.
I. ácido clorídrico (HI) Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua
II. gás carbônico (CO2) elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para
III. amônia (NH3) evitar o ressecamento da pele é necessário, sempre
IV. gás flúor (F2) que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos
V. ácido sulfídrico (H2S) geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol:
A retenção de água na superfície da pele promovida
Assinale a opção que contém a ordem crescente pelos hidratantes é consequência da interação dos
correta para as suas temperaturas de ebulição. grupos hidroxila dos agentes umectantes com a
a) I < IV < III < II < V umidade contida no ambiente por meio de
b) IV < II < V < I < III
c) IV < II < I < V < III
d) III < I < II < V < IV
e) IV < V < II < I < III

03. Observe a seguinte tabela com o ponto de

ebulição de alguns ácidos inorgânicos.

O comportamento do HF, bastante diferente dos
demais compostos, justifica-se porque entre suas
moléculas ocorrem:
a) ligações covalentes apolares.
b) ligações covalentes polares.
c) interações denominadas ligações de hidrogênio.
d) interações dipolo-induzido.
e) interações por dipolo permanente.
04. Observe a tabela de pontos de ebulição. O ponto
de ebulição da água é anômalo em relação aos
demais compostos da família do oxigênio, porque:
a) as moléculas da água são mais leves.
b) existem pontes de hidrogênio entre as moléculas
da água.
c) existem Forças de Van der Waals entre as
moléculas da água.
d) somente a molécula da água é apolar.
e) as demais substâncias decompõem-se termicamente.
a) Ligações iônicas.
b) Forças de London.
c) Ligações covalentes.
d) Forças dipolo-dipolo.
e) Ligações de hidrogênio.
07. Considere as seguintes afirmações sobre
atrações moleculares.
I. No HCN líquido, as atrações intermoleculares são
do tipo forças de Van der Waals.
II. As forças de atração existentes entre as moléculas
do H2S líquido devem ser mais intensas do que as
existentes entre as moléculas de água líquida, uma
vez que as geometrias moleculares são semelhantes
e o H2S apresenta maior massa molecular.
III. O vapor de água não apresenta pontes de
hidrogênio, pois essas ligações são rompidas na
vaporização.
IV. Alcanos com mais de vinte átomos de carbono são
sólidos na temperatura ambiente devido às várias
pontes de hidrogênio que se formam ao longo da
cadeia entre moléculas vizinhas. Quais estão corretas?
a) Apenas I e II. b) Apenas I e III.
c) Apenas II e IV. d) Apenas I, III e IV.
e) Apenas II, III e IV
08. As forças de atração intermolecular são de
natureza:
a) elétrica b) magnética c) gravitacional
d) covalente e) iônica

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09. O orvalho resulta da liquefação de vapor d’água FORÇAS INTERMOLECULARES DE COMPOSTOS
presente na atmosfera nas madrugadas.Durante ORGÂNICOS
essa transformação, ocorre:
a) formação de orbitais híbridos 14. A representação ao lado indica um tipo de ligação
b) ruptura de ligações intermoleculares intermolecular chamada:
c)ruptura de ligações intramoleculares O H O
d) formação de ligações intermoleculares R C C R
e) aumento da energia cinética das moléculas.
O H O

10. A seguir temos quatro substâncias representadas a) ponte de hidrogênio.

por suas moléculas: b) força de London.
c) iônica.
1. C2H6 2. H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ OH
15. Em relação às substâncias orgânicas etano,
3. H2C ─ CH2 ─ CH2 4. C3H8 etanol, éter metílico e formaldeído e sua solubilidade
│ │ em água, é correto afirmar:
OH OH a) O etanol e o formaldeído são solúveis em água,
pois formam ligações de hidrogênio com as
No estado líquido, os tipos de forças intermoleculares moléculas do solvente.
que existem em cada uma dessas substâncias são, b) Todas as substâncias apresentadas são muito
respectivamente: solúveis em água.
a) dipolo induzido, ligação de hidrogênio, dipolo- c) As moléculas de éter metílico não formam ligações
dipolo, dipolo induzido de hidrogênio entre si, por isso não são solúveis em
b) dipolo induzido, ligação de hidrogênio, ligação de água.
hidrogênio, dipolo induzido d) Conforme medidas experimentais, sabe-se que os
c) dipolo induzido, ligação de hidrogênio, dipolo alcanos são polares, isso justifica sua solubilidade
induzido, dipolo-dipolo em água.
d) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, dipolo-dipolo, e) A solubilidade em água dos compostos do grupo
ligação de hidrogênio do formaldeído aumenta à medida que aumentam as
e) todas são ligações de hidrogênio cadeias carbônicas.

11. Dadas as substâncias:1.CH4 2.SO2 3.H2O 4.Cl2 16. Considere as substâncias:

5.HCl A que apresenta o maior ponto de ebulição é: CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)3CH2OH
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
I II
12. O dióxido de carbono, presente na atmosfera e
nos extintores de incêndio, apresenta ligação entre CH3CH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3
os seus átomos do tipo....... e suas moléculas estão III IV
unidas por ....... Os espaços acima são corretamente
preenchidos pela alternativa: A alternativa que apresenta as substâncias em ordem
a) covalente apolar - forças de Van der Waals crescente de temperatura de ebulição é:
b) covalente apolar - atração dipolo induzido-dipolo a) I, III, II, IV.
induzido b) III, I, II, IV.
c) covalente polar - ligações de hidrogênio c) I, III, IV, II.
d) covalente polar - forças de Van der Waals d) III, I, IV, II.
e) covalente polar - atração dipolo-dipolo
17. Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido
13. Considere os processos I e II representados butanoico, foram feitas as seguintes afirmações:
pelas equações: (I)Suas fórmulas moleculares são respectivamente
I. H2O(l) → H2O(g) II. H2O(g) → H2(g) + O2(g) C4H10, C4H10O e C4H8O2.
(II) A solubilidade em água do butano é maior do que
Indique quais ligações são rompidas em cada um dos a do 1-butanol.
processos respectivamente. (III) O ponto de ebulição do ácido butanoico é maior
a) intramolecular covalente e intermolecular ponte de do que o do 1-butanol.
hidrogênio (IV) O ponto de fusão do butano é maior do que o
b) intermolecular e intermolecular ponte de ácido butanoico.
hidrogênio
c) intermolecular ponte de hidrogênio e intramolecular Estão corretas as afirmações:
covalente a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e III.
d) intramolecular covalente e intramolecular covalente d) III e IV. e) I e II.

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18. Abaixo temos dois compostos isômeros, o butano
e o metilpropano, com as suas respectivas
temperaturas de fusão e ebulição:
Ponto de fusão: -138 ºC;
Ponto de fusão: -159 ºC
Ponto de ebulição: - 0,5 ºC;
Ponto de ebulição: -12ºC.
Apesar de possuírem a mesma fórmula molecular
(C4H10), os pontos de fusão e ebulição são diferentes.
Essa propriedade aumentou no caso do butano, pois:
a) Possui massa molar maior.
b) Possui menos grupos metila (CH3).
c) A sua cadeia principal é maior.
d) Possui maiores interações de ligações de hidrogênio.
e) Sua cadeia é normal, sem ramificações.
19. O gráfico a seguir apresenta os dados de massa
molecular (M) X ponto de ebulição (P.E.) para os
quatro primeiros termos da série homóloga dos
álcoois primários. Analisando-se os dados
apresentados, verifica-se que os álcoois com massa
molecular mais elevadas apresentam:
a) Maiores pontos de ebulição devido à formação de
pontes de hidrogênio intermoleculares.
b) Maiores pontos de ebulição devido à polaridade do
grupo OH.
c) Maiores pontos de ebulição devido ao aumento do
número de interações intermoleculares do tipo Van
der Waals.
d) Menores pontos de ebulição devido à diminuição
do número de interações intermoleculares do tipo
Van der Waals.
e) Menores pontos de ebulição, pois o aumento da
cadeia carbônica diminui a polaridade do grupo OH.
20. Deve apresentar maior temperatura de ebulição:
a) propano. b) propanal. c) ácido propanóico.
21. Qual das substâncias abaixo é a mais volátil?
a) etano b) etanol c) etanal d) etilamina
22. Entre os isômeros de fórmula molecular C5H12
deve apresentar menor temperatura de ebulição o:
a) n-pentano.
b) isopentano.
c) neopentano (2,2 dimetilpropano)
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23. Os frascos de quatro substâncias foram numerados
de 1 a 4 e seus pontos de ebulição são dados abaixo.
Frasco 1 – PE: 36oC Frasco 2 – PE: 69oC
Frasco 3 – PE: 117 Co
Frasco 4 – PE: 142oC
Sabendo que as substâncias desconhecidas são
ácido propanoico, pentano, butanol e hexano,
assinale a alternativa que indica a afirmativa falsa
I.Os frascos de 1 a 4 contêm, respectivamente,
pentano, butanol, ácido propanoico e hexano.
II.O pentano tem o menor ponto de ebulição, pois
suas moléculas se unem por forças de van de Waals,
que são pouco intensas.
III.O ácido propanoico apresenta maior ponto de
ebulição que o butanol, pois suas moléculas unem-se
por duas ligações de hidrogênio.
IV.O ponto de ebulição dos alcanos de cadeia linear
aumenta gradativamente com o aumento de suas
massas moleculares.
a) I b) II c) III d) IV
24. Compostos orgânicos oxigenados como álcoois
(ROH), cetonas (RCOR’), ésteres (RCOOR’) e ácidos
carboxílicos (RCOOH’) são bastante presentes em
nosso cotidiano. Por exemplo, etanol é usado como
combustível para veículos, ácido acético é
encontrado no vinagre, acetona e acetato de metila
servem para remover esmalte de unhas. As
propriedades de compostos dessas classes variam
muito e a tabela ilustra alguns exemplos.
Assinale a alternativa que explica corretamente as
propriedades descritas nessa tabela.
a) O ponto de ebulição do éster é menor que o ponto
de ebulição da cetona, porque o maior número de
átomos de oxigênio presente na molécula do éster
aumenta as interações dipolo-dipolo, que
desfavorecem as interações entre suas moléculas.
b) O ácido carboxílico é um composto polar e faz
fortes ligações de hidrogênio entre suas moléculas, o
que explica o elevado ponto de ebulição.
c) O éster é mais polar que o ácido, por isso há mais
interações dipolo induzido entre suas moléculas, o
que explica o ponto de ebulição mais baixo
observado para o éster.
d) A cetona tem massa molecular menor que o ácido,
por isso seu ponto de ebulição é menor.
e) O álcool tem o menor ponto de fusão dentre os
compostos listados, porque pode formar o maior
número de ligações hidrogênio, devido ao maior
número de átomos de hidrogênio presente em sua
molécula.
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25. A seguir, temos cinco compostos orgânicos.
Indique qual deles é o mais solúvel em água e
justifique sua resposta.
a) Br2
b) CO2
c) H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
d) H3C ─ CH2 ─ OH
e)
26. Qual dos compostos abaixo é mais solúvel em
água?
a) pentano
b) éter comum
c) metanol
d) tetracloreto de carbono
e) benzeno
27. "Uma blitz de fiscais da ANP (Agência Nacional
de Petróleo) (...) interditou 19 postos de combustíveis
em São Paulo (...), 14 deles por venda de gasolina
adulterada.A gasolina, composta basicamente por
uma mistura de alcanos na faixa de C6 a C12 ‚ átomos
de carbono, pode ser facilmente adulterada com
substâncias mais baratas do que ela. De acordo com
a regra de que "semelhante dissolve semelhante",
assinale a opção que contém a única substância que,
ao ser adicionada à gasolina, irá formar uma mistura
heterogênea.
a) água
b) hexanol
c) hexano
d) benzeno
e) 2-decanona
28. A atividade bactericida de determinados
compostos fenólicos deve-se, em parte, à atuação
desses compostos como detergentes, que
solubilizam e destroem a membrana celular
fosfolipídica das bactérias. Quanto menor for a
solubilidade dos compostos fenólicos em água, maior
será a ação antisséptica. Com relação às
solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III, em
água, identifique a opção correta:
a) I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III.
b) I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que III.
c) II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que III.
d) II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III.
e) I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade.
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29. Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a
seguir, em que constam algumas propriedades
físicas de três compostos diferentes: Segundo essa
tabela, os possíveis compostos I, II e III são,
respectivamente,
a)1-butanol, n-butano e éter etílico.
b) n-butano, 1-butanol e éter etílico.
c) n-butano, éter etílico e 1-butanol.
d) éter etílico, 1-butanol e n-butano.
30. As fraldas descartáveis que contêm o polímero
poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na
retenção de água que as fraldas de pano
convencionais, constituídas de fibras de celulose
(2).A maior eficiência dessas fraldas descartáveis,
em relação às de pano, deve-se às:
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o
poliacrilato e a água, em relação às ligações de
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e
as moléculas de água, em relação ás ligações de
hidrogênio entre a celufose e as moléculas de água
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o
poliacrílalo e a água, em relação ás interações íon-
dipolo entre a celulose e as moléculas de água.
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o
poliacrilato e as moléculas de água, em relação às
interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a
celulose e as moléculas de água.
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o
poliacrilato e as moléculas de água, em relação às
ligações de hidrogênio entre a celulose e as
moléculas de água.
31. É bastante solúvel na água o:
a) benzeno.
b) metanol.
c) tetracloreto de carbono.
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32. O éter metílico e o álcool etílico apresentam a
mesma massa molecular, são formados pelo mesmo
número de átomos e também apresentam a mesma
fórmula molecular (C2H6O). Entretanto, as suas
temperaturas de ebulição são muito diferentes, isto é:
éter metílico = –25,0 °C e álcool etílico = 78,5 °C.
Assinale a alternativa que explica o fato do éter
metílico e o álcool etílico apresentarem diferenças na
temperatura de ebulição.
a) As moléculas do álcool etílico podem formar
interações do tipo pontes de hidrogênio entre si,
enquanto as moléculas do éter metílico não podem.
b) O álcool etílico contém água e portanto aumenta o
seu ponto de ebulição.
c) As moléculas do álcool etílico podem formar
interações fortes do tipo Van der Waals entre si,
enquanto as moléculas do éter metílico não podem.
d) As moléculas do álcool etílico podem formar
interações fortes do tipo forças de London entre si,
enquanto as moléculas do éter metílico não podem.
e) As moléculas do álcool etílico podem formar
interações fortes do tipo dipolos induzidos entre si,
enquanto as moléculas do éter metílico não podem.
33. A temperatura de ebulição de uma substância
depende, entre outros fatores, das interações
intermoleculares existentes entre suas
moléculas.Analise a estrutura destes três compostos,
cujas massas molares são aproximadamente iguais:
I) CH3COOH; ácido acético; (60 g/mol)
II) CH3CH2CH2OH; propanol; (60 g/mol)
III) CH3CH2CHO; propanal; (58 g/mol)
A partir dessas informações, assinale a alternativa
em que esses três compostos estão apresentados de
acordo com a ordem decrescente de suas
respectivas temperaturas de ebulição.
a) I > II > III
b) I > III > II
c) II > I > III
d) III > I > II
e) I = II < III
c) o composto (c) é uma amina. As aminas têm como
uma de suas principais características, o caráter
básico proporcionado pelo par de elétrons livre do
átomo de nitrogênio.
d) o ácido n-butanoico (f) apresenta uma carboxila
como grupo funcional. Os ácidos carboxílicos, assim
como as cetonas e os aldeídos, apresentam uma
carbonila na sua estrutura; no entanto suas
propriedades são diferentes (acidez e ponto de fusão
mais elevado) devido à presença da hidroxila ligada à
carbonila.
e) a reação entre o ácido n-butanoico e o nbutanol
deve gerar um éster, o n-butanoato de n-butila.
35. Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a
seguir, em que constam os pontos de ebulição de
três compostos diferentes, à 1 atm.
Composto X – PE: -135oC
Composto Y – PE: 37oC
Composto Z – PE: 118oC
Segundo essa tabela, os possíveis compostos X, Y e
Z podem ser, respectivamente,
a) 1- butanol, butano e éter etílico.
b) éter etílico, 1- butanol e butano.
c) butano, éter etílico e 1- butanol.
d) butano, 1- butanol e éter etílico.
e) 1- butanol, éter etílico e butano.

34. De acordo com as estruturas ao lado, indique a

alternativa falsa:

a) o n-butanol (a) tem ponto de ebulição maior que o

seu respectivo isômero de função, o éter dietílico (e),
devido às ligações de hidrogênio formadas entre as
moléculas dos álcoois.
b) o butiraldeído (b) é o isômero de função da
butanona (d). Ambos apresentam a hidroxila como
grupo funcional.
Gabaritos
01.B; 02.B; 03.C; 04.B; 05.B; 06.E; 07.B; 08.A; 09.D; 10.B; 11.C;
12.D; 13.C; 14.A; 15.C; 16.D; 17.C; 18.E; 19.C; 20.C; 21.A; 22.C;
23.A; 24.B; 25.D; 26.C; 27.A; 28.A; 29.B; 30.E; 31.B; 32.A; 33.A;
34.B; 35.C

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