cidos Graxos Trans em Alimentos: Uma Viso Global

Jane Mara Block UFSC/CCA/CAL Laboratrio de leos e Gorduras

jmblock@cca.ufsc.br

09/08/2006

Forma cis e trans

Na natureza, a maioria dos cidos graxos insaturados esto presentes na forma cis, significando que os tomos de hidrognio esto do mesmo lado da dupla ligao de carbono. Nos cidos graxos trans, os dois tomos de hidrognio esto de lados opostos da dupla ligao.

PONTO DE FUSO DE CIDOS GRAXOS E SEUS ISMEROS Tam.cadeia

12 16 18 18 18 18 18 18 18

cido graxo
12:0 16:0 18:0 9C-18:1 9T-18:1 9C,12C-18:2 9T,12T-18:2 9C,12C,15C-18:3 9T,12T,15T-18:3

Ponto de fuso C
44,2 62,7 69,6 13,2 44 -5 28,5 -11 29,5

cidos Graxos Trans:

Alimentos

industrializados formulados com gorduras hidrogenadas como biscoitos, pes, bolos, sorvetes, chocolates, snacks...

cidos Graxos Trans:

Alimentos de origem animal como a carne, leite e gorduras de animais ruminantes - pequenas quantidades dessas gorduras. resultantes da biohidrogenao dos cidos graxos poliinsaturados por bactrias do rmen cido Linolico Conjugado - CLA

Hidrogenao
Foi desenvolvida como necessidade de converter leos lquidos para semi-slidos

Modifica estrutura composio e consistncia

Estabilidade oxidativa

Versatilidade

Hidrogenao
Inventor: Dr. Wilhelm Normann 1901 Patente Americana: 1903 Primeira planta hidrogenao industrial: 1907 - Inglaterra Primeira fbrica margarina: 1911 Holanda

Hidrogenao

H2 cat.

C H

C H

Ex. cido Olico PF = 13oC

Ex. cido Esterico PF = 72 oC

Aumento da saturao ponto de Fuso

http://people.uis.edu/gtram1/organic/alkenes/hydrogenation.gif

Hidrogenao
Processo no qual o hidrognio adicionado diretamente aos pontos de insaturao dos cidos graxos. Modificaes ocorrem na molcula : a dupla ligao pode ser modificada para uma ligao simples (hidrogenao) a localizao da dupla ligao pode se movimentar ao longo da molcula (isomerizao) a configurao cis da dupla ligao poder passar para uma configurao trans

Mecanismo de Hidrogenao
H H H H H C C C C C C H
cido olico

Ni

C C H H C C 12 7 11 8 C C H 10 9 H H H H H H Ni
J. PASQUOTTO, 1999

Complexo Nquel cido graxo

C C H H C C12 7 11 8 C C H 10 H H H 9 H H H Ni
C C HH H

C H H

C C H* Ni

J. PASQUOTTO, 1999

Estado de meia hidrogenao

C H H

C C H* Ni

C H

C H

Estado de meia hidrogenao

C C C C C
Formao do AG saturado Esterico

H H

C C C C C C

Ni
J. PASQUOTTO, 1999

Formao dos ismero trans Eladico

Hidrogenao
Em geral :
cidos Graxos Saturados cidos Graxos Monoinsaturados cidos Graxos Trans cidos Graxos Poliinsaturados
http://www.medicine.uiowa.edu/pa/sresrch/Hamner/Hamner/sld001.htm

cidos Graxos Trans

Ponto fuso

Teor de slidos (SFC)

Cristalizao

Formas polimrficas

Ismeros trans adequados do ponto de vista tecnolgico e inadequados do ponto de vista nutricional

Aspecto nutricional
absoro COMO ISOMEROS CIS IGUALMENTE DIGERIDOS, ABSORVIDOS E INCORPORADOS EM:

TRIGLICERDEOS DO SANGUE STERES DE COLESTEROL FOSFOLIPDIOS LIPOPROTEINAS TECIDO ADIPOSO INCORPORADOS NA PLACENTA E TECIDO FETAL NO SO INCORPORADOS NO TECIDO CEREBRAL

Aspecto nutricional
elevam as concentraes de LDL num grau semelhante aos cidos graxos saturados diminuem as concentraes de HDL competem com os cidos graxos essenciais, inibindo as enzimas envolvidas nas sntese de cidos graxos polinsaturados de cadeia longa - se a ingesto de cidos graxos essenciais for adequada, os trans no alteram perfil no sangue aumentam a Lpa e os nveis de triglicerdios plasmticos, associados com o aumento do risco de doenas cardiovasculares

O efeito negativo da ao dos trans nas propores de LDL e HDL colesterol maior que dos saturados
Razo LDL/HDL colesterol na ingesto de tipos especficos de gorduras
3 2,5

LDL/HDL

2 1,5 1 0,5 0

trans

saturado 1

monoinsaturado

www.hsph.harvard.edu/reviews/transfats.htm

REGULAMENTAO TRANS NO MUNDO DINAMARCA 2003 - Limite de 0,2% de trans em qualquer ingrediente alimentar.

(LETH et al, 2006)

REGULAMENTAO TRANS NO MUNDO

CANAD < 0,2g por poro = 0 trans 2006 Junho Recomendao de Health Canada e Heart and Stroke Foundation: limite de 5% de trans da gordura total em alimentos.

REGULAMENTAO TRANS NO MUNDO

ESTADOS UNIDOS Janeiro 2006: < 0,5% trans por poro = 0 trans* * Preveno de 600 a 1200 casos de Doenas Cardiovasculares

Dezembro 2006: Lei especfica NY proibio de trans em restaurantes e lanchonetes escolares. Julho 2008: 12 Estados idem NY

REGULAMENTAO TRANS NO MUNDO BRASIL JULHO 2006 JANEIRO 2007: < 0,2g por poro = 0 trans

Austrlia e Inglaterra Reduo voluntria

OPAS Organizao Pan-Americana de Sade prope em Junho 2007 a eliminao da gordura trans e reduo de saturadas

Quantas gramas de trans so recomendadas por dia ? Quanto muito ?

Dietary Guidelines for Americans (2005) e Dietary Reference Intakes (2002)

- Gorduras Saturadas < 10% das calorias - Colesterol < 300mg/dia - cidos Graxos Trans menor consumo possvel com dieta adequada American Heart Association Junho 2006 - Gorduras Saturadas < 7% das calorias - Colesterol < 300mg/dia -cidos Graxos Trans < 1% das calorias (1800 cal/dia = 1% = 18 cal = 2g trans por dia)

Mtodos disponveis para a indstria reduzir Trans

Trs alternativas:
1- Novas variedades de oleaginosas 2- Modificao da composio de cidos graxos via processamento 3- Reformulao dos alimentos

1 - Novas variedades de oleaginosas

Principais opes
leo de Girassol alto em Olico leo de Girassol alto em Esterico

ARGENTINA

leo de Canola alto em Olico leo de Canola alto em Esterico

CANAD

leo de Soja alto em Olico leo de Soja alto em Esterico

USA , BRASIL

2- Modificao da composio de cidos graxos via processamento

ALTERNATIVAS
1 HIDROGENAO 2 FRACIONAMENTO 3 INTERESTERIFICAO 4 - BLENDING 5 USO DE GORDURAS SATURADAS NATURAIS OU SINTTICAS

HIDROGENAO

A tecnologia disponvel atualmente, no permite produzir gorduras parcialmente hidrogenadas sem cidos graxos trans.

Fracionamento
Tecnologia conhecida, eficiente e de fcil aplicao. REQUER matrias primas que tenham TG trisaturados ou disaturados Palma Gordura do Leite Sebo Bovino Gordura Suna Gordura Aves Gorduras Laricas

Interesterificao
Reao qumica ou enzimtica que altera ponto de fuso tipo de cristal comportamento trmico composio triglicerdica Depende das MP utilizadas Menor flexibilidade

BLENDING
Tendo as matrias-primas adequadas, pode-se produzir gorduras sem trans. Algumas dificuldades em formular gorduras de comportamento trmico definido.
Misturas de gorduras TOTALMENTE hidrogenadas e leos lquidos, gorduras interesterificadas e/ou fracionadas

3- Reformulao dos alimentos

- Reduo dos teores de gordura Trans

- Substituio de Gorduras

Desafio
Trans sem Gorduras naturais Substitutos de Gorduras Aditivos: hidrocloides, pectinas, caragenas, goma arbica, pectinas gelatinas, goma xantana saturados

TRANS EM PRODUTOS REFORMULADOS

PROCESSOS E MATRIAS-PRIMAS ATUAIS

AUMENTO NO TEOR DE CIDOS GRAXOS SATURADOS

SEM TRANS BAIXOS TEORES SATURADOS

RICOS EM OMEGA 3

MONOINSATURADOS

OLEOS POLINSATURADOS

FUTURO DOS TRANS

Mais pesquisa sobre seus efeitos Desenvolvimento de processos e matrias-primas que eliminem TRANS e diminuam SATURADOS Mais informao para os consumidores DE MANEIRA QUE O CONSUMO DE TRANS, SATURADOS E DE GORDURAS DE UMA MANEIRA GERAL POSSA SER REDUZIDO PARA OS NVEIS RECOMENDADOS

BIBLIOGRAFIA
Barrera-Arellano, D. & Block, J.M.- cidos grasos trans em aceites hidrogenados : Implicaciones tcnicas y nutricionales. Grasas y Aceites. 44(4-5): 1993. Barrera-Arellano, D. & Block, J.M. Effect of trans fatty acids on the melting behavior of hydrogenated fats. INFORM, 3,523, 1992. Block, J.M. Comportamento trmico de gorduras tcnicas produzidas no Brasil.- Tese de Mestrado, Departamento de Tecnologia de Alimentos, UFSC, 1992. BRASIL. Ministrio da Sade, Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria (ANVISA). Resoluo RDC n 360, de 23 de dezembro de 2003. Disponvel em: <http://e-legis.anvisa.gov.br/leisref/public/showAct.php?id=9059&word=>. Hillyer, C.D. Regulating trans fats: worldwide trends. Inform, may 2007,

HILLYER C.H. Regulating trans fats: worldwide trends. INFORM, 18(5): 356-357, 2007. LETH, T.; JENSEN, H.; MIKKELSEN, A. .; BYSTED, A.. The effect of the regulation on trans fatty acid content in Danish food. Atherosclerosis Supplements, 7:53-6, 2006. Marcason, W. How many of trans-fat are recommended per day? J. Am. Diet. Assoc., september 2006, p. 1507. Pasquoto, J. Workshop: Formulao e Controle de Qualidade de Gorduras Hidrogenadas. SBOG, Campinas, S.P., 29 30/04/1999

Tarrano-Trani, M.T. et al. New and existing oils and fats used in products with reduced trans-fatty acid content. J. Am. Diet. Assoc. 106(6): 867-880, 2006.