ISOMERIA

Qumica
TURMAS 301
PROFESSOR LUIZ ANTNIO

ISOMERIA

Isomeria o fenmeno em que

compostos orgnicos tm a
mesma frmula molecular,
sendo diferentes.

ISOMERIA
Etimologicamente, significa
partes iguais.
ISO, igual
MEROS, partes

1.
2.

ISOMERIA

Os compostos
(modelos ao lado)
so diferentes. As
propriedades
fsicas no so
iguais.

ISOMERIA
Mas as substncias
tm a mesma
frmula molecular
(C4H10O).
So, portanto,
ISMEROS.

ISOMERIA
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FRMULA MOLECULAR)

PLANA

DE CADEIA

DE POSIO

DE FUNO

ESPACIAL

METAMERIA

GEOMTRICA

PTICA

ISOMERIA PLANA
aquela que ocorre quando a diferena entre os
ismeros pode ser explicada observando-se
apenas as frmulas estruturais planas.
ISOMERIA PLANA

DE CADEIA

DE POSIO

DE FUNO

METAMERIA

DE CADEIA
Tambm chamada isomeria de ncleo, aquela
em que os ismeros tm cadeias ou ncleos
diferentes.

DE POSIO
aquela que ocorre quando os ismeros tm a
mesma cadeia carbnica, mas diferem na posio
de ligantes ou de ligaes duplas ou triplas.

DE FUNO
Tambm chamada isomeria funcional,
aquela que ocorre quando os ismeros
pertencem a funes qumicas diferentes.

DE FUNO
Outros exemplos...

DE FUNO
Existe um caso particular de isomeria de
funo em que os dois ismeros ficam
em equilbrio dinmico.
chamada particularmente
TAUTOMERIA.

TAUTOMERIA
Os casos mais comuns de tautomeria
ocorrem entre:
1.
Aldedo e enol;
2.
Cetona e enol.

TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo aldedo e
enol.

TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e
enol.

METAMERIA
Tambm chamada de isomeria de
compensao, aquela em que os ismeros
diferem pela posio de um heterotomo na
cadeia.

METAMERIA
Outros exemplos ...

ISOMERIA ESPACIAL
aquela que pode ser explicada por meio de
estruturas (frmulas) espaciais. tambm
chamada ESTERIOISOMERIA.
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMTRICA

PTICA

ISOMERIA GEOMTRICA
Tambm chamada isomeria CIS-TRANS.
Os compostos tm a mesma frmula
estrutural plana, mas h que se
considerar tomos ligantes
espacialmente.
Veja exemplos que seguem.

ISOMERIA GEOMTRICA
Modelos para o composto ClCH=CHCl

carbono

hidrognio

cloro

ISOMERIA GEOMTRICA
Com base nos modelos apresentados,
repare que:
No primeiro caso, os dois tomos de
cloro esto no mesmo lado do plano
que divide a molcula.
Essa figura chamada forma cis.
(cis = mesmo lado)

ISOMERIA GEOMTRICA
No segundo caso, os dois tomos de
cloro esto em lados opostos do plano
que divide a molcula. Essa figura
chamada trans.
(trans = atravs)

ISOMERIA GEOMTRICA
Se so diferentes, como ficam os nomes
dos compostos, respectivamente?
1.
2.

Cis-1,2-dicloro-eteno
Trans-1,2-dicloro-eteno

ISOMERIA GEOMTRICA
condio para existir isomeria cis-trans, a
existncia de dupla ligao e que
apresentam a estrutura:
R1
R3
C = C
R2
R4
R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual ou
diferente de R3 e R4.

ISOMERIA GEOMTRICA
Existe, ainda, isomeria em compostos
cclicos. Conforme ramificaes acima
ou abaixo do plano que divide a
molcula, teremos isomeria
cis ou trans.

ISOMERIA GEOMTRICA
Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano

Carbono

hidrognio

cloro

ISOMERIA GEOMTRICA
No primeiro modelo, os tomos de cloro esto
do mesmo lado do plano do anel: a
forma cis.
No segundo modelo, um tomo de cloro est
acima e outro abaixo do plano do anel: a
forma trans.

ISOMERIA GEOMTRICA

Como ficam os nomes dos compostos,

respectivamente?
1.
2.

Cis-1,2-dicloro-ciclopropano
Trans-1,2-dicloro-ciclopropano

ISOMERIA GEOMTRICA

A isomeria cis-trans est presente nos leos

vegetais, os chamados poliinsaturados
devido s ligaes duplas presentes nas
molculas.

ISOMERIA GEOMTRICA

ISOMERIA GEOMTRICA
Quando margarinas so produzidas,
visando obteno de consistncia
slida, o acrscimo de hidrognios
(hidrogenao) satura as molculas
favorecendo o aumento de colesterol e
triglicrides no sangue.

ISOMERIA PTICA
Para tentar compreender porque ocorre
isomeria ptica, faamos, inicialmente
algumas comparaes visveis de
assimetria, visto ser tal conceito
determinante nesse caso.

ISOMERIA PTICA

Assimetria das mos.

Repare a imagem
especular.

ISOMERIA PTICA
No possvel
superpor a mo
direita sobre a
esquerda.
Elas so diferentes, ou
melhor,
assimtricas.

ISOMERIA PTICA

Esse tipo de assimetria dito quiral,

palavra que vem do grego CHEIR, que
significa mo.

ISOMERIA PTICA
Perceba que a tentativa
de sobrepor as
molculas de cido
ltico, a fim de obter
compostos iguais
frustrada.
Aqui, como nas mos, h
assimetria ou
quiralidade.

ISOMERIA PTICA

Isso que dizer que existem dois tipos de

cido ltico?

ISOMERIA PTICA

A resposta sim. Por exemplo, existe um

tipo de cido ltico que produzido no
leite e outro, nos msculos, quando
temos cibras.

ISOMERIA PTICA

Os cidos lticos apresentados tm

isomeria ptica.
Por que isomeria ptica?

ISOMERIA PTICA

Tudo comeou com Louis Pasteur

estudando propriedades pticas
relacionadas s formas de cristais de
sais de amnio de trtaro presentes no
vinho.

ISOMERIA PTICA

Munido de uma pina, uma lupa e muita

pacincia, Pasteur separou os cristais do
sal de amnio, submetendo-os a um feixe
de luz polarizada, num aparelho chamado
polarmetro.

ISOMERIA PTICA
Perceba que os cristais
tem formas
assimtricas.
Pasteur observou o
comportamento das
solues de ambos ao
polarmetro.

ISOMERIA PTICA

Esquema de um polarmetro.
A luz, ao passar pela amostra, desviada para direita
ou para a esquerda.

ISOMERIA PTICA

Diz-se que as amostras de sais de trtaro

testadas por Pasteur so opticamente
ativas, pois desviam a luz polarizada,
para a direita ou para a esquerda.

ISOMERIA PTICA

Lembrando que Pasteur separou os sais

em dois grupos, qual o comportamento
frente luz polarizada?

ISOMERIA PTICA

A amostra que desviou a luz para a

direita chama-se dextrgira (+) e para a
esquerda, levgira (-).

ISOMERIA PTICA

A mistura de ambas no desvia a luz e

Pasteur chamou-as mistura racmica.

ISOMERIA PTICA

Em 1815, Biot descobriu que muitas

outras substncias (acar, cnfora,...)
tinham esse comportamento: atividade
ptica.

ISOMERIA PTICA

Hoje se sabe que tal comportamento

devido a carbono ligado a quatro
grupos diferentes entre si: carbono
assimtrico ou quiral.

ISOMERIA PTICA
Voltando ao cido ltico.
H
C
CH3

C*

COOH

OH
Exemplo de quiralidade e conseqente ATIVIDADE PTICA.
Repare que o carbono central assimtrico. Est ligado a quatro
grupos diferentes.

ISOMERIA PTICA
Ateno!
Uma mesma molcula pode apresentar mais
de um carbono assimtrico, o que multiplica
a quantidade de ismeros pticos para uma
mesma frmula molecular.

ISOMERIA PTICA

ISOMERIA PTICA
Como ficam os nomes dos ismeros do cido ltico?
1.

2.

Com desvio para a direita:

cido-2-hidrxipropanico (+)
Com desvio para a esquerda:
cido-2-hidroxipropanico (-)

ISOMERIA PTICA
Concluindo
Para conhecer o comportamento qumico
de uma substncia, muitas vezes,
bastam suas frmulas moleculares ou
estruturais planas.

ISOMERIA PTICA
Concluindo
H, porm, molculas especiais que
originam ismeros. Esses podem
apresentar, alm de comportamentos
qumicos diferentes, comportamentos
fisiolgicos inesperados.

ISOMERIA PTICA
Concluindo
o caso, por exemplo, do medicamento
talidomida usado para enjos na
gravidez.

ISOMERIA PTICA

ISOMERIA PTICA

ISOMERIA PTICA

ISOMERIA PTICA

ISOMERIA PTICA

Porque no foram realizados testes

suficientes em relao a um dos
ismeros, muitas crianas cujas as
mes utilizaram-no nasceram sem
dedos das mos ou ps.

ISOMERIA PTICA

Hoje em dia so exigidos testes mais

rigorosos antes de um medicamento
novo ser lanado no mercado.

ISOMERIA

FIM!