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Lipídeos
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Funções dos lipídeos
Nutricionais
Energia (9 kcal/g) e ácidos graxos essenciais
Transporte de vitaminas lipossolúveis
Isolamento térmico
Permeabilidade das paredes celulares
Sabor e palatabilidade dos alimentos
Maciez em produtos de panificação
Sensação de saciedade após a alimentação
Agentes emulsificantes (monoglicerídeos, diglicerídeos
e fosfolipídeos)
Lipídeos Simples – Óleos e Gorduras
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H O
Compostos formados partir da
H C O C R1
O
H C O C R2 esterirficação de ácidos graxos e
H C O C R3
H O alcoóis (glicerol).
H O H O
H C O H + H O C R1 H C O C R1
O + O
H
H C O H + H O C R1 H C O C R2 + 3 H O H
H C O H + H O C R1 H C O C R3 água
H O H O
Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
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Óleo Gordura
Sólido a temperatura
Líquido a temperatura
ambiente
ambiente
Ácidos graxos;
Alcoóis de alto PM;
Esteróis;
Hidrocarbonetos de cadeia longa;
Carotenóides;
Vitaminas lipossolúveis (Tocoferol vitamina E)
Ácidos gordos
O
C C C C C C Ácido láurico (12:0)
C C C C C C OH
Saturados e insaturados.
H3C OH Oléico
(18:1Δ9)
Monoinsaturado O
H3C OH Linoléico
(18:2Δ8,12)
Poliinsaturado O
H3C OH α - Linolênico
(18:3Δ9,12,15 )
O
14 Tipos de ácidos gordos
O
SATURADO CH3(CH2)n C
OH
INSATURADO
O
CH3(CH2)n (CH CH) (CH2)n C
OH
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Ácidos gordos saturados
Esteárico
O
20:0 CH3(CH2)18COOH 76.5
n-Eicosanóico OH
Araquídico
O
24:0 CH3(CH2)22COOH 86.0 OH
n-tetracosanóico
Lignocérico
Alguns ácidos graxos de ocorrência
natural
Esqueleto Estrutura * / Ponto de Fórmula molecular
carbônico Nome Sistemático†/ fusão(oC)
Nome comum
Ácido... O
OH
16:1(D9) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
cis-9-Hexadecenoic 1–0.5
palmitoléico
O
18:1(D9) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH OH
cis-9-octadecenóico 13.4
Oléico
Linolênico OH
* Todos os ácidos são mostrados na sua forma não ionizada. Em pH 7, todos os ácidos graxos livres tem um carboxilato
ionizado. Note que a numeração dos átomos de carbono começa no carbono carboxílico.
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Gordura saturada
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
20
Gorduras Insaturadas
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
H H O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
ÔMEGA ()
- Índice de saponificação
- Índice de acidez
H2/ catalisador
(Ni, Pd ou Pt)
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
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35 Isomeria Geométrica
Cis
PF =44oC
PF =13oC
Controle
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de processamento
Índice de iodo (I.I.)
• mede insaturação ( dupla ligação do AG)
• Classificação de óleo e gordura
• Catalisador • Lipase
O O
H2C O C R H2C O C R
O 1 O 4
HC O C R HC O C R
O 2 O 5
H2C O C H2C O C
R3 R6
Oleínas líquidas
Estearinas sólidas
Triacilgliceróis
Nos vertebrados,
os adipócitos,
armazenam
grandes
quantidades de
1-Stearoil , 2-linoleoil, 3-palmitoil triacilgliceróis
glicerol um triacilglicerol misto
Glicerofosfolipídeos ou
fosfoglicerídeos
! Principal componente lipídico das membranas
biológicas
! Consiste de glicerol-3-fosfato
C1 e C2 são esterificados com ácidos graxos
O grupo fosforil é ligado a outro grupo A
Fosfolipídeos
Glicocorticóide
Aldosterona sintetizado no
Prednisolona e prednisona são sintéticos esteróides córtex da glândula adrenal,
utilizados como agentes antiinflamatórios. regula a excreção de sais
Os sais biliares são derivados
do colesterol
taurina
ANE
Tromboxano A2
Leucotrieno A4
Prostaglandina E1
ANE -- Antiinflamatórios
(PGE1)
não esteroidais (ex.:
aspirina)
Vitamina D
luz UV
A vitamina D3 (colecalciferol), é
Vitaminas:
normalmente
Compostos essenciais
formada na pele a partir de 7-
para a saúde dos seres
dehydrocholesterol em uma reação
humanos e outros
fotoquímica (luz UV)
vertebrados mas não
A vitamina D3 não ativa, mas é convertida
pode ser sintetizada
por enzimas no fígado e rim a 1,25-
por estes animais e,
diidroxicolecalciferol, um hormônio que
portanto tem que ser
regula a absorção de cálcio no intestino sua
obtidos na dieta.
excreção no rim e sua fixação nos ossos.
Deficiência de vitamina D leva à formação
defeituosa dos ossos (raquitismo).
Uma das principais
Vitamina A1 conseqüências da
seus precursores e deficiência em
derivados vitamina A é a
cegueira noturna
Luz
visível
Oxidação
do álcool
a aldeído
Ponto de
clivagem
11-cis-retinal
Vitamina A1 all-trans-retinal
(Pigmento visual)
Fontes de vitamina A A isomerização do retinal é a
óleos de fígado de reação química que dispara a
peixe resposta das células da retina ao
fígado estimulo luminoso. É o primeiro
ovos evento da visão
b-caroteno leite integral
manteiga
Vitaminas E e K e as Quinonas são
Cofatores Oxirredução
Isopreno anel Looooooooooonga cadeia lateral
aromático isoprenóide
Vitamina E: um substituído
antioxidante
Vitamina K1: um
cofactor da
coagulação do sangue
(filoquinona)
Warfarina: um hidrofóbicos
anticoagulante associam-se com:
•membranas
Ubiquinona celulares
(coenzima Q): um •depósitos de
transportador de lipídios
elétrons na •lipoproteínas
mitocôndria
Lipoproteínas