Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica Qumica Orgnica

Exerccios Resolvidos Solomons 7 ed Captulo 2 2.1 a) c)

b)

d)

2.2 A teoria RPECV prediz que a estrutura do BF3 planar:

A soma vetorial dos momentos dipolos para a estrutura trigonal planar dever ser zero, resultando em =0 para o BF3 2.3 A forma do CCl2=CCl2 tal que a soma vetorial de todas as ligaes CCl leva a um momento dipolo zero:

2.4 O fato de que SO2 possui momento dipolo indica que molcula angular, no linear:

O fato de que o CO2 no possui momento dipolo indica que sua estrutura linear, e no angular:

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2.5

2.6 Em CFCl3 o grande momento de ligao de CF opem aos momentos de ligao de CCl. Devido a menor eletronegatividade do hidrognio em relao ao flor, a oposio do momento de ligao C-H ser portanto menor ocasionando menor momento dipolo lquido.

2.7 a)

c)

b)

d)

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2.8 a)

b)

2.9 a)
CH3 CH2 CH2 CH2 Br

H3C CH CH2 Br H3C

b)
CH3 CH CH2 CH3 Br

c)

CH3 CH3 C CH3 Br

2.10 a)

CH3 CH2 F

b)

CH3 CH CH3 Cl

c) Brometo de propila

d) Fluoreto de isopropila 2.11 a)

e) iodeto de fenila

CH3 CH2 CH2 CH2 OH

CH3 CH CH2 OH CH3

b)

CH3 CH CH2 CH3 OH

3

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c)
CH3 CH3 C CH3 OH

2.12 a)

CH3 CH2 CH2 OH

b)

CH3 CH CH3 OH

2.13 a) CH3 CH2 O CH2 CH3 b)

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

d) metil propil ter e) diisopropil ter

CH3

c)

f) fenil metil ter

CH3 CH2 O CH CH3

2.14
NH a) CH3 CH2 CH2 2 b) H3C

d) isopropilpropilamina
CH3 N CH3

e) tripropilamina

c)
CH3 H3C CH N H3C CH2 CH3

f) fenilmetilamina g) dimetilfenilamina

2.15 a) primrias (a) 2.16 a)

b) secundrias (d), (f)

c) tercirias (b), (c), (e), (g)

b) sp 2.17 a) CH3CH2CH2CH2OH possui ponto de ebulio mais alto porque suas molculas podem formar ligaes de hidrognio uma com as outras atravs do grupo OH.
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b) CH3CH2NHCH3 possui ponto de ebulio mais alto porque suas molculas podem formar ligaes de hidrognio uma com as outras atravs do grupo NH. c) HOCH2CH2CH2OH possui ponto de ebulio mais alto porque essa molcula possui dois grupos OH que podem formar mais ligaes de hidrognio. 2.18 Ciclopropano tem maior ponto de fuso porque sua estrutura cclica proporciona uma forma rgida e compacta permitindo altas foras coesivas no cristal. 2.19 a) cetona b) alcino c) lcool d) aldedo e) lcool f) alceno

2.20 a) Trs ligaes duplas carbono-carbono (alceno) e um lcool 2. b) Fenil, cido carboxlico, amida, amina 1, ster. c) Fenil, amina 1. d) lcool 2, alceno e) Fenil, amina 3, ster. f) Aldedo, alceno g) Dois grupos ster, alceno. 2.21
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 Br H3C CH CH2 Br CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C Br CH3

Haleto de alquila 10

Haleto de alquila 2o

Br

Haleto de alquila 3o

2.22

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2.23

2.24 a) primrio 2.25 a) secundrio b) primrio 2.26 a)

b) secundrio

c) tercirio

d) tercirio

e) secundrio

c) tercirio d) secundrio

e) secundrio f) tercirio

b)

c)

d)

e)

f)

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g)

h)

i)

j)

k)

l) m) n)

2.27 a) ) CH3CH2CH2OH possui ponto de ebulio mais alto porque suas molculas podem formar ligaes de hidrognio uma com as outras atravs do grupo OH. b) HOCH2CH2OH possui ponto de ebulio mais alto porque essa molcula possui dois
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grupos OH que podem formar mais ligaes de hidrognio do que a molcula CH3CH2CH2OH.
OH possui ponto de ebulio mais alto porque suas molculas podem c) formar ligaes de hidrognio uma com as outras.

d) possui ponto de ebulio mais alto porque suas molculas podem formar ligaes de hidrognio uma com as outras. e) NH possui ponto de ebulio mais alto porque suas molculas podem formar ligaes de hidrognio uma com as outras atravs do grupo NH. f) F F porque suas molculas possuem grande momento dipolo. (O composto trans possui =0) g) OH possui ponto de ebulio mais alto porque suas molculas podem formar ligaes de hidrognio uma com as outras. O devido ao seu alto peso molecular e o seu grande tamanho proporciona h) Nonano mais atraes de van der Waals i) porque o grupo carbonila mais polar do que a ligao dupla.
O

OH

2.29 a)

b) A ultima molcula acima porque ela no possui hidrognio ligado covalentemente ao nitrognio e , portanto, essa molcula no pode formar ligaes de hidrognio umas com as outras. As outras molculas possuem hidrognios ligados covalentemente ao nitrognio e podem portanto formar ligaes hidrognio umas com as outras, como por exemplo:

2.30 Um grupo ster 2.31 As foras atrativas entre as molculas de fluoreto de hidrognio so muito mais fortes do que as atraes dipolodipolo que ns chamamos de ligaes de hidrognio. A carga parcial positiva da molcula de fluoreto de hidrognio est relativamente exposta pois
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reside no tomo de hidrognio. Em contraste, a carga parcial positiva da molcula de fluoreto de etila dispersa no grupo etila. Deste modo, a parte carregada parcialmente positiva do fluoreto de hidrognio se aproxima muito mais da parte carregada negativamente de outra molcula de fluoreto de hidrognio, devido a alta polarizao. 2.32 (a) e (b) so polares e so capazes de dissolver compostos inicos. (c) e (d) so apolares e dissolvem compostos no inicos. 2.33 a) f)

b)

g)

c)

h)

d)

i)

e)

j)