Apostila de Química 4 108.136

Cursinho Pr-Universitrio Popular Prof.
: Maria Patrcia Qumica 4

108

Captulo 1 Introduo Qumica Orgnica
Conceito:
o ramo da qumica que estuda os compostos
do carbono. Como estes compostos so
encontrados nos seres vivos, a Qumica Orgnica
ficou sendo conhecida como a qumica da vida.

O Carbono:
No sculo XIX, Kekul percebeu que o tomo de
carbono apresentava certas propriedades que o
diferenciava de outros tomos. Essas
propriedades so:
a) O carbono tetravalente:
Como o carbono apresenta 4 eltrons
na ltima camada eletrnica, quando se
liga a outro tomo compartilha esses 4
eltrons formando portanto 4 ligaes
covalentes.

b) O carbono forma cadeias:
O tomo de carbono pode ligar-se a
outros tomos de carbono, formando
cadeias com vrias disposies e
tamanhos.
Essa propriedade a principal
responsvel pela existncia de milhares
de compostos orgnicos.

c) As 4 ligaes sigma () de um carbono
so iguais.

Compostos orgnicos:
Nos compostos orgnicos, a presena do
carbono (C) obrigatria. Suas ligaes podem
ser representadas das seguintes maneiras:

C , = C =, C e = C .

Alm do carbono so encontrados outros
elementos como:
Hidrognio(H): monovalente, efetua uma
nica ligao que representada por H .

Nitrognio(N): trivalente e suas ligaes
podem ser representadas por N , = N e

N.
Oxignio(O): bivalente, O e O =.
Halognios: flor (F), cloro(Cl), bromo(Br) e iodo
(I), so todos monovalentes, F , Cl , Br e
I .
Enxofre(S): bivalente: S e S =.
Representao dos compostos orgnicos:
Os compostos orgnicos possuem uma
variedade de frmulas utilizadas para represent-
los. So elas:
Estrutural:
H H

H C C H

H H
Condensada:
H
3
C CH
3

Molecular:
C
2
H
6

Atualmente, a representao mais simplificada
seria a de zigue-zague. As pontas correspondem
a CH
3
, a juno de dois traos ao grupo CH
2
, a
juno de trs traos ao grupo CH e a juno de
quatro traos a um carbono quaternrio. Em
ingls essa nomenclatura dita Bond Line
Formula.
Exemplos:

Cursinho Pr-Universitrio Popular Prof.: Maria Patrcia Qumica 4

109

Cadeias carbnicas:
As cadeias carbnicas possuem algumas
classificaes de acordo com algumas
caractersticas.
a) Classificao do carbono na cadeia:
Os tomos de carbono numa cadeia podem ser
classificadas de acordo com o nmero de tomos
de carbono ligados diretamente a eles.
1- Carbono primrio:
aquele ligado a no mximo um tomo
de carbono diretamente.
H H

H C C H

H H
2- Carbono secundrio:

aquele ligado diretamente a dois
tomos de carbono.
H CH
3

H C C* H

H H
3- Carbono tercirio:
Est ligado a trs tomos de carbono.
H CH
3

H C C* H

H CH
2
CH
3

4- Carbono quaternrio:
Est ligado diretamente a apenas tomos
de carbono.
H CH
3

H C C* CH
2
CH
3

H CH
2
CH
3

5- Classificao das cadeias carbnicas:
As cadeias carbnicas podem ser
classificadas segundo 3 critrios:
1- Disposio dos tomos de
carbono:

I) Cadeia aberta, acclica ou
aliftica:
Apresenta pelo menos duas
extremidades e nenhum ciclo
ou anel.
Se divide em:
Normal, reta ou linear:
Apresenta apenas carbonos primrios e
secundrios.

- C C C C

Ramificada:
Apresenta carbonos tercirios e
secundrios.

II) Cadeia fechada ou cclica:
No apresenta extremidades
e os tomos apresentam um
ou mais ciclos.

110

Se divide em:
Aromtica:
Apresenta pelo menos um anel
benznico.

Anel ou ncleo benznico uma das
cadeias mais importantes da Qumica Orgnica.
Esse nome derivado do composto mais simples
que apresenta esse ncleo, o benzeno (C
6
H
6
).
Esse anel forma os compostos aromticos que
se subdividem em:
Compostos aromticos
mononucleares ou mononucleados:
contm um nico anel benznico.

Compostos aromticos polinucleares
ou polinucleados: contm mais de
um anel benznico. Pode ser:

Polinuclear isolado: quando os anis
no contm tomos de carbono em
comum.
E polinuclear condensado: quando
os anis contm tomos de carbono
em comum.

Alicclica, no-aromtica ou cicloaliftica:
No apresentam o ncleo aromtico ou
anel benznico.

2- Tipo de ligao entre os tomos de
carbono:

I) Saturada:
Apresenta somente
ligaes simples entre os
tomos de carbono na
cadeia.

- C -

- C C C C -

II) Insaturada:
Apresenta pelo menos
uma dupla ou tripla ligao
entre tomos de carbono na
cadeia.

- C C = C = C -

3- Natureza dos tomos que compe
a cadeia:
I) Homognea:
constituda apenas de
tomos de carbono.

- C -

- C C C C -


111

II) Heterognea:
Apresenta pelo menos um
heterotomo na cadeia.

- C -

- C C - O - C C -

O = heterotomo
OBS.: Heterotomo: tomo diferente de
carbono que esteja posicionado entre dois
tomos de carbono.

Exerccios:
1) Identifique quais so os carbonos primrios,
secundrios e tercirios nos compostos a
seguir:

2) Um quimioterpico utilizado no tratamento
do cncer a sarcomicina, cuja frmula
estrutural pode ser representada por:

Escreva sua frmula molecular e indique o
nmero de carbonos secundrios presentes na
estrutura.
3) Determine nmero de carbonos primrios,
secundrios, tercirios e quaternrios
existentes em cada uma das estruturas a
seguir e escreva suas frmulas moleculares:

4) A cadeia abaixo :

a) Aberta, heterognea, saturada e normal;
b) Acclica, homognea, insaturada e
normal;
c) Aromtica, homognea, insaturada e
ramificada;
d) Aliftica, homognea, insaturada e
ramificada;
e) Cclica e aromtica.

5) Identifique a cadeia carbnica ramificada,
homognea e saturada:


112

6) Um grupo de compostos, denominados
cidos graxos, constitui a mais importante
fonte de energia na dieta do Homem. Um
exemplo destes o cido linoleico, presente
no leite humano. A sua frmula estrutural
simplificada :
CH
3
(CH
2
)
4
(CH)
2
CH
2
(CH)
2
(CH
2
)
7
COOH
Sua cadeia carbnica classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homognea;
b) Aberta, normal, insaturada e
heterognea;
c) Aberta, ramificada, insaturada e
heterognea;
d) Aberta, ramificada, saturada e
homognea;
e) Aberta, normal, insaturada e homognea.

Gabarito: 4-d; 5- b;6- e.
Captulo 2 Hidrocarbonetos:
So compostos formados apenas de carbono e
hidrognio.
Frmula geral: C
X
H
Y
.
Nomenclatura:
I) Cada composto orgnico deve ter um
nome diferente.
II) A partir do nome deve ser possvel
escrever a frmula do composto
orgnico e vice-versa.
As trs partes do nome:
O nome dos compostos orgnicos de cadeia
normal e no-aromticos dividido em trs
partes.
Prefixo: Indica o nmero de tomos de
carbono.
Infixo: Indica o tipo de ligao entre
carbonos.
Sufixo: Indica o grupo funcional.
Radicais monovalentes derivados de
hidrocarbonetos:

Prefixos:
1 C: met 7 C: hept
2 C: et 8 C: oct
3 C: prop 9 C: non
4 C: but 10 C: dec
5 C: pent 11 C: undec
6 C: hex 12 C: dodec, etc.
a) Alcanos:
So hidrocarbonetos acclicos e saturados,
ou seja, possuem cadeias abertas e ligaes
simples entre os carbonos.

Frmula geral: C
n
H
2n+2
.
OBS.: n = nmero de carbonos.

113

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero
de carbonos + an +o.
Ramificao:
Escolhe-se a cadeia principal (a maior
sequncia de carbonos), entre duas ou
mais possibilidades escolhe-se a cadeia
mais ramificada;
Para numer-los parte-se de uma das
extremidades de forma que as
ramificaes possuam os menores
nmeros;
Os radicais precedem o nome da cadeia
principal e seguem a ordem de
complexidade ou em caso de igual
complexidade, a ordem alfabtica.

b) Alcenos:
So hidrocarbonetos acclicos que
possui uma nica dupla ligao.
Frmula geral: C
n
H
2n
.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao
nmero de carbonos + en + o.
Ramificao:
A cadeia principal a maior
sequncia de carbonos que
contenha a dupla ligao;
A sua numerao comea da
extremidade mais prxima da
dupla ligao;
Os radicais devem ser colocados
em ordem de complexidade.

c) Alcinos:
So hidrocarbonetos acclicos,
contendo uma nica tripla ligao.

Frmula geral: C
n
H
2n-2
.
nmero de carbonos + in + o.
Ramificao: A nomenclatura da
alcinos ramificados semelhante a de
alcenos ramificados.
d) Alcadienos:
So hidrocarbonetos acclicos com
duas duplas ligaes.

Frmula geral: C
n
H
2n-2
.
nmero de carbonos + a + DIENO.
Ramificao:
A cadeia principal aquela que
possui a maior sequncia de
carbonos e que contenha as duas
duplas ligaes;
A sua numerao comea da
extremidade mais prxima das
duas duplas ligaes.

e) Ciclanos:
So hidrocarbonetos cclicos contendo
apenas ligaes simples entre os carbonos da
cadeia.

Frmula geral: C
n
H
2n
.

114

Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo
indicativo ao nmero de carbonos do ciclo + an +
o.
Ramificao:
A numerao comea pelo carbono que
possui o menor radical no sentido horrio
e anti-horrio;
Os radicais ficam com os menores
nmeros.

f) Ciclenos:
So hidrocarbonetos cclicos contendo
uma ligao dupla.

Frmula geral: C
n
H
2n-2
.
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo
indicativo ao nmero de carbonos do ciclo + en +
o.
Ramificao:
Coloca-se a dupla ligao entre os
nmeros 1 e 2 e faz a numerao no
sentido horrio e anti-horrio;
Os radicais ficam com os menores
nmeros.

g) Hidrocarbonetos aromticos:
So hidrocarbonetos que possuem
pelo menos um anel benznico.

Classificao:
1) Aromticos mononucleares ou
monocclicos:

Hidrocarbonetos que possuem
um nico anel benznico. Se divide
em:
Benznicos ou com
ramificaes saturadas:
Frmula geral: C
n
H
2n-6
com
n 6.
Com ramificaes
insaturadas (contm ligao
dupla ou tripla).
2) Aromticos polinucleares ou
policclicos:

Hidrocarbonetos que possuem
mais de um anel benznico.
Ncleos isolados:
Ncleos condensados:
Nomenclatura:
Ramificao:
Citar os nomes das ramificaes e
terminar com a palavra benzeno. A numerao
parte da ramificao mais simples e segue o
sentido que d os menores nmeros possveis.
Exerccios:
1) Os hidrocarbonetos so os principais
constituintes do petrleo. A respeito dos
hidrocarbonetos, cujos nomes esto relacionados
a seguir:
I ciclopenteno
II 2-buteno
III propadieno
IV hexano
V 3 heptino

115

VI ciclobutano
Indique a frmula estrutural plana que se encaixa
o composto.
2) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
repolho contm em sua frmula 64 tomos de
Hidrognio. O nmero de tomos de Carbono na
frmula :
(A)29
(B)32
(C)30
(D)33
(E)31
3) D o nome e a frmula molecular dos
seguintes ciclos:
a) b) c)
4) (FAFI-MG)

Sobre o benzeno, C
6
H
6
, esto corretas as
seguintes afirmaes, exceto:
a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados.
b) uma molcula plana, com forma de
hexgono regular, confirmada por estudos
espectroscpicos e de cristalografia por raios X.
c) Todos os ngulos de ligao valem 120
devido equivalncia de todas as ligaes
carbono-carbono.
d) O benzeno no apresenta estrutura de
ressonncia.
e) Os seis eltrons p esto espalhados
igualmente nos seis carbonos e no localizados
entre os pares de tomos de carbono
5) (OSEC-SP) Os compostos classificados como
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que
compem alguns combustveis. Esses compostos
apresentam em sua constituio os elementos
qumicos:
a) hidrognio, carbono e oxignio.
b) Hidrognio, carbono e nitrognio.
c) Hidrognio e carbono.
d) Hidrognio, carbono, oxignio e nitrognio.
e) Hidrognio, carbono, oxignio, enxofre e
nitrognio

6) (RRN) Um composto orgnico cuja frmula
geral representada por C
n
H
2n
pertence classe
do:
a) Alceno ou cicloalceno.
b) Alcano ou cicloalcano.
c) Alceno ou cicloparafina.
d) Alcino ou alcadieno.
e) Alcino ou aromtico.
7) Escreva a frmula estrutural de um
hidrocarboneto que apresenta as seguintes
caractersticas:
a) Possui 4 C, 1 dupla ligao e 1 ramificao.
b) Possui 6 C, 2 duplas ligaes e 2 ramificaes.
Gabarito: 2- e; 4- d; 5- c.
Captulo 3 Funes Orgnicas:
Funo orgnica um conjunto de substncias
que ap.resentam semelhanas em suas
propriedades qumicas, chamadas propriedades
funcionais. Decorrido o fato de possurem a
mesma frmula estrutural.
O tomo ou grupo de tomos responsveis por
essas propriedades, ou seja, que caracteriza a
frmula estrutural chamado grupo funcional.
a) lcoois:
So compostos orgnicos que contm um
ou mais grupos hidroxila (OH) ligados
diretamente a um carbono saturado.
Frmula geral: R OH.
I
II

116

Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero
de carbonos + an, en ou in + ol.
USUAL: Palavra LCOOL + prefixo
indicativo ao nmero de carbonos + LICO.
Ramificao:
sequncia de carbonos que
contenha o carbono ligado a
hidroxila (OH);
A numerao comea pela
extremidade mais prxima a hidroxila
(OH).

Exemplo:

Obs.:Quando um lcool apresentar
mais do que dois tomos de carbono, indicamos a
posio do OH numerando a cadeia a partir da
extremidade mais prxima do carbono que
contm a hidroxila.

Obs.: Os alcois so constitudos por
radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou
mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser
considerados bases de Arrhenius (pois no
liberam essa hidroxila em meio aquoso).
Classificao:
Os lcoois podem ser classificados
segundo alguns critrios:
1 nmero de hidroxilas:
Monolcool ou monol: possui uma
hidroxila.
Dilcool ou diol: possui duas
hidroxilas.
Trilcool ou triol: possui trs
hidroxilas. E assim por diante.
2 Posio da hidroxila:
lcool primrio: hidroxila ligada a
carbono primrio.
lcool secundrio: hidroxila ligada a
carbono secundrio.
lcool tercirio: hidroxila ligada a
carbono tercirio.

b) Fenis:
So compostos orgnicos que possuem
a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel
aromtico.
Frmula geral: Ar OH.
Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome
do aromtico correspondente.
Ramificao:
A numerao comea pela hidroxila
no sentido em que os radicais fiquem
com os menores nmeros.
Exemplo:


117

c) teres:
So compostos em que o oxignio est
posicionado entre dois carbonos.
Frmula geral: R O R
1
.
Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor
nmero de carbonos + OXI + nome do
hidrocarboneto correspondente ao maior nmero
de carbonos.
USUAL: Palavra TER + nome do menor
grupo + nome do maior grupo + ICO.
Exemplo:

d) Aldedos:
So compostos orgnicos que apresentam
o grupo carbonilo.
Grupo carbonilo:
ou CHO.
Frmula geral: R CHO.
nmero de carbonos + an ou en + al.
Ramificao:
sequncia de carbonos que possui o
carbono com o grupo CHO.
A numerao comea por esse
grupo de forma que os radicais
fiquem com os menores nmeros.

Exemplo:

e) Cetonas:
So compostos que possuem o grupo
funcional ou CO entre carbonos.
Frmula geral: R CO R
1
.
Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero
de carbonos + an ou en + ona.
USUAL: Nome do menor radical + nome
do maior radical + CETONA.
Ramificao: Semelhante a nomenclatura
de aldedos, substituindo o grupo CHO
pelo grupo CO - .
Exemplo:


118

f) cidos carboxlicos:
So compostos que possuem o grupo
carboxila.
Grupo carboxila:
ou - COOH.
Frmula geral: R COOH.
Nomenclatura: Palavra CIDO + prefixo
indicativo ao nmero de carbonos + an, en, ou in
+ ICO.
Ramificao: Semelhante a dos aldedos
ramificados.
Exemplo:

g) steres:
So compostos orgnicos derivados de
cidos carboxlicos pela substituio do
hidrognio do grupo OH por um radical
orgnico (R).

Frmula geral:

Nomenclatura: Nome do cido
carboxlico ICO + ATO + DE + nome do
radical com terminao A.
Exemplo:

Flavorizantes so substncias que
apresentam sabor e aroma caractersticos,
geralmente agradveis. Muitos flavorizantes
pertencem funo ster. Segue abaixo de 2
steres empregados como essncias em vrios
produtos alimentcios. Exemplos:


119

h) Aminas:
So compostos derivados da amnia
(NH
3
) pela substituio de um, dois ou trs
hidrognios por radicais.
Frmula geral:

Exemplos:

Nomenclatura: Nome dos radicais em
ordem de complexidade + AMINA.
i) Amidas:
Compostos com o grupo funcional:

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto
que lhe deu origem ico + AMIDA.
Exemplos:

Exerccios:
1) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol
um tipo de acar utilizado na fabricao
de condensadores de eletrlitos secos,
que so utilizados em rdios,
videocassetes e televisores; por isso, em
tais aparelhos, podem aparecer alguns
insetos, principalmente formigas. Se a
frmula estrutural :

Qual o nome oficial desse acar?
(A) Hexanol
(B) Hexanol-1,6
(C) 1,2,3-Hexanotriol
(D) 1,2,3,4-tetra-Hidrxi-Hexano
(E) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
2) A frmula abaixo se refere a um composto que
pertence funo:

a) cetona
b) aldedo
c) cido
d) ster
e) ter.
3) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
do cido saliclico, usado na preparao do
salicilato de sdio, analgsico e antipirtico,
selecione a alternativa que apresenta as palavras

120

que completam corretamente as lacunas no texto
a seguir.
O cido saliclico pode ser considerado uma
molcula de ________ com um grupo
________.

A) aldedo fenlico
B) cetona carbonila
C) fenol carboxila
D) lcool
E) ster
4) (PUCRS/2-2001) A cerveja fabricada a partir
dos gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se
adio das folhas de lpulo, que contm uma
substncia chamada mirceno, de frmula

Essa substncia pode ser classificada como
A) lcool.
B) cido carboxlico.
C) aminocido.
D) hidrocarboneto.
E) aldedo.
5) Em 1998, o lanamento de um remdio para
disfuno ertil causou revoluo no tratamento
para impotncia. O medicamento em questo era
o Viagra. O princpio ativo dessa droga o
A aspoxicilina, abaixo representada, uma citrato
de sildenafil, cuja estrutura representada na
figura:

funes orgnicas I e II, circuladas na estrutura
do citrato de sildenafil, so
(A) cetona e amina.
(B) cetona e amida.
(C) ter e amina.
(D) ter e amida.
(E) ster e amida.

6) O aspartame, estrutura representada a seguir,
uma substncia que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substncia so
suficientes para causar a doura aos alimentos
preparados, j que esta cerca de duzentas
vezes mais doce do que a sacarose.

As funes orgnicas presentes na molcula
desse adoante so, apenas,
(A) ter, amida, amina e cetona.
(B) ter, amida, amina e cido carboxlico.
(C) aldedo, amida, amina e cido carboxlico.
(D) ster, amida, amina e cetona.
(E) ster, amida, amina e cido carboxlico.
7) substncia utilizada no tratamento de infeces
bacterianas. As funes 1, 2, 3 e 4 marcadas na
estrutura so, respectivamente:

121

(A) amida, fenol, amina, cido carboxlico.
(B) amida, amina, lcool, ster.
(C) amina, fenol, amida, aldedo.
(D) amina, lcool, nitrila, cido carboxlico.
(E) amida, nitrila, fenol, ster.
8) O composto antibacteriano cido oxalnico
representado pela frmula estrutural:

e apresenta as seguintes funes:
(A) ster, cetona, amina e ter
(B) ter, cetona, amina e cido carboxlico
(C) ster, amida, amina e cido carboxlico
(D) ster, amina, fenol e cetona
(E) ter, amida, ster e amina
9) Os xampus, muito utilizados para limpar e
embelezar os cabelos, de modo geral, contm em
sua constituio, no mnimo, as seguintes
substncias: detergente, corante, bactericida,
essncia e cido ctrico (regula o pH).

As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural
do cido mencionado, so:
(A) cetona e lcool
(B) lcool e aldedo
(C) cido carboxlico e lcool
(D) cido carboxlico e aldedo
(E) cetona e ster
10) Observe a estrutura da muscona:

Esta substncia utilizada em indstrias
farmacuticas, alimentcias e cosmticas, tendo
sua maior aplicao em perfumaria. o princpio
ativo de uma secreo glandular externa produzida
por uma espcie de veado que habita a sia Central:
os almiscareiros .
Os machos dessa espcie produzem a muscona
(almscar), com a finalidade de atrair as fmeas na
poca do acasalamento. Em perfumaria, a sua
principal aplicao como fixador de essncias.
Marque a alternativa que corresponde funo
orgnica que caracteriza a muscona:
(A) cido carboxlico
(B) Aldedo
(C) Cetona
(D) ter
(E) Fenol
11) O acebutolol pertence a uma classe de frmacos
utilizada no tratamento da hipertenso. Esto

122

presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
funes:

(A) ster, lcool, amina, amida, alqueno.
(B) amida, alqueno, lcool, amina, fenol.
(C) amina, fenol, aldedo, ter, lcool.
(D) cetona, lcool, amida, amina, alqueno.
(E) amida, cetona, ter, lcool, amina.
12) Associe os nomes comerciais de alguns
compostos orgnicos e suas frmulas condensadas
na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna
de baixo.
I. Formol (CH
2
O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH
3
COOH)
IV. Glicerina (CH
2
OH CHOH CH
2
OH)
(P) Propanotriol
(Q) cido etanico
(R) Metanal
(S) Fenil amina
(T) Etino
A associao correta entre as duas colunas
(A) I-P, II-T, II-Q, IV-R
(B) I-Q, II-R, II-T, IV-P
(C) I-Q, II-T, III-P, IV-R
(D) I-R, II-T, III-Q, IV-P
(E) I-S, II-R, III-P, IV-Q
Gabarito: 1- e; 2- e; 3- c; 4- d; 5- c; 6- e; 7- a; 8-
b; 9- c; 10- c; 11- e; 12- d.
Captulo 4 Isomeria:
Ismeros so dois ou mais compostos de
mesma frmula molecular mas diferentes
frmulas estruturais.
O fenmeno da isomeria causa diferena nas
propriedades dos compostos ismeros.
A isomeria pode ser dividida em isomeria
plana e espacial.
a) Isomeria Plana:
Ocorre quando os ismeros podem
ser diferenciados pelas frmulas
estruturais planas.
So cinco os casos mais comuns.
1) Isomeria de cadeia ou ncleo: Os
ismeros pertencem a mesma
funo, mas possuem cadeias
carbnicas diferentes.

2) Isomeria de posio: Os ismeros
pertencem mesma funo qumica,
possuem a mesma cadeia carbnica,
mas diferem pela posio de uma
ramificao ou instaurao.

3) Isomeria de compensao ou
metameria: Os ismeros pertencem a
mesma funo qumica, possuem a
mesma cadeia carbnica, mas
diferem pela posio de um

123

heterotomo

4) Isomeria de funo: Os ismeros
pertencem a funes qumicas
diferentes.

5) Tautomeria: um caso particular da
isomeria funcional. Os dois ismeros
ficam em equilbrio qumico dinmico.
Os casos mais comuns ocorrem
entre:
Aldedo e enol:

Cetona e enol:

b) Isomeria Espacial:

Tambm chamada de estereoisomeria,
ocorre quando as diferenas entre os ismeros s
podem ser explicadas pelas frmulas estruturais
espaciais. (As frmulas estruturais planas so as
mesmas).
Se divide em geomtrica e ptica.

1) Isomeria geomtrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos.

1.1) Em compostos com ligaes
duplas:

1.2) Em compostos cclicos:

2) Isomeria ptica:
Todos os ismeros possuem propriedades
fsicas diferentes, tais como PF, PE e densidade,
mas os ismeros pticos no possuem esta
diferena, ou seja, as propriedades fsicas dos
ismeros pticos so as mesmas. Ento o que
faz eles serem diferentes? possvel diferenci-
los? Sim, possvel diferenci-los, mas quando
eles esto frente luz polarizada. Luz polarizada
um conjunto de ondas eletromagnticas que se
propagam em apenas uma direo. Uma lmpada
incandescente um exemplo de fonte de luz no
polarizada, pois a luz emitida em todas as
direes. possvel polarizar luz no polarizada,
bastando utilizar um polarizador, que ter funo
de direcionar apenas uma direo da luz.

124

Esta seta de duas pontas significa a
propagao da onda eletromagntica (luz
polarizada) vista de frente.
Ismeros pticos: Enantimeros: Os
ismeros pticos so capazes de desviar a luz
polarizada. Caso o ismero ptico provoque um
giro da luz polarizada para a direita, o
enantimero denominado dextrgiro (d, +).
Caso o enantimero provoque o giro da luz
polarizada para a esquerda, o composto
chamado levgiro (l, -). necessrio ateno pois
os enantimeros no so superponveis, assim
como o levgiro no se superpe ao dextrgiro. O
fato de um composto provocar o giro da luz
polarizada, faz com que ele possua atividade
ptica. Atividade ptica s possvel em
molculas assimtricas, ou seja, molculas que
possuem carbono quiral (ou estereocentro).
2.1) Isomeria ptica com 1 carbono
assimtrico ou quiral:

Temos que o ismero dextrgiro desviar o
plano da luz de +a, enquanto o ismero levgiro
desviar o plano daluz de a. Temos ainda a
mistura racmica (d + l = +a-a= 0) que
opticamente inativa.
2.2) Isomeria com 2 carbonos assimtricos iguais:

2.3) Isomeria com 2 carbonos assimtricos
diferentes:

Obs.:
Vant Hoff formula que molculas com n
carbonos assimtricos possuem 2
n

ismeros dextrgiros e 2
n
ismeros
levgiros. E ainda, 2
n-1
misturas
racmicas.
Compostos enantiomricos, um
imagem especular do outro, ou seja, um
imagem refletida do outro. No entanto,
eles no so superponveis. Um exemplo
disso, so as mos, direita e esquerda.
Uma a imagem da outra, mas no so
superponveis. Tente verificar este fato
com suas mos, coloque uma na frente
da outra. (Uma ser imagem da outra).

125

Agora tente colocar umasobre a outra.
(As mos no so superponveis, ou seja,
os dedos polegares no ficam um sobre o
outro). Considere isto como um exemplo
para entender o fato da assimetria
molecular.
Mistura racmica uma mistura de
ismeros pticos, ou seja, uma mistura
de 50% de levgiro e de 50% de
dextrgiro.

Exerccios:

1) A respeito dos seguintes compostos,
pode-se afirmar que

(A) so ismeros de posio.
(B) so metmeros.
(C) so ismeros funcionais.
(D) ambos so cidos carboxlicos.
(E) o composto I um cido carboxlico, e o
composto II um ter.
2) As substncias A, B e C tm a mesma
frmula molecular (C
3
H
8
O). O componente A tem
apenas um hidrognio ligado a um carbono
secundrio e ismero de posio de C. Tanto A
quanto C so ismeros de funo de B. As
substncias A, B e C so, respectivamente,
(A) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
(B) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
(C) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
(D) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
(E) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.

3) O odor de muitos vegetais, como o
louro, a cnfora, o cedro, a losna, e a
cor de outros, como a cenoura e o
tomate, so devidos presena de
terpenoides (terpenos).
Os terpenos so o resultado da unio de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver a
seguir:

Em relao ao isopreno, podemos afirmar que
(A) a nomenclatura do isopreno, segundo a
IUPAC, 2-metil-1-buteno.
(B) o isopreno no apresenta carbonos
insaturados.
(C) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2-
pentino.
(D) segundo a IUPAC (Unio Internacional de
Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do
isopreno 2-metil-1,3-butadieno.
(E) o isopreno pode apresentar ismeros de
cadeia, funcionais e tautmeros.
4) O butanoato de etila um lquido incolor,
empregado como essncia artificial em algumas
frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,
sendo ismero do cido hexanoico. O tipo de
isomeria plana presente entre o butanoato de etila
e o cido hexanoico de
(A) cadeia.
(B) posio.
(C) funo.
(D) metameria.
(E) tautomeria.
5) Com a frmula molecular C
7
H
8
O existem vrios
compostos aromticos, como, por exemplo,

Considerando os compostos acima, afirma-se
que:
I. "X" pertence funo qumica ter.

126

II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea.
III. "Z" apresenta ismeros de posio.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo
benzila.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que
somente esto corretas
(A) I e II
(B) I e III
(C) II e IV
(D) I, III e IV
(E) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
o par de ismeros dados com o tipo de isomeria
que apresenta.

7) Considerando os compostos orgnicos
numerados de I a IV

NO correto afirmar que _________ so
ismeros de __________.
(A) I e II; posio
(B) I e III; cadeia
(C) II e III; funo
(D) II e IV; cadeia
(E) I, III e IV; cadeia
8) Em uma aula de qumica orgnica, o professor
escreveu no quadro a frmula C
4
H
8
O e perguntou
a quatro alunos que composto tal frmula poderia
representar. As respostas foram

O professor considerou certas as respostas
dadas pelos alunos
(A) 1 e 2
(B) 1 e 3
(C) 2 e 4
(D) 3 e 4
(E) 1, 2 e 3
9) Para responder questo, analise as afirmativas
a seguir.
I. Propanal um ismero do cido propanoico.
II. cido propanoico um ismero do etanoato de
metila.
III. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
IV. Propanal um ismero do 1-propanol.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que
somente esto corretas
(A) I e III
(B) II e III
(C) II e IV
(D) I, II e III

127

(E) II, III e IV
10) A protena do leite apresenta uma composio
variada em aminocidos essenciais, isto ,
aminocidos que o organismo necessita na sua
dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir
de outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir
apresenta a composio em aminocidos
essenciais no leite de vaca.

Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar
que
(A) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e,
por apresentarem carbono assimtrico ambos so
opticamente ativos.
(B) leucina e isoleucina so ismeros de posio
e, por terem carbono assimtrico, apresentam
isomeria ptica.
(C) leucina e valina so ismeros de funo e, por
apresentarem carbono assimtrico, ambos tm
um par de enantiomeros.
(D) leucina e isoleucina so ismeros de funo e
no so opticamente ativos.
(E) valina e isoleucina so ismeros de cadeia,
porm somente a valina opticamente ativa.
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8- b;
9- b; 10- b.
Captulo 5 cidos e bases orgnicos:
Os cidos e as bases constituem duas
classes muito importantes e compostos qumicos,
inclusive porque reagem facilmente entre si. Na
qumica orgnica existem vrias funes com
carter cido mais ou menos acentuados; as
principais so os cidos carboxlicos, os fenis e
os alcois. As principais bases orgnicas so as
aminas.
a) cidos carboxlicos: So cidos de
Arrhenius, e ao se dissolverem em gua
ionizam-se, formando ons carboxilato.

Os cidos orgnicos so cidos fracos, ou
seja, apresentam pequeno grau de ionizao.
interessante notar que o efeito indutivo pode
facilitar ou dificultar a ionizao do cido,
tornando-o mais forte ou mais fraco,
respectivamente. Os grupos eltron-repelentes
ligados carboxila empurram eltrons,
aumentando a densidade eletrnica do oxignio
da hidroxila. Isto favorece a manuteno da
ligao eltron do hidrognio (situao que ocorre
na ionizao). Assim a formao do H
+

dificultada e a fora do tomo diminui. Os grupos
eltron-atraentes retiram eltrons da carboxila,
diminuindo a densidade eletrnica do oxignio da
hidroxila. Isso dificulta a manuteno da ligao
O-H, tornando-a mais fraca, porque o oxignio
precisa retirar o eltron do hidrognio. A fora do
cido aumenta. Podemos ainda, analisar a
natureza, a posio e a quantidade desses
substituintes.O-H, tornando-a mais forte, porque o
oxignio no precisa retirar o eltron do
hidrognio. A fora do cido aumenta. Podemos
ainda, analisar a natureza, a posio e a
quantidade desses substituintes.

Os grupos CH
3
e CH
2
CH
3
so eltron-
repelentes. O cido metanico mais forte que o
etanico; este mais forte que o propanico e
assim por diante.


128

Como qualquer efeito eltrico, o efeito
indutivo diminui com o aumento da distncia. O
cido 4-cloro-butanico o mais fraco da srie.
Quanto mais afastado do grupo substituinte,
menor a influncia sobre a acidez. Os efeitos so
aditivos, quanto maior a quantidade de grupos
substituintes, mais forte a influncia sobre a
acidez.
b) Fenis: Tambm so cidos de
Arrhenius.

Da mesma forma que nos cidos
carboxlicos, o efeito indutivo pode aumentar ou
diminuir a fora cida.
Obs.: Efeito indutivo negativo (I-)
atrao de eltrons em uma ligao sigma.
Diminui a densidade eletrnica da cadeia.Os
principais tomos e grupos que promovem esse
efeito nas molculas orgnicas so , em ordem
decrescente de intensidade:
-F > -Cl > -Br > -I > -OR > -NH2
Os principais grupos que promovem efeito
indutivo positivo so os grupos alquilas.
Obs:
A intensidade do efeito indutivo diminui ao
longo da cadeia, medida que aumenta a
distncia do tomo do tomo que o provoca.
c) Alcois: So compostos anfteros.
Quanto maior a polarizao da ligao C-
OH na direo de OH, maior a capacidade de
formar OH
-.
Quanto maior a quantidade de
radicais ligados ao carbono do grupo funcional,
maior a sua densidade eletrnica, maior a
polarizao da ligao C-OH sobre a hidroxila.

Como o grupo alquila apresenta efeito
indutivo positivo, que diminui a acidez, podemos
dizer que:
l.3<l.2<l.1<Metanol
d) Aminas: So bases de Lewis, pois
apresentam um par de eltrons no
compartilhado no tomo de Nitrognio.
As condies que enriquecem o
nitrognio em eltrons provocam um
aumento de basicidade. Como os
grupos alquila tm exatamente esse
efeito, notamos que as aminas primrias
so bases mais fortes que a amnia. As
aminas secundrias apresentam dois
grupos R doadores de eltrons e, por
isso, so bases mais fortes que as
aminas primrias. As aminas tercirias
possuem trs grupos R, o que poderia
nos levar a concluir serem estas as mais
bsicas. Isto porm no ocorre. A
existncia de trs grupos alquila R,
muito maiores que o hidrognio, em
volta do nitrognio, deixa pouco
espao livre para aproximao de um
cido de Lewis e formao de ligao
dativa caracterstica. Este fenmeno
conhecido pelo nome de impedimento
espacial ou impedimento estrico.
Assim, para aminas alifticas temos:

Am.3<Amnia<Am.1<Am.2
As aminas aromticas so bases
fraqussimas (ainda mais fracas que as aminas
alifticas tercirias). Como sabemos, o par de
eltrons no compartilhado do nitrognio o
responsvel pela basicidade.

Captulo 6 Reaes Orgnicas:
Ciso ou ruptura das ligaes: Uma
ligao covalente sempre formada por um par
de eltrons. Se essa ligao for desfeita, esses
eltrons podem apresentar destinos diferentes,

129

dependendo dos elementos que se ligam e de
agentes como calor, luz, solventes, etc.
Ciso homoltica ou homlise: A
ruptura ocorre de modo que os eltrons
da ligao so igualmente repartidos
entre os tomos ligantes. Os resultantes
de uma homlise denominam-se radicais
livres. Esses radicais tm carga eltrica
nula e, por apresentarem eltron
desemparelhado, so muito instveis e
reativos.
Ciso heteroltica ou heterlise: A
ruptura ocorre de modo que os eltrons
da ligao ficam com apenas um dos
tomos ligantes. Os resultantes de uma
heterlise so ctions e nions. Esses
ons formados podem ser estveis ou
muito instveis, sendo que maior
instabilidade significa maior capacidade
de reao.

Classificao dos reagentes:
Os reagentes que se combinam com os
compostos orgnicos podem ser classificados
como eletroflicos ou nucleoflicos, conforme sua
capacidade de utilizar ou fornecer eltrons para o
reagente orgnico.
Reagente Eletrfilo: um reagente que
se apresenta com deficincia de eltrons
e que, por isso, procura ligar-se a um
tomo capaz de oferecer-lhe eltrons. O
reagente eletrfilo um reagente que
procura eltrons.
O composto orgnico que recebe o
reagente normalmente denominado substrato
(S). Quando um reagente eletrfilo combina-se
com um substrato, temos uma reao eletroflica.
Reagente nuclefilo: um reagente que
apresenta um par de eltrons disponvel
para efetuar uma ligao e que, por isso,
procura ligar-se a um tomo capaz de
aceitar esses eltrons. O reagente
nucleoflico um reagente que cede
eltrons.
Existem na natureza milhes de
substncias orgnicas. A quantidade de reaes
qumicas que podem ocorrer com estas
substncias enorme.
a) Reaes de substituio:
Um tomo ou grupo de tomos de
uma molcula orgnica substitudo por
outro tomo ou grupo de tomos.
1) Alcanos:
Os alcanos possuem baixa
tendncia de reagir, mas sob
condies vigororsas (luz e calor),
eles sofrem reaes de substituio.
Halogenao:
a reao entre um alcano e um
halognio.
Ordem de reatividade:
F
2
> Cl
2
> Br
2
> I
2
Os halognios utilizados nas
reaes de substituio devem ser o
cloro (Cl) e o bromo (Br). Reaes
com flor (F) so muito perigosas
devido a alta reatividade deste
elemento e com o iodo (I) as reoes
tornam-se muito lentas.
Neste processo, um hidrognio (H)
substitudo por um halognio.
CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl
CH
3
CH
3
+ Br
2
CH
3
CH
2
Br +
HBr
Nitrao:

Reao entre um alcano e o cido
ntrico (HNO
3
).
Neste processo, um hidrognio (H)
substitudo por um grupo NO
2.

CH
4
+HO NO
2
H
3
C NO
2
+ HOH

Sulfonao:

a reao entre um alcano e o cido
sulfrico (H
2
SO
4
).
CH
4
+ HO SO
3
H H
3
C SO
3
H + HOH
Facilidade de substituio:
Ctercirio > Csecundrio > Cprimrio

130

2) Aromticos:

Halogenao:
catalisada por AlCl
3
ou FeBr
3
.
Nitrao:

catalisada por H
2
SO
4
concentrado.

Sulfonao:
catalisada por H
2
SO
4
fumegante, ou
seja contem SO
3
dissolvido.
Acilao de Friedel-Crafts:
Um hidrognio substitudo por um grupo
acila.
Alquilao de Friedel-Crafts:

Um hidrognio substitudo por um grupo
alquila.
A alquilao e a acilao de Friadel-Crafts
foram descobertas em 1877 pelo francs Charles
Friedel e pelo americano James Crafts. E nos
dois casos, o AlCl
3
so usados como
catalisadores.
Dirigncia da substituio nos
aromticos:
Alguns grupos ligados ao anel aromtico
dirigem a substituio para que o produto
formado seja uma mistura dos ismeros orto e
para ou para a produo de um produto na
posio meta.
b) Reaes de adio:
Ocorrem quando um tomo proveniente de
uma substncia orgnica ou inorgnica se
adiciona uma substncia orgnica.
So caracterizadas pela quebra das
ligaes duplas e triplas.
Hidrogenao cataltica:
Ocorre em alcenos e alcinos. O gs
hidrognio (H
2
) adicionado com a ajuda de um
catalisador. Pode ser usado o metal nquel (Ni) ou
platina (Pt).
Tambm podemos chamar esta reao de
reao de Sabatier-Senderens.
Na indstria qumica de alimentos muito
conhecida. Serve de base para a produo de
margarinas a partir de leos vegetais.
Os leos vegetais possuem ligaes
duplas. A reao de adio, hidrogenao
cataltica, transforma esses leos, que so
lquidos em gorduras, que slida.
Alceno:
H
2
C = CH
2
+ H H H
3
C CH
3
Alcino: Pode sofrer uma ou duas ligaes,
dependendo da quantidade de reagente.

HC CH + H H H
2
C = CH
2
(proporo de
1:1)
H
2
C = CH
2
+ H H H
3
C CH
3
(proporo de
1:2)
Halogenao:
Adio de halognio (Cl
2
ou Br
2
) ao alceno,
alcadieno ou alcino.
Alceno:
H
2
C = CH
2
+ Cl Cl H
2
C - CH
2

Cl Cl
Alcino:
HC CH + Br Br HC = CH

Br Br
Segue os mesmos moldes da hidrogenao
cataltica.
Alcadieno:

H
2
C = C = CH
2
+ Cl Cl H
2
C - C = CH
2

Cl Cl


131

Cl Cl

H
2
C = C = CH
2
+ 2 Cl Cl H
2
C - C - CH
2

Cl Cl
Adio de haletos de hidrognio (HX):

Adio de HCl, HBr ou HI. Os
prprios ons H
+
liberados pelo haleto de
hidrognio

so usados como
catalisadores.

Alcenos:
H
2
C = CH
2
+ H Cl H
2
C - CH
2

H Cl

Alcinos:
HC CH + H Cl HC = CH

H Cl
Alcadienos:
H
2
C = C = CH
2
+ H Cl H
2
C - C = CH
2

H Cl
Adio de gua:

Tambm chamada de hidratao. Esta
reao catalisada por cido (H
+
).

Alceno:
H
2
C = CH
2
+ H OH H
2
C - CH
2

H OH
Alcino:
No acontece a segunda adio, nem mesmo
utilizando excesso de gua. Devido o fato de ser
o produto formado um enol, que por ser instvel

se transforma em aldedo ou cetona.
HC CH + H OH HC = CH

H OH
Regra de Markovnikov:
Nas reaes de adio, o hidrognio
adicionado ao carbono mais hidrogenado da
ligao dupla.
Esta regra serve somente para o cloro. ``Para
o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que o
inverso da Markovnikov.
Markovnikov:
H
3
C CH = CH
2
+ H Cl H
3
C CH - CH
2

Cl H
Antimarkovnikov:
H
3
C CH = CH
2
+ H Br H
3
C CH - CH
2

H Br
Esta regra tambm vlida para alcinos.
c) Reaes de eliminao:
So as reaes onde alguns tomos
ou grupo de tomos so eliminados da
molcula orgnica.
o inverso das reaes de adio.
Tm grande importncia para a indstria
qumica, na produo de polietileno que
a matria-prima para a obteno de
plsticos.
Eliminao de Hidrognio ou
Desidrogenao
A partir de alcano possvel obter um
alceno, catalisado por calor.
Exemplo:

132

Eliminao de Halognio ou De-
Halogenao
Di-haletos vicinais regindo com zinco
catalisado por um lcool formam alcenos.
Exemplo:

Eliminao de Halogenidretos
Halogenidretos, como HCl, HBr e HI
podem ser eliminados a partir de um haleto de
alquila, catalisado por uma base, que pode ser o
KOH e um lcool.
Exemplo:

Eliminao de gua
A desidratao intramolecular de lcool
catalisada por cido sulfrico concentrado e calor
(170C) ocorre com a eliminao de gua e
alceno.

Outra desidratao que pode ocorrer a
intermolecular de dois lcoois formando ter e
eliminando gua. A reao deve ser catalisada
por cido sulfrico concentrado e calor (140C).

Ento:
1 molcula lcool = desidratao intramolecular =
alceno
2 molculas lcool = desidratao intermolecular
= ter
A Reao de saponificao tambm
conhecida como hidrlise alcalina, atravs dela
que se torna possvel o feitio do sabo. Falando
quimicamente, seria a mistura de um ster
(proveniente de um cido graxo) e uma base
(hidrxido de sdio) para se obter sabo (sal
orgnico).

A equao abaixo demonstra este processo:
ster + base forte sabo + glicerol
Praticamente todos os steres so retirados
de leos e gorduras, da o porqu das donas de
casa usarem o leo comestvel para o feitio do
sabo caseiro.

Equao genrica da hidrlise alcalina:

A equao acima representa a hidrlise
alcalina de um leo (glicerdeo). Dizemos que
uma hidrlise em razo da presena de gua
(H
2
O) e que alcalina pela presena da base
NaOH (soda custica). O smbolo indica que
houve aquecimento durante o processo. Produtos
da reao de Saponificao: sabo e glicerol
(lcool).
Reao de esterificao

A reao de esterificao considerada uma
reao reversvel de lcool junto com um cido
orgnico ou inorgnico, produzindo ster e gua.
J quando areao inversa, ela denominada
hidrlise do ster.
O equilbrio pode ser deslocado para o
lado do ster, quando se ajunta com o
desidratante. Durante o experimento ficou
comprovado que na reao de esterificao o
oxignio do grupo OH do lcool continua na

133

molcula do ster e o oxignio do grupo OH do
cido eliminado sob a forma de H
2
O (gua),
produzindo a reao de um lcool marcado:

Com cido, observa-se a forma do ster
marcado, e no gua, contendo assim O 18.
Para acelerar a reao, usa-se o cido como
catalisador.
H basicamente dois tipos de hidrlise de
steres: cida e bsica.
A hidrlise cida ocorre em meio cido e
um processo reversvel, gerando um lcool e um
cido carboxlico:
R-COO-R
1
+ HOH R-COOH + HO-R
1

A hidrlise bsica, ou saponificao,
realizada em meio bsico. Trata-se de um
processo irreversvel, gerando lcool e um sal de
cido carboxlico:
R-COO-R
1
+ BOH
(aq)
R-COO
-
B
+
+ HO-R
1

Onde BOH uma base, por exemplo, KOH
d) Reaes de oxidao:
As reaes de oxidao das
substncias orgnicas devem ser
catalisadas por um agente oxidante.
Oxidao energtica de alcenos:
Reao com um agente oxidante que
seja capaz de quebrar a molcula na
ligao dupla.
Ligao dupla no meio da cadeia:
H
3
C C = CH CH
3
H
3
C C = O

CH
3
CH
3

+ O = C CH3

OH
Forma-se cido carboxlico e cetona.
Ligao dupla na ponta da cadeia:
H
3
C H
2
C CH = CH
2
H
3
C H
2
C CH =O

OH
+ O = C OH CO
2
+ H
2
O

OH
Forma-se cido carboxlico e o CH
2
se
transforma em cido carbnico que instvel e
por sua vez se transforma em CO
2
+ H
2
O.
Oxidao branda do alceno:
O agente oxidante causa uma adio a
ligao dupla, h entrada de uma hidroxila em
cada um dos carbonos da dupla ligao.
OH OH

H
3
C C = CH CH
3
H
3
C C CH CH
3

CH
3
CH
3
Ozonlise:
H quebre da ligao dupla causada pelo
oznio (O
3
). Necessita de p de zinco e deve ser

134

feita em meio aquoso. Um tomo de hidrognio
adicionado a cada lado da dupla ligao.

H
3
C C = CH CH
3
H
3
C C = O

CH
3
CH
3
+ + O = C CH
3
+ H
2
O
2

H
Forma-se cetona e aldedo.
Oxidao de lcoois primrios:
Os lcoois primrios se oxidam com
agentes oxidantes energticos, como o
permanganato de potssio e o dicromato de
potssio, em meio sulfrico. O produto desta
oxidao um aldedo. Com mais quantidade de
agente oxidante, obtemos um cido carboxlico.
Esta reao explica porque o vinho
fica com gosto de vinagre quando deixamos
muito tempo em contato com o ar (oxignio). O
lcool sofre uma oxidao e transforma-se em
vinagre, que um cido carboxlico.
H H OH

H
3
C C H H
3
C C = O H
3
C C = O

OH
Oxidao de lcoois secundrios:
Obtm como produtos as cetonas.
OH CH
3

H
3
C C CH3 H
3
C C = O No reage.

OH
Exerccios:
1) Das ligaes abaixo, qual ter maior tendncia
a sofrer ruptura heteroltica?
a) CH
3
H.
b) CH
3
CH
3
.
c) CH3 NO2.
d) CH3 NH2.
e) CH3 F.
2) Indique, entre os reagentes abaixo, o
eletroflico:
a) NH
3
.
b) HCN.
c) H
3
O
+
.
d) ROH.
e) H
2
O.
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a nica
falsa :
a) Radicais livres so tomos ou grupos de
tomos que possuem pelo menos um eltron
livre.
b) Ciso homoltica (ou homlise) corresponde
a uma quebra de ligao, em que cada tomo fica
com seus eltrons, formando radicais livres.
c) Um carbono carregado negativamente
chamado de carbonion ou on carbnion.
d) Na ciso heteroltica o tomo mais
eletronegativo fica com o par de eltrons antes
compartilhado, formando-se assim ons.
e) Reagente eletrfilo toda espcie qumica
que, cedendo um par de eltrons, capaz de
formar uma nova ligao.
4) A monoclorao de um alcano, em presena
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-
2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O
nome do alcano :
a) isopropano.
b) metil-butano.

135

c) metano.
d) butano.
e) metil-propano.
5) Das alternativas a seguir, a que contm
somente grupos orientadores META :
a) NO
2
, Cl, Br.
b) CH
3
, NO
2
, COOH.
c) CHO, NH
2
, CH
3
.
d) SO
3
H, NO
2
, COOH.
e) CH
3
, Cl, NH
2
.
6) (UFSE) A mononitrao do tolueno (metil-
benzeno) produz, alm de gua:
a) somente o-nitrotolueno.
b) somente m-nitrotolueno.
c) somente p-nitrotolueno.
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
7) O grupo amino ( NH
2
), ligado ao anel
benznico, nas reaes de substituio aromtica
orientador:
a) apenas orto.
b) meta e para.
c) apenas meta.
d) orto e meta.
e) orto e para.
8) Os lipdeos podem ser classificados como
leos ou gorduras: nos leos predominam
cadeias insaturadas e nas gorduras predominam
cadeias saturadas. Com base nessa afirmao,
um leo transformado em gordura,
respectivamente, atravs de um processo, no
qual ocorre reao de:
a) saponificao
b) hidrlise cida
c) esterificao
d) desidratao
e) hidrogenao
9) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtm-
se:
a) propino, cuja frmula geral C
n
H
2n 2
.
b) ciclopropano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2-propanol.
10) Com respeito equao:
X + HBr C
6
H
13
Br
Pode-se afirmar que X um:
a) alcano e a reao de adio.
b) alceno e a reao de substituio.
c) alceno e a reao de adio eletroflica.
d) alcano e a reao de substituio eletroflica.
e) alceno e a reao de substituio.
11) A adio do brometo de hidrognio ao 3,4-
dimetil-2-penteno forma o composto:
a) 2-bromo-4-metil-hexano.
b) 2-bromo-3-etil-pentano.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.
d) 3-bromo-3-metil-hexano.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.
12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos
insaturados, que so ismeros, foram
submetidos, separadamente, hidrogenao
cataltica. Cada um deles reagiu com H
2
na
proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada
caso, um hidrocarboneto de frmula C
4
H
10
. Os
hidrocarbonetos que foram hidrogenados
poderiam ser:
a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metil-propeno.

136

d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metil-propano.
13) Na desidratao intramolecular do etanol
obtm-se:
a) eteno.
b) propeno.
c) etoxietano (ter dietlico).
d) metoximetano (ter dimetlico).
e) 2-buteno.
14) (Covest-2002) lcoois no so utilizados
somente como combustveis, mas tambm na
produo de derivados do petrleo, como, por
exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo
produzir propeno a partir da desidratao em
meio cido?
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
e) 2-metil-1-propanol.
15) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma
substncia orgnica com n tomos de carbono
por molcula fornea uma cetona com igual
nmero de tomos de carbono, essa substncia
pode ser um:
a) aldedo.
b) cido carboxlico.
c) lcool tercirio.
d) lcool secundrio.
e) lcool primrio.
16) A reao de ozonlise dos alcenos produzir
como produto molculas de:
a) dilcoois ou cidos carboxlicos.
b) lcoois ou fenis.
c) cetonas ou aldedos.
d) cetonas ou cidos carboxlicos.
e) lcoois ou cidos carboxlicos.
17) O reativo de Baeyer utilizado para
diferenciar ciclanos de:
a) alcano.
b) alceno.
c) cido carboxlico.
d) ter.
e) ster.

Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b;18-a.

Bibliografia:
Feltre, R; Fundamentos da qumica;
volume nico; 3 edio revista e
ampliada; editora Moderna; So Paulo;
S.P.; 2001.
Solomons, T.W.G; Qumica orgnica I;
volume 1; 7 edio; editora LTC; Rio de
Janeiro; R.J.; 2000.
Apostila do curso pr-vestibular do
Colgio Imaculada Conceio 2007.
http: // www.brasilescola.com
Tito e Canto; Qumica na abordagem do
cotidiano; 2 edio; volume 3; editora
Moderna.
Feltre; Qumica Orgnica; 5 edio;
volume 3; editora Moderna.

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: Maria Patrcia Qumica 4

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