COLGIO TCNICO DA ESCOLA DE EDUCAO BSICA E PROFISSIONAL

DA UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

RELATRIO N 01

Hugo Augusto dos Santos

Lucas Elias Rocha de Macedo
Ranniery Caetano Sampaio Martins Frade
Rafael Lucas Gouveia

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

Belo Horizonte
2011
Av. Presidente Antnio Carlos 6637 Pampulha.
Belo Horizonte, MG CEP: 32270-901

RELATRIO N 01

Hugo Augusto dos Santos

Lucas Elias Rocha de Macedo
Ranniery Caetano Sampaio Martins Frade
Rafael Lucas Gouveia

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

Relatrio

apresentado

ao

curso

de

Qumica Orgnica do Colgio Tcnico da

Universidade Federal de Minas Gerais,
como requisito para a obteno da nota
atribuda a este.
Orientador: Gilberto de Vale Rodrigues gvrodrig@gmail.com.

Belo Horizonte
2011

1. OBJETIVO
O ensaio realizado visou aplicao dos conhecimentos j obtidos pelos
ensastas acerca das reaes orgnicas, atravs da sintetizao do cido acetilsaliclico, popularmente conhecido por aspirina, analgsico que possui o composto por
princpio ativo e comercializado mundialmente. A experincia possibilitaria a anlise de aspectos qualitativos do processo reacional e posterior estudo das razes
dos mesmos aspectos.

Figura 1 Aspirina, o primeiro frmaco sintetizado pela indstria farmacutica

2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1. Vidrarias

basto de vidro

bquer de 100 mL

bquer de 250 mL

funil de Bchner

Kitasato

proveta de 10,0 mL

2.4. Equipamentos

anel com mufla

bacia com gelo

balana semi-analtica

chapa para aquecimento

esptula

haste universal

papel de filtro

pipeta de Pasteur

termmetro laboratorial

2.3. Reagentes

cido saliclico

cido sulfrico 95-98,08% m/v

gua destilada

lcool etlico 92,8 INPM

anidrido actico 97,00% m/v

2.4. Procedimento experimental

Realizou-se o ensaio em dois dias (29 e 30 de agosto), nos quais foram desenvolvidos, respectivamente, os processos de preparao do AAS e de recristaliza-

o do composto. Para tanto, um estudo anterior a respeito do assunto foi desenvolvido e apresentado em um pr-relatrio.
A primeira etapa do experimento consistiu na acetilao do cido saliclico.
Inicialmente pesou-se uma massa de 2,99 g de cido saliclico em um bquer de
100 mL, numa balana semi-analtica devidamente tarada. Em seguida, o reagente
foi levado capela para que se desse prosseguimento ao ensaio.
A, adicionou-se ao bquer de reao 6,0 mL de anidrido actico 97,00% m/v,
medidos em uma proveta de 10,0 mL. Seis gotas de cido sulfrico concentrado
foram acrescidas ao sistema com uma pipeta de Pasteur. Com um basto de vidro
os reagentes foram misturados a fim de dissolver o cido saliclico. A mistura apresentou um aspecto branco leitoso inicialmente, adotando um novo aspecto num
momento intermedirio, apresentando-se transparente, e ainda misturando com um
basto de vidro a mistura, esta se tornou novamente branca. Entretanto, diferentemente do modo inicial, apresentava uma textura pastosa. Houve tambm o aquecimento do sistema, fato que indica o carter exotrmico da reao que ocorrera no
bquer.
Observadas estas ltimas caractersticas na mistura, conduziu-se o sistema
bancada. Exalando um odor acre, a mistura foi aquecida em banho-maria, para que
fosse dissolvido o resduo formado. O bquer de reao, sustentado por um anel
ligado a uma haste universal, foi inserido em um outro bquer, de 250 mL, contendo
gua e sendo aquecido sobre um chapa de aquecimento. Monitorou-se a temperatura da reao por um termmetro laboratorial. O odor permanecia sendo exalado do
bquer de reao. Ao que esta atingiu a faixa entre 50C e 60C, o sistema foi
mantido neste intervalo de temperatura por 10 minutos, retirando-se o bquer de
reao do banho-maria, ao ser indicado pelo termmetro temperaturas prximas
limite. Por duas vezes, mesmo fora do banho-maria, a temperatura da reao
ascendeu a valores alm do limite recomendado, entretanto, por orientao do
professor, deu-se seguimento ao ensaio.
Passados os dez minutos, a reao j indicava a solubilizao do produto
pastoso anteriormente referido. Havia no bquer um lquido incolor ao qual foram
adicionados 30 mL de gua destilada, temperatura ambiente. Entretanto, formavase no lquido um precipitado branco volvel. Por algum tempo, deixou-se o sistema

arrefecer. Ento, notou-se que este passou a apresentar uma colorao rsea. O
bquer de reao foi inserido em banho de gelo para que houvesse a formao de
cristais do produto acetilado. Ocorrido isto, o precipitado branco obtido foi filtrado
vcuo num funil de Bchner inserido em um Kitasato, este ligado a uma trompa
dgua. Filtrada, a aspirina bruta foi recolhida no prprio papel de filtro que a conteve
e reservada para a prxima etapa da pratica, no dia seguinte.
No segundo dia do ensaio, a etapa de recristalizao do produto obtido foi
desenvolvida. Retornou-se ao bquer que o conteve, o produto slido reservado
anteriormente, e a este adicionou-se de 10 mL de lcool etlico 92,8 INPM, medidos
em uma proveta de 10,0 mL, e dissolveu-se o produto. Acrescida de gua destilada,
a mistura turvou-se. Foi, ento, levada ao aquecimento em banho-maria novamente.
O produto no foi ressolubilizado, mesmo sob aquecimento. A fim de estabelecer o sistema e iniciar a formao dos cristais de aspirina, o bquer da reao foi
deixado sobre a bancada. Passado algum tempo, o sistema foi resfriado em banho
de gelo. Os cristais foram formados, ento, a mistura foi filtrada mais uma vez
utilizando-se do mesmo mtodo descrito anteriormente.
Os fatos evidenciados durante esta seo sero analisados e esclarecidos
sob o ttulo seguinte.
3. RESULTADOS E DISCUSSO
Apesar de no se ter pesado o AAS bruto, pde-se constatar que houve um
bom rendimento. Entretanto, deve-se considerar o maior volume do AAS em relao
ao slido do cido saliclico, devido reao com o anidrido actico que aumentou o
tamanho da molcula.
Pde-se observar uma mudana na estrutura cristalina do cido saliclico para
o cido acetilsaliclico. O AAS apresenta-se como um slido cristalino de cor branca.
Devido ao processo de recristalizao, que solubiliza impurezas solveis em
lcool e em gua ao mesmo tempo em que precipita o AAS, cria-se um aumento
considervel na pureza desse cido.

Alguns fatos evidenciados na descrio dos procedimentos e mtodos foram

considerados merecedores de algum esclarecimento. Os mesmos sero apresentados a seguir sob questes elencadas segundo a ordem dos acontecimentos.
Por que o cido forte utilizado foi o cido Sulfrico?
Pois o cido Sulfrico alm de ser forte, mais facilmente encontrado em
altas concentraes, o que diminui a presena de gua na reao. Essa gua iria
transformar o anidrido actico em cido actico o que diminuiria muito a velocidade
da reao. Assim, o cido sulfrico funciona como um catalisador, ou seja, ele no
gasto na reao. Entretanto, acaba deixando o AAS mais cido do que deveria,
sendo que para viabilizar seu consumo necessrio o controle do pH.
Por que ao adicionar o cido sulfrico o bquer esquentou?
Pois a reao da sntese exotrmica, portanto, libera energia na forma de
calor para o ambiente.
Por que havia cheiro de vinagre durante a reao?
Durante a reao do cido saliclico com anidrido actico, observa-se a
formao de cido acetilsaliclico e cido actico. O cido actico ao ser aquecido se
volatiza, o que causa o forte cheiro de vinagre.
Por que necessrio aquecer os reagentes em banho-maria na sntese?
necessrio aquecer durante a sntese entre 50C-60C, pois nessa faixa de
temperatura a reao ocorre melhor, de forma mais eficiente. Quando a faixa de
temperatura alcanada, pode-se perceber a sada do vapor do cido actico. E
depois de um tempo o precipitado branco j est completamente dissolvido.
Foi utilizado o banho-maria, pois com ele mais fcil o controle da temperatura, j que um aquecimento indireto, e que nunca ultrapassaria 100C. Com isso a
temperatura e controlada imergindo ou no o bquer na gua.
Por que a diminuio da temperatura no processo de cristalizao controlada?
Para que no haja um choque trmico da soluo supersaturada, se a
cristalizao ocorrer muito rapidamente os cristais obtidos no final sero menores e

menos definidos do que se

cristalizao fosse lenta. Com cristais maiores e

definidos pode-se ter uma base para identificao do seu produto, e se a reao
realmente ocorreu.
De acordo com os estudos realizados, o procedimento adotado o que melhor se enquadra s condies laboratoriais. Entretanto, os resultados obtidos
submetem-se a erros de carter operacional ou mesmos aleatrios. As falhas
operacionais podem ser justificadas pelas inexperincias dos ensastas. Entre elas,
deve-se considerar o erro nas medies realizadas, mau gerenciamento da
temperatura da reao, entre outras. A contaminao dos reagentes tambm pode
ser considerada fator interferente no resultado do ensaio.
4. CONCLUSES
As snteses orgnicas constituem um grande avano nos estudos do ramo da
qumica orgnica. A realizao de um ensaio que remonta o desenvolvimento de um
composto utilizado to largamente por todo o mundo permite a compreenso da
importncia da realizao das snteses orgnica, alm do aprimoramento dos conhecimentos acerca de tal produto e, a partir disto, visualizar as reaes de compostos
orgnicos, demonstraes aos conhecimentos j adquiridos sobre o assunto.
Pode-se concluir que a reao de acetilao do cido saliclico uma reao
exotrmica pelo aumento da temperatura do bquer de reao quando da mistura
dos reagentes. O cido forte catalisa a reao, diminuindo a energia de ativao do
anidrido actico que reagir com o cido saliclico. O odor acre na reao causado
pelo cido actico, produto secundrio da acetilao.
O produto cristalizado corresponde ao AAS, anti-inflamatrio com propriedades analgsicas, antipirtica e anti-inflamatria. Entretanto, seu consumo no
indicado pelo no controle de sua pureza, por no ter sido realizado o gerenciamento do pH do produto, to menos o controle bacteriolgico na produo do mesmo.

4. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
Preparao da aspirina.
orgexp1/prep_asp_pe.htm.

Disponvel

em:

http://labjeduardo.iq.unesp.br/

Purificao. http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/purifica_asp.htm.
Recristalizao. Disponvel em: http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/parte_
ex_asp.htm.
Sntese do cido Acetilsaliclico (Aspirina). Disponvel em: http://3qc.iqm.
unicamp.br/DISCIPLINAS/QG109/2S98/exp3.html.
Lgia Figueiredo e Gustavo Lopes. Trabalho 4: Sntese do cido
Acetilsaliclico. 23 de Maio de 2006. Disponvel em: http://lebm.geleia.net/disc/QO/
relat/trabalho4.pdf.
Sntese do cido acetilsaliclico. http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/
tlqII_relatorio5.pdf.